三甲胺（Trimethylamine，TMA） 是一種強堿性、易揮發的叔胺，與其它胺類共同存在于動物組織中，尤其是在魚肉中含量最多。其是一種無色氣體，具有魚腥味，分子式為(CH3)3N，相對分子量為59.11，密度為0.6709g/cm3（0/4℃時），熔點為-117°C，沸點為3℃，易溶于水，乙醇，可溶于乙醚、苯等。它的閃點為-6.67℃（閉杯），與空氣混合的爆炸極限為2.0%~11.6%。三甲胺燃燒可生成一氧化碳、二氧化碳以及一氧化氮；也可與甲胺、鹽酸、鹵代烷等發生反應。同時，其還可侵蝕金屬，如銅、鋅、鋁、錫和其合金。
三甲胺可通過甲醇與氨反應制得，也可通過季銨堿受熱分解或多聚甲醛和氯化銨反應制得。在工業上三甲胺常用作堿性催化劑，用于制備季銨氫氧化物和鹽以及離子交換樹脂等，也用于用作制造表面活性劑、染料殺菌劑、香料等；在農業生產中，可用于制造飼料添加劑、除草劑以及矮壯素等；此外，其還可用于制備藥物、消毒劑以及在有機合成中可作為親核試劑使用。可采用離子色譜法、氣相色譜法、抑制型離子色譜法以及溶液吸收-頂空氣相色譜法對三甲胺進行檢測。
分布與代謝
三甲胺與其它胺類共同存在于動物組織中，尤其是在魚肉中含量最多。植物和動物腐敗分解會產生三里胺氣體。它是食物中某些化學前體如膽堿、肉堿和三甲胺N-氧化物的降解產物。正常情況下，食物中的三甲胺主要經過N-氧化代謝形成無嗅的三甲胺N-氧化物而排出體外。成人每天從尿中排泄1~2mg游離三甲胺和50mg三甲胺N-氧化物，盡管這些物質的排泄量與飲食有關，但95%以上的三甲胺仍然以N-氧化物的形式進行排泄。除尿液外，三甲胺還可以在汗、涎液等體液中分泌。
理化性質
物理性質
三甲胺相對分子量為59.11，是一種無色氣體，具有魚腥味，密度為0.6709g/cm3（0/4℃時），熔點為-117°C，沸點為3℃，凝固點為-117.1℃，易溶于水，乙醇，可溶于乙醚、苯、甲苯、二甲苯等。其蒸汽壓為187kPa（20°C時），LogP為0.16，臨界溫度為161℃，燃燒熱值為2357kJ/摩爾，臨界壓力為4.154kPa，閃點為-6.67℃（閉杯），自燃溫度190°C，在空氣中的爆炸極限為2.0%~11.6%。
化學性質
三甲胺的水溶液是一種強堿，同時也是一種親核試劑，可與酸發生劇烈反應。例如，與鹽酸反應生成鹽酸三甲胺。
三甲胺還可與氯化芐反應得到氯化三甲基芐基胺，該物質常用作有機合成中的相轉移催化劑。
除上述反應，三甲胺還可與氧化劑、酸酐和汞發生劇烈反應，同時還可侵蝕金屬，如銅、鋅、鋁、錫和其合金。三甲胺加熱至380~400℃時發生熱解，首先生成甲胺、甲烷等，其次生成大量的氮、乙烷和氫。?
應用領域
工業領域
三甲胺可作為合成苯乙烯陰離子交換樹脂的原料。離子交換樹脂可用于鍋爐用水的凈化，稀有金屬的分離，抗生素的分離與提純，原子能工業中鈾的提取和凈化等，是一種不熔的體型結構的高分子化合物。其中苯乙烯陰離子交換樹脂合成方法是將苯乙烯與少量二乙烯苯進行共聚合反應得到體型均聚物進行氯甲基化，然后再與三甲胺作用生成第七代季銨鹽，最后轉變成季銨堿。三甲胺在其他方面也有應用，如可用作制造表面活性劑、染料殺菌劑、香料（三甲胺是中國允許使用的食用香料），橡膠助劑、照相材料、燃氣加臭警報劑等。
農業領域
三甲胺可作為原料合成氯化膽堿。膽堿對細胞結構的構成和維持、脂肪的運轉和代謝、神經沖動的傳遞等均起著重要的作用；另外膽堿還擔負著甲基供體的作用。但由于天然膽堿利用率低，所以需要化學合成氯化膽堿，可以三甲胺、環氧乙烷、鹽酸或以三甲胺、氯乙醇為原料。此外，三甲胺還是合成除草劑以及矮壯素（一種植物生長調節劑）的原料。
其他
三甲胺還可用于制備藥物、消毒劑以及在有機合成中可作為親核試劑使用。如，十六醇經溴溴化后再與三甲胺反應制得十六烷基三甲基溴化銨，為食品加工環境的防霉消毒劑。
制備
甲醇與胺為原料
以甲醇與氨在高溫、高壓以活性氧化鋁球為催化劑進行反應制得粗混甲胺，經分餾得三甲胺。
霍夫曼消除反應
季銨堿受熱時易發生分解，例如，氫氧化四甲銨在加熱條件下分解生成三甲胺和甲醇。
其他
毒性
毒理機制
三甲胺既是高水溶性，強堿性的刺激性氣體，又是一種皮膚刺激劑，易被粘膜濕潤的表面吸收，使組織蛋白變性、脂肪組織皂化，造成溶解性壞死，故對眼、皮膚粘膜和呼吸道有強烈的刺激和腐蝕作用。同時，三甲胺對機體全身作用還有擬交感神經作用；對中樞神經系統先興奮后抑制；釋放和加強組胺作用。
中毒表現
眼和上呼吸道刺激征
三甲胺多以高濃度氣體吸入而中毒，三甲胺溶液污染皮膚中毒較少見。臨床表現為眼和上呼吸道刺激征，可見眼部疼痛、紅腫、流淚、怕光、咽喉疼痛、喉頭水腫、劇烈咳嗽、分泌物增多等；一次吸入高濃度的三甲胺，數分鐘內即可出現呼吸困難、紫紺、昏迷、肺水腫等。兩肺可聞及干、濕性啰音；直接接觸液體可能會導致凍傷。
三甲胺尿癥
腸道細菌代謝產生的三甲胺若過度排泄到體液和呼吸中也會導致“魚臭味綜合征”。如三甲胺尿癥，它是一種遺傳代謝病。正常情況下，三甲胺由細菌分解腸道內的食物膽堿及氧化三甲胺而產生。膽堿主要來源于蛋黃和肝臟，三甲胺氧化物則主要來源于魚類。三甲胺被吸收后在肝內由三甲胺氧化酶（含維生素B2的甲氧酶）氧化為無味的三甲胺氧化物，并由尿排出，該酶缺陷可導致三甲胺在尿中大量排泄。曾有報道數例無癥狀的三甲胺尿癥病例，患者散發出類似爛魚的體臭，可造成一定的社會和心理影響。限制飲食中的魚、蛋和肝及其他膽堿來源（如堅果和谷物）能顯著減輕這種臭味。
毒理數據
動物實驗表明：大鼠口服的致死劑量（LD50）為5000mg/kg，吸入最低致死濃度（LC）為3500 ppm/4H，對胎兒或胚胎產生影響（如發育遲緩）的劑量是2960mg/kg。
檢測
可采用離子色譜法、氣相色譜法、抑制型離子色譜法以及溶液吸收-頂空氣相色譜法對三甲胺進行檢測。
離子色譜法的原理為環境空氣樣品經濾膜過濾，目標化合物被硫酸吸收液吸收后，用陽離子色譜柱交換分離，用電導檢測器檢測，以保留時間定性，以外標法定量。
氣相色譜法的原理為以涂著草酸的玻璃微珠作為吸附劑，裝填在采樣管中，用于采集惡臭污染源排氣和廠界環境空氣中的三甲胺。通過向采樣管中注入飽和氫氧化鉀溶液和氮氣，使采集的三甲胺游離成氣態并進入經真空處理的解吸瓶，取瓶內氣體直接注入氣相色譜儀，根據三甲胺的色譜峰面積（或峰高）對其進行定量分析。
抑制型離子色譜法的原理為固定污染源廢氣中的三甲胺經酸性溶液吸收后，用離子色譜分離，抑制型電導檢測器檢測。根據保留時間定性，外標法定量。
溶液吸收-頂空氣相色譜法的原理為環境空氣和廢氣中的三甲胺經稀酸吸收后，將吸收液轉移至頂空瓶內，加堿處理。在一定溫度下，樣品中三甲胺向液上空間揮發，在氣液兩相達到熱力學動態平衡后，氣相中的三甲胺濃度與液相中的濃度成正比。經氣相色譜分離，用氫火焰離子化檢測器/氮磷檢測器進行檢測。根據色譜峰保留時間進行定性分析，根據外標法進行定量分析。
安全事宜
安全標識象形圖
GHS分類
急救措施
三甲胺蒸氣與溶液能刺激眼、粘膜、皮膚和呼吸系統，吸入高濃度蒸氣能損害神經系統。應使吸入蒸氣的患者離開污染區，安置休息并保持溫暖。嚴重的須就醫診治；眼部受刺激須用水沖洗，對濺入眼內的嚴重患者須就醫診治。皮膚接觸凍傷時，用大量水沖洗，不要脫去衣服然后就醫； 如果進入口內，立即漱口，飲水并送醫院救治。
消防
三甲胺極易燃，在火焰中釋放出刺激性或有毒煙霧（或氣體），還可能產生爆炸。著火時需切斷氣源，如不可能滅火，對周圍環境無危險，讓火自行燃盡。其他情況用霧狀水、抗溶性泡沫、粉末、二氧化碳滅火劑滅火。須用水保持火場鋼瓶冷卻。如果來得及的話，應迅速將鋼瓶移送至安全地帶。用噴水保護去關閉閥門的人員。
泄漏處理
迅速撤離泄漏污染區人員至上風處，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。從上風處進入現場。盡可能切斷泄漏源，用工業覆蓋層或吸附或吸收劑蓋住泄漏點附近的下水道等地方，防止氣體進入。合理通風，加速擴散。噴霧狀水稀釋、溶解。構筑圍堤或挖坑收容產生的大量廢水。如有可能，可將殘余氣或漏出氣用排風機送至水洗塔或與塔相連的通風櫥內。漏氣容器要妥善處理，修復、檢驗后再用。
儲存
液化三甲胺可用鋼瓶貯裝。放置鋼瓶時須防碰撞，須存放在陰涼、通風良好的地方，儲存溫度通常為2-8°C。溶液狀態的三甲胺可用玻璃瓶或大玻瓶盛裝，外加箱皮防護。也要存放在陰涼、通風良好的地方。并須遠離容易起火地點，或放在由不燃材料結構的建筑物內。三甲胺儲存區域可設置防滲漏、防腐蝕、防淋溶、防流失等措施。
參考資料 >
三甲胺.國際化學品安全卡.2024-06-15
Trimethylamine.pubchem.2024-06-15
甲胺.中國大百科全書.2024-06-15
Trimethylamine.Acs.2024-06-16
甲胺.中國大百科全書.2024-06-16