苯(英語(yǔ):benzene),有機(jī)化合物,化學(xué)式為C?H?,舊稱囷、焑、?、菕、輪質(zhì)等,呈環(huán)狀結(jié)構(gòu),是最簡(jiǎn)單的芳香烴。常溫下為無(wú)色透明液體,具有特殊芳香氣味,難溶于水,易燃、易揮發(fā),在室溫下較穩(wěn)定,因而在有機(jī)反應(yīng)中可以作為溶劑使用。是優(yōu)良的有機(jī)溶劑。苯有強(qiáng)烈致癌性和致畸性,吸入、食入、皮膚接觸苯均可造成中毒。2017年10月27日,世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考,已將苯列入1類致癌物。苯是重要的化工原料,可用于生產(chǎn)多種高分子材料。苯天然存在于原油中,但當(dāng)前主要通過(guò)石油化工方法人工生產(chǎn)。
發(fā)現(xiàn)歷史
苯的發(fā)現(xiàn)
1825年,邁克爾·法拉第(Michael Faraday)首次分離得到苯。在18世紀(jì)初期,鯨魚(yú)脂肪熱裂分解成煤氣之后,剩下一種未被利用的油狀液體。法拉第用蒸餾的方法將這種油狀液體進(jìn)行分離,得到了苯,當(dāng)時(shí)他稱之為“氫的重碳化物”(bicarburet of hydrogen)。法拉第測(cè)定了苯的一些物理性質(zhì)和化學(xué)組成,認(rèn)為苯分子的碳?xì)浔葹?:1,實(shí)驗(yàn)式為 CH。
1833年,德國(guó)科學(xué)家艾爾哈德·米切利希(Eilhardt Mitscherlich)通過(guò)蒸餾苯甲酸和生石灰的混合物,得到了與法拉第分離的所謂“氫的重碳化物”一樣的液體,并命名為 benzin。
1836年,法國(guó)化學(xué)家?jiàn)W古斯特·洛朗(Auguste Laurent)將此化合物命名為phène,這也是后來(lái)苯酚(phenol)、苯基(phenyl)等詞的詞根。待有機(jī)化學(xué)中正確的分子概念和原子價(jià)概念建立之后,法國(guó)化學(xué)家格哈特(C. F. Gerhardt,1815— 1856)等人又確定了苯的相對(duì)分子質(zhì)量為78,確定了苯分子含六個(gè)碳和六個(gè)氫原子的分子式(C?H?)。
1845年,德國(guó)化學(xué)家霍夫曼(A. W. von Hoffman)的學(xué)生曼斯菲爾德(C. Mansfield)從煤焦油的輕餾分中得到了苯,并進(jìn)行了加工提純。后來(lái)他又發(fā)明了結(jié)晶法精制苯,開(kāi)創(chuàng)了苯的工業(yè)生產(chǎn)和利用。1855年,霍夫曼首次使用了aromatic(芳香)一詞來(lái)描述這類以苯環(huán)為核心的化合物家族的獨(dú)特性質(zhì)。
約1865年起,苯的工業(yè)生產(chǎn)開(kāi)始。最初是從煤焦油中回收。隨著苯的用途的擴(kuò)大,產(chǎn)量不斷上升,到1930年已經(jīng)成為世界十大重要化工產(chǎn)品之一。
1997年在深太空的CRL 618星云中探測(cè)到了苯。2018年,火星上也發(fā)現(xiàn)了苯。
苯的結(jié)構(gòu)研究
1858年5月,德國(guó)化學(xué)家弗里德利希·凱庫(kù)勒(F. A. Kekulé)是一位極富想象力的學(xué)者,他提出了碳四價(jià)這一重要學(xué)說(shuō),并認(rèn)為碳之間可以連接成鏈,從而可以確定分子中原子連接的次序。第二年,他又提出苯分子應(yīng)該是環(huán)狀結(jié)構(gòu)。他假定,苯分子的六碳鏈頭尾相接連成—個(gè)環(huán),每個(gè)碳原子上連有一個(gè)氫原子。六個(gè)氫原子所占的地位相等。1865年,他進(jìn)一步完善了他的理論,正式提出了苯環(huán)單、雙鍵交替排列的結(jié)構(gòu),即現(xiàn)在通用的“凱庫(kù)勒式”。但這種構(gòu)型無(wú)法解釋兩個(gè)問(wèn)題:
(1)苯分子內(nèi)既然有雙鍵,為什么在一般情況下不能像其他不飽和烴那樣發(fā)生加成反應(yīng)。
(2)按照這樣的結(jié)構(gòu)模式,苯的鄰位二元取代產(chǎn)物應(yīng)有兩種異構(gòu)體存在。
19世紀(jì)60年代,科學(xué)家先后提出杜瓦苯(Dewar benzene)、克勞斯苯(Claus benzene)、棱晶烷(prismane)等結(jié)構(gòu)設(shè)想,但杜瓦苯和棱晶都是苯的價(jià)鍵異構(gòu)體,它們并不能代表苯的結(jié)構(gòu)。
1872年,為了回答對(duì)苯環(huán)狀結(jié)構(gòu)的質(zhì)疑,凱庫(kù)勒提出:苯環(huán)中雙鍵位置應(yīng)該不是固定的,可以迅速移動(dòng),使得六個(gè)碳等價(jià),這樣苯可以看成是兩個(gè)環(huán)己三烯異構(gòu)體構(gòu)成的快速平衡的結(jié)果,這就是所謂的擺動(dòng)雙鍵學(xué)說(shuō)。
經(jīng)過(guò)多次研究,人們發(fā)現(xiàn)苯的取代產(chǎn)物的異構(gòu)體數(shù)目總是毫無(wú)例外地和弗里德利希·凱庫(kù)勒的環(huán)狀結(jié)構(gòu)相符合,所以苯采用六元碳環(huán)、每個(gè)碳原子上帶有—個(gè)氫原子的結(jié)構(gòu)式獲得普遍認(rèn)可。1929年,愛(ài)爾蘭女科學(xué)家朗斯代爾(D. K. Lonsdale)首次利用X射線衍射法證明,苯分子的六個(gè)碳原子和六個(gè)氫原子都在一個(gè)平面內(nèi),六個(gè)碳和六個(gè)氫是均等的,C—H 鍵長(zhǎng)為108 pm,C—C 鍵長(zhǎng)為140 pm,此數(shù)值介于碳碳單鍵、雙鍵鍵長(zhǎng)之間。碳?xì)滏I鍵長(zhǎng)為108 pm,分子中所有鍵角均為120°,說(shuō)明每個(gè)碳都采取sp2雜化。這樣每個(gè)碳原子還剩余一個(gè)p軌道垂直于分子平面,每個(gè)軌道上有—個(gè)電子。因此,苯是一個(gè)平面分子,六個(gè)碳原子組成一個(gè)正六邊形。
化學(xué)結(jié)構(gòu)
分子表示方式
關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)及它的表達(dá)方式已經(jīng)討論了170多年了,在這期間許多科學(xué)家提出了各種各樣的看法,但至今為止關(guān)于苯的結(jié)構(gòu)還沒(méi)有得到滿意的結(jié)論,仍然是科學(xué)家研究的熱點(diǎn)。文獻(xiàn)和書(shū)刊中常見(jiàn)的苯的表達(dá)式有下面三種:
I、II 是弗里德利希·凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式,III 用內(nèi)部帶有一個(gè)圓圈的正六邊形來(lái)表示苯,圓圈強(qiáng)調(diào)了6個(gè)π電子的離域作用和電子云的均勻分布,它很好地說(shuō)明了碳碳鍵鍵長(zhǎng)的均等性和苯環(huán)的完全對(duì)稱性。但是這種方式用來(lái)表示其他芳香體系時(shí)就不合適了,如各類稠環(huán)化合物,各個(gè)碳原子并不均等,每個(gè)環(huán)上π電子的個(gè)數(shù)也并非總是6個(gè)。因此,通常情況下苯以及芳香族化合物的書(shū)寫(xiě)方式,仍然是以凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式為主。
分子軌道理論解釋
兩個(gè)凱庫(kù)勒結(jié)構(gòu)式的共振并不能完全解釋芳香體系獨(dú)特的穩(wěn)定性。分子軌道理論認(rèn)為,苯分子的六個(gè)碳均為sp2雜化的碳原子,相鄰碳原子之間以sp2雜化軌道互相重疊,形成六個(gè)均等的碳碳σ鍵,每個(gè)碳原子又各用一個(gè)sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道重疊,形成六根碳?xì)洇益I。所有軌道之間的鍵角都為120°。由于sp2雜化軌道必須都處在同一平面內(nèi),所以苯的六個(gè)氫原子和六個(gè)碳原子共平面。每個(gè)碳原子還剩下一個(gè)未參與雜化、垂直于分子平面的p軌道,六個(gè)p原子軌道彼此作用形成六個(gè)π分子軌道。這六個(gè)重疊的p原子軌道形成了一個(gè)環(huán)狀的分子軌道體系。因此苯為一種離域的結(jié)構(gòu),這個(gè)環(huán)狀的分子軌道體系不同于線性共軛烯烴,是一個(gè)二維的環(huán)狀體系,有二維的分子軌道。從分子軌道理論來(lái)看,可以認(rèn)為苯的6條p軌道相互作用形成6條Π分子軌道,其中ψ1、ψ2、ψ3是能量較低的成鍵軌道,ψ4、ψ5、ψ6是能量較高的反鍵軌道。ψ2、ψ3和ψ4、ψ5是兩對(duì)簡(jiǎn)并軌道。
分子軌道理論對(duì)苯結(jié)構(gòu)解釋的基本要點(diǎn)為:
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
苯在常溫下為帶有芳香氣味的無(wú)色透明液體,密度0.88 g/cm3(20℃),熔點(diǎn)5.5 ℃,常壓下沸點(diǎn)為80.1 ℃。苯能與水形成恒沸混合物,其恒沸點(diǎn)為69.25 ℃(含苯91.2%),在有水生成的反應(yīng)中常加苯蒸餾以將水帶出。苯具有易揮發(fā)性,難溶于水(常溫下1升水最多溶解約1.7克苯);可溶于乙醇、乙酸乙酯、丙酮、氯仿等有機(jī)溶劑,對(duì)有機(jī)分子和部分非極性無(wú)機(jī)分子表現(xiàn)出較強(qiáng)的溶解能力。油水分離系數(shù) logP = 2.13。苯25 ℃下蒸氣壓為94.8 mmHg,黏度為0.604 mPa·s。
化學(xué)性質(zhì)
苯與烯烴相比特別不活潑,在室溫下,基本上不呈現(xiàn)任何化學(xué)反應(yīng)性質(zhì),因此苯在有機(jī)反應(yīng)中可以作為溶劑使用,對(duì)酸、堿、氧化劑等具有較強(qiáng)的惰性。苯屬于易燃物,由于碳?xì)浔容^高,在空氣中會(huì)產(chǎn)生不完全燃燒,釋放大量黑煙。在特殊條件下,可以發(fā)生加成、取代還原等反應(yīng)。
苯環(huán)上的取代反應(yīng),大多為芳香親電取代反應(yīng)(electrophilic aromatic substitution),是指苯環(huán)上的氫原子被親電試劑(electrophile)所取代的反應(yīng)。典型的芳香親電取代有苯環(huán)的硝化(nitration)、鹵化(halogenation)、磺化(sulfonation)、烷基化(alkylation)和酰基化(acylation)等等。
硝化反應(yīng)
苯在濃硝酸、濃硫酸的混合酸作用下發(fā)生硝化反應(yīng),反應(yīng)的結(jié)果是苯環(huán)上的氫原子被硝基(-NO?, nitro)取代。硝化反應(yīng)是最重要的向芳環(huán)引入硝基的方法。
芳香族化合物的硝化反應(yīng)是應(yīng)用廣泛的取代反應(yīng)。例如可將苯甲醛硝化生產(chǎn)強(qiáng)心急救藥阿拉明(Aramine),甲苯多次硝化可制備強(qiáng)烈炸藥 三硝基甲苯(2,4,6-trinitrotoluene,2,4,6-三硝基甲苯)。
鹵化反應(yīng)
有機(jī)化合物分子中的氫被鹵族元素(-X)取代的反應(yīng)稱為鹵化反應(yīng)。苯在Lewis酸,如三氯化鐵、氯化鋁等的催化作用下能與氯或溴發(fā)生苯環(huán)上的鹵化反應(yīng),生成氯苯或溴苯。
鹵素由于活潑性不同,發(fā)生鹵化反應(yīng)時(shí)反應(yīng)性也不同。與苯直接反應(yīng)時(shí),只生成非芳香性的氟化物與焦油的混合物。碘很不活潑,碘較難與苯直接反應(yīng),氯氣通入固體碘中得到的氯化碘(ICl),是常用的碘化試劑。
磺化反應(yīng)
有機(jī)化合物分子中的氫原子被磺酚基或磺基(-SO?H)取代的反應(yīng)稱為磺化反應(yīng)。苯及其衍生物幾乎都可以進(jìn)行磺化反應(yīng),生成苯磺酸或取代苯磺酸。制備苯磺酸時(shí),常使用過(guò)量的苯,反應(yīng)時(shí)不斷蒸出苯-水共沸物,以利于正反應(yīng)的進(jìn)行。
磺化反應(yīng)的可逆性在有機(jī)合成中有廣泛應(yīng)用,在合成時(shí)可通過(guò)磺化反應(yīng)保護(hù)芳核上的某位置,待進(jìn)一步發(fā)生某一反應(yīng)后,再通過(guò)硫酸或鹽酸將磺基除去,即可得到所需的化合物。例如,用甲苯制鄰氯甲苯時(shí),利用磺化反應(yīng)來(lái)保護(hù)對(duì)位。
傅-克反應(yīng)
有機(jī)化合物分子中的氫原子被烷基取代的反應(yīng)稱為烷基化反應(yīng),被酰基取代的反應(yīng)稱為酰基化反應(yīng)。苯環(huán)上的烷基化反應(yīng)、基化反應(yīng)統(tǒng)稱為Friedel-Crafts反應(yīng),簡(jiǎn)稱傅-克反應(yīng),1877年由法國(guó)化學(xué)家Charles Friedel和美國(guó)化學(xué)家James Mason Crafts發(fā)現(xiàn)。
鹵代烷、烯烴、醇、環(huán)氧乙烷是常用的烷基化試劑,酰鹵(主要是酰氯和酰溴)和酸酐是最常用的酰基化試劑;氯化鋁是效力最強(qiáng)、也是最常用的催化劑。傅-克烷基化反應(yīng)是可逆的,且常會(huì)出現(xiàn)生成不同烷基取代、多烷基取代的芳香混合物。傅-克酰基化反應(yīng)是不可逆的,且不易發(fā)生副反應(yīng)。
另外,在石油化工中,苯在氣相、酸性催化劑作用下與乙烯反應(yīng),是生產(chǎn)苯乙烯的主要方式。
Blanc氯甲基化反應(yīng)與Gattermann-Koch反應(yīng)
氯甲苯也稱為氯化芐(benzyl chloride),可通過(guò)苯與甲醛、氯化氫在碘化鈉氯化鋅作用下反應(yīng)制得,此反應(yīng)稱為Blanc氯甲基化(chloromethylation)反應(yīng),是在芳環(huán)上引入取代基的重要方法。
在加壓或氯化亞銅催化下,苯或其他芳香族化合物與一氧化碳、氯化氫反應(yīng),生成芳香醛,稱為Gattermann-Koch反應(yīng)。
加成反應(yīng)
包括苯在內(nèi)的芳香烴一般很難發(fā)生加成反應(yīng),只有在某些特殊情況下,才能發(fā)生加成反應(yīng)。當(dāng)—個(gè)雙鍵被加成后,形成的1,3-環(huán)己二烯體系更加活潑,因此很快會(huì)繼續(xù)進(jìn)行加成反應(yīng),使得三個(gè)雙鍵幾乎同時(shí)發(fā)生加成反應(yīng),形成—個(gè)取代的環(huán)己烷體系。如苯和氯氣在加熱、加壓或光照下反應(yīng),生成1,2,3,4,5,6-六氯環(huán)己烷。
氧化反應(yīng)
不同于一般的烯烴和炔烴,苯即使在高溫下與高錳酸鉀、鉻酸等強(qiáng)氧化劑同煮,也很難被氧化。只有在五氧化二釩的催化作用下,苯才能在高溫下被氧化成順丁烯二酸酐。
還原反應(yīng)
包括苯在內(nèi)的芳香烴可發(fā)生的還原反應(yīng),有Birch還原和催化氫化兩類。
Birch還原反應(yīng)由澳大利亞化學(xué)家伯奇(A. J. Birch)發(fā)現(xiàn),指堿金屬(鈉、鉀或鋰)在液氨與醇(乙醇、2-丙醇或二級(jí)丁醇)的混合液中,與芳香化合物反應(yīng),苯環(huán)可被還原成1,4-環(huán)己二烯類化合物。
苯在催化氫化(catalytic hydrogenation)反應(yīng)中一步生成環(huán)己烷體系。
苯在1000~1200 ℃高溫下,用鐵、銅、做催化劑,可以發(fā)生縮合反應(yīng)生成聯(lián)苯,反應(yīng)選擇性可達(dá)94%。
配位反應(yīng)
苯及取代苯均可與過(guò)渡金屬形成π配位化合物。配合物可分為三類:
含有兩個(gè)苯環(huán)的夾心式π配合物,如(η?-C?H?)?Cr;
含有一個(gè)苯環(huán)的半夾心式π配合物,如(η?-C?H?)Mo(CO)?;
混合配體的夾心式π配合物,如CpMn(η?-C?H?)。
反應(yīng)可通過(guò)還原法、金屬蒸汽法兩類途徑。還原法用鋁粉在苯和氯化鋁存在下將金屬鹵化物還原得到配位陽(yáng)離子,然后將陽(yáng)離子還原;
金屬蒸汽法將金屬蒸汽與苯蒸汽混合,并用液氮冷卻至-196 ℃得到。
制備方法
苯的生產(chǎn)來(lái)源分為煤焦化和石油化工兩類。兩項(xiàng)工藝中得到的甲苯,又可以通過(guò)脫烷基化、歧化兩種方式轉(zhuǎn)變?yōu)楸剑M(jìn)一步提升產(chǎn)量。
石油化工生產(chǎn)的三苯(苯、甲苯、二甲苯,簡(jiǎn)稱BTX)是重要的化工原料。BTX最初來(lái)自于煤焦化工業(yè)。由于有機(jī)合成工業(yè)的迅速發(fā)展,芳香烴需求量上升,煤焦化工業(yè)產(chǎn)出的芳烴在質(zhì)量、數(shù)量上均已無(wú)法滿足需求,因此世界各國(guó)開(kāi)始發(fā)展以石油為原料的生產(chǎn)渠道,當(dāng)前已成為最主要的BTX來(lái)源。 而在BTX中,甲苯的應(yīng)用較少,因而20世紀(jì)60年代開(kāi)發(fā)了甲苯脫烷基、歧化的技術(shù),進(jìn)一步提升苯和二甲苯的產(chǎn)量。
煤焦化芳烴生產(chǎn)
煤在焦?fàn)t炭化室內(nèi)進(jìn)行干餾時(shí),在高溫作用下發(fā)生一系列物理化學(xué)變化。除生成約75%焦炭外,還產(chǎn)出荒煤氣約25%,其中粗苯占1.1%。粗苯中,苯質(zhì)量分?jǐn)?shù)在55%~75%。粗苯再經(jīng)過(guò)分餾、精制處理后得到苯、甲苯、二甲苯。
石油芳烴生產(chǎn)
以石油為原料生產(chǎn)芳烴,可分為催化重整、裂解汽油生產(chǎn)芳烴、輕烴芳構(gòu)化與重?zé)N輕質(zhì)化幾類手段。
催化重整
催化重整原料為石腦油餾分,化學(xué)反應(yīng)包括環(huán)烷脫氫、五元環(huán)異構(gòu)脫氫、烷烴脫氫環(huán)化、烷烴異構(gòu)加氫裂解等反應(yīng),從而生成芳烴。重整催化劑由一種或多種貴金屬元素高度分散在多孔載體上制成,主金屬為鉑,質(zhì)量分?jǐn)?shù)在0.3%~0.7%。催化重整過(guò)程在臨氫條件下進(jìn)行,一般反應(yīng)溫度為500~525 ℃,反應(yīng)壓力0.7~3.5 MPa,空速1.5~3.0/h,氫油摩爾比3~6。
催化重整生產(chǎn)BTX的特點(diǎn)是:甲苯、二甲苯較多,苯較少。以半再生式重整為例,典型的芳香烴收率為:苯6.8%,甲苯21.9%,二甲苯19.8%,重芳烴6.4%,總收率54.9%。
裂解汽油生產(chǎn)芳烴
乙烯是石油化工最重要的基礎(chǔ)原料之一。隨著乙烯工業(yè)的發(fā)展,副產(chǎn)品裂解汽油已經(jīng)成為石油芳烴的重要來(lái)源。裂解汽油經(jīng)預(yù)處理、加氫,得到芳烴。預(yù)處理主要除去裂解汽油中的C5餾分、部分C9芳烴與C9+餾分;加氫一般采取二段加氫,一段在比較緩和的條件下進(jìn)行,避免烯烴聚合,二段在高溫氣相條件下進(jìn)行。
輕烴芳構(gòu)化與重?zé)N輕質(zhì)化
催化重整、高溫裂解的原料都是石腦油,而石腦油同時(shí)也是汽油的重要原料。汽油需求量不斷增長(zhǎng),迫使人們另尋生產(chǎn)芳香烴的原料。輕烴芳構(gòu)化以丙烷、正丁烷為原料,經(jīng)催化脫氫、齊聚、環(huán)化和芳構(gòu)化生產(chǎn)芳烴。重芳烴輕質(zhì)化以重芳烴和甲苯為原料,以載于Al?O?上的Cr?O?為催化劑加氫,得到苯和二甲苯。
甲苯脫烷基化
甲苯在加壓條件下與氫氣反應(yīng),脫去烷基,可生成苯,收率96%以上。另有水蒸氣脫烷基生產(chǎn)苯的方法,但收率略低于加氫法,且需要用貴金屬作為催化劑,成本偏高。
甲苯歧化
甲苯歧化反應(yīng)中,一個(gè)甲苯分子上的烷基轉(zhuǎn)移到另一個(gè)甲苯分子上,生成苯和二甲苯。該反應(yīng)是可逆吸熱反應(yīng),但反應(yīng)熱效應(yīng)很小,527 ℃下反應(yīng)吸熱僅有0.84 kJ/摩爾,苯收率32.0%。此外,二甲苯也會(huì)繼續(xù)發(fā)生二次歧化、烷基轉(zhuǎn)移等反應(yīng),生成多種芳烴的混合物。
應(yīng)用領(lǐng)域
苯是化學(xué)工業(yè)的重要原料,苯可以用來(lái)合成苯乙烯、環(huán)己烷、苯酚、苯胺、烷基苯等。乙苯、異丙苯、環(huán)己烷這三類物質(zhì)的生產(chǎn),占據(jù)苯消耗的75%~80%,這些中間產(chǎn)物會(huì)進(jìn)一步合成為其他產(chǎn)品。乙苯可用于生產(chǎn)苯乙烯,再聚合為聚苯乙烯,聚苯乙烯是重要的高分子材料。異丙苯可用于生產(chǎn)苯酚、丙酮。環(huán)己烷可用于生產(chǎn)己二酸,繼而合成尼龍。約5%的苯被硝化、還原后制成苯胺。苯氧化可制成馬來(lái)酸酐,進(jìn)一步生產(chǎn)聚樹(shù)脂。
在實(shí)驗(yàn)室中,苯由于其相對(duì)穩(wěn)定的性質(zhì),通常作為溶劑使用,但因其毒性較大,正逐漸被替代。
安全事宜
消防相關(guān)
苯為易燃物,閃點(diǎn)為-11 ℃;苯蒸汽與空氣混合后有爆炸可能,空氣中爆炸極限濃度為1.2% ~ 7.8% 。苯蒸汽密度大于空氣,可能會(huì)流動(dòng)到一定距離之外的火源,引發(fā)事故。苯使用鋼桶、罐進(jìn)行儲(chǔ)存及運(yùn)輸,周邊環(huán)境應(yīng)保證通風(fēng),并常備二氧化碳滅火設(shè)備或干粉滅火設(shè)備。
健康相關(guān)
苯具有急性毒性及慢性毒性,吸入、食入、皮膚接觸均可造成中毒。苯對(duì)中樞神經(jīng)系統(tǒng)產(chǎn)生麻痹作用,引起急性中毒,急性中毒的表現(xiàn)通常包括頭痛、眩暈、肌肉無(wú)力、呼吸道或胃腸道刺激癥狀。吸入高濃度苯時(shí),可能引發(fā)困倦、顫抖、意識(shí)模糊等急性中毒癥狀;若通過(guò)飲水或食物攝入苯,可能出現(xiàn)嘔吐、胃不適、痙攣、心跳加速等反應(yīng)。過(guò)量接觸可導(dǎo)致失去意識(shí)乃至死亡。長(zhǎng)期慢性中毒及短期高濃度接觸可造成貧血、白血病。尸檢研究中亦有發(fā)現(xiàn)苯會(huì)對(duì)大腦、泌尿系統(tǒng)、粘膜造成傷害。
苯環(huán)境濃度達(dá)到500 ppm即可產(chǎn)生急性毒性,空氣中20000 ppm環(huán)境中暴露5~10 min或經(jīng)口攝入9~30 g苯有致命危險(xiǎn)。一般人在苯濃度1.5~4.7 ppm下即可嗅到氣味,進(jìn)而規(guī)避急性中毒,但在此閾值之下仍可能發(fā)生慢性中毒。
相關(guān)工作人員應(yīng)避免皮膚接觸苯或吸入苯蒸氣,并定期體檢。除生產(chǎn)、使用苯的工作人員外,普通人日常接觸的苯主要來(lái)自于燃油及機(jī)動(dòng)車尾氣。
急救措施
苯中毒無(wú)特效解藥,發(fā)現(xiàn)中毒應(yīng)首先與被污染環(huán)境、物品脫離接觸,包括:轉(zhuǎn)移到空氣新鮮處;立即除去所有沾污衣物,用水清洗皮膚/淋浴;眼睛接觸之后,以大量清水沖洗(如有隱形眼鏡應(yīng)先取下);保持呼吸道暢通,如有誤食不可催吐,以防將嘔吐物倒吸入肺部。進(jìn)行以上處理后,立即呼叫醫(yī)生。
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