乙醇（英文名稱：Ethanol）是一種重要的有機(jī)物，俗稱酒精，分子式為C2H6O，摩爾質(zhì)量為46.07g/mol，密度為0.79g/cm3，是無色透明易揮發(fā)和易燃性液體，具有酒的氣味和刺激的辛辣味，燃燒時出現(xiàn)淡藍(lán)色火焰。乙醇易溶于水、甲醇、乙醚和氯仿等，能與水以任意比例混合，具有吸濕性，能與水混合形成共沸混合物。乙醇可通過發(fā)酵法和乙烯水合法進(jìn)行制備。乙醇是重要的基礎(chǔ)化工原料，廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、食品和化工等行業(yè)，是一種常用溶劑，也用作消毒劑、洗滌劑和燃料等。
歷史
酒精是最古老的人造飲料。從考古資料發(fā)現(xiàn)，原始社會人們就開始使用瓜果、谷物發(fā)酵釀酒。4000多年前大禹記載過釀酒方法，當(dāng)時人們把飲酒當(dāng)作一種生活樂趣。而且并非只有人才會釀酒，明代李日樺所著《紫桃軒?蓬桃夜話》中曾描述“黃山多猿，春夏采花于石注中，醞釀商湯，香氣溢發(fā)，聞數(shù)百步”。這就是最古老的“猿猴造酒”的傳說。《漢書·食貨志》曾寫道：酒，百藥之長。《本草綱目》也記載過：酒少飲則和血行氣，痛飲則傷神耗血，損胃之精，生痰動火。《圣經(jīng)》挪亞篇記載過酒精急性中毒；希臘和印度也有類似記載。19世紀(jì)醫(yī)學(xué)家用酒精治療心衰和傷寒等癥。生理學(xué)家和藥理學(xué)學(xué)家開始對酒精的藥理作用進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)酒精能影響鳥的中樞神經(jīng)活動，抑制蛙和哺乳動物的心跳，影響狗的胃腸消化吸收功能。
關(guān)于利用木材發(fā)酵生產(chǎn)酒精的歷史非常悠久，十九世紀(jì)30年代德國采用強(qiáng)酸高溫法水解木材，后來又采用稀酸水解法水解木材，1935年蘇聯(lián)建成第一個木材水解廠（列寧格勤水解廠），第二年便開始了木材水解酒精生產(chǎn)，美國、加拿大也利用木材廢料制造酒精，以上各國均是采用酸水解法。直到1973年后，酶水解方法的研究得到了較大的發(fā)展。
1878年，A.Mitscherlich首先提出了對亞硫酸鹽廢液中的糖類進(jìn)行發(fā)酵以生產(chǎn)酒精的方法并獲專利。1907年在瑞典首次對SSL中糖類的發(fā)酵過程進(jìn)行了大規(guī)模的研究。到1940年，瑞典已有21家工廠將這種方法用于工業(yè)規(guī)模的生產(chǎn)。很快，這種用SSL生產(chǎn)酒精的方法就被其他國家接受。
1825年，第一次發(fā)表了間接水合法科學(xué)實驗結(jié)果，乙烯用硫酸吸收再經(jīng)水解制得乙醇。1930年，美國聯(lián)合碳化物（Union Carbide Co.）首先采用間接水合法生產(chǎn)乙醇，該法在美國迅速發(fā)展。從提出該法到實現(xiàn)工業(yè)化，中間將近隔了一個多世紀(jì)。但是由于間接水合法生產(chǎn)乙醇的過程中硫酸介質(zhì)會導(dǎo)致設(shè)備腐蝕和需要消耗大量硫酸，自1932年起，美國和蘇聯(lián)就開始了直接水合法的研究。其實早在1900年左右就發(fā)現(xiàn)了乙醇在固體催化劑下脫水生成乙烯；1923年報道了乙烯和水在一定的溫度下（300℃~400℃）通過催化劑（氧化鋁）可以得到乙醇。其實乙烯直接水合制乙醇關(guān)鍵問題是尋找有實用價值的催化劑，有不少研究者花費大量時間去研究選取催化劑和相平衡關(guān)系的研究，但都未取得滿意的成果。蘇聯(lián)1939年建立中試并進(jìn)行中間試驗，同時開展催化劑篩選和水合工藝的研究。確定了工藝條件和以磷酸-合成硅酸鋁為催化劑，于1957年在隆拉托夫、格羅茲內(nèi)依、烏法、古比雪夫、巴庫等地實現(xiàn)了工業(yè)化生產(chǎn)。到了六十年代中期，他們又對水合催化劑進(jìn)行改進(jìn)和提高，最后確定為磷酸-硅藻土催化劑。約在1945年，美國殼牌（Shell）化學(xué)公司發(fā)現(xiàn)了磷酸本身可以作為直接水合的催化劑，并將磷酸鹽載在硅藻土載體上，制成了固體催化劑，從而使該公司于1948年在休斯敦（Houston)實現(xiàn)了直接水合法工業(yè)化生產(chǎn)。
生理作用
人喝下去的乙醇，其中90%以上由胃腸吸收進(jìn)血液，隨著血液循環(huán)到肝臟，并在肝臟內(nèi)轉(zhuǎn)化為乙醛。乙醛比乙醇更具有毒性，乙醛很快被轉(zhuǎn)化成食用醋酸，而醋酸可被任何細(xì)胞所利用，最后氧化成水和二氧化碳排出體外。另有不到10%的乙醇由尿液、汗液、唾液、呼吸等途徑排出。
結(jié)構(gòu)
乙醇中，羥基上的氧是sp3雜化，兩對孤對電子分別占據(jù)兩條sp3雜化軌道，另外兩條sp3雜化軌道一條與氫形成鍵，一條與碳的sp3雜化軌道形成鍵。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
乙醇是一種無色透明易揮發(fā)和易燃的液體，結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH，密度為0.79g/cm3，摩爾質(zhì)量為46.07g/摩爾，熔點為-114℃，沸點為78℃，閃點為12.78℃，易溶于水、甲醇、乙醚和三氯甲烷等，能與水以任意比例混合，還是一種良好的有機(jī)溶劑，具有吸濕性，能與水混合形成共沸混合物。
化學(xué)性質(zhì)
氧化反應(yīng)
乙醇燃燒時發(fā)出不易見的淡藍(lán)色火焰，放出熱量，燃燒后生成二氧化碳和水。其化學(xué)反應(yīng)方程式如下：
乙醇在高錳酸鉀或重鉻酸鉀等氧化劑的作用下，能迅速氧化生成乙醛，進(jìn)一步氧化生成冰醋（乙酸）。
工業(yè)上常用此法檢查蒸餾液中有無酒精的存在。如果有酒精的存在，溶液將變?yōu)榫G色，酒精含量越大，綠色越深。用比色法可測得蒸餾廢液中酒精含量的多少。
乙醇在加熱和催化劑（銅或銀）存在的條件下，能被空氣氧化而生成乙醛。工業(yè)上采用這個方法生產(chǎn)乙醛。
還原反應(yīng)
乙醇能與堿金屬作用放出氫氣。乙醇與金屬鈉反應(yīng)方程式如下：
脫水反應(yīng)
乙醇和濃硫酸混合共熱時，發(fā)生脫水反應(yīng)，脫水產(chǎn)物因反應(yīng)條件不同而不同。在170℃左右時乙醇分子內(nèi)脫水，生成乙烯；如控制溫度在140℃左右，則乙醇會發(fā)生分子間脫水，生成乙醚。
消除反應(yīng)（分子內(nèi)脫水）：
分子間脫水：
乙醇與有機(jī)酸作用生成，是一種只由羥基中的氫所參與的反應(yīng)類型，該反應(yīng)是可逆的。
脫氫反應(yīng)
乙醇蒸氣在200℃~300℃的溫度下，用銅作為催化劑時，一步脫氫得到乙醛。
酸堿反應(yīng)
乙醇的解離：
乙醇是比水還弱的酸，根據(jù)酸堿定義，較弱的酸失去氫離子后就成較強(qiáng)的堿，所以乙醇鈉是比氫氧化鈉更強(qiáng)的堿。
鹵化反應(yīng)
乙醇與鹵化氫（通常是氯化鈉和濃硫酸的混合物）反應(yīng)，羥基被鹵族元素取代生成鹵烴和水。這是制備鹵烴的重要方法之一。
其他
乙醇與硝酸反應(yīng)，生成硝酸乙酯。硝酸乙酯受熱分解，會發(fā)生猛烈爆炸，因此可作為炸藥原料。
乙醇能使蛋白質(zhì)凝固變性，因此具有殺菌能力，75%乙醇?xì)⒕芰ψ顝?qiáng)。少量的乙醇對人的大腦有興奮作用。
制備方法
發(fā)酵法
糧食發(fā)酵法
糧食發(fā)酵法是最早發(fā)明生產(chǎn)乙醇的方法，該方法至今還在使用，特別是在飲用酒的生產(chǎn)上。工業(yè)上先將谷物淀粉在淀粉糖化酶的作用下預(yù)先進(jìn)行糖化：
最后葡萄糖酒化:
木材水解發(fā)酵法
木材是由纖維、半纖維（戊糖、己糖）及木質(zhì)素組成，還有無機(jī)化合物（灰分）、樹脂、油脂、單寧等物質(zhì)。木材中大約有一半是纖維。
木材發(fā)酵法制備乙醇，首先用硫酸或鹽酸水解木材，將纖維變成葡萄糖：
然后進(jìn)入制醇的發(fā)酵階段。
亞硫酸鹽廢堿液制取乙醇法
在用纖維造紙的企業(yè)中，有大量的廢亞硫酸鹽堿液產(chǎn)生，對這種廢液經(jīng)過蒸煮等過程處理后得到乙醇。因為紙漿廢液中含有
纖維素，這種纖維素可以轉(zhuǎn)化為葡萄糖，經(jīng)過發(fā)酵即可得到乙醇和二氧化碳。這種乙醇通常稱作亞硫酸鹽乙醇。
乙烯水合法
乙烯間接水合法
乙烯間接水合法又稱硫酸法。首先乙烯和硫酸作用生成硫酸氫乙酯：
或生成硫酸二乙酯：
然后硫酸酯水解，重新放出硫酸，得到乙醇：
或
乙烯直接水合法
乙烯直接水合法是乙烯和水在催化劑、高溫、加壓條件下直接加成得到乙醇的方法：
該法又稱為一步法。
應(yīng)用領(lǐng)域
在醫(yī)藥衛(wèi)生事業(yè)方面，乙醇被廣泛用來進(jìn)行醫(yī)療器具和皮膚的消毒，還可用乙醇繃帶醫(yī)治創(chuàng)傷。乙醇是泡制各種藥酒和制備
碘酒的必需原料；還可用來調(diào)制許多生藥以制備成藥，如大黃酊、流浸膏等。
在食品工業(yè)中，往往用乙醇作防腐劑和化學(xué)消毒劑。用食用乙醇制造各種配制酒、兌制白酒、強(qiáng)化葡萄酒，以及用以制醋的運用、制
造各種酒精性飲料和作為食品添加劑等。
在農(nóng)牧業(yè)方面，乙醇是制造農(nóng)業(yè)殺蟲劑的重要原料。酒精廠的副產(chǎn)物酒糟以及以酒糟為原料制造的飼料酵母、維生素等精飼
料，都是牲畜的優(yōu)良飼料，它們不但營養(yǎng)豐富，而且具有特殊的香味，牲畜特別愛吃。這對節(jié)約糧食和促進(jìn)畜牧業(yè)的發(fā)展均有重要意義。另外，酒糟還用來養(yǎng)魚和作為農(nóng)業(yè)肥料。
在交通運輸業(yè)方面，乙醇不僅直接可作發(fā)動機(jī)的燃料，而且還可將乙醇摻入汽油中，以提高汽油的燃燒值，改善防爆性能，并能保持機(jī)器的清潔和減少對空氣的污染。
在化學(xué)工業(yè)方面，乙醇是制造乙醛、冰醋、乙醚、聚乙烯、丁二烯、乙二醇、三氯甲烷、黃碘以及合成橡膠等化工產(chǎn)品的重要原料。
乙醇是一種良好的有機(jī)溶劑。它可以作為各種香料、油漆、染料、油脂、軍工、電影、樹脂、硝化纖維素和照相膠片的溶劑，也可用以萃取植物油與香精油等。
安全事宜
安全標(biāo)識
CHS分類
毒理學(xué)資料
大鼠LD50經(jīng)口給藥為7060mg/kg，LC50吸入10小時為20000mg/m3；小鼠LD50經(jīng)口給藥為3450mg/kg，LC50吸入4小時為39mg/m3。皮膚刺激，兔輕度；眼刺激，兔重度。國際癌癥研究機(jī)構(gòu)（IARC）分類酒精飲料中的乙醇為1類致癌物。
生態(tài)影響
乙醇泄漏到土壤中，會蒸發(fā)或被生物降解，或者滲漏到地下水中去。釋放到水中，會蒸發(fā)或被生物降解，不會在魚體內(nèi)發(fā)生累積。釋放到空氣中，會被光分解，半衰期為4d~6d。
消防措施
滅火時，應(yīng)徹底撲滅，防止二次復(fù)燃。疏散和清理火場時，應(yīng)有泡沫跟進(jìn)保護(hù)，以便消除隱蔽的火源。做好個人防護(hù)，減
少皮膚外露，以防灼傷。防止爆炸傷人，應(yīng)利用承重物體掩護(hù)。
滅火劑可以使用抗溶性泡沫、二氧化碳、“1211”滅火劑、干粉等。如果是儲罐發(fā)生火災(zāi)，罐壁應(yīng)用水冷卻。
健康危害
乙醇對人有麻醉作用，少量飲用能加快血液循環(huán)，大量飲用時使中樞神經(jīng)和運動反射麻痹，導(dǎo)致運動失調(diào)，意識不清，還會引起肝臟、胰腺和心臟疾病。人飲用乙醇的中毒劑量為75g~80g，致死劑量為250g~500g。
乙醇急性中毒會使人出現(xiàn)意識喪失、瞳孔擴(kuò)大、呼吸不規(guī)律、休克、心力循環(huán)衰竭和呼吸停止。
儲存與運輸
乙醇儲存于陰涼通風(fēng)倉間內(nèi)，倉溫不超過30℃，遠(yuǎn)離火種、熱源，防止陽光直射。應(yīng)與氧化劑、遇水燃燒物品等分倉間存放，切勿混儲混運。桶儲時應(yīng)經(jīng)常檢查是否有泄漏，如發(fā)現(xiàn)泄漏，應(yīng)及時換桶。
參考資料 >
Ethanol.PubChem.2022-12-20
ethanol;ethyl alcohol. EU REGULATION (EC) No 1272/2008.2022-12-18