二甲苯（英語：Dimethylbenzene，Xylenes），是一種芳香烴，化學式為C8H10，分子量為106.17，有鄰、間、對三種同分異構體，分別是鄰二甲苯（又稱為1,2-二甲苯，CAS號為95-47-6）；間二甲苯（又稱為1,3-二甲基苯，CAS號為108-38-3）；p-二甲苯污染源（又稱為1,4-二甲基苯，CAS號為106-42-3）三種異構體，通常情況下均為無色甲類液體。二甲苯不溶于水，溶于乙醚、四氯化碳、石油醚等有機溶劑。二甲苯很容易被氯化、磺化或硝化。在工業方面，二甲苯作為溶劑被用于印刷、橡膠和皮革工業，也作為航空燃料的成分，制造染料、纖維和薄膜的原材料。
1840年，格哈特（Gerhardt）和卡烏爾（Cahours）用過量生石灰和對異兩基苯甲酸（Cuminic acid）一起蒸餾，發現了二甲苯。1869年，費提希（Fittig）得出結論，二甲苯有一種以上的異構體，當時他認為只有兩種異構體，即間二甲苯和p-二甲苯污染源。1877年羅曼·雅各布森（Jacobsen）證明了鄰二甲苯的存在。二甲苯可以通過精餾的方法從催化重整產物及裂解汽油中分離出二甲苯，也可通過甲苯歧化及碳八異構化將甲苯、乙苯、碳九芳烴轉化為二甲苯。約占原油的0.5-1%。二甲苯具有急性麻醉活性。長期接觸二甲苯會導致中樞神經系統紊亂（如頭痛、睡眠障礙）和血象損害（消化不良）。除了產生一定的耐受力外，頻繁接觸二甲苯也會導致成癮（濫用溶劑）。未發現二甲苯與人類癌癥之間的關聯。
關于二甲苯的用途，在稀釋油漆和清漆方面，在需要緩慢干燥時，二甲苯可取代甲苯，可用于藝術品的溶解度測試。工業混合二甲苯溶劑由于其溶解性強，揮發速度適中，是聚氨酯[zhǐ]樹脂的主要溶劑，也是涂料工業應用面最廣、使用量最大的一種溶劑。純品鄰二甲苯用于生產鄰苯二甲酸酐、鄰苯二甲酸，它是制備染料、藥物、增塑劑等的原料。p-二甲苯污染源是生產對苯二甲酸的主要原料。實驗領域，二甲苯和干冰被用來制作冷卻反應容器。二甲苯還可作為溶劑，從光學顯微鏡的物鏡去除合成浸油。在組織學中，二甲苯是應用最廣泛的清除劑。
歷史
1840年，格哈特（Gerhardt）和卡烏爾（Cahours）用過量生石灰和對異兩基苯甲酸（Cuminic acid）一起蒸餾，發現了二甲苯。1869年，費提希（Fittig）得出結論，二甲苯有一種以上的異構體，當時他認為只有兩種異構體，即間二甲苯和p-二甲苯污染源。1877年羅曼·雅各布森（Jacobsen）證明了鄰二甲苯的存在。
二甲苯名稱是Xylenes，國際純化學及應用化學會（IUPAC）推薦的名字是Dimethylbenzene。
性質
物理性質
二甲苯為無色透明、有芳香氣味的液體，易燃。不溶于水，溶于醇和醚等有機溶劑。二甲苯各種異構體的物理性質略有不同。三種異構體的二甲苯為無色透明液體，其中對二甲苯低溫下為無色單斜晶系。間二甲苯有濃烈芳香味。熔點方面，p-二甲苯污染源的熔點要高得多。各種異構體的沸點為140°C左右，密度約為0.87g/cm3，其中間二甲苯的臨界密度為0.292g/cm3。在空氣中的濃度低至0.08-3.7ppm、以及在水中濃度低至0.53-1.8ppm時，二甲苯仍可被人類感知到。
化學性質
二甲苯在一般條件下化學性質相對穩定，對光、熱、空氣均穩定，但與氧化劑（如過氧化物、氯酸鹽）不相容，遇強氧化劑時會發生反應。此外，二甲苯易燃，高溫環境下會發生燃燒反應，其揮發性蒸氣與空氣混合可形成爆炸性混合物，故使用及儲存時需注意防火防爆。二甲苯在推薦儲存條件下穩定，該物質會腐蝕某些物質，如某些形式的塑料、橡膠和涂料等。二甲苯很容易被氯化、磺化或硝化。當加熱到分解時，二甲苯會發出刺鼻的煙霧。
氧化反應
p-二甲苯污染源氧化有硝酸氧化和空氣氧化2種方法。前者在150-200°C條件下，用30%-40%硝酸，經氧化生成對苯二甲酸?？諝庋趸癁樵?a href="/hebeideji/7202816684465340453.html">乙酸溶液中，大約200°C和15個標準大氣壓下，在溴化錳和溴化鈷存在下，對二甲苯經氧化生成對苯二甲酸，所得到的產率很高（大約為理論值的95%）。間二甲苯催化氧化生成間苯二甲酸，鄰二甲苯催化氧化生成鄰苯二甲酸酐。間二甲苯在氨作用下可氧化成間苯二甲腈。
磺化反應
硝化反應
間二甲苯可通過混酸硝化生成2,4-二甲基1-溴-2-硝基苯和2,6-二甲基硝基苯。反應方程式為：
也可通過催化硝化生成2,6-二甲基硝基苯
結構式
二甲苯有三種異構體，分別是鄰二甲苯（IUPAC推薦名：O-Dimethylbenzene 常用名：o-xylene）、間二甲苯（M-Dimethylbenzene，m-xylene）和p-二甲苯污染源（P-Dimethylbenzene，p-xylene）。以上三者的熔點順序：對>鄰>間。以上三者的沸點順序：鄰>間>對。
生理作用
吸收、分布、排泄
二甲苯是親脂性物質，通過各種途徑進入人體的二甲苯可被迅速吸收。絕大部分二甲苯代謝生成對甲基馬尿酸，在18小時內，幾乎可以全部排出體外。未被代謝的二甲苯在人和動物體內的比例為3%～6%，一般在接觸后的3小時內（半衰期為0.5～1小時）全部被呼出體外；此外，二甲苯的三種異構體都會代謝為相應的苯甲酸（60%的鄰二甲苯、80%～90%的間二甲苯、對二甲苯），然后這些酸與葡萄糖醛酸和甘氨酸起反應?？茖W家通過實驗，暴露于平均濃度為100ppm二甲苯的條件下，在暴露期第二階段收集的樣品中，甲基馬尿酸濃度的平均值應為1.5-2g/每克肌酸酐（范圍1.0-3.0）。
人類和動物的二甲苯代謝譜相似?？茖W家通過吸入和皮膚暴露途徑，對志愿者的吸收和代謝進行了研究。吸入吸收分為兩個階段，一個是短階段（0-15分鐘），另一個是長階段（約一小時）。結果顯示二甲苯保留率似乎沒有性別差異，皮膚吸收與二甲苯蒸汽濃度成正比。吸收的二甲苯可迅速分布到全身各處，在體內分布以脂肪組織和腎上腺中最多，其后依次為骨髓、腦、血液、腎和肝。
在哺乳期母親的乳汁中已檢測到二甲苯，因此存在二甲苯通過母乳轉移給嬰兒的可能性。1997年，科學家使用模型，對返回工作場所的哺乳期婦女哺乳嬰兒時的二甲苯轉移進行了評估，該模型預測，如果母親暴露在100ppm的臨界值濃度下，嬰兒每天將攝入約6.5mg二甲苯。
據報道，二甲苯可穿過人體胎盤。
代謝及其產物
進入人體的p-二甲苯污染源，主要經肝臟微體內的多功能氧化酶系P450（人體內主要是CYP2E1）作用生成對甲基苯甲酸中間物，之后與甘氨酸反應生成對甲基馬尿酸排出體外，這是最主要的代謝途徑（＞90%）。少量未代謝的對二甲苯通過呼吸或尿液排出，尿液中還有對甲基苯甲醇、對甲基苯甲酸、二甲苯基尿酸、對二甲苯酚。一些職業接觸工人尿中還含有少量對二甲基硫醇酸。
二甲苯在肝臟內氧化為水溶性的甲基馬尿酸。由于甲基馬尿酸并不天然存在于尿中，因而可作為接觸工人的生物監測指標。
應用領域
工業領域
二甲苯可作為有機化工原料、溶劑，或加在汽油中以提高其抗爆性能。還可作為粘合劑和密封劑化學品、清潔劑、緩蝕劑和阻垢劑、消泡劑、破乳劑、整理劑、表面改性劑、紫外線穩定劑、粘度調節劑、非水性潤濕劑等。在半導體制造中，二甲苯用于在光刻膠中形成圖案。
有機化工原料
二甲苯可作為航空燃料的成分及保護涂層，以及制造染料、纖維和薄膜的原材料。p-二甲苯污染源是生產對苯二甲酸和對苯二甲酸二甲酯的主要原料，對苯二甲酸和對苯二甲酸二甲酯用于生產聚對苯二甲酸乙二醇酯（PET）塑料瓶、聚酯服裝和滌綸等。98%的對二甲苯和一半的二甲苯用來生產對苯二甲酸和對苯二甲酸二甲酯。純品鄰二甲苯用于生產鄰苯二甲酸酐、鄰苯二甲酸，它是制備染料、藥物、fe5、指示劑等的原料。對、間和鄰二甲苯催化氧化，分別生成對、間苯二甲酸和鄰苯二甲酸酐；間二甲苯硝化和還原后生成4,6-二甲基1,3-苯二胺。這些產品是生產纖維和沒藥樹的原料。混合二甲苯可用于生產乙苯。
溶劑
二甲苯被用作印刷、橡膠、油漆、涂料、橡膠粘合劑、醇酸樹脂、搪瓷、皮革工業的溶劑，在稀釋油漆和清漆方面，在需要緩慢干燥時，二甲苯可取代甲苯，如硝基噴漆、絕緣清漆、漆包線漆等，可用于藝術品的溶解度測試。工業混合二甲苯溶劑由于其溶解性強，揮發速度適中，是聚氨酯樹脂的主要溶劑，也是涂料工業應用面最廣、使用量最大的一種溶劑。二甲苯還可用于制造人造麝香以及其它化工、醫藥工業溶劑。
鄰二甲苯可制備鄰苯二甲酸酐，鄰苯二甲酸酐用作染料、藥物、增塑劑的原料。間二甲苯在氨作用下可氧化成間苯二甲腈，間苯二甲腈[jīng]是合成間苯二甲胺的中間體，也是染料和香料的工業原料。p-二甲苯污染源在強烈條件下可氧化成對苯二甲酸，是生產聚酯纖維（聚對苯二甲酸乙二醇酯）的原料。
實驗領域
在實驗室，二甲苯和干冰被用來制作冷卻反應容器。二甲苯還可作為溶劑，從光學顯微鏡的物鏡去除合成浸油。在組織學中，二甲苯是應用最廣泛的清除劑。
商業領域
二甲苯可用于攝影（色彩修飾）。大多數商業混合二甲苯被用于生產鄰二甲苯、間二甲苯和對二甲苯異構體。這些異構體被用作纖維、塑料、涂料和油墨生產的中間原料。生產的一些混合二甲苯作為溶劑添加到涂料和涂料配方等產品中。每年生產的混合二甲苯中，有一小部分被添加到汽油中，以提高辛值。二甲苯還可用來制作殺菌腸線。
毒性
二甲苯雖屬于低毒類化學物質，但短時間內吸入高濃度后，會引起心、腎、肝、肺損害，出現頭痛、頭暈、惡心、嘔吐、呼吸困難和四肢麻木等癥狀，嚴重時可抽搐、昏迷、呼吸停止。具有急性麻醉活性。長期接觸二甲苯會導致中樞神經系統紊亂（如頭痛、睡眠障礙）和血象損害（消化不良）。除了產生一定的耐受力外，頻繁接觸二甲苯也會導致成癮（濫用溶劑）。
毒性閾值
二甲苯異構體混合物的毒性，大鼠口服的半數致死量（LD50）為4300mg/kg，大鼠腹腔注射的最低致死劑量（LDL0）為2000mg/kg，人類吸入的最低中毒濃度（TCLo）為200ppm。
刺激作用
會出現頭暈、頭痛、乏力、顏面潮紅、結膜充血等反應，脫離接觸后短期內可以完全恢復。反復使用二甲苯會刺激呼吸道和眼睛粘膜，頻繁的皮膚接觸會導致水痘的形成和皮炎。
輕度中毒
頭暈、頭痛、乏力等癥狀加重，并有惡心、嘔吐、胸悶、嗆咳等表現，并出現嗜睡、意識模糊等癥狀。
急性中毒
急性二甲苯中毒會造成肺部、中樞神經系統、腎臟和肝臟的嚴重損傷，二甲苯對眼及上呼吸道有刺激作用，高濃度時，對中樞系統有麻醉作用。輕者會感到頭暈頭痛、惡心、嘔吐、胸悶、四肢無力、步態不穩和意識模糊，嚴重者出現躁動、抽搐、昏迷，會因為中樞系統麻痹而導致死亡。二甲苯的急性毒性和苯基本相近。人類致死劑量為0.1mL/kg（靜脈注射）。
重度中毒
在輕度中毒基礎上，還有下列表現：明顯黏膜刺激癥狀，重者引起化學性肺炎、肺水腫；昏迷；重度中毒性肝病、黃疸、肝大、肝功能異常；重度中毒性腎病；重度中毒性心臟病,高濃度吸入可引起心律失常、房室傳導阻滯、心室顫動乃至急性死亡。
亞慢性和慢性毒性
二甲苯可對神經系統產生影響，以頭暈、頭痛、乏力、睡眠障礙等常見。二甲苯的刺激作用較苯為強，皮膚接觸可致慢性皮炎和裂，兩眼可出現角膜炎癥狀，如羞明、眼痛等。接觸純二甲苯不會產生血色素降低、血小板升高和白細胞增多的情況。二甲苯可致肝腫大、肝功能酶活力輕度增高。
空氣中二甲苯濃度在100至1000ppm以上時，吸入可造成中樞神經系統受損，平衡紊亂或反應減慢。吸入二甲苯蒸汽也可能引起惡心和頭痛。在暴露于100ppm的二甲苯蒸汽長達約5年的人群中，約10%的人白細胞水平低于4500 mm-3。有些人免疫生物學活性降低。
致癌性、致突變性和胚胎毒性
二甲苯是會導致大鼠患皮膚腫瘤，未發現二甲苯與人類癌癥之間的關聯。
在艾姆斯試驗（Ames test）中，三種二甲苯異構體均未表現出致突變性。然而，在對果蠅的隱性致死試驗中檢測到輕微的致突變性。科學家進行了大量的二甲苯體外和體內遺傳毒性試驗，大多數研究結果表明二甲苯沒有致突變性，也不會引起染色體異常。
在動物實驗中，長期吸入二甲苯會對胚胎造成輕微變化。在大多數動物研究中，在引起母體毒性的濃度下才會出現不良發育影響，妊娠期的大鼠在暴露于高濃度二甲苯的情況下，會出現產后神經行為缺陷。人類在工作場所暴露于二甲苯和其他溶劑時，會引起自然流產和月經失調的發生。
治療
急救措施
如接觸皮膚，應脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。 如接觸眼睛，應提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗，并立刻就醫。 如吸入，應迅速脫離現場至空氣新鮮處，保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給予輸氧；如呼吸停止，立即進行人工呼吸，并送往醫院治療。 如食入，應飲足量水，催吐，并立即就醫。
治療
無特效解毒藥。1.對污染皮膚進行徹底清洗。2.給予葡萄糖醛酸，以促進毒物的排出。3.監護和保護重要臟器，積極救治被損傷的臟器，對癥處理。
預防
空氣中二甲苯濃度較高時，應佩戴過濾式防毒面具（半面罩）。遇到緊急事態如搶救或撤離時，建議佩戴空氣呼吸器。 應戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作完畢，淋浴更換衣物。注意個人清潔衛生。對接觸二甲苯的作業工人進行定期健康檢查，及時發現就業禁忌證和早期發現中毒病人，并給予及時處理。
生產方法
由石油制備
原油首先被蒸餾切割成許多有不同沸程的餾份，其中直餾輕質石腦油用于二甲苯生產。將石腦油通過催化重整或催化裂化，生產苯-甲苯二甲苯餾份（粗BTX餾份），然后由粗BTX分離并精制得到二甲苯。
甲苯通過烷基轉移反應和歧化反應可生成二甲苯。甲苯歧化反應為2分子甲苯生成1分子二甲苯和1分子苯。甲苯烷基轉移反應為甲苯與碳九芳烴反應生成二甲苯。
由煤制備
傳統方法是，煤通過焦化生成粗芳香烴，粗芳烴經過加工生產二甲苯。煤液化作為制備二甲苯的新方法，通過氣化一合成和加氫降解得到。
環境危害
在德國，二甲苯屬于化學品水危害等級2級。二甲苯在水中的溶解度較低（約0.14g/L）。由于二甲苯蒸汽壓相對較低（在20°C時為7-8毫巴），故在空氣中其蒸汽排放的危險相對較低。然而，二甲苯可以與其他空氣污染物反應，產生的物質會破壞環境，如氮氧化物p-二甲苯污染源的紫外線催化光氧化。然而，與其他一些碳氫化合物相比，二甲苯的反應性相對較低，反應速率約為2×10?9 min?1。
法律法規
參考資料 >
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Xylyl | encyclopedia article by TheFreeDictionary.encyclopedia.2024-01-24
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Paraxylene-Orthoxylene | Prices, News & Market Analysis.icis.2024-01-02
Appendix I: Solubility Test Description & Solvents Used in Solubility Tests.conservation-wiki.2024-01-02