L-苯丙氨酸是一種必需氨基酸，常用作營養(yǎng)增補劑。它在體內(nèi)經(jīng)過苯丙氨酸羥化酶的催化作用，氧化成酪氨酸，并與酪氨酸一起合成神經(jīng)遞質(zhì)和激素，參與機體的糖代謝和脂肪代謝。L-苯丙氨酸也是一種有機化合物，分子式為C9H11二氧化氮，主要用于生化研究、配制培養(yǎng)基和營養(yǎng)學研究。
物理化學性質(zhì)
熔點：270-275℃
沸點：329.5 °C at 760 mmHg
閃點：153.1 °C
密度：1.29
水溶性：1-5 g/100 mL at 25℃
一般性狀
無色至白色片狀晶體或白色結(jié)晶性粉末。略有特殊氣味和苦味。在受熱、光照、空氣中穩(wěn)定。
主要用途
營養(yǎng)增補劑。必需氨基酸之一。在大多數(shù)食品的蛋白質(zhì)中幾乎非限制氨基酸。可添加于焙烤食品，除強化苯丙氨酸外，與糖類起氨基基反應，可改善食品的香味。
功用：L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑甜味劑阿斯巴甜（甜味肽）的主原料，人體必需氨基酸之一，在醫(yī)藥行業(yè)主要用于氨基酸輸液和氨基酸類藥物。L-苯丙氨酸是人體不能合成的一種必需氨基酸。食品工業(yè)上主要用作食品甜味劑阿斯巴甜的合成原料；也可作為營養(yǎng)增補劑。
L-苯丙氨酸是必需的氨基酸之一。用作營養(yǎng)強化劑、氨基酸輸液和復合氨基酸制劑的成分。該品是多種抗癌藥物及二肽甜味的原料。
氨基酸類藥。用于氨基酸輸液、綜合氨基酸制劑及營養(yǎng)強化劑，大量用于合成新型甜味劑天門冬甜素（L-天門冬氨酸、L- 苯丙氨酸結(jié)合的二肽甲）
是合成阿斯巴甜的主要原料。
注意事項
可影響甲狀腺素和毛發(fā)、皮膚的黑色素。最低需求量（mg/千克d）：成年男子31，幼兒169.
推薦用量
1.占食品中總蛋白量的5.8%。
2.FEMA（mg/kg）：焙烤食品110；冷凍乳品60.0；肉制品10.0；軟糖268；明膠、布丁60.0；乳制品66.0；調(diào)味品10.0；糖果和糖霜268；甜沙司220。
鑒定試驗
（1）取本品的水溶液（1→1，000）5mL，加重鉻酸鉀溶液(1→1,000)1mL煮沸，產(chǎn)生特有的臭氣②。
（2）取本品水溶液（1→1，000）5mL，加茚三酮試液1mL，加熱3min，呈現(xiàn)紅紫~藍紫色。
（3）取本品10mg，加硝酸鉀0.5g及硫酸2mL，水浴加熱20min后，加鹽酸羥胺溶液（1→10）5mL，在冰水中放置10min冷卻后，立即加40%氫氧化鈉8mL，放置，呈現(xiàn)紅紫色③。
純度試驗
（1）溶解性 將本品0.2g溶于20mL水中，無色，其濁度應在透明以下。
（2）酸堿性 本品水溶液（1→100）的pH值用玻璃電極法測定必須是5.4~6.0④。
（3）比旋光度 本品在105℃干燥3h后，精確稱量約1g，溶在水中至50mL，測定此液旋光度必須是 =-33~-35℃。
（4）氯化物 取本品0.5g，進行氯化物的常規(guī)試驗，其量在0.01mol/L鹽酸0.3mL對應量以下⑤。
（5）銨鹽 按“L-天門冬氨酸鈉”的純度試驗（5）進行，但氨標準溶液用2mL⑥。
（6） 取本品0.5g，加2mol/L鹽酸10mL，作為檢液進行砷的常規(guī)試驗，應符合要求⑦。
（7）重金屬 取本品1g，加稀食用醋酸2mL及水40mL溶解，作為檢液進行重金屬的常規(guī)試驗，其量必須在0.002%以下⑧。
（8）其它氨基酸 按“L-天門冬氨酸鈉”的純度試驗（8）進行⑨。
4．干燥失重
本品在105℃干燥3h，失重應在0.3%以下。
5．強熱殘留物
本品的強熱殘留物應在0.1%以下。
6．定量法
本品在105℃干燥3h后，精確稱量約0.3g，以下按“DL-β-氨基酸”的定量法進行。
0.1mol/L高氯酸溶液1mL=16.52mg C9H11二氧化氮
注 解
①本品對水的溶解度（g/dL）如上：
②苯丙氨酸用重酪酸鉀氧化，引起脫氨、脫碳酸生成苯乙醛。此物有風信子樣的香氣，故可用于鑒別苯丙氨酸。
③將苯丙氨酸硝基化在堿性條件下與羥胺作用使其發(fā)色?？捎米鞫糠ǎā浚?/p>
④本品的解離常數(shù)pKCOOH=1.83 pKNH3+=9.13，pI=5.48。
⑤Cl的限量是0.021%。
⑥NH4的限量是0.02%。
⑦As2O3的限量是2ppm。
⑧Pb的限量是20ppm。
⑨在本條件下苯丙氨酸的Rf值約0.61。其它的氨基酸的檢測界限，在酸性、中性氨基酸中大約是0.05~0.1μg。
生產(chǎn)方法
L-苯丙氨酸的制備方法很多，有蛋白質(zhì)水解提取法，直接發(fā)酵法，化學合成等。化學合成法有苯甲醛法和苯乙醛法。
苯甲醛法
以苯甲醛和乙甘氨酸作用生成乙酰氨基桂皮酸，然后催化加氫還原，得乙酰DL-苯丙氨酸(Ac-DL-phe), 最后經(jīng)氨基?；?a href="/hebeideji/1816107416171912092.html">酶水解，可拆分生成L-苯丙氨酸。
利用氨基?；傅膶Ｒ恍?，只水解Ac-L-phe的酰胺鍵，生成L-phe, 而不能水解Ac-D-phe的酰胺。然后根據(jù)L-phe和Ac-D-phe在水中的溶解度不同進行分離。而分離出的Ac-D-phe又可經(jīng)消旋化生成Ac-DL-phe。再一次重復水解、分離。依次類推，可將Ac-DL-phe全部轉(zhuǎn)化為L-phe。
固定化氨基酰化酶的制備 將DEAE-sephadexa-50放入去離子水中充分浸泡后，再依次用10倍量的0.5mol/L HCl和0.5mol/L 氫氧化鈉溶液充分攪拌處理30min。然后用去離子水洗至中性，最后分別用0.1mol/L及0.01mol/L的pH=7.0的磷酸緩沖液處理1-2h, 濾干，備用。取經(jīng)培養(yǎng)40-50h 的米曲擴大曲，用其6倍量的支離子水分2次提取，提取液用2mol/L的NaOH溶液調(diào)pH至6.7-7.0。然后按100L酶液和1kg濕DEAE-sephadex A-50的比例混合，于0-4℃攪拌吸附4-5h后，過濾取DEAE-sephadexA-50, 并分別用純水0.1mol/L NaAc溶液、0.01mol/L 的pH=7.0的磷酸緩沖液洗滌3-4次。過濾得固定化氨基?；?，加1%甲苯放入冷庫中貯存?zhèn)溆谩?/p>
酶水解 在1000L水解罐中，加入700L 0.1mol/L Ac-DL-phe鈉鹽溶液，再逐步加入6mol/L的HCl調(diào)溶液pH至6.7-7.0，再加入15-20kg固定化氨基?；福S持50℃約4h進行酶選擇性水解反應后，過濾取濾液，得酶水解液(含L-phe和Ac-D-phe混合液)。
分離 將酶水解液用6mol/L的HCl調(diào)pH至4.8-5.1, 減壓濃縮至35L左右，并將其放置于0℃結(jié)晶過夜，過濾取結(jié)晶，用10L冷乙醇洗滌，于80℃烘干3-4h, 得L-phe粗品，濾液和洗滌液合并，減壓濃縮至20L左右，得Ac-D-phe溶液，待外消旋化后再重復進行酶水解、分離。
Ac-D-phe的外消旋化 將Ac-D-phe溶液60L，加入100L反應罐中，加入乙酸酐18.5L, 在25-45℃，攪拌30min, 冷卻放置6h。再用濃HCl調(diào)pH值至1.5-2.0, 5℃結(jié)晶過夜，過濾取結(jié)晶，水洗，濾干40℃真空干燥，得Ac-DL-phe。
精制 在100L反應罐中，加入5kg L-phe粗品，加50L純水，加熱至100℃，攪拌使其全溶，再加入藥用活性炭0.25kg, 攪拌脫色半小時后，趁熱過濾，濾液移入200L結(jié)晶罐中，冷卻至40℃，加入50L， 40℃的95%乙醇，用6mol/L的HCl調(diào)pH至5.48，于0℃結(jié)晶過夜，過濾取結(jié)晶，用95%乙醇洗滌，抽干， 80℃干燥3-4h, 得L-phe成品。母液再回收。
苯乙醛法
適用Bucherer反應，生成苯甲基乙內(nèi)酰，然后堿性解得DL-苯丙氨酸(DL-phe)。
將DL-phe與乙酸酐作用生成Ac-DL-phe后，按上述方法進行拆分，可得L-phe。
蛋白質(zhì)水解提取法
合成法制備苯丙氨酸的收率低，通常從天然產(chǎn)物中提取。將脫脂大豆用鹽酸水解后，除去酸性氨基酸，用活性炭或脫色樹脂吸附苯丙氨酸和酪氨酸。然后，用溶劑將苯丙氨酸溶出、分離。也可采用先把水解液中的苯丙氨酸轉(zhuǎn)變?yōu)?,5-二溴苯磺酸鹽，然后利用溶解度的差異，從亮氨酸、精氨酸等氨基酸中分離出來的方法。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1. 溶于水，微溶于乙醇、乙醚。味略苦，干燥狀態(tài)在空氣中穩(wěn)定，具有左旋光活性，是人體必需的8種氨基酸之一
2.吸入、食入及接觸有害。如誤服本品，誤服者有意識未發(fā)生肌肉痙攣，可使其飲1～2杯水以稀釋，然后立即送醫(yī)院。應穿戴防護用具。
3. 存在于煙葉、煙氣中。
參考資料 >