甲苯（Methylbenzene，Toluene）為無色透明液體，有苯樣氣味，分子量92.14。易燃，蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.2%～7.0%（體積）。極微溶于水，與乙醇、乙醚、丙酮[tóng]等溶劑混溶。環境中的甲苯主要來自兩個方面，一是自然來源，如火山爆發、森林火災、原油和一些植物均能釋放甲苯。二是人類活動制造的甲苯，如汽油、交通以及有機溶劑等。
甲苯具有較大毒性，對皮膚和黏膜刺激性大，對神經系統作用比苯強，長期接觸有致癌的可能。故此，2017年10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單，甲苯在3類致癌物清單中。但甲苯能被氧化成苯甲酸，與甘氨酸生成馬尿酸，能從尿中排出，故對血液并無毒害。TJ36—79規定車間空氣中最高容許濃度為100mg/m3。當誤食甲苯首先會覺得惡心，腹痛，緊接著出現嘔吐、腹瀉等癥狀，嚴重時會有麻醉感、昏迷，肌肉痙攣，甚至死亡；慢性甲苯中毒在臨床上有神經、臟器、生殖等系統的綜合征。甲苯屬于第三類易制毒化學品，它的生產、經營、購買、運輸需實行許可制度。
甲苯用途廣泛，是基本有機原料之一，大量用作提高辛烷[wán]值的汽油組分和多種用途的溶劑。甲苯由于冰點很低（－95℃），常可用作航空燃料及內燃機燃料的填加劑。從甲苯可以衍生許多種化工原料，這些原料可進一步制造合成纖維、TNT炸藥、藥物、食品和染料等。還可用于制石油4858和氯丁膠粘接劑等。在農藥上，甲苯用以制敵敵畏等農藥。在印染領域，甲苯可以作為漂白布除油污劑，工業上甲苯主要用作硝基纖維素涂料（硝基漆）的稀釋劑，也是涂料工業應用面最廣、使用量最大的一種溶劑。
甲苯具有揮發性，可造成大氣和水源的污染。由于空氣的運動使其廣泛分布在大氣環境中，并且通過降雨和從水表面的蒸發使其在空氣和水體之間不斷地再循環。土壤中的甲苯大多通過揮發作用逸散到大氣中。甲苯進入大氣層后會產生一定的光化學反應，對臭氧層有一定的破壞作用。
發現歷史
1836年，法國化學彼埃爾（Pierre，Josephe Walter 1788-1842）和波蘭化學家瓦爾特（Walter，Phillipp1810—1847）第一次從干餾松脂中獲得甲苯，1844年德維爾也從干餾南美出產的妥魯香膠（tolubalsam）中取得甲苯。1848年，英國皇家化工學院的曼斯菲爾德（C.Mansfield）在德國人霍夫曼（A.W.Hofmann）指導下，首次從煤焦油中分離出甲苯，并獲得專利權。
甲苯也叫作“toluo”，這是早年煤焦油產品曾使用的名字，現在的名稱是Toluene，國際純化學及應用化學會（IUPAC）推薦的名字是Methylbenzene。
理化性質
物理性質
甲苯為無色透明液體，有苯樣氣味，分子量92.14。熔點95℃，沸點110.6℃，自燃點633℃，密度0.866g/cm3，開口狀態下閃點7℃，汽化熱38.016 kJ/摩爾，導熱系數（20℃）142.810-5J/（cm·s·℃），生成熱（25℃）12.02 kJ/mol，熔化熱6.397 kJ/mol，易燃，蒸氣能與空氣形成爆炸性混合物，爆炸極限1.2%～7.0%（體積）。表面張力力（20°）為28.5310-5N/cm，極微溶于水，與乙醇、乙醚、丙酮等溶劑混溶。粘度（20℃）為0.00058 Pa·s。
化學性質
歧化反應
甲苯在催化劑（主要是、鉻、鉑等）作用下，在反應溫度為350～530℃，壓力為1~1.5MPa時，能發生歧化反應生成苯和二甲苯。
硝化反應
甲苯的硝化反應比苯容易，幾乎在室溫下就能進行，并使硝基主要進入甲基的鄰位或對位。
氧化反應
在液相空氣氧化法中，用乙酸鈷作催化劑，甲苯能被空氣氧化為苯甲酸。
烷基化反應
以甲苯為主反應物，甲醇作為烷基化試劑，在催化劑的作用下可以生成二甲苯、苯乙烯或苯乙烷。
鹵化反應
甲苯鹵化時，使用不同的催化劑，生成的產物也不同。日光照射下，發生側鏈甲基上的H被取代的反應，生成鹵化。如果用Fe3+等催化劑，則鹵族元素取代苯環上的H，生成鹵代甲苯。
磺化反應
氫化反應
甲苯加氫過程是氫氣在催化劑作用下，逐步把不飽和鍵加成為飽和鍵，生成甲基環己烷。
脫氫反應
甲苯可脫氫生成芐基，芐基再降解生成環戊二烯基，然后發生開環。甲苯也可與H原子發生本位取代加成直接生成苯，還可生成芳香烴氧化物，從而引起苯環不穩定而降解。
應用領域
印染領域
在印染領域，甲苯可以作為漂白布除油污劑，甲苯是良好的溶劑，能溶解油脂、蠟質、在印染上常用以洗除漂白布上的油污漬。
工業領域
工業上甲苯主要用作硝基纖維素涂料（硝基漆）的稀釋劑，也用于油漆、清漆、亮漆、粘合劑及油墨制造業及天那水配方用之稀釋劑，作為樹脂溶劑；化學及制造業用之溶劑（尤以萃取及脫脂兩工序最為適合）。工業混合二甲苯溶劑由于其溶解性強，揮發速度適中，是聚氨酯[zhǐ]樹脂的主要溶劑，也是涂料工業應用面最廣、使用量最大的一種溶劑。
有機化工原料
甲苯是基本有機原料之一，大量用作提高辛烷值的汽油組分和多種用途的溶劑。甲苯由于冰點很低（－95℃），常可用作航空燃料及內燃機燃料的填加劑。從甲苯可以衍生許多種化工原料：例如脫烷基制苯、甲酚、苯甲酸、苯甲醚、苯甲醛、苯甲酸鈉、氯化甲苯、混合二硝基甲苯、鄰甲苯磺酰胺、甲苯磺酰氯、對硝基甲苯、鄰甲苯胺和對甲苯磺酸鈉等。這些原料可進一步制造合成纖維、TNT炸藥、藥物、食品、染料中間體和染料等。還可用于制石油4858和氯丁膠粘接劑等。
農業領域
在農藥上，甲苯用以制敵敵畏、燕麥敵、殺蟲脒胖、樂果、稻靜、亞胺硫磷、甲胺磷和馬拉松等。
生理作用
吸收、分布、排泄
吸收：在人體，經口攝入的甲苯幾乎可完全在胃腸道吸收。在職業性接觸中，甲苯主要經呼吸道進入身體。對全部甲苯的異構體而言，由肺吸收其蒸氣的情況相同，總量達60%～70%，在整個的接觸時期中，這個吸收量比較恒定。甲苯也可經皮膚吸收進入人體，其中溶液狀態和蒸氣狀態都可以經皮吸收，但是甲苯蒸汽的吸收量與甲苯液體相比是微不足道的。
分布：甲苯在動物體內的分布非常迅速，經呼吸道或經口攝入后在體內的分布類似。因為甲苯是脂溶性的，所以很快分布到脂肪組織及脂肪含量高的器官如腦、肝、腎，因此在暴露數分鐘之內造成神經毒性。在血液流量高的器官中甲苯的半衰期為數分鐘，而在脂肪組織中甲苯的半衰期則超過1h。
排泄：甲苯在肝臟迅速被微粒體混合功能氧化酶系轉化為苯甲醇、苯甲酸，后者與甘氨酸或葡萄糖醛酸結合，以馬尿酸或苯甲酰葡萄糖苷酸的形式從尿中排出。亦有少量甲苯代謝后生成甲酚。在肺內，有部分被吸收的甲苯不經代謝以原形排出。
代謝及其產物
在人和動物體內，吸入的甲苯除3%～6%被直接呼出外，約有48%在體內被代謝其代謝終產物是馬尿酸，經過腎排出體外。代謝的主要器官是肝臟，其次在腦、肺和腎等部位，甲苯在代謝過程中產生活性氧物質（ROS），腦區檢測可發現海馬等部位產生大量自由基，而谷胱甘肽等還原性物質減少。
進入體內的甲苯有部分在輔酶I磷酸轉酶Ⅱ（NADP轉酶Ⅱ）作用下被氧化為苯甲醇，苯甲醇經煙胺腺嘌呤二核酸轉酶I（NAD轉酶I）進一步氧化為苯甲醛，再經氧化成為苯甲酸，然后在三磷酸腺苷（ATP）存在下與甘氨酸結合，以馬尿酸的形式經腎臟隨尿液排出。另有一小部分苯甲酸與葡萄糖醛酸結合生成苯甲酰葡萄糖醛酸經尿液排出。
因為甲苯是由肝臟代謝，肝臟有疾病時甲苯的毒性會增加。而飲酒或服用水楊酸類的藥物會因為跟甲苯競爭代謝的酶而增加甲苯的毒性。
毒性
毒性閾值
甲苯的急性毒性較低，大鼠經口LD50為5500mg/kg，LC50為17020mg/m3，小鼠經口LD50為8000mg/kg，LC50為25900mg/m3，除非事故等原因，一般不引起人的急性中毒。但是長期低濃度接觸甲苯可致人的神經行為功能發生改變，當血液中甲苯濃度達到1250mg/m3時，接觸者的短期記憶能力、注意力持久性以及感覺運動速度均顯著降低。嗅覺閥濃度為140mg/m3。
中毒表現
甲苯具有較大毒性，對皮膚和黏膜刺激性大，對神經系統作用比苯強。2017年10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，甲苯在3類致癌物清單中。但甲苯能被氧化成苯甲酸，與甘氨酸生成馬尿酸，能從尿中排出，故對血液并無毒害。空氣中最高容許濃度：100mg/m3。此外，幼兒比成年人更容易遭受苯系物的危害。
成年人甲苯中毒：出現頭痛、惡心、胸悶、乏力、意識模糊，昏迷、乏力、睡眠障礙、記憶力減退等神經衰弱綜合征的癥狀。男性可引起精子數目減少，不孕。育齡婦女長期吸入甲苯會導致月經失調。
孕婦甲苯中毒：出現妊娠高血壓綜合征、妊娠劇吐及妊娠貧血等妊娠并發癥，自然流產、死嬰、嬰兒畸形等嚴重后果。
兒童甲苯中毒：頭暈、惡心、胸悶、乏力、疲勞、智商低下、嚴重者會出現再生不良性貧血、顆粒性白細胞消失癥。
急性或亞急性毒性作用
當誤食甲苯首先會覺得惡心，腹痛，緊接著出現嘔吐、腹瀉等癥狀；另外甲苯對于中樞神經有先興奮后抑制的作用，所以少量時，人體會出現困倦、像喝醉酒一樣茫茫的現象、頭暈、同時心跳加快、興奮、接著知覺遲鈍、注意力無法集中、視覺模糊、步態不穩、運動失調、講話不清，嚴重時會有麻醉感、昏迷，肌肉痙攣，甚至死亡。
實驗室檢查：檢查血液中的電解質、尿素氮、肌苷酸、肝功能相關的酵素，尿液檢查，心電圖及心律監視。暴露之后每3～6個月都要重復檢查肝臟、神經心理的檢查以評估是否有改善。
慢性毒性作用
慢性甲苯中毒在臨床上有神經、臟器、生殖等系統的綜合征。
神經系統：主要表現為頭痛、惡心、胸悶、乏力、意識模糊，昏迷、乏力、睡眠障礙、記憶力減退等神經衰弱綜合征的癥狀。除了有上述癥狀外，長期接觸的人還會出現各種幻覺，常見的是視幻覺及聽幻覺，也會有脫離現實感，并有飄浮在空中，或在游泳的感覺，因此長期吸食會失去自我管理能力，而容易導致一些暴力危險行為，故有人將它歸屬幻覺劑。此外，在高濃度下，甲苯會造成神經麻痹現象。慢性的中毒，還會造成周邊神經病變，如手腳麻痹無力和中樞神經系統病變，如智能減低、小腦平衡功能異常。
身體臟器：高濃度下，甲苯會對心臟、腎臟等器官產生急性毒害，如：心律不齊、腎小管病變、體內酸堿及電解質失調，嚴重者可能驟然死亡。慢性的毒害會引起心肌病變、腎間質病變、腎衰竭及再生不良性貧血等永久性傷害。
生殖系統：長期接觸甲苯的孕婦，妊娠高血壓綜合征、妊娠嘔吐及妊娠貧血等并發癥的發病率顯著增高，醫學專家統計發現接觸甲苯的實驗室工作人員的自然流產率明顯高于普通人。男性可引起精子數目減少，不孕。
致癌性：各種體外實驗表明，甲苯不具有遺傳毒性。體內實驗研究的結果也不能證實甲苯的遺傳毒性。大鼠和小鼠的吸入實驗未能發現甲苯致癌的證據。IARC鑒于甲苯對實驗動物和人致癌性的資料尚不充分，將其歸為第3組致癌物。
治療
急救措施：此化學品如進入眼中，立即用水沖洗；如接觸皮膚，脫去污染的衣著，迅速用肥皂和水洗凈；如眼睛接觸，提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗；如有人大量吸入，立即移離現場至新鮮空氣處，必要時，進行人工呼吸；如誤被吞服，給予醫學注視，不誘致嘔吐，請醫生治療。
治療方法：無特效治療方法?？梢越o予葡萄糖醛酸或硫代硫酸鈉以促進甲苯的排泄；如合并心、腎、肝、肺等器官的損害，處理原則按《職業性急性化學物中毒診斷標準（總則）》處理。慢性中毒主要是對癥治療。輕度中毒患者治愈后可恢復原工作；重度中毒惠者應調離原工作崗位，并根據病情恢復情況安排休息或工作。
預防
降低空氣中的濃度。通過工藝改革和密閉通風措施，將空氣中甲苯濃度控制在國家衛生標準以下：時間加權平均值為50mg/m3，短時間接觸容許濃度為100mg/m3。加強對作業工人的健康檢查，做好就業前和定期健康檢查工作。作業工人還應該加強個人防護，如戴防毒口罩或使用送風式面罩。女工懷孕期或哺乳期必須調離作業，以免對胎兒產生不良影響。有神經系統器質性疾病、明顯的神經衰弱綜合征、肝臟疾病者不應從事接觸甲苯的作業。
制備方法
原油催化重整
催化重整是在加熱、氫壓和催化劑存在的條件下，使原油蒸餾所得的輕汽油餾分（或石腦油）轉變成富含芳香烴的高辛烷值汽油（重整汽油），并副產液化石油氣和氫氣的過程重整汽油可直接用做汽油的調和組分，也可經芳烴抽提制取甲苯。
催化重整包括以下四種主要反應：①環烷烴脫氫；②烷烴脫氫環化；③異構化；④加氫裂化。反應①、②生成芳烴，同時產生氫氣，反應是吸熱的；反應③將經分子結構重排，為放熱反應（熱效應不大）；反應④使大分子烷烴斷裂成較輕的烷烴和低分子氣體，會減少液體收率，并消耗氫，反應是放熱的。
催化重整工藝流程包括四個部分，即原料油預處理、反應（再生）、芳香烴抽取和芳烴精餾等。根據生產目的產品不同，重整的工藝流程有所不一樣。當以生產高辛烷值汽油為目的時，其工藝流程主要有原料預處理和反應（再生）兩個部分；當以生產輕質芳香烴為目的時，其工藝流程為上述的四個部分。催化重整反應部分工藝流程如下圖所示。
苯與甲醇烷基化制甲苯
苯與甲醇烷基化制甲苯是近年來的研究熱點，該工藝不僅開辟了甲苯的生產路線，且拓寬了苯和甲醇的利用途徑。在固定床微反裝置上進行苯與甲醇的烷基化反應。將一定量的催化劑壓片后研磨，置入不銹鋼反應管中部，反應管底部放入石棉用于承托催化劑。采用雙柱塞微量泵進料，苯和甲醇混合液與N2混合后經預熱段氣化爐氣化后進入反應管，原料經催化劑床層進行烷基化反應，反應后的產物由N2攜帶進入冷凝罐，冷凝后的液體產品流入收集罐。
環境污染
污染源
環境中的甲苯主要來自兩個方面，一是自然來源，自然界中的火山爆發、森林火災、原油和一些植物均能釋放甲苯。但人類活動制造的甲苯是最大的污染源，主要來自于汽油、交通以及有機溶劑，大部分直接進入環境空氣中，少部分通過垃圾和石油污染等途徑進入到水體和土壤中。人類活動制造的甲苯主要來源于以下方面：
化工產品：甲苯在各種建筑材料的有機溶劑中大量存在，比如各種油漆的添加劑和稀釋劑，一些防水材料的添加劑。在日常生活中，甲苯也用作裝飾材料、人造板家具、黏合劑、空氣化學消毒劑和殺蟲劑的溶劑。因此，在新裝修的居室內空氣中，可以測定出高含量的甲苯。
與汽油有關的排放：為了提高辛烷等級，甲苯常按5%~7%的濃度添加到汽油中，加油站空氣中甲苯濃度平均0.71~2.63mg/m3，最大為1.0~9.0mg/m3，加油站顧客和下風向居民吸入量分別0.21~1.8mg（m3·d）和0.23~1.1mg（m3·d）。在生產、運輸和使用汽油期間，大部分甲苯將釋放進入環境。在中國首次汽車內環境污染情況調查活動中，調查結果顯示，汽車內環境首要污染物質為甲苯。甲苯能被強氧化劑氧化，為一級易燃品。甲苯易揮發，由于空氣的運動，使其廣泛分布在環境中。
食品行業的污染：市場上很多食品包裝材料難以符合國家對食品安全、衛生、環保方面的要求，甲苯等芳香烴類溶劑大量被使用。其中用于BOPP膜印刷的氯化聚丙烯油墨的量占到60%以上，而該體系的油墨溶劑和稀釋溶劑中，苯類溶劑的量一般占50%左右。另外，在室內環境中吸煙也會產生的甲苯。使用甲苯的工廠，貯運過程中的意外事故也是甲苯的重要污染源。
污染的遷移、擴散、轉化
甲苯具有揮發性，在環境中不易發生反應。由于空氣的運動使其廣泛分布在環境中，并且通過降雨和從水表面的蒸發使其在空氣和水體之間不斷地再循環，最終可能因生物和微生物的氧化而被降解。土壤中的甲苯大多通過揮發作用逸散到大氣中，因此沒有發現明顯的污染區域。但長期使用石油的地方，甲苯的濃度較高。
大氣層內的甲苯和苯一樣，在一段時間后會由空氣中的羥基自由基完全分解，但甲苯進入大氣層后會產生一定的光化學反應，對臭氧層有一定的破壞作用。甲苯在一般條件下性質十分穩定，但同酸或氧化劑卻能激烈反應。在氧化反應中（如與酸性高錳酸鉀溶液），甲苯能由苯甲醇、苯甲醛而最終被氧化為苯甲酸。在受熱或光輻射條件下，甲苯可以和某些反應物（如溴）在甲基上進行自由基取代反應。
泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。盡可能切斷泄漏源，防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用活性炭或其他惰性材料吸收。也可以用不燃性分散劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統。
大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。如有大量甲苯灑在地面上，應立即用砂土、泥塊切斷液體的蔓延；如傾倒在水里，應立即筑壩切斷受污染水體的流動，或用圍欄切斷甲苯的蔓延擴散；如甲苯灑在土壤里，應立即收集被污染土壤，迅速轉移到安全地帶任其揮發。事故現場加強通風，蒸發殘液，排除蒸氣。
處置方法
土壤中的甲苯大多通過揮發作用逸散到大氣中，因此沒有發現明顯的污染區域。但長期使用石油的地方，甲苯的濃度較高。土壤中的甲苯在有氧條件下降解很快，于無氧條件下也能降解。注意該物質對環境有嚴重危害，對空氣、水環境及水源可造成污染，對魚類和哺乳動物應給予特別注意?？杀簧锖臀⑸镅趸到?。
安全事宜
危險性概述
健康危害：對皮膚、黏膜有刺激性，對中樞神經系統有麻醉作用。
環境危害：對環境有嚴重危害，對空氣、水環境及水源可造成污染。
燃爆危險：該品易燃，具刺激性。其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑能發生強烈反應。流速過快，容易產生和積聚靜電。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會著火回燃有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。
消防措施
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。
滅火劑：泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。
相關法規
“易制毒化學品”是指國家規定管制的可用于制造麻醉藥品和精神藥品的化學原料及配劑，分為三類：第一類是可以用于制毒的主要原料；第二類、第三類是可以用于制毒的化學配劑，其中甲苯屬于第三類易制毒化學品。易制毒化學品流入非法渠道可以用于制造毒品，尤其是制販冰毒、搖頭丸等，因此，加強對易制毒化學品生產、經營各環節的管理，可以從源頭上控制易制毒化學品流人非法渠道制造毒品，從而減少毒品的供應。為此，中國有關部門制定了《易制毒化學品管理條例》《易制毒化學品購銷和運輸管理辦法》《非藥品類易制毒化學品生產、經營許可辦法》等法律規范，確立了易制毒化學品的許可制度?！?a href="/hebeideji/7552082540849834725.html">中華人民共和國禁毒法》進一步重申了中國政府對易制毒化學品進行嚴格管理的精神，第21條第2款規定：“國家對易制毒化學品的生產、經營、購買、運輸實行許可制度。”
參考資料 >
toluene.pubchem.2023-12-30
世界衛生組織國際癌癥研究機構致癌物清單.百家號.2025-07-23
世界衛生組織國際癌癥研究機構致癌物清單.微信公眾平臺.2025-07-23
世界衛生組織國際癌癥研究機構致癌物清單.國家藥品監督管理局.2024-01-03