肉桂酸，又稱β-苯丙烯酸、3-苯基2-丙烯酸，是從肉桂皮或安息香縮合中分離出的有機酸，是一種在苯環上聯有丙烯酸基團的化合物。
由于雙鍵的存在，肉桂酸有順、反兩種異構體。順式體又存在3種同質多晶體。順、反兩種在自然界均有存在，反式，反式－己二烯二酸存在于蘇合香脂、桂皮油、秘魯香脂、羅勒油和可可葉等芳香油中，順式存在于馬六甲良姜油中，反式較順式穩定，市售品多為反式。
肉桂酸具有多種生理活性，主要用于香精香料、食品添加劑、醫藥工業、美容、農藥、有機合成等方面，還具有治療動脈粥樣化、抗過敏、消炎、殺菌、抗氧化、抗癌、抗血栓形成和保護心臟等功能。
安全信息
危險品標志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36-37/39
WGK Germany 1
RTECS號 GD7850000
海關編碼 29163900
產品信息
下游產品
肉桂醇-->苯乙醛>兔耳草醛>甲位戊基桂醛>多西他賽-->肉桂酸-->肉桂酸乙酯>3-氯苯并(B)噻吩2-羰基氯-->3-氯苯并喃-2-羧-->3-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯-->拉西地平-->桂酸桂酯>3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸-->3-氯苯并ób]噻酚-2-酰氯>肉桂酸-->3-苯基2-丙烯酸2-丙烯基酯-->4-乙烯基2-甲氧基苯酚>3-苯丙酸內酯>肉桂酸甲酯
上游原料
乙酸酐>搪玻璃反應鍋
咨詢
肉桂酸或將成為無毒副作用茶飲料防腐調味劑
茶多酚具有很強的抗氧化作用，對人體健康非常有益。茶飲料的主要營養成份是茶多酚，茶多酚也是衡量茶飲料質量的重要指標。為了既不減少茶飲料中茶多酚的含量，保證茶飲料的品質，同時又易于產品保存，很多知名食品專家都積極地展開了研究。荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的專家P·A·安斯羅和M·斯特拉特富德搶先一步找到了令人驚喜的發明。茶飲料的保存必須依賴于防腐調味系統的建立。但是，這在2006年英國衛生界公開向全世界宣布苯甲酸、山梨酸類防腐劑易與抗氧化作用物質反應生成致癌物質后，茶飲料的質量與保存一時成了難以調和的矛盾。在國外，很多國家已經明令禁止在茶飲料中添加苯甲酸、山梨酸等防腐劑。中國《食品添加劑使用衛生標準》也明確規定，茶飲料中不得添加防腐劑苯甲酸、山梨酸類防腐劑。
荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的這一發明主要涉及含茶提取物、抗微生物活性量的肉桂酸或其酸性衍生物和某種酸味劑，能使飲料的pH保持在4.5以下。這個發明的最佳之處是它可以用于制備常溫穩定的茶飲料并適宜冷罐裝。同時，因其使用的具有防腐作用的物質不是苯甲酸、山梨酸類，而一種本身為香料的肉桂酸，對人體完全無任何毒副作用。
肉桂酸在食品中的應用--B-苯基丙烯醛成水果防腐保鮮劑首選
我國是世界水果生產大國，2010年總產量達1.2億噸，從1993年我國水果產量躍居世界首位以來，已連續18年穩居世界第一水果生產國的位置。由于水果的易腐性及其生產的季節性和地域性，水果防腐保鮮在我國更顯得極為重要。高效、低毒防腐保鮮劑及其使用技術的推廣和普及能為水果季產年銷、豐產豐收、緩解集中上市壓力、減少腐爛和促進流通奠定良好的基礎。我國水果貯運中使用的防腐保鮮劑主要有多菌靈、噻菌靈、甲基硫菌靈、苯菌靈、抑霉唑、仲丁胺、異菌脲、二氧化硫等二十余種，但這些防腐劑都存在價高、殘留毒性或效果不好等問題。于是，又有黑心之人違背國家法規，采用對蘋果、柑橘、橙之類的水果進行打蠟防腐。但是這樣做雖然可以延長保存時間，保持亮麗，但是容易引起“外好里爛”，因為石蠟不透氣，易導致里面熱量和有害氣體出不來，形成厭氧腐爛變質。
因此，尋找低毒、安全、高效、使用方便以及廉價的水果防腐保鮮劑，就顯得不僅重要而且迫切。為此，華南農業大學有關專家團隊做出了艱苦的努力。團隊以90種植物芳香油為供試材料，以熏蒸處理果實的方法對杏和獼猴桃的保鮮作用做了大量的對比研究，結果篩選到抑菌作用較強的肉桂精油、B-苯基丙烯醛、山蒼子精油、月桂醇和月桂葉油等11種植物精油，其中肉桂醛浸泡使用和熏蒸使用均對柑橘青霉病的治療效果最好。試驗表明，肉桂醛單獨浸泡柑橘和草莓均不能取得較好的防腐效果,但肉桂醛單獨熏蒸能夠取得較好的防腐效果。此外，肉桂醛結合殼聚糖涂膜使用對水果能夠取得較好的防腐保鮮作用。肉桂醛具有低毒、安全、成本低和芳香氣味等優點，作為一種安全的天然源物質，《國家食品安全標準食品添加劑使用標準》GB27602011版對其他水果防腐保鮮劑嚴格規定了限量，對肉桂醛卻只是說“按生產所需適量使用”，也即毫無限制。鑒于肉桂醛的上述優點，加之其使用方法可浸果、熏蒸和采前噴布等靈活性，專家斷言肉桂醛可望成最普遍的水果防腐保鮮劑。
編號系統
CAS號：140-10-3
MDL號：MFCD00004369
EINECS號：205-398-1
RTECS號：GD7850000
BRN號：1905952
PubChem號：24890291
物性數據
性狀：桂酸有香脂香氣，并有肉桂和杏的香韻。外觀為白色粉狀固體結晶。
熔點（℃）：反式，反式－己二烯二酸桂酸的熔點為133℃
沸點（℃）：300
閃點（℃）：>110
相對密度(d44)：為1.248。
溶解性：易溶于乙醚、丙酮[tóng]、乙酸、三氯甲烷等有機溶劑，難溶于冷水，可溶于熱水。
毒理學數據
急性毒性數據：野生鳥類經口LD50：100mg/kg
分子結構數據
摩爾體積（cm3/mol）：125.0
等張比容（90.2K）：332.0
表面張力（3.0dyne/cm）：49.7
極化率（0.5 10-24cm3）：17.32
計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：2.1
氫鍵供體數量：1
氫鍵受體數量：2
可旋轉化學鍵數量：2
互變異構體數量：
拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3
重原子數量：11
表面電荷：0
復雜度：155
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
本品低毒。大鼠經口LD502500mg/kg，小鼠經口LC50160mg/kg。
存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
天然存在于中國肉桂油、羅勒油等芳香油中。有反式，反式－己二烯二酸和順式兩種異構體，反式異構體較為穩定，自然界里存在的桂酸以及合成的桂酸只要為反式體。
貯存方法
棕色玻璃瓶密閉包裝。貯存于陰涼干燥處。采用內襯塑料薄膜袋，外用聚丙烯編織袋包裝，每袋10kg。
安全術語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H?O and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當的手套和護目鏡或面具。
風險術語
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
藥物分析
方法名稱：桂龍咳喘寧膠囊—肉桂酸的測定—高效液相色譜法
應用范圍：本方法采用高效液相色譜法測定桂龍咳喘寧膠囊中肉桂酸的含量。
本方法適用于中藥制劑桂龍咳喘寧膠囊
方法原理：供試品藥粉于錐形瓶中，加內標溶液，加50%甲醇水（磷酸調pH為3.0）溶液，浸泡超聲后，放冷，濾過，濾液進入高效液相色譜儀進行色譜分離，用紫外吸收檢測器，于波長278nm處檢測肉桂酸的吸收值，計算出其含量。
試劑：
1.?甲醇（色譜純）
2.?磷酸
3.?三乙胺
儀器設備：
1.?儀器
1.1?高效液相色譜儀
1.2?色譜柱
日本Inerstil?ODS-3?C18色譜柱（250×4.6mm，5μm）。
1.3?紫外吸收檢測器
2.?色譜條件
2.1?流動相：甲醇?水?三乙胺?磷酸?=?70?30?0.2?0.05
2.2?檢測波長：278nm
2.3柱溫：室溫
試樣制備：
1.?稱取供試品
精密稱取本品藥粉試樣0.3g。
2.?內標溶液的制備
精密稱取內標丹皮酚對照品適量，加流動相溶液配成0.4g/L的內標溶液。
3.?對照品溶液的制備
精密稱取肉桂酸對照品10mg，置50mL量瓶中，加流動相至刻度，搖勻，得肉桂酸對照品儲備液。
4.?標準溶液的制備
分別精密量取0.5，1.0，2.0，3.0，5.0mL肉桂酸對照品儲備液，分別置10mL量瓶中，各加1mL丹皮酚內標溶液，加流動相至刻度，混勻，作為繪制標準曲線的系列濃度標準溶液。
5.供試品溶液的制備
將供試品置25mL錐形瓶中，加內標溶液1.5mL，加50%甲醇水（磷酸調pH為3.0）13.5?mL（稱重），搖勻，浸泡30分鐘，超聲25分鐘，放冷，再稱定重量，用50%甲醇-水（磷酸調pH為3.0）補足減失的重量，混勻，濾過，取續濾液為供試品溶液。
注：“精密稱取”系指稱取重量應準確至所取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。
操作步驟：
1.?標準曲線繪制? 精密吸取上述標準溶液20μL注入高效液相色譜儀，用紫外吸收檢測器，于波長278nm處測定肉桂酸的吸收值，以標準溶液濃度對供試品與內標峰的峰面積比值繪制標準曲線，進行線性回歸，得到回歸方程。
2.?供試品的測定? 精密吸取供試品溶液20μL注入高效液相色譜儀，用紫外吸收檢測器，于波長278nm處測定肉桂酸的吸收值，計算出其含量。
應用
是一種重要的精細化工合成中間體，在醫藥、農藥、塑料、感光樹脂、食品添加劑和香精香料等有廣泛應用。
香精香料中的應用
1.調制蘋果、車厘子、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調和使用。
2.可作為芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。
3.有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺、甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。
4.肉桂酸本身就是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香揮發。肉桂酸的各種酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香劑，用于飲料、冰飲、糖果、酒類等食品。
食品添加劑的應用
1.肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜（甜味肽）的主要原料。
2.英國聯合利華公司取得了世界知識產權組織專利PCTInt。APPL。Wo01?87，080（2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強的殺菌、防腐作用。
3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個組成部分—肉桂酸水解酶，可以利用轉基因培育高產辣椒素含量的辣椒優良品種，必將大大提高辣椒品質，從而有力推動辣椒產業化發展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
5.還可用在葡萄酒中，使其色澤光鮮。
6.肉桂酸具有很強的興奮作用，可廣泛直接添加于一切食品中。
醫藥工業中的應用
醫藥工業中，可用于合成治療冠狀動脈粥樣硬化性心臟病的重要藥物DL-乳酸可心定和胸痹心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯，用來制造“心可安”，局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊椎骨骼松弛劑和鎮痙劑。主要用于腦血栓，腦動脈硬化，冠狀動脈硬化等病癥。對肺腺癌細胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌細胞有效的抑制劑，在抗癌方面具有極大的應用價值。
美容方面的應用
肉桂酸可應用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關鍵酶，它啟動了由酪氨酸轉化為黑色素生物聚合體的級鏈反應，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對于減慢皺紋的出現有很好的療效。
農藥工業中的應用
在農業工業中，肉桂酸作為生長促進劑和長效殺菌劑而用于果蔬防腐。
有機合成化工應用
在有機化工合成方面，肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑，聚氯乙烯的熱穩定劑，多氨基甲酸脂的交聯劑，乙內和聚己內酰胺的阻燃劑，化學分析試劑。也是測定、釩分離的試劑；它還是負片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側基為肉桂酸酯的ep。
應用于塑料方面，可用作PVC的熱穩定劑，殺菌防霉除臭劑，還可添加在橡膠、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋墊，也可用于棉布和各種合成纖維、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉變。
在蜂膠中的應用
蜂產品包括蜂蜜、花粉、蜂王漿、蜂膠、蜂蠟、蜂毒和蜂王胎等，是營養最全面的食療佳品和藥品。蜂產品組分復雜，不但具有調節人體生理機能，提高免疫功能、增強體力，消除疲勞、抗衰老、抑制腫瘤和美容等作用，而且能治療和輔助治療多種頑疾，因此受到世界各國學者的關注，在蜂產品化學、藥理學作用和臨床應用方面開展了大量工作。
自1910年Kustenmacher從蜂膠中鑒定出肉桂醇和肉桂酸后，已在北溫帶地區的蜂膠中共鑒定出300多種化合物。在蜂膠的藥效作用上，國外學者進行的大量實驗證明，蜂膠對細菌、真菌、病原、線蟲有殺滅或抑制作用，包括幼蟲芽孢桿菌、枯草芽孢桿菌、桿狀菌、葡萄球菌、金黃色葡萄桿菌、鏈球菌、鏈霉菌屬、發面酵母、大腸桿菌、沙門氏菌、112種厭氧菌品系、賈第須苔屬Lambia，擬桿菌、克氏桿菌等細菌、白色念珠菌、黑曲霉、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、6種人類傳染的真菌等真菌、皰疹、馬鈴薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒以及蛔蟲病等(胡福良，1998)，其中起主要作用是肉桂酸。同時證明，蜂膠(巴西蜂膠和中國蜂膠)作為食品原料是安全的。（來源：《世界農業》2003年第12期?作者：刁青云?吳杰?閆繼紅?作者單位：中國農科院蜜蜂研究所）
臺北醫學大學醫學系教授林松洲在作抗癌的研究中，經由FITCAnnexin?V/PI?染色體證實，蜂膠能相當有效地使人類肝癌細胞凋亡，而使肝癌獲得極優異的治療效果。蜂膠能使淋巴球大量產生并快速活化，具有相當顯著的免疫力增加活性。臺北醫學院也曾經針對蜂膠的抗感冒病毒特性做過研究，據林松洲指出蜂膠所以能夠對抗感冒病毒，主要是因為其中的某些成分，如肉桂酸等等及這些成分的合成類似物，能夠有意義地抑制流行性感冒病毒的復制，特別是在感染期使用，效果最為明顯。
蜂膠中含多種酵素，在預防治療上具有很大的效果。其中含有淀粉、組織蛋白、脂肪及胰蛋白。肉桂酸、咖啡酸等有機酸都具有抗細菌、病毒、霉菌的功能，并可治療腹瀉，及整腸效果。
在葡萄酒中的應用
肉桂酸，紅酒中含量?100～200毫克/升，白酒中10～20毫克/升，一般被酒石酸脂化，氧化后變黃。
巴塞羅那大學營養學教授卡門·德拉托雷指出‘紅葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分，經過代謝以后，有益于增強機體的免疫功能，可防止氧化作用進程和自由基的釋放。她還提到，每天喝9～34克不等量紅葡萄酒的人，心血管疾病的發病率明顯低于不喝紅葡萄酒的人。從臨床實驗中視察，喝紅葡萄酒對預防老年人患白內障引發的失明，還有早老癡呆癥，效果十分明顯。
意大利葡萄酒研究所科研成果?Research?Results?[1995年]
通過乙醇溶液提取和HPLC分析證實：用于生產葡萄酒封口塞的軟木中存在多種酚類化合物（苯甲酸和肉桂酸衍生物、香草醛、丁香醛和加大麻素）。研究了軟木板的貯藏和煮沸對這些化合物的影響。在所有樣品中肉桂酸和香蘭素都是酚類化合物中的主要部分。經煮沸的軟木板與未經處理的相比在原兒茶酸、咖啡酸、p－香豆酸和香蘭素的濃度上都存在顯著差異。經貯藏的軟木板和未經貯藏的相比在原兒茶酸、4－羥基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在顯著差異。軟木板的貯藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面，煮沸降低了同種酚酸的濃度，增加了香蘭素的濃度。貯藏后對軟木板進行煮沸處理能夠有利于軟木塞的質量，降低了潛在的不良風味物質（各種肉桂酸）的總量，同時增加了潛在的正效風味物質（香草醛）的總量。
制備或來源
合成肉桂酸的方法眾多，主要合成方法如下:?(1)?Perkin?合成法?;?(2)?苯甲醛2丙酮法?;?(3)?芐叉二氯2無水醋酸鈉法。這些方法或流程長，溫度高,?能耗大，收率低；或副產物多，分離純化難，污染嚴重。(4)?肉桂醛氧化為肉桂酸法，以過氧化氫?(濃度要求為90?%～100?%屬危險品)?、Na二氧化氯?等無機化合物氧化物為氧化劑進行氧化?,需要大量有機溶劑如丙腈、苯等，污染環境，不利于工業化；或是分子氧化法，其中液相催化氧化法收率較低(70?%左右)?,且也使用大量有機溶劑。
其他：受熱時脫羧基而成苯乙烯。氧化時生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥盧香酯、蘇合香酯等中。
參考資料 >
[科普中國]肉桂酸.科普中國網.2024-03-20
油脂品種對肉桂酸基油脂凝膠形成及性質的影響.食品科學.2024-03-20
肉桂酸.中國知網.2024-03-20