鄰甲苯胺（英文名稱o-Toluidine）又名2-甲苯胺（2-Toluidine），2-甲基苯胺（2-Methylaniline），鄰氨基甲苯（ o-Aminotoluene ）。常溫下為色或淡黃色油狀液體，暴露在空氣和日光中變成紅棕色。微溶于水，溶于乙醇和乙醚，稀酸。鄰甲苯胺可燃，遇明火、高溫，燃燒,釋放出有毒的煙霧及氨等有毒氣體。其蒸汽與空氣能形成爆炸混合物。鄰甲苯胺有毒，毒性類似苯胺。對皮膚、眼睛、粘膜有刺激作用。與眼和皮膚接觸后會引起眼睛灼傷和皮炎。攝入、吸入其蒸氣或經皮膚吸收都會引起中毒。可生成高鐵血紅蛋白，引起神經障礙的作用很強，有頭痛、發、無力、眩暈、倦睡。并能直接刺激膀胱，引起嚴重的膀胱炎、膀胱出血和血尿，鄰甲苯胺是已知的致癌物。主要用作染料、農藥、醫藥及有機合成中間體。分子式為C7H9N。
2017年10月27日，世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考，鄰-甲苯胺在一類致癌物清單中。
毒理學數據
1、急性毒性：大鼠經口LD50：940mg/kg；兔經皮LD50：3250mg/kg。
2、鄰甲苯胺生成的高鐵血紅蛋白，引起神經障礙的作用很強，并能直接刺激膀胱，引起嚴重的膀胱炎、膀胱出血和血尿。本品能因皮膚吸收而中毒，應避免與皮膚接觸。TJ 36—79規定車間空氣中最高容許濃度為5mg/m3。
3.急性毒性
LD50：670mg/kg（大鼠經口）；3250ul（3250mg）/kg（兔經皮）
LC50：862ppm（大鼠吸入，4h）
4.刺激性
家兔經皮：500mg（24h），輕度刺激。
家兔經眼：750μg（24h），重度刺激。
5.致突變性微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌40μg/皿。微核試驗：人 淋巴細胞2mmol/L。程序外脫氧核糖核酸合成：人HeLa細胞50μL/L。DNA抑制：人HeLa細胞50μL/L。姐妹染色單體交換：人淋巴細胞200μmol/L。哺乳動物體細胞突變：人淋巴細胞450mg/L。
6.致癌性IARC致癌性評論：G2A，可能人類致癌物。
生態學數據
1.生態毒性
LC50：100mg/L（96h）（魚）
EC50：8mg/L（48h）（水蚤）
IC50：0.31~6.3mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性
好氧生物降解（h）：24~168
厭氧菌降解（h）：96~672
3.非生物降解性
光解最大光吸收（nm）：234~284
光解最大光吸收波長范圍（nm）：62.4~3480
空氣中光氧化半衰期（h）：0.394~3.94
分子結構數據
2、摩爾體積（m3/mol）：107.9
3、等張比容（90.2K）：270.7
4、表面張力（dyne/cm）：39.5
5、極化率（10-24cm3）：13.99
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.3
2、氫鍵供體數量：1
3、氫鍵受體數量：1
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：26
7、重原子數量：8
8、表面電荷：0
9、復雜度：70.8
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
性質與穩定性
1.化學性質：與苯胺相似。與酸生成鹽。與亞硝酸發生重氮化反應，生成重氮化合物。與醇、鹵代烴、烯烴等反應，生成N-烷基化合物。在芳核上能發生基化、鹵化、磺化、硝化、亞硝化等反應，發生在氨基地鄰位和對位。與粉末狀硫加熱到200 ℃生成噻唑環。在硫酸中用鉻酸、二氧化錳氧化時，根據條件不同，生成對甲苯、2,2'-二甲基偶氮苯或鄰硝基甲苯等。用鋰還原時得到2-甲基環己胺。
2.穩定性：穩定。
4.避免接觸的條件：光照、受熱。
5.聚合危害：不聚合。
6.分解產物：氨。
貯存方法
鄰甲苯胺采用鐵桶密封包裝，儲存于陰涼、通風、干燥的庫房。遠離火種、熱源。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、酰基氯、酸酐、氯仿、食用化學品分開存放，切忌混儲、混裝、混運。庫房應配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。按劇毒、可燃化學品管理儲運。
合成方法
1.由鄰硝基甲苯還原而得。還原反應可利用鐵粉作還原劑，也可在銅催化劑存在下于260-280℃進行加氫反應制得鄰甲苯胺。工業品鄰甲苯胺的含量（總氨基物含量）在99%以上，加氫還原法每噸產品消耗鄰硝基甲苯1300kg、氫氣940m3。
2.其制備方法是由鄰硝基甲苯經催化加氫還原制得。由于加氫催化劑的不同，反應條件各異，如用銅催化劑，反應溫度260℃，也可用蘭尼鎳。
精制方法：按照制造方法不同，含有間甲苯胺、對甲苯胺、硝基甲苯等雜質。特別是對甲苯胺含量較多，并含有微量的水分。精制方法和苯胺類似，但用蒸餾的方法難以將其他的甲苯胺分離。因此首先將粗制鄰甲苯胺蒸餾兩次，再溶解于四倍體積的乙醚中，加入等當量的草酸乙醚溶液。將生成的對甲苯胺草酸鹽過濾除去，濾液蒸去乙醚后濾出生成的鄰甲苯胺草酸鹽。用含有草酸的水重結晶5次，再用碳酸鈉溶液處理。游離出的鄰甲苯胺用氯化鈣干燥后減壓蒸餾三次可得純品。
3.取鄰硝基甲苯在稀酸介質中用鐵粉還原，然后分離。上述所得鄰甲苯胺粗品加酸溶解成鹽，再加氫氧化鈉沉淀，即得純品。
用途
1.用于制備偶氮染料、三苯甲烷染料、硫化促進劑和糖精等。也用作分析試劑。
3.用于制備硫化藍、硫化淡黃GC、硫化黃棕5G、色酚AS-D、紅色基RL、大紅色基G、棗紅色基GBC、酸性桃紅3B、還原桃紅R、堿性品紅和堿性桃紅T等。在醫藥工業用于制備鄰氯芐青霉素、安眠、必嗽平、若丁等。農藥工業用于合成殺蟲脒。還用于合成硫化促進劑DT、BG、PR等。
4.用作染料中間體，用于有機合成及合成糖精等。
規定
2020年11月，環境部會同工業和信息化部、衛生健康委印發了第二批《優先控制化學品名錄》，收錄了18種/類化學品，包含苯和鄰甲苯胺等確定的人類致癌物、全氟辛酸（PFOA）和二噁英等持久性有機污染物、鉈及鉈化合物等重金屬類物質等。
參考資料 >
環境部：苯、二噁英等納入第二批《優先控制化學品名錄》_綠政公署_澎湃新聞-The Paper.澎湃新聞.2020-11-30