水楊醛（salicylaldehyde），分子式C7H6O2，分子量122.12，無色澄清油狀液體，有苦杏仁氣味和焦灼味，熔點7℃，沸點196～197℃、93℃（3325Pa），相對密度1.167，折光率1.5735，在己烷中UVλmax257、324nm。水楊醛能溶于醇、醚和苯，微溶于水，化學性質活潑，可發生取代、縮合、氧化、維提希（Wittig）反應等。水楊醛由酚鈉、氯仿和氫氧化鈉共熱而得。水楊醛用于制香料， 檢驗、銅及雜醇油與類的惡臭，用于有機合成。
理化性質
物理性質
外觀與性狀：無色澄清油狀液體，有焦灼味及杏仁氣味。
CAS號 90-02-8
熔點(℃)：1~2
相對密度（水=1）：1.17
沸點(℃)：197
分子式：CHO
分子量：122.12
飽和蒸氣壓(kPa)：0.13(33℃)
燃燒熱(kJ/摩爾)：3328.9
閃點(℃)：76
化學性質
能與蒸氣一同揮發。遇三氯化鐵顯紫色。與硫酸作用呈橘紅色，與金屬離子可形成有色環配位化合物。還原時生成水楊醇。
作用與用途
水楊醛是一種香料，也是用途極廣的有機合成中間體。在藥物合成中常用于合成水楊煙（Salinazid）、苯溴馬隆（Benzbromarone）和醋胺苯惡酮等。
制備
由苯酚和三氯甲烷在氫氧化鈉中反應得到。改進的制法是由鄰甲苯酚與三氯氧磷或光氣反應、再經水解制得。也可以由水楊酸電解還原或由水楊鹵催化還原制得。
危險屬性
危險品標志 Xn
危險類別碼 21/22-36/38-68-36/37/38-20/21/22
安全說明 26-36/37-36/37/39-36
危險品運輸編號 3082
WGK Germany 2
RTECS號 VN5250000
F 8-10-23
HazardClass 6.1(b)
PackingGroup II
毒害物質數據 90-02-8(Hazardous Substances Data)
合成方法
1.將苯酚和過量的氫氧化鈉混合，配成酚鈉溶液，加熱至60～65℃，緩緩加入三氯甲烷，反應最初為紫色，漸漸轉為橙紅色，反應完畢后，將過剩的氯仿用水蒸氣蒸出，生成的水楊醛鈉鹽經酸中和后，再通水蒸氣蒸出水楊醛即可。
2.將鄰甲苯酚與三氯氧磷混合后，在一定溫度下反應，生成磷酸三鄰甲苯酚。然后通入氯氣至生成α- α -二氯衍生物為止，最后，經水解蒸餾得高收率，高含量的水楊醛產品。主要反應如下：
3. 水楊法，即水楊苷（或水楊醇）在鉑或鈀催化劑的存在下，空氣氧化制得。也可由苯酚作起始原料制備。反應式如下：
主要用途
1.主要用于生產香豆素，配制紫羅蘭香料，還可用作殺菌劑。肼的檢定，的光度測定。鎳與鈷的萃取分離。鎳、銅、鐵、鈀和釩的沉淀劑。溶劑、香料及有機合成中間體。 2.水楊醛有良好的殺菌效果，在工業循環冷卻水和油田回注水等水處理中用作殺菌劑。在油品香料中用作防腐殺菌劑。當使用濃度為50mg/L時，可殺滅60%的鐵細菌，85%的硫酸鹽還原菌。用于水處理一般用量為50～100Mg/L。使用濃度應在其水溶范圍之內，可直接投加。 3.用作分析試劑、香料、汽油添加劑及用于有機合成。
安全信息
風險術語
R21/22:Harmful in contact with skin and if swallowed. 皮膚接觸及吞食有害。
R36/38:Irritating to eyes and skin. 刺激眼睛和皮膚。
安全術語
S26:In case of contact with eyes， rinse immediately with plenty of 液態水 and seek medical advice.不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S36/37/39:Wear Suitable protective clothing， gloves and eye/face protection.穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
系統編號
CAS號：90-02-8
MDL號：MFCD00003317
EINECS號：201-961-0
RTECS號：VN5250000
BRN號：471388
PubChem號：24845444
毒理學數據
1.急性毒性 LD50：520mg/kg（大鼠經口）；3000mg/kg（兔經皮）
2.刺激性 家兔經皮：500mg（24h），中度刺激。
分子結構數據
2、摩爾體積（m3/mol）：99.5
3、等張比容（90.2K）：267.3
4、表面張力（dyne/cm）：52.0
5、極化率（10-24cm3）：13.83
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.8
2、氫鍵供體數量：1
3、氫鍵受體數量：2
4、可旋轉化學鍵數量：1
5、互變異構體數量：5
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：37.3
7、重原子數量：9
8、表面電荷：0
9、復雜度：101
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量： 0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
生態學數據
1.生態毒性 IC50：1.6~4.9mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性 暫無資料
3.非生物降解性 暫無資料
4.其他有害作用 該物質對環境有危害，應特別注意對水體的污染。
性質與穩定性
1.穩定性 穩定
3.聚合危害 不聚合
參考資料 >