基化反應(yīng)是一種化學(xué)反應(yīng),在伯、仲胺與酰氯、酸酐或羧酸等酰基化試劑反應(yīng)中,氨基的氫原子可被酰基取代,生成N―取代酰胺或N,N-二取代酰胺,這一過(guò)程稱(chēng)之為酰基化反應(yīng)。
概況
伯、仲胺與酰氯、酸酐或羧酸等酰基化試劑反應(yīng),氨基的氫原子可被酰基取代,生成N―取代酰胺或N,N-二取代酰胺。叔胺不能進(jìn)行酰基化反應(yīng)。另外,在氯化鋁的催化下,芳烴與酰氯、酸酐或羧酸等酰基化試劑作用,環(huán)上的氫原子被酰基取代,也是酰基化反應(yīng)。
應(yīng)用
有重要意義N―取代酰胺是晶體,有確定的熔點(diǎn),故酰基化反應(yīng)可鑒定胺
酰胺基不易被氧化,芳胺酰化反應(yīng)在有機(jī)合成中用于氨基的保護(hù)或降低氨基對(duì)芳環(huán)的致活能力,反應(yīng)結(jié)束后再使酰胺水解恢復(fù)為原來(lái)的胺
引入永久性酰基。是合成許多藥物時(shí)常用的反應(yīng)
如:對(duì)乙酰氨基酚(對(duì)羥基乙酰苯胺)的合成(一種解熱鎮(zhèn)痛藥),其制備經(jīng)過(guò)乙酰化反應(yīng)
異氰酸酯的合成及應(yīng)用
——合成 芳香族伯胺與氧氯化碳(俗稱(chēng)光氣)依次進(jìn)行酰化、脫氯化氫生成異酸
C-酰基化反應(yīng)
影響反應(yīng)的主要因素
(1)被酰化物結(jié)構(gòu)——芳核:呋喃>苯>吡啶
芳環(huán)上取代基:給電子基易,吸電子基難
(3)催化劑和溶劑
催化劑:活性—Lewis>質(zhì)子酸
適用條件:酰氯、酸酐——Lewis酸(氯化鋁 , BF3 ,ZnCl2)
羧酸——質(zhì)子酸(HF , 硫酸 ,H3PO4)
溶劑:收率和引入位置
參考資料 >