水楊酸（salicylic acid），又名柳酸、撒酸和鄰羥基苯甲酸，是一種脂溶性的有機酸，也是一種常見的植物激素，化學式為C7H6O3，相對分子量為138.12，密度為1.44g/cm3；外觀為白色針狀或白色結(jié)晶性粉末，有刺激性氣味，易溶于甲醇、乙二醇、乙醚、乙醇、沸水，微溶于三氯甲烷、水、苯，不溶于己烷。常用的合成方法為干燥的苯酚鈉（苯酚鈉鹽）通入二氧化碳再經(jīng)硫酸酸化。水楊酸是一種重要的醫(yī)用化合物，也是重要的化工合成原料，水楊酸是阿司匹林（乙酰水楊酸）的前體物質(zhì)，自然存在于多種植物中，尤其是在柳樹的樹皮中，可用于制阿司匹林、強力霉素等藥物，以及染料、農(nóng)藥、食品防腐劑等，此外，水楊酸是植物體內(nèi)含有的一種苯酚類植物生長調(diào)節(jié)劑，可被植物的葉、莖、花吸收，有一定的傳導作用。
相關(guān)歷史
水楊酸在古代已經(jīng)被用于緩解疼痛和發(fā)熱，同時還有消炎作用。1823年，Leroux從柳樹皮中得到水楊甙[dài]結(jié)晶；1840年，Lowing及Weidmaun又從花和葡萄酒中提取出了水楊酸；1853年，Kolbe與Lantemmnn用酚為原料制得水楊酸；1874年，R．Schmitt完成工業(yè)化制造法。中國于1962年開始生產(chǎn)。
植物激素
水楊酸( SA)即鄰羥基苯甲酸。植物體內(nèi)的水楊酸除了游離形式之外，還可以以葡萄糖苷的形式存在，也可以以水楊酸甲酯的形式釋放到空氣中。植物體中SA主要分布在產(chǎn)熱植物的花序中，如天南星科一種植物的花序，SA含量達3μg/gFW，西番蓮屬為1.24 μg/gFW。另外，不產(chǎn)熱植物的葉片等部位也有分布，如在水稻、大麥、大豆中均能檢測到。
早在20世紀60年代，就發(fā)現(xiàn)SA具有多種生理調(diào)節(jié)作用，如誘導某些植物開花，誘導煙草和黃瓜對病毒、真菌和細菌等病害的抗性。1987年發(fā)現(xiàn)天南星科植物佛焰花序生熱效應的原因是由于SA能激活抗呼吸。SA誘導的生熱效應是植物對低溫環(huán)境的一種適應。在寒冷條件下花序產(chǎn)熱，保持局部較高溫度有利于開花結(jié)實，此外，高溫可促進花序產(chǎn)生具有臭味的胺類和吲哚類等物質(zhì)并蒸發(fā)，以吸引昆蟲傳粉。另有試驗發(fā)現(xiàn)，SA可顯著影響黃瓜性別表達，SA抑制雌花分化，促進較低節(jié)位上分化雄花，并且顯著抑制根系發(fā)育。SA還可抑制大豆的頂端生長，促進側(cè)生生長，增加分枝數(shù)量、單株結(jié)莢數(shù)及單莢重。SA還被用于切花保鮮、水稻抗寒等方面。
來源
水楊酸及其衍生物最早被發(fā)現(xiàn)是因為它可用于人類疾病的治療，其主要來源于升麻(原變種)的根狀莖，郁金香的花，木芙蓉、楓楊和冬凌草的葉，桑的果實，滇白珠的根等植物，還廣泛存在于水果、蔬菜、堅果、香草、果醬、蜂蜜、酵母提取物、茶葉、咖啡、果汁、啤酒和葡萄酒中。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
水楊酸為白色針狀結(jié)晶或者白色結(jié)晶性粉末，有刺激性氣味，易溶于甲醇、乙二醇、乙醚、乙醇、沸水，微溶于三氯甲烷、水、苯，不溶于己烷。密度為1.44g/cm3，熔點為158~161℃，沸點為211℃。
化學性質(zhì)
水楊酸具有酚和酸的化學性質(zhì)。
其稀水溶液與三氯化鐵作用能生成紫黃色的鐵配位化合物，在強酸中絡(luò)合物分解。遇汞、鉛及銀等重金屬離子，則形成不溶于水的鹽類。
水楊酸水溶液顯酸性反應，能被堿或碳酸堿中和生成鈉鹽而溶于水。
水楊酸類鈉鹽在亞硫酸氫鈉及硼酸存在下用汞齊還原可以產(chǎn)生水楊醛的亞硫酸氫鈉加成物，若再用硫酸分解則得水楊醛。
制備方法
工業(yè)合成
常用的制備水楊酸的方法為苯酚法，首先由苯和等摩爾的氫氧化鈉生產(chǎn)苯酚鈉，首先由苯和等摩爾量的苛性鈉溶液在混合器內(nèi)混和，真空下蒸發(fā)，得到干燥酚鈉。干燥以后通入二氧化碳氣體，在390K溫度和100大氣壓條件下通過柯爾伯-施密特反應進行羧基化生成水楊酸鈉，隨后用過量硫酸或鹽酸酸化無色溶液，得到水楊酸沉淀，經(jīng)離心分離、干燥即可制得工業(yè)級水楊酸(純度98—99％)。
生物合成
β-氨基酸途徑是首先被發(fā)現(xiàn)的水楊酸合成途徑。同位素飼喂實驗顯示，水楊酸由L-苯丙氨酸經(jīng)肉桂酸再經(jīng)由苯甲酸或是香豆酸變?yōu)樗畻钏帷?/p>
應用
醫(yī)藥
水楊酸對真菌、霉菌有良好的殺滅療效，與乙酸酐反應可制得乙水楊酸（即阿司匹林），是著名的解熱鎮(zhèn)痛藥，具有消炎止痛作用。作為醫(yī)藥中間體，用于生產(chǎn)止痛靈、利尿素、乙酰阿斯匹林、水楊酸鈉、水楊酰胺、優(yōu)降糖、氯硝柳胺、水楊酸苯、對羥基苯甲酸乙酯、次水楊酸鉍等藥物。
1%~3%乳膏或軟膏用于角質(zhì)促成；3%酊劑用于止癢與多汗癥；3%~ 6%酊劑用于淺部真菌感染；2.5%~ 5%軟膏用于銀屑病與亞急性或慢性濕疹、皮炎等；5%軟膏用于角化過度與增生性皮膚病；10%酊劑或軟膏用于甲癬、雞眼等。
化妝品
水楊酸作為小分子酸，滲透性較強，可單獨局部外用，有去角質(zhì)作用。并且水楊酸具有高親脂性，具有溶解毛孔內(nèi)角質(zhì)的作用，常用于去角質(zhì)和清理毛孔的產(chǎn)品。
橡膠
可用作橡膠硫化延緩劑、生產(chǎn)防焦劑、紫外線吸收劑和發(fā)泡助劑等。
植物激素
楊酸是植物體內(nèi)含有的一種苯酚類植物生長調(diào)節(jié)劑，可被植物的葉、莖、花吸收，有一定的傳導作用。從它現(xiàn)有的生理作用來看，一是提高作物的抗逆能力，二是有利于花的授粉。
其他
水楊酸在食品工業(yè)中可做防腐劑。還可用作酚醛樹脂固化劑、陽極著色劑、紡織印染的漿料防腐劑、合作纖維的膨化劑(促染劑)等。其酯類可用做香料，如鄰羥基苯甲酸甲酯可作牙膏等的FI腔用香料及其他調(diào)臺香料和食品香料等。
安全事宜
GHS分類
危險特性
易燃。精細分散的顆粒在空氣中形成爆炸性混合物。長期大量服用水楊酸類藥物所出現(xiàn)的慢性水楊酸中毒現(xiàn)象。表現(xiàn)為頭痛、眩暈、惡心、嘔吐、腹瀉、耳鳴、煩渴、出汗、視力及聽力減退，嚴重者出現(xiàn)高熱、酸堿失衡、出血、精神錯亂甚至昏迷驚顧。。
毒性概述
在藥物過量的情況下，水楊酸誘導產(chǎn)生混合酸堿失衡。通過直接刺激延髓呼吸中樞導致呼吸性堿中毒。另外，循環(huán)血中過量的水楊酸導致脂類分解，抑制Krebs循環(huán)，干擾氧化磷酸化。這一過程是正常細胞呼吸功能受損，導致有機酸集聚，引起繼發(fā)性陰離子間隙升高。而且，由于大量嘔吐導致體液容量減少可合并代謝性堿中毒。因此，水楊酸中毒的酸堿平衡紊亂（雖然與一致表現(xiàn)不同）應為混合性呼吸性堿中毒、代謝性堿中毒和陰離子間隙升高性代謝性酸中毒。
毒理學數(shù)據(jù)：大鼠經(jīng)口 LD50：891 毫克/千克。大鼠吸入 LC50：> 900 mg/m3/1hr。刺激性：兔皮膚：500 mg/24H 輕度。
儲存與運輸
水楊酸為含有羧基的有機酸，燃燒狀態(tài)為陰燃，要儲存于陰涼、通風倉間內(nèi)。遠離火種、熱源，要與強氧化劑分開存放。
應急處理
水楊酸遇高熱、明火或者與氧化劑接觸會引起燃燒，在滅火時可用霧狀水、二氧化碳、干粉滅火。
發(fā)生水楊酸泄漏時，將泄漏物清掃進容器中。如果適當，首先潤濕防止揚塵。小心收集殘余物，然后轉(zhuǎn)移到安全場所。個人防護用具：適用于有害顆粒物的P2過濾呼吸器。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染衣物，沖洗，然后用水和肥皂洗皮膚，然后就醫(yī)。
眼睛接觸：先用大量水沖洗幾分鐘（如可能易行，摘除隱形眼鏡），然后就醫(yī)。
吸入：迅速撤離至空氣新鮮處，新鮮空氣，休息，給予醫(yī)療護理保持呼吸暢通。
食入：漱口，催吐（僅對清醒病人！），給予醫(yī)療護理。
參考資料 >
Salicylic Acid.PubChem.2023-02-11
水楊酸.國際化學品安全卡.2023-03-22