乙腈（Acetonitrile）又名甲基氰、氰基甲烷、氰甲烷、乙烷腈等，是最簡單的有機腈。化學式為CH3CN，摩爾質量為41.0g/mol。乙腈首次被合成是在1847年，由法國化學家杜馬（Jean-Baptiste Dumas）和尤金·佩利戈（Eugène Peligot）通過乙醇的干餾過程實現的。這一發現是在他們研究含氮有機化合物的過程中做出的。
乙腈為無色透明液體，具有獨特的刺激性氣味，介電常數為38.8（20℃），極易溶于水，可溶解多種有機化合物、有機鹽與無機鹽，能與甲醇、丙酮、乙醚、四氯化碳和許多不飽和烴相混溶。其蒸氣與空氣充分混合，容易形成爆炸性混合物。乙腈加熱或燃燒或與熱表面接觸時會分解生成含有氫氰酸和氮氧化物的有毒煙霧。與強氧化劑發生劇烈反應，與酸、堿發生反應，生成有毒和易燃的氰化氫。乙腈的制備可以從生產丙烯腈的副產物中回收，也可以通過食用醋酸和乙炔的氨化合成。
在實驗室中，乙腈可以用于高效液相色譜、薄層色譜、紙色譜、光譜和極譜分析的有機改性劑和溶劑。乙腈的應用范圍非常廣泛，覆蓋了多個行業，從化學合成到制藥，再到特殊材料的生產。乙腈是一種溶解能力較強的極性溶劑，在工業上是涂料、樹脂、纖維、及橡膠的良好溶劑。乙腈在醫藥方面用于合成人工胰島素、磺胺異嘧啶等多種藥物。在農藥方面，乙腈可用于生產擬除蟲菊酯和滅多蟲等。
乙腈蒸氣會刺激鼻和咽喉。其液體濺入眼內有明顯刺激，能引起面部輕度發紅和胸緊迫感。吸入乙腈蒸汽或經皮膚吸收后會引起中毒，輕則有輕微的麻醉作用，高濃度乙腈蒸汽中毒則有惡心、嘔吐、呼吸困難、極度乏力和意識模糊，血中氮化物和硫氰酸鹽濃度增高，并有蛋白尿等癥狀。
相關歷史
1847年，法國化學家讓-巴蒂斯特·安德烈·杜馬首次制備乙腈。1924年，阿德金斯（H.Adkins）和尼森（B.H.Nissen）通過乙酰胺脫水開發了第一種乙腈制造方法。2008年，經濟衰退減少了對丙烯腈的需求，減少了乙腈的供應。為了防止未來乙腈短缺，丹麥技術大學（Kongens Lyngby）的費爾曼（R. Fehrmann）開發了一種從乙醇和氨衍生的乙胺“綠色”合成乙腈的方法，該過程中乙醇和氨在高溫下被氧化，產生乙腈和其他副產品。
理化性質
物理性質
乙腈是一種具有芳香氣味的無色液體，化學式為CH?CN，CAS登記號75-05-8，摩爾質量為41.0 g/摩爾，密度為0.787 g/cm3，熔點為-46 ℃，沸點為82 ℃，閃點為2 ℃（閉杯），自燃溫度為524℃，log P（油水分配系數）為-0.3，在20℃時黏度為0.35 mm2/s，爆炸極限為空氣中3.0%~17%（體積）。極易溶于水，20 ℃時在水中的溶解度為13.9 g/mL，能與甲醇、丙酮、乙醚、四氯化碳和許多不飽和烴相混溶。乙腈蒸氣與空氣充分混合，容易形成爆炸性混合物。
化學性質
乙腈加熱或燃燒或與熱表面接觸時，該物質分解，生成含有氫氰酸和氮氧化物的有毒煙霧。乙腈分子中的氰基（-C≡N）賦予其典型的腈類反應活性，可通過水解、還原、加成等反應轉化為多種含氮化合物。與強氧化劑發生劇烈反應，有著火和爆炸的危險。與酸、堿發生反應，生成有毒和易燃的氰化氫。
加氫還原
水解與醇解
乙腈在酸或堿的催化下，在較高溫度和較長時間加熱下，水解生成乙酸和氨。
在硫酸作用下，乙腈醇解生成酯，如與乙醇反應生成乙酸乙酯和氨。
應用領域
化學分析
乙腈憑借其低紫外吸收、高化學穩定性等特點，可用于高效液相色譜、薄層色譜、紙色譜、光譜和極譜分析的有機改性劑和溶劑。如在反相離子對色譜法中，甲醇水或乙腈-水系統為最常用的流動相。流動相中所含有機溶劑的比例越高，被分離樣品組分的保留值越小。一般來說，被分離樣品組分的疏水性及離子對試劑的疏水性越強，所需有機溶劑的比例越高。多數反離子易溶于甲醇，而在乙腈中的溶解度小于甲醇，有利于調整保留值，且乙腈粘度小于甲醇，因此乙腈是一種較好的有機改性劑。
工業領域
乙腈是一種溶解能力較強的極性溶劑，為涂料、樹脂、纖維、及橡膠工業的良好溶劑。如作為抽提丁二烯的溶劑，合成纖維的紡絲溶劑和某些特殊涂料的溶劑。在石油工業中乙腈用于從石油烴中除去焦油、酚和有色物質的溶劑。在油脂工業中用作從動植物油中抽提脂肪酸的溶劑。在需要高介電常數的極性溶劑時常常使用乙腈。
乙腈可以用于清洗半導體。如向三氯氫硅中加入乙腈，可以絡合硼及其它雜質，通入氮氣趕走三氯氫硅基體，灼燒后，再加甘露醇絡合，用氫氟酸驅除殘余的二氧化硅，最后以炭粉吸附攝譜或溶液法攝譜。
醫藥領域
乙腈可用于多種醫藥合成和醫藥溶劑，可用于合成人工胰島素、磺胺異嘧啶、磺胺二甲異嘧啶、甲硝羥乙唑、敵退咳、乙胺丁醇等，也用于生產氨芐芐青霉素、克霉唑、霉抑寧、頭孢霉素等藥物的溶劑。乙腈的重要衍生物丙二腈在醫藥領域可用于合成維生素B1、氨苯蝶啶、腺嘌呤等系列藥物。
在核醫學領域，乙腈用于合成氟代脫氧葡萄糖等正電子類放射性藥品。在合成氟代脫氧葡萄糖的過程中，乙腈的蒸發可以帶走反應體系之中的水分；反應體系之中乙腈含量的多少，對于FDG的合成效率和藥品質量具有舉足輕重的影響。
農業領域
在農藥方面，乙腈可用于生產擬除蟲菊酯和滅多蟲等，也用于苯達松等的溶劑。乙腈的重要衍生物丙二腈可用于生產除草劑，如惡草嘧、丙異惡草嘧、噻草嘧等。
制備方法
醋酸氨化法
以醋酸、氨為原料，在氧化鋁催化劑作用下，一步反應合成制得。具體反應方程式如下：
乙炔氨化法
由乙炔和氨為原料，在硫酸鋅催化劑作用下，一步反應合成制得。具體反應方程式如下：
丙烯氨氧化副產物法
以丙烯、氨和空氣為原料通過催化劑合成丙烯腈時，同時副產物乙腈。乙腈可以通過回收精餾實現循環利用，符合綠色化學原則。
代謝
乙腈的毒作用，主要由體內釋放出的氰化物所致。此外，乙腈本身及其代謝產物硫氰酸鹽也起一定的作用。硫氰酸鹽在乙腈的慢性作用中意義更大，高濃度乙腈可致麻醉作用。
乙腈可通過呼吸道、皮膚及消化道吸收，在體內的代謝過程可能如下：
乙腈轉化為硫氰酸鹽的量隨動物而異，波動在20%~50%之間。當動物預先給予乙醇，乙腈轉化為硫氰酸鹽的百分比增高，可高達87%。甲狀腺粉劑也可提高乙腈轉化為硫氰酸鹽的能力。動物試驗表明甲狀腺粉劑可降低乙腈的毒性去除甲狀腺的兔轉化乙腈為硫氰酸鹽的能力僅為原來的10%左右。
乙腈屬中等毒類，其急性毒性相對較低，可能因為它在體內氰化物釋放緩慢，乙腈在體內無明顯的蓄積作用。
安全事宜
安全標識
毒理學資料
健康危害
乙腈蒸氣能刺激鼻和咽喉。其液體濺入眼內有明顯刺激，能引起面部輕度發紅和胸緊迫感。
全身性：吸入乙腈蒸汽或經皮膚吸收后會引起中毒，輕則有輕微的為麻醉作用，高濃度乙腈蒸汽中毒則有惡心、嘔吐、呼吸困難、極度乏力和意識模糊，血中氮化物和硫氰酸鹽濃度增高，并有蛋白尿等癥狀。曾報道過吸入高濃度蒸氣后發生嚴重的致命性中毒病例。代謝成氫氰酸，以高濃度存在于腦、心臟、腎和脾臟中。中毒癥狀有惡心，嘔吐、呼吸困難、衰弱、胸或腹疼、嘔血、驚厥、休克、神志喪失，甚至死亡。大多數病例在暴露和癥狀發作之間的潛伏期為數小時。乙腈本身毒性作用較小，其遲發反應主要是由于氰化物的緩慢釋出而引起的。尚未報道過慢性中毒病癥。但吞服時有劇毒。分解生成的物質也有毒。
泄露與消防
當乙腈發生泄露時，應立即疏散人員至安全區，迅速切斷火源。在確保安全情況下堵漏，噴水霧。并用活性炭或其他惰性材料吸收，然后收集運至廢物處理場所處置。也可以用水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。
當乙腈發生火災時，可以噴水冷卻裝有乙腈的容器，然后將容器從火場移至空曠處。可采用的滅火劑有抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、沙土等。
急救處理
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水沖洗皮膚；
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗；
吸入：至空氣新鮮處。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸；
食入：飲溫水，催吐，用1:5000高錳酸鉀或5%硫代硫酸鈉溶液洗胃。
儲存
乙腈應儲存于陰涼、通風倉內并遠離火種、熱源。另外還需與氧化劑、酸類分開存放。
參考資料 >
乙腈.國際化學品安全卡.2024-05-19
Acetonitrile | CH3CN | CID 6342 - PubChem. PubChem.2024-05-31
乙腈.ICSC.2024-05-26
ACETONITRILE.cameo chemicals.2024-05-19
乙腈.中國大百科全書.2024-05-26
Acetonitrile.ACS.2024-05-19