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苯基
來源:互聯網

苯基(Phenyl 基團)是從苯()獲得的一個疏水性芳香族官能團。它的分子式為。它經常簡寫為。這種烴基可在許多有機化合物中找到,苯酚苯胺分子結構中都含有這種基團。

苯基與苯密切相關,可以看作是苯環減去。氫可以被其他元素或化合物替代以充當官能團。苯基在有機化學中很常見。盡管通常用交替的雙鍵單鍵來描述,但苯基在化學上是芳香族的,環中之間的鍵長相等。苯基通常與其他原子基團鍵合,給定的取代苯基化合物具有三種異構體:鄰位(1,2-二取代)、間位(1,3-二取代)和對位(1,4-二取代)。

苯基通常被使用充當苯基陰離子或苯基陽離子源的試劑引入苯基,代表性試劑包括苯基鋰()和苯基溴化鎂()。含有苯基的代表性化合物苯基存在于許多天然和合成的有機化合物中,最常見的天然產物是氨基酸L-苯丙氨酸。石化工業的主要產品是“”,由苯、甲苯二甲苯組成,都是苯基化合物的組成部分。聚合物PS塑料衍生自含苯基單體,其性能歸因于苯基的剛性和疏水性。由苯基構成的鄰苯酚苯基是用途十分廣泛的有機化工產品,廣泛應用于殺菌防腐、印染助劑和表面活性劑,合成新型塑料、沒藥樹高分子材料穩定劑阻燃劑等領域。

性質

體現苯的性質,比如芳香性,能發生親電反應等。詳見詞條“苯”。其特征是容易發生親電取代,難以發生加成反應,而且光譜上這種大共軛體系一般具有特征吸收峰,對于核磁共振,芳香環對于連接其上的氫一般有很強的去屏蔽效應

作為一個官能團,苯基與相連的官能團之間在電性相互作用上,存在誘導效應和共軛效應,要根據所連的官能團具體情況具體分析。對于一般的飽和烷基來說,苯基可以看做吸電子基團

用途

作為一個名詞,苯基一般出現在化合物命名、描述官能團等場合,它不是一個化合物,是沒有實際的“用途”可言的。

化學中,這個名詞常會有類似的用法:

引入苯基增大共軛體系,

引入苯基使原先不具有紫外信號的化合物轉變為有紫外信號的化合物,使之可以被相應儀器檢測到,

引入苯基增大局部的位阻,

引入苯基調節電性,等等

這些都是利用苯環的性質來對化合物進行操作。

結構

苯基是由環形的苯環構成的,六邊形的苯環每個角都有一個氫原子,當形成苯基時,一個氫原子和氫氧根合成一個水分子,形成一個苯基,以此類推,當失去兩個,三個氫原子時,相應形成鄰苯基,對苯基,三苯基。

相關物質

【中文名稱】苯基溴;一溴代苯B

溴化鉺溴苯

【結構或分子式

分子結構:所有苯環C原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵。

【相對分子量或原子量】157.02

【密度】1.4950;1.5220(0℃)

熔點(℃)】-30.8

沸點(℃)】156.2;132.3(53.329E3Pa);110.1(26.664E3Pa);68.6(5.333E3Pa);53.8(2.666E3Pa);43.0(2.400E3Pa);40.0(1.333E3Pa);27.8(0.667E3Pa);2.9(0.133E3Pa)

【閃點(℃)】51

折射率】1.5597

【毒性LD50(mg/kg)】

對皮膚有刺激性,對神經有麻醉性,其毒性比氯苯強。吸入其蒸氣可引起貧血及損害肝臟。

性狀

無色流動性液體,有令人愉快的芳香氣味。

【溶解情況】

微溶于水(30℃時0.045),溶于乙醇(25℃時10.4)、乙醚(25℃時71.3),與苯、三氯甲烷和石油烴混溶

【用途】

用作壓敏和熱敏染料的原料;聯苯醚系列香料的原料;農藥原料,生產殺蟲劑溴螨;醫藥原料,生產鎮痛解熱藥和止咳藥。

【制備或來源】

以苯為原料,以溴化鐵催化劑,在200℃下,使苯與溴反應而得。為了提高溴的利用率,加入少量氧。

【其他】

燃點:155℃;粘度:1.124mPas(20℃);臨界溫度:397℃;臨界壓力4.519MPa。

鄰苯基酚一種化學制品,作用主要有:

1、殺菌防腐:

由于鄰苯基酚活性很高,具有良好的殺菌除霉能力,而且無毒無味,是較好的防腐劑,可用于水果蔬菜的防霉保鮮。

2、合成纖維的染色載體載體

鄰鄰苯基酚可作聚酯纖維的燃料軟體,也可用作疏水性合成纖維氯綸,滌綸等采用載體染色時的載體。

3、合成新型含磷阻燃中間體和阻燃材料

以鄰苯基酚原料,可以合成新型含磷阻燃中間體dopo,是一種十分重要的化工產品和用途廣泛的有機中間體

4塑料的熱穩定劑表面活性劑,另外也可以用于橡膠工業的助劑等。

以上用途限用于采用環己酮縮合反應制得的鄰苯基酚。

科學研究

合成新型含磷阻燃材料

由于含有機磷化合物的聚合材料在燃燒時,會在材料表面形成石墨狀炭化膜,使聚合物與空氣隔絕,具有良好的阻燃性能,阻燃效率高,并且揮發性低,耐油和耐水解性好,應用越來越廣泛,并將逐步取代現今使用的無機化合物和含鹵族元素阻燃材料。以OPP為原料,可以合成新型含磷阻燃中間體dopo,主要有以下應用:

(1)合成阻燃聚酯

DOP0為原料與衣康酸反應,生成中間體ODOP-BDA,可部分代替乙二醇,得到新型含磷阻燃聚酯。研究表明,當PET和pen中磷含量分別達到0.75% 和0.5%時,聚酯表現出良好阻燃效果。目前世界聚酯年生產量已達3000多萬噸,若其中有5%是含磷阻燃聚酯,則需鄰苯基苯酚50000t/a以上。

(2)合成阻燃環氧樹脂

環氧膠具有優異的粘接性能、電絕緣性能等優點,廣泛應用于膠粘劑、電子儀表、航天航空、涂料及先進復合材料等領域,2004年世界上環氧樹脂消費量已達20多萬噸/年。dopo苯醌反應生成ODOPB,部分代替雙酚A,形成新的具有阻燃性質的環氧樹脂。研究表明,新合成的含磷阻燃環氧樹脂,在P含量為2.1%時,阻燃效果已優于含17.26%的Br阻燃環氧樹脂,且不產生煙,同時熱穩定性也優于未添加阻燃劑的環氧樹脂。

(3)改進均聚物有機溶解性

以DOPO為原料,合成2DOPO-A部分代替合成聚胺的單體DABP,所得的新的聚酰胺可溶于NMP, DMAc, DMF, 和DMSO等溶劑,同時,在高溫下的熱穩定性和阻燃性也有顯著提高。

(4)作為合成抗氧化劑的中間體

臺灣專利報道了用dopo合成含磷的抗氧劑,用于不飽和聚酯、酚類和油脂的抗氧劑,臺塑企業用于電腦的銅基薄板,并且具有良好的熱穩定性。

(5)合成高分子材料的穩定劑

日本專利報道了DOPO合成的高分子材料的穩定劑,在聚乙烯聚丙烯聚氯乙稀加工時添加此化合物,能改善高分子化合物在熱加工時的穩定性。

(6)合成發光母體

有機發光二極管是重要的光電子材料,Sun等人以DOPO衍生物單體,合成具有發光性質的聚合物,DOPO衍生物起到發射團作用,能發射波長為325-350nm的藍光,可應用于有機發光二極管。

4、作為合成新型均聚物的單體

酚醛樹脂具有力學強度高、電絕緣性能好、耐熱性能優良、難燃等優點,被廣泛用于制備玻璃鋼、模塑料、涂料、粘合劑等,但是,酚醛樹脂也存在缺點,如耐熱性差等,以鄰苯基苯酚代替苯酚,合成新的酚醛樹脂,此樹脂具有高的熱穩定性和低吸水性,可用來制備對水和堿穩定性極好的油漆。

5、合成新型藥物

據有關報道用鄰苯基苯酚合成用于膽固醇酯水解抑制劑、抗肌肉痙攣藥物、消炎藥及鎮痛藥和某些皮膚病用藥。

其他釋義

蛋白巧克力含有一種稱為苯基的化學物質,跟你談戀愛時大腦里頭可以制造出來的東西一樣

參考資料 >

苯基 Phenyl Group.Academic Accelerator.2024-01-19

苯基.A+醫學百科.2024-01-19

鄰苯基苯酚生產.食品商務網.2024-01-19

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