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苯二胺
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苯二胺(英文名:Phenylenediamine),又名二苯胺,是最簡單的芳香二胺,即苯環(huán)上帶有2個氨基的芳胺,分子式為[C6H4(NH?)?,C6H8N2],分子量108.14。其與強氧化劑不相容。

苯二胺有三種主要的異構(gòu)體,即1,2-苯二胺[1,2-C6H4(NH2)]、間苯二胺[1,3-C6H4(NH2)2]和對苯二胺[1,4-C6H4(NH3)2]。鄰苯二胺為無色或淡黃色結(jié)晶,沸點257℃,微溶于水。為制造染料的原料,工業(yè)上應用極少;有中等程度毒性,常因吸入粉塵或經(jīng)皮膚吸收而引起中毒。間苯二胺為斜方形,在空氣中迅速氧化為黃褐色,比重1.139,熔點62.8℃,沸點284℃,溶于水、醇、酮等;經(jīng)皮膚吸收和吸入均有毒,對皮膚有強刺激性,并能引起紫紺、缺氧。對苯二胺又稱烏索爾,為無色結(jié)晶,在空氣中迅速氧化成為黑色,沸點267℃、溶于水、乙醇、醚;其攝入和吸入均有毒,對皮膚有強刺激性和致敏性,可燃,空氣中的容許濃度為0.1mg/m3。

苯二胺可用作熒光指示劑、色譜分析試劑;用于銅、金、鐵、鎂、釩、氨、硫化氫二氧化硫三氧化二鉻等的鑒定,制造偶氮染料,皮毛染色以及照相材料、橡膠、印染工業(yè)。

理化性質(zhì)

分子量108.14。

不相容性:與強氧化劑不相容。

異構(gòu)體

苯二胺有三種主要的異構(gòu)體,1,2-苯二胺[1,2-C6H4(NH2)]、間苯二胺[1,3-C6H4(NH2)2]和對苯二胺[1,4-C6H4(NH3)2]。

鄰苯二胺

鄰苯二胺,為無色或淡黃色結(jié)晶,沸點257℃,微溶于水。為制造染料的原料,工業(yè)上應用極少。

間苯二胺

間苯二胺,為斜方形晶體,在空氣中迅速氧化為黃褐色。比重1.139,熔點62.8℃,沸點284℃,溶于水、醇、酮等。用于染料化學工業(yè),并用作塑料的固化劑等。可由呼吸道、皮膚及胃腸道進入人體,急性中毒能發(fā)生高鐵血紅蛋白血癥,并可出現(xiàn)肝臟損害及溶血性貧血

對苯二胺

對苯二胺,又稱烏索爾,為無色結(jié)晶,在空氣中迅速氧化成為黑色。沸點267℃。溶于水、乙醇、醚。用作染料的原料或中間體、橡膠的硫化加速劑、照相業(yè)中的顯影劑、皮毛染料及染發(fā)液,接觸較多者為染毛工、理發(fā)師及經(jīng)常染發(fā)者。苯二胺可經(jīng)皮膚進入人體,氧化的中間體,有不同程度的致敏作用,可致濕疹樣或苔蘚植物皮炎,多出現(xiàn)在面、頸及前臂等皮膚皺襞處,如口角、眼角及鼻孔等部位易受損害。吸入其粉塵可引起支氣管哮喘。經(jīng)口中毒癥狀與苯胺中毒相似。

毒性

【侵入途徑】吸入,攝入,與皮膚和眼接觸。

【侵害部位】呼吸道,皮膚。

【有害影響和中毒癥狀】能刺激咽喉及呼吸道。間苯二胺可致高鐵血紅蛋白改變,而對苯二胺則會引起支氣管哮喘、過敏性皮炎。

(1)1,2-苯二胺:有中等程度毒性,常因吸入粉塵或經(jīng)皮膚吸收而引起中毒(后者現(xiàn)象居多)。對皮膚有強刺激作用,可引起嚴重的急性發(fā)疹性濕疹,并有痂皮;吸入粉塵可引起鼻炎支氣管炎,經(jīng)常發(fā)燒,引起特有的哮喘以及由于氣管炎癥而引起迷走神經(jīng)緊張等癥狀。

(2)間苯二胺:經(jīng)皮膚吸收和吸入均有毒,對皮膚有強刺激性;并能引起紫紺、缺氧。

(3)對苯二胺:①攝入和吸入均有毒,對皮膚有強刺激性和致敏性。其毒性與鄰苯二胺相同。②可燃。空氣中的容許濃度為(0.1mg/m3)。

用途

苯二胺可用作熒光指示劑、色譜分析試劑;用于銅、金、鐵、鎂、釩、氨、硫化氫二氧化硫三氧化二鉻等的鑒定,制造偶氮染料,皮毛染色以及照相材料、橡膠、印染工業(yè)。

(1)1,2-苯二胺:用于制造染料,主要是還原染料和陽離子染料;并用作其他染料中間體,有機合成;用作照象顯影劑,表面活性劑,實驗室用試劑。本品還是制造重要農(nóng)藥的中間體和原料(如多菌靈等)。

(2)間苯二胺:用于制造染料,如直接耐曬黑RN,并用作毛皮染料,以及偶氮和噁嗪染料中間體,測定亞硝酸鹽,還用于離子交換樹脂,嵌段共聚物及照相術(shù);用作紡織染色劑,實驗室用試劑,交聯(lián)劑TAIC,腐蝕抑制劑。還用作ep的固化劑和水泥的促凝劑等。

(3)對苯二胺:主要用于制造染料,還可用于毛皮染色,用作化妝品染發(fā)劑烏爾絲D。也用于橡膠防老劑及顯影劑等的生產(chǎn)。

安全事宜

【急救】此化學品如進入眼中,立即用水沖洗;如接觸皮膚,迅速用肥皂和水洗凈;如吸入,輕度中毒者立即移離現(xiàn)場至新鮮空氣處,并大量飲用茶水或牛奶促進毒物排出;急性中毒者如呼吸發(fā)生障礙,應進行人工呼吸或輸氧,并靜脈注射50%葡萄糖或滴注5%葡萄糖鹽水;如被吞服,服以大量水,誘致嘔吐,洗胃,嚴重者不進行催吐,須送醫(yī)院救護。

【防護措施】車間應通風良好,設(shè)備要密閉,操作人員工作時須穿防護工作服,以防止皮膚接觸;必要時戴防護眼鏡,以防止眼接觸。工作者每天下班后需進行淋浴、更衣。不飲酒,不得在車間用膳。工作服如受污染,應每天更換。可滲透的工作服如被弄濕,迅速脫去。

【醫(yī)學監(jiān)護】就業(yè)前和定期體檢時,注意侵害部位的檢查和過敏體質(zhì)

【測定方法】在空氣中的測定:用空氣采集器或多孔玻璃起泡器采集試樣后,用比色法進行分析。

【貯存】用鐵桶或鐵桶內(nèi)襯塑料袋,或鐵桶密閉,或用雙層塑料袋外套聚丙烯編織袋盛裝。置陰涼、通風良好的地方,避光、密封保存。注意防火、防曬、防潮。間苯二胺為防止氧化,還需加入適量的還原劑

【運輸要求】按有毒、易燃、危險品規(guī)定貯運。

【滅火措施】用霧狀水、CO2、干粉滅火劑或泡沫滅火。

【廢棄物建議處理方法】控制焚燒,借助滌氣器、催化或熱力學裝置除去廢氣中的氮氧化物。

參考資料 >

苯二胺.p-Phenylenediamine.2024-10-16

苯二胺中毒.中國大百科全書.2025-09-25

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