衣康酸學(xué)名為甲叉琥珀酸，亞甲基丁二酸，是不飽和二元有機(jī)酸。它含不飽和雙鍵，具有活潑的化學(xué)性質(zhì)，可進(jìn)行自身間的聚合，也能與其他單體如丙烯腈等聚合，溶于水，乙醇等其它溶劑；能進(jìn)行各種加成反應(yīng)，化反應(yīng)和聚合反應(yīng)，是化學(xué)合成工業(yè)的重要原料，也是化工生產(chǎn)的重要原料。衣康酸（itaconic acid），CH2=C（COOH）CH2COOH，由絲狀菌特別是生長在梅汁表面的分解烏頭酸曲霉屬（Aspergill-us itaconicus）大量生成，是通過順烏頭酸脫羧而形成。
化合物簡介
聚合物添加少量天然物質(zhì)可制成高效除臭劑，可與氨、胺類堿性惡臭物及硫化氫等酸性惡臭物反應(yīng)，還可以制成具有除臭功能的紙張、塑料膜等系列產(chǎn)品。
衣康酸制成酯類可用于油漆、弱酸性離子交換樹脂、潤滑油添加劑、粘結(jié)劑和fe5、粉壓塑料以及密封膠。
衣康酸用于其它衍生物可用作醫(yī)藥、化妝品試劑、潤滑劑、增稠劑、除草劑以及改善絲毛織我性能。
理論數(shù)據(jù)
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對環(huán)境有危害，應(yīng)特別注意對水體的污染。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾體積（cm3/mol）：95.2
等張比容（90.2K）：259.8
表面張力（dyne/cm）：55.4
極化率（10-24cm3）：11.06
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：-0.1
氫鍵供體數(shù)量：2
氫鍵受體數(shù)量：4
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：3
互變異構(gòu)體數(shù)量：
拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：74.6
重原子數(shù)量：9
表面電荷：0
復(fù)雜度：158
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
避免與堿類、氧化劑接觸。
該產(chǎn)品毒性小，對健康危害不大，但其蒸氣具有毒性。生產(chǎn)中設(shè)備應(yīng)密閉，操作人員要穿戴防護(hù)用具。
化學(xué)性質(zhì)比較活潑，可以自身聚合，也可以與不同數(shù)目的其他單體如丙烯腈、苯乙烯等聚合。蒸氣具有毒性，過熱易分解。
存在于煙氣中。
貯存方法
密封包裝。陰涼、干燥處避光保存。需裝入內(nèi)襯塑料袋的紙桶中，嚴(yán)密貯存，要注意防潮、防熱和防氧化劑。按一般化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
合成方法
有化學(xué)合成法和工業(yè)發(fā)酵法兩種，多數(shù)廠家采用工業(yè)發(fā)酵法生產(chǎn)。發(fā)酵法主要以淀粉、蔗糖、糖蜜、木屑、稻草等農(nóng)副產(chǎn)品為原料，用糖類做培養(yǎng)基，加氮源和無機(jī)鹽，以土曲霉為菌種發(fā)酵兩天后，過濾、濃縮、脫色、結(jié)晶、干燥而得。
將濃檸檬酸水溶液在減壓病下（4.0～5.3kPa）下加熱到280～300℃，分解生成衣康酸酐和衣康酸，再從中分離提取衣康酸。
主要用途
聚合物添加少量天然物質(zhì)可制成高效除臭劑，可與氨、胺類堿性惡臭物及硫化氫等酸性惡臭物反應(yīng)，還可以制成具有除臭功能的紙張、塑料膜等系列產(chǎn)品。
衣康酸與苯乙烯及丁二烯共聚可制成S.B.R天然橡膠，可用于紙張涂膜，使紙張強(qiáng)韌及印刷圖案鮮艷；用于金屬、混凝土涂料，易于著色且不受自然條件影響；用于油漆添加劑可提高油漆品質(zhì)；用于地毯上漿可使合成纖維地毯經(jīng)久耐用。
衣康酸與丙烯酸或甲基丙烯酸或其酯類聚合制成沒藥樹，可用于表面涂層及乳化漆。作為皮革涂層可增加皮革的可塑性；用作汽車、電器、冷庫涂料具有粘著力強(qiáng)、色澤美觀且抗惡劣氣候等優(yōu)點(diǎn)；用作電泳涂料具有優(yōu)良的附著力；加入多價金屬氧化物可制成擠壓性能好、粘結(jié)力強(qiáng)、生理適應(yīng)性好的牙科粘合劑；添加氯烷基二甲基芐基氯化銨可制成水溶性涂料，用于食品包裝材料，可減少包裝物表面細(xì)菌污染。
衣康酸制成酯類可用于油漆、弱酸性離子交換樹脂、潤滑油添加劑、粘結(jié)劑和fe5、粉壓塑料以及密封膠。
衣康酸用于其它衍生物可用作醫(yī)藥、化妝品試劑、潤滑劑、增稠劑、除草劑以及改善絲毛織我性能。
衣康酸其分子內(nèi)部含有兩個活潑的羧基和一個雙鍵，雙鍵和羧基呈共軛關(guān)系，使得衣康酸的性質(zhì)非常活潑，除可自身聚合外，也可以和不同數(shù)目的其他單體聚合，形成聚合有機(jī)高分子化合物，因此廣泛應(yīng)用于化學(xué)合成行業(yè)。
存儲運(yùn)輸
防潮、防曬、防雨淋、不得露天堆放，不得與有毒、有異味、有色粉末或腐蝕性物質(zhì)混裝、混運(yùn)。避免與皮膚、眼睛接觸。如不慎帶入口中、眼中，請用水清洗。
危險性概述
侵入途徑：吸入 食入
健康危害：吸入、攝入對身體有害。對眼睛、皮膚、粘膜有刺激作用。未有職業(yè)中毒的報(bào)道。
環(huán)境危害：對環(huán)境有危害，對水體可造成污染。
燃爆危險：本品可燃，具刺激性。
應(yīng)急措施
急救措施
皮膚接觸：用肥皂水及清水徹底沖洗。就醫(yī)。
眼睛接觸：拉開眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫(yī)。
吸入：脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。就醫(yī)。
食入：誤服者，飲適量溫水，催吐。就醫(yī)。
消防措施
危險特性：遇明火、高熱可燃。受熱分解產(chǎn)生二氧化碳和一氧化碳氣體。
有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法及滅火劑：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。滅火劑：霧狀水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
泄漏應(yīng)急處理
應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，周圍設(shè)警告標(biāo)志，建議應(yīng)急處理人員戴好防毒面具，穿化學(xué)防護(hù)服。小心掃起，避免揚(yáng)塵，置于袋中轉(zhuǎn)移至安全場所。用水刷洗泄漏污染區(qū)，對污染地帶進(jìn)行通風(fēng)。如大量泄漏，收集無害處理后廢棄。
接觸控制/個體防護(hù)
最高容許濃度：中國 MAC：未制定標(biāo)準(zhǔn)蘇聯(lián) MAC：未制訂標(biāo)準(zhǔn)美國TLV—TWA：未制訂標(biāo)準(zhǔn)
監(jiān)測方法：
工程控制：密閉操作，局部排風(fēng)。
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：可能接觸毒物時，佩戴防塵口罩。高濃度的環(huán)境中，應(yīng)該佩戴防毒面具。
眼睛防護(hù)：可采用安全面罩。
身體防護(hù)：穿防酸堿工作服。
手防護(hù)：戴橡膠手套。
其他防護(hù)：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作后，淋浴更衣。保持良好的衛(wèi)生習(xí)慣。
操作與儲存
操作注意事項(xiàng)
密閉操作，局部排風(fēng)。防止粉塵釋放到車間空氣中。操作人員必須經(jīng)過專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與堿類、氧化劑接觸。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項(xiàng)
儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封。應(yīng)與堿類、氧化劑分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
供需狀況
由于衣康酸生產(chǎn)技術(shù)由少數(shù)幾個國家壟斷，因此國際市場缺口較大。根據(jù)湖南省、四川省、江蘇省、陜西省等省的進(jìn)出口公司介紹，日本、澳大利亞、新西蘭、美國、西班牙都急需進(jìn)口衣康酸，國際市場缺口大約7萬噸，中國化工信息中心等單位對衣康酸市場進(jìn)行統(tǒng)計(jì)和預(yù)測我國近兩年總需求量將達(dá)到2.2萬噸左右，我國當(dāng)前衣康酸生產(chǎn)規(guī)模為1.4萬噸左右，因此該產(chǎn)品在國際、國內(nèi)市場十分看好。目前，國內(nèi)市場丁苯乳膠行業(yè)用量達(dá)到2000噸左右，化纖行業(yè)為1500噸左右，離子交換樹脂行業(yè)1000噸，另外，衣康酸在水處理技術(shù)、高強(qiáng)度玻璃鋼及農(nóng)藥中間體、除垢劑等領(lǐng)域中也具有廣泛中用途。僅蘭州化纖總廠每年就進(jìn)口衣康酸500噸左右，上海巴斯夫每年需要衣康酸800噸左右。衣康酸國際市場需求量仍以每年12%的速度增長。據(jù)有關(guān)外貿(mào)部門介紹，1999年底，已有多家美國公司來內(nèi)地洽談進(jìn)口衣康酸產(chǎn)品，每個公司的年需求量均在千噸以上，僅日本的扶桑公司去年從國內(nèi)收購銷往日本的衣康酸就達(dá)3000噸，省內(nèi)兩家以玉米淀粉為原料的衣康酸生產(chǎn)廠家1999年銷售呈供不應(yīng)求的形勢，產(chǎn)品銷往日本、美國、韓國、印度及我國的臺灣等國家和地區(qū)，其中，青島瑯臺酒業(yè)集團(tuán)年產(chǎn)1000噸衣康酸項(xiàng)目于1999年8月正式投產(chǎn)，當(dāng)年年底即簽訂銷售合同1800噸。隨著衣康酸產(chǎn)品的開發(fā)成功及衣康酸所具有的獨(dú)特性能日益被人們所認(rèn)識，其應(yīng)用范圍正迅速擴(kuò)大，因而衣康酸的潛在市場是不容忽視的，具有廣闊的發(fā)展前景。由于長期依賴進(jìn)口，許多與其相關(guān)的化工產(chǎn)品質(zhì)量受到影響，另外浙江國光生化Inc.年產(chǎn)10000噸，如：丙烯酸最好的交聯(lián)劑是衣康酸，由于國內(nèi)無此產(chǎn)品，因此大部分廠家只好以二乙烯苯代替衣康酸，致使離子交換樹脂質(zhì)量無法提高。又如晴綸合成中衣康酸作為第三單體對晴綸產(chǎn)品的質(zhì)量、光澤、染色都起著非常重要的作用，并且在國際上衣康酸晴綸被稱為"標(biāo)準(zhǔn)晴綸"。在國外采油行業(yè)，衣康酸作為一種高熔點(diǎn)的中間體，已廣泛應(yīng)用于深井采油的分解液中，我國目前在這方面的研究已取得了突破性進(jìn)展，隨著我國近海已探明貯量的大型深井油田的開采工作逐步展開，衣康酸將在該領(lǐng)域具有更廣泛的應(yīng)用前景。據(jù)權(quán)威人士預(yù)測，隨著世界上許多化纖廠的擴(kuò)建和興建，輕綸產(chǎn)量將大幅度增加。另外，衣康酸在水處理技術(shù)、高強(qiáng)度玻璃鋼及農(nóng)藥中間體、除垢劑及醫(yī)藥等領(lǐng)域中也具有廣泛的用途。
生產(chǎn)技術(shù)
目前，國際上只有美國、日本和俄羅斯生產(chǎn)衣康酸，美國輝瑞公司公司產(chǎn)量較大，壟斷國際市場。日本1971年開始引進(jìn)美國專利進(jìn)行消化吸收，自行生產(chǎn)衣康酸，僅有磐田化學(xué)公司獨(dú)家生產(chǎn)。另外日本的黑金化成安尼普株式會社和美國的Pfizer公司幾乎壟斷了衣康酸酯類的生產(chǎn)。產(chǎn)品質(zhì)量上，美國、日本精制衣康酸標(biāo)準(zhǔn)要求衣康酸含量為≥99%。
目前，衣康酸的生產(chǎn)方法有合成法和發(fā)酵法，合成法又分為檸檬酸臺成法和馬來酸酐合成法。檸檬酸合成法由于成本高工業(yè)上不宜采用；順酐合成法具有生產(chǎn)成本低，選擇性高等優(yōu)點(diǎn)，但尚未實(shí)現(xiàn)工業(yè)化；而發(fā)酵法原料易得，工藝技術(shù)成熟，是目前國內(nèi)外工業(yè)生產(chǎn)一致采用的方法。
(1)檸檬酸合成法：將濃檸檬酸水溶液在減壓病下(3O一40 mmHg)加熱到280—300℃ ，即可分解為衣康酸酐和檸康酸，再從中分離提取衣康酸。該方法由于生產(chǎn)成本較高，應(yīng)用受到限制。
(2)順酐臺成法：順酐與酵發(fā)生酯化反應(yīng)，形成的酯與HX進(jìn)行加成反應(yīng)后與 甲醛進(jìn)行亞甲基化反應(yīng)，再經(jīng)水解即得衣康酸。該方法反應(yīng)條件溫和，均相 催化活性高，選擇性強(qiáng)，已達(dá)到工業(yè)化應(yīng)用水平，而且原料豐富易得，生產(chǎn)成本較低，三廢少，可望成為衣康酸生產(chǎn)新方法。
(3)發(fā)酵法：以糖類作發(fā)酵原料，加入氮源和無機(jī)鹽，以吐曲霉屬為菌種，在適宜溫度下發(fā)酵，因生產(chǎn)工藝簡單，成本較低，目前國內(nèi)外大多數(shù)廠家都用此法生產(chǎn)。發(fā)酵法的關(guān)鍵是發(fā)酵原料的選擇、菌種的選擇和培育以及產(chǎn)物的分離（包括板框過濾、離子交換，濃縮、結(jié)晶、離心、烘干）。
目前國內(nèi)外正開展用石化產(chǎn)品合成衣康酸的研究，并已取得一定成就。中科院中國科學(xué)院大連化學(xué)物理研究所和大連理工大學(xué)合作，經(jīng)過3年研究，確定了一條以石化產(chǎn)品為原料合成衣康酸的新工藝。該技術(shù)以 馬來酸酐為主要原料，經(jīng)過酯化、加成、亞甲基化、水解等四步反應(yīng)得到衣康酸
也可以用順丁烯二酸二酯為起始原料，省掉酯化反應(yīng)。如以衣康酸雙酯作為產(chǎn)品出售應(yīng)用，還可省掉水解這一些。這樣，該臺成路線就簡化為加成、亞甲基化兩個關(guān)鍵反應(yīng)，而且這兩個反應(yīng)還可合為一步。該路線有如下優(yōu)點(diǎn)：① 原料豐富。我國現(xiàn)有 順酐生產(chǎn)廠2O多家，年生產(chǎn)能力4萬t左右，天津中河、遼寧盤錦、葫蘆島市等新建順酐裝置投產(chǎn)后，生產(chǎn)能力將達(dá)到8萬t左右順酐市場供大于求，原料充足。② 衣康酸選擇性顯著提高。至今，文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)的以石油化工產(chǎn)品為原料的諸多技術(shù)路線有一個共同的缺點(diǎn)，就是選擇性低，僅為3o%左右，在與發(fā)酵法競爭中處于劣勢，難以工業(yè)化。為此，大連化物所及大連理工大學(xué)提出的新的合成路線的關(guān)鍵是提高衣康酸的選擇性。他們采用以下幾項(xiàng)技術(shù)措施：(a)變 馬來酸酐與甲醛直接反應(yīng)為兩步反應(yīng)，引入含活潑氫的加成試劑I-IX，先與順酐二酯加成，然后再與甲醛進(jìn)行亞 甲基化反應(yīng)。HX為含雜 原子的化合物，并可轉(zhuǎn)為副產(chǎn)品。(b)變 多相催化為高選擇性的 均相催化。(c)變氣一 固相反應(yīng)為 液相反應(yīng)(d)變300～500℃ 高溫加壓反應(yīng)為 常溫 常壓反應(yīng)，由于反應(yīng)條件溫和，避免了高溫下副反應(yīng)的發(fā)生。
大連化物所及大連理工大學(xué)的小試初步結(jié)果顯示，采取以上措施，衣康酸選擇性比專利文獻(xiàn)報(bào)導(dǎo)的提高一倍以上，能成為具有一定競爭能力的新的衣康酸臺成路線，但目前尚未工業(yè)化。近年來，有關(guān)科研院所都在進(jìn)一步開發(fā)研究衣康酸生產(chǎn)新工藝，并取得了進(jìn)展。
我國衣康酸的研究起步較早，但進(jìn)展緩慢。近年來，取得了突破性進(jìn)展，云南省、四川省等地相繼進(jìn)行了試生產(chǎn)。山東省食品發(fā)酵工業(yè)研究設(shè)計(jì)院采用以玉米淀粉為原料，深層發(fā)酵生產(chǎn)衣康酸的工藝，通過幾年的努力，經(jīng)過小試、中試及工業(yè)性生產(chǎn)試驗(yàn)證明，選育出的衣康酸高產(chǎn) 突變株土曲霉(A.terreus) HA6080性能穩(wěn)定，產(chǎn)酸率、轉(zhuǎn)化率高，分別達(dá)到6.0~7.0%和60%以上，且產(chǎn)雜酸少，耐高糖、抗污染能力強(qiáng)，發(fā)酵速度快，周期短，生產(chǎn)條件溫和，易于控制，操作簡單，生產(chǎn)成本低，適合于工業(yè)化生產(chǎn)要求。該項(xiàng)目獲得1999年山東省科技進(jìn)步一等獎，2000年國家科技進(jìn)步二等獎。
工業(yè)化開發(fā)的衣康酸產(chǎn)品經(jīng)上海市高分子材料測試中心及日本、韓國等國外客戶檢測，在外觀及內(nèi)在質(zhì)量上均優(yōu)于國內(nèi)同類產(chǎn)品，主要技術(shù)指標(biāo)高于美國、日本標(biāo)準(zhǔn)，產(chǎn)品質(zhì)量受到國內(nèi)外用戶的高度評價，在美國、澳大利亞、印度、日本及臺灣等國家和地區(qū)的用戶中取得了良好的信譽(yù)。
基本內(nèi)容
中文名稱：衣康酸
中文別名：亞甲基丁二酸；亞甲基琥珀酸；甲叉丁二酸；2-亞甲基丁二酸；分解烏頭酸
溴化鉺：Itaconic Acid
英文別名：Methylenesuccinic acid; Methylenebutanedioic acid; 2-methylidenebutanedioate
CAS號：97-65-4
EINECS號：202-599-6
分子式：C5H6O4
物化性質(zhì)
外觀：白色晶體或粉末。有特殊氣味，在真空下能升華。
溶解性：溶于水、乙醇和丙，微溶于三氯甲烷、苯和乙醚。不易揮發(fā)，過熱能分解。
含 量%≥ 99.8
熔點(diǎn)(初熔-終熔)℃ ≤ 165-168℃
干燥失重%≤ 0.2
灼燒殘?jiān)?≤ 0.01
色度(APHA)≤ 5
鐵離子(以Fe計(jì))%≤ 0.00015
重金屬(以pb計(jì))%≤ 0.0005
氯化物(以Cl-計(jì))%≤ 0.0005
硫酸鹽(以SO42-)%≤ 0.0015
密度：1.573g/cm3
熔點(diǎn)：166-167℃
沸點(diǎn)：381.4°C at 760 mmHg
閃點(diǎn)：198.7°C
蒸汽壓：7.11E-07mmHg at 25°C
衣康酸是一種不飽和的二元有機(jī)酸。化學(xué)性質(zhì)比較活潑，易聚合，也能與其他單體共聚，如丙烯睛、琥珀酸、苯乙烯。也能與其他單體共聚。
用途：用作聚丙烯纖維的共聚單體，亦可用于制備增塑劑、潤滑油添加劑等。
主要溶解度
衣康酸在水中的溶解度
衣康酸在有機(jī)溶劑中的溶解度
包裝方式
1、袋裝：每袋凈重25公斤，內(nèi)塑料外編織紙復(fù)合袋。
2、根據(jù)用戶要求特殊包裝可提供500公斤，1000公斤大包裝。
參考資料 >
衣康酸.pubchem.2024-11-02