己二酸（Adipic Acid）是一種有機化合物，俗稱肥酸，分子式為C6H10O4，白色晶體，酸性很弱。微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮等。己二酸能夠發生酯化反應、氨化反應，并能與二元胺或二醇縮聚成有機高分子化合物聚合物等。工業上主要采用3種工藝生產己二酸，即環己工藝、環己烯工藝和苯酚工藝。己二酸在工業上是具有重要應用價值的二元羧酸，其主要用途包括尼龍、非尼龍產品。除此之外己二酸還應用于生物醫藥、農藥、食品酸化劑、不飽和聚樹脂等領域。
結構
己二酸中，羧基呈sp2雜化，三條雜化軌道處于同一平面，鍵角大約為120°，其中一條雜化軌道與羧基上的氧成鍵，一條與烴基碳呈鍵，羧基碳上還剩一條p軌道，與羧基上的氧的p軌道經側面重疊形成鍵。
理化性質
物理性質
己二酸為白色結晶型無臭固體，結構簡式為 HOOCCH2CH2CH2CH2COOH，密度1.36g/cm3，摩爾質量為146.14g/摩爾，熔點151-154 °C，沸點265 °C，閃點196°C，己二酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，當溶液溫度由28℃升至78℃時，其溶解度可增大20倍，15℃時溶解度為1.44g/100mL，25℃時溶解度為2.3g/100mL，100℃時溶解度為160g/100mL。溶于乙醇、乙醚、丙酮等。
化學性質
己二酸性質穩定，低毒，酸性很弱，屬于可燃物，其粉塵可能與空氣形成爆炸性混合物。己二酸能夠發生酯化反應、氨化反應，并能與二元胺或二醇縮聚成有機高分子化合物聚合物等。
酯化
己二酸與醇類物質作用時，生成單酯和雙酯。
氨化
己二酸與氨作用，先生成己二酸單酰胺，后面相應地生成-己腈酸和己二腈；使用鎳鈷催化劑又可以將己二還原為己二胺。
縮合
己二酸與己二醇作用時得到下列線性聚合物。
己二酸與己二胺作用得到線型聚酰胺。
環化（脫羧）
在225°C下己二酸慢慢分解為環戊酮，300°C下己二酸定量轉換為環戊。
鹵代
己二酸與氯化亞砜作用時，會生成己二酸酰氯；后者與氯或溴作用可生成2-氯或2-溴及2，5-二鹵代衍生物。碘代衍生物一般不能直接生成，一般通過溴代酯與碘化鈉的置換反應得到。
生產工藝
KA油法
用脂肪酸鈷或錳鹽作催化劑，于120~140℃和18~24大氣壓下通入空氣，先將環己烷氧化生成KA油，再用60%左右的硝酸，在銅鹽和釩鹽催化劑存在下進一步氧化生成己二酸。
KA油法工藝技術成熟，應用廣泛，碳資源利用率較高，主要副產物有琥珀酸和戊二酸，產品易分離，純度高，但是該工藝過程復雜，反應條件茍刻，能量消耗較高，合成KA油單程轉化率較低，嚴重制約了該工藝的發展。
環己烯法
在催化劑作用下，苯發生部分加氫反應生成環己稀，苯的轉化率和環己稀的選擇性分別達到40%和80%以上。在沸石分子篩催化作用下，環己稀水合生成環己醇，環己稀的轉化率和環己醇的選擇性分別為10%和99%以上。最后，環己醇經硝酸氧化生成己二酸。
與傳統的KA油法相比，環己烯法的優勢在于提高了產品收率，反應過程具有較高的工藝安全性，并且降低了氫氣的消耗量。
苯酚法
苯酚法是先將苯酚氫化生成環己醇，再經硝酸氧化，先生成環己酮，最后得到己二酸。
此法優勢在于技術成熟、產品純度高、設備耗材少。
丁二烯烴法
為擴大原料來源，可用丁二烯為原料，與氯進行1，4加成，得到1，4-二氯-2-丁烯，然后與氰化鈉反應，得到二氰化物，水解、加氫，得到己二酸。
生物法
利用大腸桿菌可以將D-葡萄糖轉化成順、順-粘康酸，然后再加氫生成己二酸。在此基礎上，又提出用從好氧脫硝菌株中分離出來的一種基因簇對酶進行編碼，從而得到環己醇轉化成己二酸的合成酶，該合成酶在合適的生長條件下將環己醇選擇性轉化成己二酸。
D-葡萄糖可以在酶的催化下轉變為兒茶酚，兒茶酚進一步轉化為順，順己二烯二酸（實驗室條件下可以用AB2834為催化劑合成DHS；DHS脫水產生原兒茶酸。原兒茶酸去506-87-6基生成兒茶酚，兒茶酚在兒茶酚過氧化酶的催化作用下轉化為順，順己二烯二酸），順，順己二烯二酸再經氫化制備己二酸。
采用酶催化法，可以避免使用對環境有危害的化學品，不產生大氣污染物，而且反應條件溫和。
用途
己二酸的主要用途是和己二胺縮聚生產聚酰胺類合成纖維聚己二酰己二胺。等物質量的己二酸和己二胺先合成尼龍-66鹽，之后在氮氣下于200-250°C進行縮聚，進而生成PA66塑料。
己二酸也用于生產各種酯類，其中大部分作為塑化劑，一小部分用作高級潤滑油。己二酸的高級酯可作聚氯乙稀及其共聚物、天然和合成橡膠、PS塑料和纖維素衍生物的塑化劑，這類己二酸酯與聚合物有良好相容性與耐低溫性能。大量己二酸酯用于食品包裝，薄膜和絕緣用的PVC材料；己二酸合成的許多酯是非常重要的合成潤滑劑；己二酸還用于生產許多線型聚酯，已二酸聚酯最重要的用途是生產聚氨基甲酸酯彈性體。
己二酸還用于各種食品和飲料的酸化劑（其作用超過檸檬酸和酒石酸等其他酸化劑），皮革工業中的鞣劑，清潔劑生產中的pH調節劑，飲用水消毒藥丸中的造粒劑，煙氣硫化中的添加劑，洗碗機片劑的涂層以及化學品中的添加劑等。
安全事宜
安全標志
GHS分類
毒理學資料
大鼠經口 LD50 5.05 g/kg。
ADI（Acceptable Daily Intake 每日允許攝入量）為 0~0.005 g/kg（游離酸根）。
弗朗西斯·凱爾西（Food and Drug Administration 國家食品藥品監督管理總局）將其認定為一般公認安全物質。
燃爆危險
己二酸是一種可燃燒的物質，當該物質以粉末或顆粒狀與空氣混合可能發生粉塵爆炸。若該物質發生火災可用水噴滅或者使用二氧化碳和泡沫滅火器滅火。
環境危害
己二酸對水體和大氣會造成污染，對魚類和藻類有輕微至中度毒性。
急救措施
吸入己二酸會導致人咳嗽、呼吸困難、咽喉疼痛，此時需將人移至新鮮空氣處，就醫。
食入己二酸及時漱口，然后就醫。
皮膚接觸己二酸會使皮膚發紅，此時需脫掉被污染的衣服，用大量水清洗。
眼睛接觸己二酸會使人眼睛發紅，此時用大量水清洗，就醫。
貯存運輸
己二酸性質穩定，低毒，不潮解，應貯存于陰涼、通風、干燥、清潔的倉庫內。運輸時應防雨防塵，裝卸時不準拋擲和使用鐵器，以免破損。
參考資料 >
Adipic Acid.PubChem.2022-12-02
Adipic Acid.CAMEO Chemicals.2022-12-02