三乙胺（Triethylamine），又被稱為N,N-二乙基乙胺，是一種脂肪胺類有機化合物，分子式為C?H??N。三乙胺是最簡單的均三取代叔胺，容易與酸發生成鹽反應。三乙胺在常溫常壓下為無色油狀的液體，有強烈氨臭味。三乙胺微溶于水，水溶液呈堿性，可以與乙醇、乙醚、丙酮等有機溶劑混溶。三乙胺可被用作有機合成的溶劑、催化劑、防腐劑，還可以用于合成阻聚劑、染料、相轉移催化劑等。三乙胺易燃，蒸氣與空氣混合易爆炸，有毒，吸入會對呼吸道產生強烈刺激性。
化學結構
三乙胺是連有三個相同基團（乙基）的叔胺，在三乙胺中，氮的三個sp3雜化軌道與乙基碳的雜化軌道重疊，因此，若只考慮氮原子和三個乙基的空間關系，三乙胺具有棱錐形的結構。
理化性質
物理性質
三乙胺是一種無色油狀的有機溶液，微溶于水，水溶液呈堿性，但可以溶于乙醇、乙醚、丙酮等有機溶劑。常溫常壓下三乙胺的密度為0.728 g/cm3。三乙胺分子中含有氮原子，可以和水形成氫鍵，由于氮原子的電負性要小于氧原子，因此胺與水所成的氫鍵要比醇弱，胺的水溶性也比醇弱，胺的沸點也比具有相同分子質量的醇低。
化學性質
三乙胺的堿性
當三乙胺溶于水時，與水分子作用可以獲得一個質子，發生以下離解：
三乙胺質子化的過程是發生在氮的孤對電子上，形成銨根和氫氧根陰離子，因此三乙胺具有堿性。三乙胺與質子的結合能力反應了三乙胺的堿性強弱。25 ℃下，三乙胺的pKa為10.78。
三乙胺的成鹽反應
三乙胺鹽酸鹽
三乙胺可以與鹽酸反應生成三乙胺鹽酸鹽，它是一種離子化合物，通常不溶于非極性有機溶劑。三乙胺鹽酸鹽遇到強堿會游離出三乙胺，因此可以利用這一性質來將三乙胺與其他化合物分離。
季銨鹽
三乙胺與鹵代烷加熱反應可以生成四級銨鹽，即季銨鹽。季鹽是離子化合物，易溶于水，不易溶于乙醚等有機溶劑。季銨鹽與三乙胺的鹽酸鹽不同之處在于它們與堿的反應性：三乙胺的鹽酸鹽與堿反應會被中和，而季銨鹽與堿作用則會生成四級銨堿，反應如下：
三乙胺與亞硝酸的反應
三乙胺與亞硝酸的反應是通過氮上的孤對電子對亞硝陽離子（NO?）進行親核進攻發生的。亞硝酸在酸性條件下不穩定，此時溶液中存在亞硝酰正離子，亞硝酰正離子受到三乙胺中氮原子上孤對電子的親核進攻，得到N-亞硝銨鹽。反應的表達式如下：
由于三乙胺的氮上沒有氫原子，因此生成N-亞硝銨鹽在低溫下可穩定存在，但加熱時會分解。
制備方法
乙醇臨氫氨化法
乙醇臨氫胺化法是制備三乙胺的常用工藝方法。
乙醇臨氫胺化法制備三乙胺的傳統工藝流程如下：首先是將乙醇和液氨在氫氣的存在下，經氣化后進入預熱器進行預熱，預熱之后進入裝有銅-鎳-白土催化劑的第一反應器和第二反應器進行合成，得到了乙胺、二乙胺和三乙胺的混合物。混合物經冷凝后，再經過乙醇噴淋吸收得到三乙醇胺粗品，之后經分離、脫水和分餾，收集88～90 °C的餾分得到三乙胺。該工藝的缺點是三乙胺的反應選擇性不高、分離過程復雜、耗能較大而且產品質量不高。
乙腈加氫還原法
乙腈是丙烯腈生產工藝的副產物，有毒，合理的利用乙是工業生產的重要問題。乙腈加氫還原法是一種比較綠色的用于制備乙胺類化合物的工藝方法，該方法的原理如下：
由于乙胺、二乙胺和三乙胺都是乙腈催化加氫的產物，因此在三乙胺的生產工藝中需要選擇合適的反應條件來控制乙腈加氫的選擇性。
乙腈加氫制備三乙胺分為液相和氣相加氫。液相加氫的催化劑采用的多為過渡金屬絡合物，通過研究發現，采用Mo絡合物作為催化劑時可以選擇性的生成三乙胺。
乙腈通過氣相加氫也可以制備胺類化合物，負載型金屬催化劑中的金屬對乙腈氣相加氫反應的產物分布有重要作用。當選用Pt、Pd為反應的活性金屬催化劑時，對三乙胺的選擇性最高。
乙醛氨化法
以乙醛、氨為原料，在氫氣和催化劑的存在下可以反應生成乙胺，包括一乙胺、二乙胺和三乙胺。反應的表達式如下：
該反應的催化劑以還原為主體，硅藻土、氧化鋁或高磷土為載體，還原銅、還原鉻等為助催化劑。乙醛氨化制三乙胺的方法條件比較緩和，且乙醛來源豐富，是制備乙胺的重要方法。
應用領域
合成相轉移催化劑
三乙胺與鹵代烴或鹵代芳烴反應可以得到第七代季銨鹽，季銨鹽常被用作有機反應中的相轉移催化劑。在非均相的有機反應中，由于兩種反應物處于互不相溶的液相體系中，反應物只能在兩相接觸處反應，因此反應速率很慢甚至難以發生反應。當向體系中加入相轉移催化劑時，由于它在有機相和水相均能反應，可以將反應物由一相轉移到另一相，從而使反應順利發生。
四乙基氫氧化胺（TEAH）是市場上常見的模板劑、相轉移催化劑，合成TEAH的中間體為四乙基氯化銨（TEAC）通常是通過三乙胺與氯乙烷在有機溶劑中反應制得的。
作為反應的催化劑
三乙胺是有機合成中常用的催化劑，使用三乙胺為催化劑，可以使正丁醇發生乙氧基化反應生成化白水（EGMBE），還可以催化水解聚馬來酸酐與聚乙二醇單甲醚化合成聚羧酸減水劑。
制備表面活性劑
第七代季銨鹽型陽離子松香酸是一種綠色的表面活性劑，常可制成染料固色劑和殺菌劑等產品。以三乙胺、環氧氯丙烷（EPIC）和松香酸為原料可以制備新型季銨鹽松香陽離子（3-松香酰氧-2-羥丙基-N，N，N-三乙基氯化銨）。
制備阻聚劑
以三乙胺和過氧化氫為主要原料，在焦磷酸鈉和鎢酸鈉復合催化劑的催化下進行氧化反應，之后再經過減壓裂解可以得到二乙基羥胺產物。二乙基羥胺是乙烯基單體和烯烴等化合物的阻聚劑，具有溶解度大，容易從單體中除掉、使用方便等優點。
合成農藥殺蟲劑
磷亞威是一種農藥殺蟲劑，可以用于棉花、蔬菜、果蔬、水稻等。磷亞威可以由N-異丙基硫代磷酰胺二乙酯與二氯化硫在三乙胺的存在下經兩步反應合成，反應的表達式如下：
其他用途
三乙胺還可以用作反應中的縛酸劑、氰基轉移劑、溶劑，用于合成染料、防腐劑等。
檢測方法
氣相色譜法
氣相色譜法是一種操作簡便、準確、快速的用于檢測三乙胺的方法。使用氣相色譜法可以測定飲用水中三乙胺。該檢測方法先是配制好三乙胺的標準溶液，之后對樣品開始進行檢測，在該檢測方法中，二甲胺、三甲胺、二乙胺等對檢測均沒有干擾作用。
氣相色譜-質譜法
氣相色譜-質譜聯用法是一種用于鑒定未知有機化合物常用的檢測方法，該檢測方法有簡單、靈敏、快速、準確等優點。使用頂空-氣相色譜-質譜聯用技術可以測定土壤中的有機胺（甲胺、乙胺、三乙胺等）。三乙胺的分子式為C?H??N，分子量為101.109，它的分子離子峰為101，脫掉一個甲基后，可以得到分子量為86的離子碎片峰，再脫掉一個乙基，可以得到分子量為58的離子碎片峰。
萃取-光度法
萃取-光度法是一種操作簡便、準確可靠的檢測方法，使用萃取-光度技術可以檢測廢水中的三乙胺。該方法的檢測機理是采用苯作為萃取劑，在堿性條件下定量萃取水樣中的微量三乙胺，之后使用溴酚藍作為顯色劑與苯溶液發色，然后在420毫微米波長處對苯溶液進行消光測定。試驗表明：當溴酚藍使用過量時，被苯所萃取的三乙胺量與消光度之間的關系符合朗伯-比爾定律，可以用于測定廢水中ppm級的微量三乙胺。
三乙胺的回收
三乙胺作為工業上常見的化工原料，應用十分廣泛。由于許多生產過程中會加入過量的三乙胺，如果直接隨廢水排放，會造成資源的損失以及環境的污染，因此有效的對三乙胺進行處理和回收具有重要的現實意義。
在農藥生產過程中有大量的縛酸劑三乙胺可以被回收，通過氨水洗滌處理含三乙胺鹽酸鹽和苯的混合物可以回收三乙胺。由于三乙胺易溶于苯，微溶于水，而氨易溶于水，不溶于苯，所以當苯、水兩相共存時，氨與三乙胺可以發生置換反應，反應的方程式如下：
當氨把三乙胺置換出來之后，三乙胺溶解在油相苯中，可以和苯一起被蒸出，再次應用于農藥的合成，而廢水中的氯化銨和過量的氨則可以用作氮肥，用于灌溉農田。
使用堿中和三乙胺鹽酸鹽也是常用的回收三乙胺的方法。在草甘膦的生產中使用氫氧化鈉中和三乙胺鹽酸鹽可以實現三乙胺的回收。三乙胺作為催化劑在草甘膦合成過程中最終以三乙胺鹽酸鹽的形式留在母液中，后期回收過程中通過添加質量分數30%左右的氫氧化鈉溶液，可以將三乙胺粗品游離出來。
安全事宜
健康危害
三乙胺的侵入途徑有吸入、食入和經皮膚吸收三種。三乙胺對人體的危害主要包括對眼睛、皮膚、呼吸道、心血管系統、中樞神經系統、肝臟和腎臟等。三乙胺對人體的呼吸道有強烈的刺激性，吸入后會引發喉嚨痛、呼吸困難、頭暈、昏迷、肺水腫等癥狀，嚴重的甚至可能會死亡；食入會腐蝕口腔、食道和胃；眼睛和皮膚接觸三乙胺會引起化學性灼燒。
急救與防護措施
當皮膚接觸到三乙胺時，應當立即脫去被污染的衣物防止皮膚被灼傷，之后用大量流動的清水至少沖洗15分鐘并就醫。當眼睛接觸到三乙胺時，應當立即提起眼瞼，用大量的流動清水或者生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘并就醫。當吸入三乙胺蒸汽時，應當立即脫離現場至空氣流通處，保持呼吸通暢，如果呼吸困難應當立刻進行輸氧操作，如果呼吸停止，應當立即進行人工呼吸并就醫。當食入三乙胺時，應當立刻用清水漱口，引入牛奶或蛋清并就醫。
防護措施：三乙胺的生產過程要封閉，保持通風，提供安全淋浴和洗眼裝置；當在生產或實驗過程中可能接觸到三乙胺蒸汽時，應當佩戴導管式防毒面具，當遇到緊急事態進行搶救或撤離時，應當佩戴氧氣呼吸器和空氣呼吸器；在實驗過程中，應當隨時佩戴安全防護眼鏡，穿好防毒物滲透實驗服以及戴好橡膠手套，在工作現場禁止吸煙、進食和飲水。
存儲與運輸
三乙胺應當存放在陰涼、通風的倉庫內，要遠離火種、熱源。存儲三乙胺的倉庫溫度不宜超過30°C，要避免陽光直射。三乙胺要密封包裝，不能接觸空氣，應當與氧化劑、酸類化合物和堿類化合物分開存放。存放三乙胺的倉庫內所用的照明和通風等設施要采用防爆型，設施的開關要安裝在倉庫外。在存放三乙胺的倉庫內還應該配備一定種類和數量的消防器材，嚴禁使用容易產生火花的機械設備和工具。要定期檢查倉庫內存放的三乙胺是否有泄漏現象，在充裝時要控制流速防止靜電積聚。三乙胺在搬運時要輕裝輕放，防止包裝或容器損壞。
三乙胺的運輸應當嚴格按照鐵道部《危險貨物運輸規則》中的危險貨物配裝表進行配裝，夏季時最好早晚運輸。三乙胺的運輸必須要按規定路線行駛，禁止在居民區和人口密集處停留，嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。
消防措施
三乙胺易燃，其蒸氣與空氣可以形成爆炸性混合物，遇明火、遇熱可能引起燃燒爆炸。當發生火災時，可以用水冷卻裝三乙胺的容器，可能的話將容器從火災現場轉移到空曠處。滅火時可使用抗溶性泡沫、二氧化碳、砂土、干粉等進行滅火，用水無效。
泄漏應急措施
當三乙胺發生泄漏時，應當立即將泄漏污染區的人員撤離至安全區并進行隔離，切斷火源。在現場應急處理的工作人員要佩戴好自給正壓式呼吸器，穿好消防防護服，從上風處進入泄漏現場，盡可能切斷泄漏源防止其流入下水道等限制空間。
當三乙胺發生小量泄漏時，可以用砂土或其他不燃材料吸收或者用大量清水沖洗，沖洗后的廢液排入廢水系統。當發生大量泄漏時，則需要構筑圍堤或挖坑收容泄露液，還需要使用噴霧狀水來冷卻、稀釋乙醛蒸汽，把現場的乙醛蒸汽稀釋到不燃的程度，用防爆泵轉移至專用收集器內，回收或直接運至廢液處理處。
參考資料 >