乙炔，一種有機化合物，是最簡單的炔烴。英文名：acetylene，俗稱電石氣。化學式為C?H?，分子量為26.04。在常溫常壓下，純的乙炔為無色無味的氣體，工業制備的乙炔具有刺激性臭味。乙炔微溶于水，易溶于丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、氯仿、苯等有機溶劑。乙炔的化學性質較為活潑，可發生中和反應、氧化還原反應、親電加成和親核加成等反應。乙炔官能團為碳碳三鍵，能與水、鹵素等發生加成反應，也能在不同條件下發生聚合反應，可以通過特色反應定性定量地鑒別乙炔。由于乙炔在氧氣中燃燒釋放強熱和強光，因此還被用于氧炔焊接夜航照明。乙炔本身并沒有毒性，但在高濃度時會造成窒息，與液態乙炔直接接觸會造成凍傷。
乙炔的工業合成主要有碳化鈣水解法和天然氣裂解法，工業上普遍使用的乙炔制備方法是電石法，但是電石法能耗大、成本高，許多發達國家已逐步將廉價的天然氣作為生產乙炔的原料。乙炔也是合成有機化合物最重要的原料之一，被廣泛應用于紡織、臨床、建筑、印刷、農業、冶金等領域。還有研究發現乙炔對環境保護也有一定的意義。
發現歷史
1836年，英國著名化學家漢弗里·戴維的堂弟、愛爾蘭港口城市科克（Cork）皇家學院化學教授埃德蒙德·戴維（Edmund Davy）在加熱木炭和碳酸鉀制取金屬單質鉀的過程中，將殘渣（碳化鉀）投進水中時產生了一種氣體并發生爆炸，分析確定該氣體的組成為C2H（當時以6作為碳的原子量），并稱其為"一種新的氫的二碳化物"。
1859-1862年間，法國化學家馬塞蘭·貝特洛（Berthelot Pierre Engène Marcelin）通過各種方法制得乙炔，測定它的化學組成是C?H?，并命名為acetylene。
1867年德國有機化學家埃論邁爾（Erlenmeyer Richard August Carl Emil，1825-1909）確定了乙炔的分子式，并指出其中存在碳碳三鍵。
化學架構
乙炔分子是直線形結構，碳碳三鍵的鍵長為120pm，碳氫鍵的鍵長為106pm，碳碳三鍵與碳氫鍵的夾角為180°。分子中的兩個碳原子都采用sp雜化，彼此各用一個sp雜化軌道沿鍵軸方向重疊形成碳碳σ鍵，每個碳原子的另一個sp雜化軌道分別與一個氫原子的1s軌道重疊形成碳氫σ鍵，每個碳還有兩個未參與雜化且互相垂直的p軌道，這些p軌道互相平行，側面重疊，形成兩個相互垂直的π鍵，兩個π鍵的電子云呈圓柱狀對稱分布在碳碳σ鍵周圍。而且其中π鍵由于鍵能低，很容易被打開。
理化性質
物理性質
純乙炔在常溫常壓下為無色無味的氣體，純乙炔為易燃氣體。電石法制備的乙炔因混有硫化氫（H?S）、磷化氫（PH?）、砷化氫（AsH?）等副產物而帶有類似大蒜的臭味，具有毒性。乙炔熔點83.℃（-119°F，升華），沸點83.9℃（-119°F，升華），密度1.165g/L（gas，0°C，1atm），自燃溫度305℃，閃點-17.8℃（0°F），蒸氣密度0.91g/cm3（比空氣輕），空氣中爆炸極限為2.5%-100%。在水中溶解度為1200mg/L（25℃），微溶于乙醇、冰醋、二硫化碳，溶于丙酮、N,N-二甲基甲酰胺、氯仿、苯等有機溶劑。乙炔與水在特定的壓力和溫度下會生成水合晶體，這種晶體的存在可能會造成乙炔管道的堵塞。
化學性質
親電加成反應
與鹵族元素加成：控制反應條件和鹵素用量，乙炔與鹵素單質的加成分步進行，先生成鹵代烯烴（二鹵代烴），再加成生成鹵代烷烴（四鹵代烴），有時需要加入催化劑，比如FeX?或SnX?；以溴為例，現象為溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。
與鹵化氫加成：乙炔與鹵化氫加成也分兩步進行。
與水的加成：乙炔與水的親電加成反應通常需要硫酸汞的硫酸溶液作催化劑，乙炔與一分子水加成首先生成不穩定的烯醇，烯醇不穩定，再重排為更穩定的醛、酮結構，這種重排叫做烯醇式-醛（酮）式互變異構。
親核加成反應
乙炔與醇、酸的親核加成反應可生成乙烯基醚和羧酸乙烯。
氧化反應
乙炔的氧化反應：
利用乙炔的氧化反應，可以定性檢驗碳碳三鍵的存在。
還原反應
乙炔與氫氣加成可以得到乙烯，進一步加成可以生成乙烷。根據催化劑的選取可以決定反應進行的程度，采用鉑（Pt）、鈀（Pd）、鎳[niè]（Ni）等活性較高的催化劑并且氫氣過量時，生成乙烷；若采用活性較低的催化劑（如Lindlar催化劑或P-2催化劑），可部分生成乙烯。
酸性
乙炔分子中的氫原子（炔氫）有異于普通氫原子，由于直接于電負性較大的sp雜化碳原子相連，導致碳氫鍵具有更大的極性容易產生異裂，可視為一種酸性電離，因此，炔氫的化學性質比較活潑，具有一定的弱酸性（pKa = 25）。電負性較大，所以碳氫鍵的電子云主要位于碳原子周圍，使氫原子帶正電，易電離，使的乙炔具有酸性（比水弱）。
炔烴的特色反應
乙炔中的炔氫（直接連接在碳碳三鍵碳原子上的氫原子）可以被Ag?、Cu?等金屬離子取代，生成不溶性炔化物。可以用來檢測和鑒別乙炔。
以上金屬炔化物干燥后受熱或者受到撞擊會發生劇烈爆炸，所以在反應結束后，應立即加入硝酸或鹽酸使其分解。凡供乙炔使用的器材都不能用銀和含銅量70%以上的銅合金制造。
聚合
根據催化劑的不同，乙炔可以發生二聚、三聚、多聚反應。
制備方法
電石法
碳化鈣法是由電石（CaC?）與水發生水解反應制得乙炔的方法，反應方程式為：
該方法原料易得，但污染嚴重，能耗高，制得的乙炔副產物較多。
天然氣法
部分氧化法
部分氧化法是將天然氣和氧氣混合原料預熱至600～650℃，在氧化裂解爐中，1500℃時甲烷裂解產生乙炔，其主要化學方程式為：
這種方法污染小，產生的副產物（一氧化碳和氫氣）可以利用做其他產物原料，且工業上基建投資少，可大規模生產，操作簡單。
電弧法
電弧法是通過電弧爐中的電弧產生的高溫使天然氣或其他小分子烴裂解產生乙炔。這種方法原料可以使用任何氣態烴，但與部分氧化法天然氣燃燒產熱相比，該方法產生的熱量均由電弧產生，能耗大，成本高。
等離子體法
等離子體法是利用等離子體離解天然氣制備乙炔的方法。這種方法工藝簡單，成本低，安全可靠，無污染，是一種新的，先進的制備乙炔的方法。
應用領域
工業
乙炔在工業方面具有非常廣泛的應用前景。乙炔燃燒時能放出大量熱，氧炔焰的溫度可以達到3200 ℃左右，可用于金屬焊接和切割，當空氣充足時，乙炔充分燃燒并發出明亮的光，可用于照明。由于碳碳三鍵的存在，乙炔可以用于沉淀金屬，特別是銅、銀。乙炔化學性質活潑，能與許多試劑發生加成反應，是許多有機物人工合成的重要原料之一，也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡膠、合成纖維等的基本原料。它被用于溶劑、涂料、增塑劑、膠粘劑、合成橡膠改良劑、香料、藥物、除草劑的合成，在紡織、農藥、臨床、建筑、印刷、農業、冶金等領域有廣泛的應用。
環境保護
還有研究發現乙炔對環境保護也有一定的作用，比如在生物柴油中添加乙炔，改善了生物柴油的不良性能與燃燒，可明顯減少煙霧排放，降低了HC、CO、CO?的排放量。還有空氣中乙炔和氯的混合物在輻照下生成了臭氧，這是除了二氧化氮光解產生臭氧以外，發現的其他產生臭氧的機制之一。
安全事宜
毒理學數據
注：以上數據均來自
火災危害
乙炔和空氣混合時，容易產生爆炸。
滅火方式：滅火前盡可能阻止氣體流動，不斷噴水給暴露在火中的容器降溫。從上風接近火災，避免有毒物質揮發，建議使用干粉，二氧化碳滅火器。如果火勢無法控制，可以考慮擴大范圍。
健康危害
當乙炔與40%或更多比例的氧氣混合時，它可作為一種麻醉劑，吸入后可能會出現頭痛，頭暈和意識喪失等癥狀，如果乙炔含量過高，可能會窒息死亡。若皮膚或眼睛接觸到乙炔（液體），會造成凍傷，需及時用大量清水沖洗。
防治措施
眼睛接觸后，如果眼組織凍結，請立即就醫，如果組織沒有凍結，立即用大量清水沖洗眼睛至少15分鐘，并且頻繁眨動眼睛，如果眼睛出現疼痛、腫脹、畏光等不適，請盡快就醫。
皮膚接觸后，如果出現凍傷，請立即就醫，為防止進一步受傷，請不要沖洗或用毛巾擦拭，也不要試圖用力脫下凍傷部位的衣服，如果沒有凍傷，可以用肥皂和水清洗接觸部位皮膚。
如果有人不慎吸入大量乙炔，請快速轉移到空氣新鮮的地方并撥打急救電話。
應急措施
乙炔發生泄露時，保持通風，將氣體濃度保持在爆炸混合物的范圍以下并清除所有火源，快速移動至離源頭至少800米處；如果發生火災，應快速移動至離著火點至少1600米處，確保自己安全后，撥打救援電話。
儲存和運輸
儲存
儲存于陰涼、干燥、通風良好的地方。保持容器密封，遠離所有的火源和氧化性材料，氣瓶應直立存放，并牢固固定，防止跌落或被撞倒。可以通過擦拭肥皂水檢測乙炔是否泄露以及泄露的準確位置。
運輸
乙炔不能在加壓液化后貯存或運輸，必須把乙炔在10-12個標準大氣壓下壓入裝有丙酮飽和的多孔性物質的特制鋼瓶中。裝運時，應妥善固定乙炔氣瓶位置，輕裝輕卸，嚴禁拋，滑，滾，碰。運輸過程應該嚴禁煙火，夏季運輸要防止太陽暴曬，禁止與氧氣及易燃物品同車運輸。運輸過程中執行交通、消防等部門的有關規定。
參考資料 >
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