乙烯，一種有機化合物，是最簡單的烯烴。英文名：ethylene，分子式C?H?，分子量為28.05。在常溫常壓下，乙烯是無色氣體，具有甜味。難溶于水，溶于乙醇、乙醚等有機試劑。乙烯的官能團是碳碳雙鍵，原子核對Π鍵電子的束縛力較小，容易發生極化，所以乙烯的化學性質比較活潑。乙烯可以發生催化氫化、親電加成反應和氧化反應等。乙烯具有低毒性，對眼及呼吸道粘膜有輕微刺激作用，高濃度乙烯可導致昏迷及死亡，與液態乙烯直接接觸會造成凍傷。
乙烯存在于植物的某些組織、器官中，是由甲硫氨酸在供氧充足的條件下轉化而成的。具有三重反應、促進開花結果、葉片衰老等作用。乙烯在工業上應用廣泛，乙烯工業是石油化工產業的核心，世界上已將乙烯產量作為衡量一個國家石油發展水平的重要標志之一。
發現歷史
乙烯由荷蘭化學家們首先制得和發現。1779年，荷蘭化學家卡斯貝特森（Casbetson）通過將乙醇和硫酸共同加熱制得了乙烯，并發現乙烯具有易燃性，密度比空氣小。18世紀末，荷蘭化學家迪曼(Di man)也制得了乙烯并測定它得化學組成。19世紀中葉，人們發現燃氣街燈漏氣會促進附近的樹落葉。20世紀初俄國的植物學家奈劉波（Neljubow）才首先證實了是照明氣中的乙烯在起作用，他還發現乙烯能引起黃化豌豆苗的三重反應。直到1934年英國科學家甘恩(Gane)才首先證明乙烯是植物的天然產物。20世紀60年代初，氣相色譜的應用促進了對乙烯的研究，證明了維管植物的各個部位都能產生乙烯，并發現了乙烯對許多生理過程起重要的調節作用。1965年在伯格(Burg)的建議下，乙烯被公認為植物的天然激素。
分子結構
乙烯兩個碳通過碳碳雙鍵連接，構成平面結構，其碳原子和氫原子在一個平面上，鍵角接近120°。乙烯中形成雙鍵的碳原子均為sp2雜化，所以形成的雙鍵中含有一個σ鍵，一個π鍵。π鍵不能沿著鍵軸自由旋轉，否則會斷裂。
順反異構現象：由于π鍵不能自由旋轉，因此，當兩個雙鍵碳原子上分別連接不同的原子或基團時，在空間上就會有兩種不同的排列方式。而且他們在室溫下不能通過化學鍵的旋轉而相互轉換。這種由于旋轉受阻，導致分子中的原子或基團在空間排列位置不同，產生的異構體稱為順反異構體。
理化性質
物理性質
乙烯在常溫常壓下是一種無色氣體，有甜味。乙炔熔點169.18 ℃ ，沸點103.8 ℃ ，閃點-136 ℃（-213 ℉），密度50.5678 g/cm3（-104 ℃），自燃溫度490 ℃，蒸氣密度0.98 g/cm3（比空氣輕），空氣中爆炸極限為2.75%-28.6%。在水中溶解度為131 mg/L（25 ℃），溶于丙酮、苯、濃硫酸，極易溶于乙醇、乙醚。
化學性質
催化氫化
在金屬催化劑鉑（Pt）、鈀（Pd）、鎳（Ni）等催化下，兩個氫原子加到乙烯上生成乙烷，稱為催化氫化。反應是在催化劑表面進行，氫原子加在雙鍵的同側，即得到順式產物。
烯烴的催化氫化是放熱反應，每摩爾不飽和化合物氫化時所放出的熱量稱為氫化熱，用ΔH表示。通過比較烯烴的氫化熱，可以判斷并穩定性大小。一般來說，烯烴隨著雙鍵碳上取代基增多，穩定性增強；反式，反式－己二烯二酸烯烴比順丁烯二酸二丁酯烯烴穩定。
親電加成反應
乙烯的Π鍵電子云在分子平面的上方和下方，流動性強，容易極化，因而使烯烴具有給電子能力，容易受到親電試劑進攻發生加成反應。能與乙烯發生加成反應的常見試劑有鹵族元素、水、無機酸（HX、H?SO?、HOX）等。
1.與鹵素的加成：鹵素分子與乙烯在四氯化碳等溶劑中發生加成反應，生成二鹵乙烷。鹵素的反應活性順序：F?>Cl?>Br?>I?。與乙烯的反應十分劇烈，無法控制，碘則幾乎不發生反應。因此，通常使用Cl?、Br?與乙烯發生加成反應，且為反式加成。
室溫下，將乙烯加入至棕紅色溴的四氯化碳溶液中，溴的棕紅色很快褪去，該反應通常用于烯烴的鑒別。
2.與鹵化氫加成：乙烯與鹵代氫加成生成一鹵乙烷。鹵化氫的反應活性為HI>HBr>HCl>HF，即反應活性隨鹵化氫酸性的增強而增強。
3.與水加成：乙烯在磷酸、硫酸催化下，直接與水反應生成醇，稱為烯烴的直接水合法。
4.與硫酸加成：乙烯與冷的濃硫酸反應，生成硫酸氫，生成的硫酸氫酯可以進一步水解生成醇。工業上用這種方法合成醇，稱為烯烴的間接水合法。
氧化反應
乙烯易被氧化，根據氧化劑氧化能力的差異，碳碳雙鍵的斷裂方式不同，得到的氧化產物也不同。氧化能力稍低時，乙烯僅發生Π鍵斷裂；氧化能力較強時，σ鍵也會發生斷裂。
1.高錳酸鉀氧化
酸性高錳酸鉀溶液氧化乙烯，乙烯的雙鍵發生斷裂，生成二氧化碳。反應后高錳酸鉀的紫紅色褪去，該反應可以鑒別乙烯。
乙烯與稀冷的堿性（或中性）高錳酸鉀溶液反應，乙烯被氧化成乙二醇，高錳酸鉀還原為二氧化錳。
2.臭氧氧化：將臭氧通入乙烯溶液中，臭氧可以迅速而且定量地與乙烯反應生成臭氧化物，進一步水解生成羰基化合物和H?O?，該反應稱為臭氧分解。為避免醛被H?O?氧化，常在水解時加入Zn。
聚合反應
乙烯在催化劑和引發劑的作用下，Π鍵斷開，分子間發生自身加成，形成聚乙烯，n為聚合度，這種由小分子結合成大分子的反應稱為聚合反應。乙烯的聚合反應稱為加成聚合反應，簡稱加聚反應。
此外，將乙烯雙鍵的氫換成其他取代基，可得到不同結構的聚合物，從而制得性質各異的高分子材料。
乙烯的合成
實驗室制乙烯
1.乙醇脫水制乙烯：95%的乙醇與濃硫酸按體積比1：3混合加熱可以制備乙烯。這種方法溫度較難控制，始終存在副反應，會生成乙醚、氫氣、甲烷等副產物。
2.羧酸直接加熱不容易脫酸，但羧酸的鈉鹽與堿石灰共熱就可以失去羧基生成烴類。可以把丙烯酸制成鈉鹽，再與堿石灰混合加熱。
這種方法反應速度快，反應裝置簡單易操作，乙烯產率高。
工業制備乙烯
烴類裂解制乙烯
石油烴裂解裝置以石腦油、煤油、柴油以及重柴油為原料，在高溫下裂解。裂解制取的裂解氣是含有氫、甲、乙烷、乙烯、丙烷和丙烯等的混合物,利用各組分相對揮發度的不同，在不同溫度下對裂解氣進行分離、精制，然后才能得到合格的乙烯。
其他方法
1.乙烷脫氫制乙烯
乙烷在催化劑條件下可以脫氫制得乙烯。該工藝與熱裂解工藝相比，有可能降低成本，但距工業化尚有一段距離。
2.甲烷氧化偶聯（OCM）制乙烯
以天然氣為原料，在有氧條件下將甲烷活化并直接生成乙烯。由于甲烷的活化及定向轉化難度極大，還未開發出工業化應用裝置。
生物合成乙烯
乙烯廣泛地存在于植物的各個器官，其中在分生組織、種子萌發、花剛凋謝和果實成熟時形成乙烯較多。逆境環境（干旱、水澇、蟲害）或真菌分泌物、除草劑、臭氧等物質均可誘導大量乙烯產生。
植物乙烯大多數生物合成以甲硫氨酸為前體。其直接前體為1-氨基環丙烷-1羧酸（acc）。蛋氨酸經過蛋氨酸循環，形成5’-甲基硫腺苷（MTA）和ACC，前者通過循環再生成蛋氨酸，而ACC則在ACC氧化酶的催化下氧化成乙烯。在植物的所有活細胞中都能合成乙烯。
應用領域
工業
乙烯是當今最重要的工業產品，本身可以做成聚乙烯以及乙丙共聚物。聚乙烯的電絕緣性能很好，用途廣泛，是目前世界上生產量最大的一種塑料。乙烯鹵化后生成鹵代烴可以加工聚氯乙稀作為溶劑或者阻燃劑。乙烯氧化或水化后生成的醋酸，乙醛和乙醇都是常見工業原料，可以制作染料，藥物，香料等產品。烷基化后生成乙苯是苯乙烯的重要原料，是丁苯橡膠、PS塑料、abs塑料的上游產品。環氧化得到的環氧乙烷水解后可得到乙二醇，還可以生產聚酯纖維。
生態
乙烯的三重反應：抑制莖的伸直生長、促進莖或根的橫向增粗、引起莖的橫向生長（即使莖失去負向重力性），可用于乙烯的生物鑒定。乙烯促使莖橫向生長是由于它引起偏上生長所造成的。所謂偏上生長，是指器官的上部生長速度 快于下部的現象。乙烯對莖與葉柄都有偏上生長的作用，從而造成了莖橫生和葉下垂。
農業
乙烯可以促進果實成熟、棉鈴開裂、水稻的灌漿與成熟。乙烯促進果實成熟的原因可能是增強質膜透性，提高水解酶活性，加速呼吸氧化分解，果肉有機化合物急劇變化，最后達到可食程度。乙烯還可以促進脫落和衰老，促進開花和雌花分化。乙烯還有促進次生物質排出（如橡膠樹的乳膠），打破頂端優勢，打破種子和芽的休眠，促進向日葵產生不定根等生理作用。
安全事宜
毒理學信息
注：數據來源
火災危害
乙烯（包括液體）極易燃燒，與火星、高溫、靜電、助燃氣體等接觸有燃燒爆炸的危險。
滅火劑：小火用干粉或二氧化碳滅火器，大火用水霧滅火。
操作方法：全面通風，建議操作人員穿防靜電工作服。可能將未損壞的容器從周圍區域移開，避免火災進一步擴大。對于大規模火災，無法滅火時，請撤到安全區域。
健康危害
乙烯屬于低毒類。經呼吸道吸入后，大部分分布于紅細胞。迅速引起麻醉，具有較強的麻醉作用，但絕大部分經肺排出，很快在體內消失，故蘇醒也快。
對眼及呼吸道粘膜有輕微刺激作用。吸入高濃度乙烯可立即引起意識喪失。長期接觸低濃度乙烯可有頭昏，乏力等癥狀。液態乙烯可致皮膚凍傷。
急救措施
吸入大量乙烯時，立即將受害者轉移到有新鮮空氣的地方，如果停止呼吸，則進行人工呼吸并撥打急救電話。脫下受污染的衣物。如果接觸液態乙烯造成凍傷，請立即就醫，為防止進一步受傷，請不要沖洗或用毛巾擦拭，也不要試圖用力脫下凍傷部位的衣服，如果沒有凍傷，可以用肥皂和水清洗接觸部位皮膚。如果發生灼傷，請立即用大量冷水長時間沖淋并及時就醫，如果衣物粘附在衣物上，請勿脫掉衣物。
乙烯發生泄露時，保持通風，將氣體濃度保持在爆炸混合物的范圍以下并清除所有火源，快速移動至離源頭至少800米處，如果可以，在源頭關閉氣體；如果發生火災，應快速移動至離著火點至少1600米處，確保自己安全后，撥打救援電話。
儲存和運輸
儲存
存放在陰涼、干燥、通風良好的地方。應防止靜電和雷擊，與氧化性材料、鹵族元素和其他可燃物隔離。采用防爆型照明，通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。氣瓶應直立存放，并牢固固定，防止跌落或被撞倒。可以通過擦拭肥皂水檢測乙烯是否泄露以及泄露的準確位置。
運輸
裝運過程中，鋼瓶和容器必須接地，防止產生靜電。應妥善固定乙烯氣瓶位置，輕裝輕卸，嚴禁拋、滑、滾、碰。運輸過程應該嚴禁煙火，夏季運輸要防止太陽暴曬，禁止與氧氣及易燃物品同車運輸。并配備相應品種和數量的消防器材及泄露應急處理設備。運輸過程中執行交通、消防等部門的有關規定。
參考資料 >