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咖啡酸
來源:互聯網

咖啡酸,Caffeic acid,分子式C9H8O4,分子量180.15,是從濃水溶液得黃色結晶,從稀水溶液得一水合物。分解點223~225°(在194°軟化)。微溶于冷水,易溶于熱水及冷乙醇。

2017年10月27日,世界衛生組織國際癌癥研究機構公布的致癌物清單初步整理參考,咖啡酸在2B類致癌物清單中。

簡介

別名:3,4-二羥基肉桂酸

編號系統

CAS號:331-39-5

MDL號:MFCD00004392

EINECS號:206-361-2

RTECS號:GD8950000

BRN號:2210883

物性數據

性狀:黃色結晶(水),遇堿液橙色,有刺激性。

密度(g/mL,25/4℃):1.478

熔點(oC):194-198

沸點(oC,常壓):223~225(dec)

閃點(oC):220

溶解性:可溶于熱水、乙醇,微溶于冷水

毒理學數據

急性毒性

主要的刺激性影響:

在皮膚上面:刺激皮膚和黏膜。

在眼睛上面: 刺激的影響。

致敏作用:沒有已知的敏化作用。

生態學數據

其它有害作用:該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

分子結構數據

1、摩爾折射率:47.47

2、摩爾體積(cm /mol):121.8

3、等張比容(90.2K):362.0

4、表面張力(dyne/cm):77.8

5、極化率(10 cm ):18.81

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

2.氫鍵供體數量:3

3.氫鍵受體數量:4

4.可旋轉化學鍵數量:2

5.互變異構體數量:16

6.拓撲分子極性表面積77.8

7.重原子數量:13

8.表面電荷:0

9.復雜度:212

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:1

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1. 常溫常壓下性質穩定。

2. 存在于煙葉、煙氣中。

3. 堿溶液由黃色變成橙色。

合成方法

1.單穗升麻根狀莖甲醇提取,減壓病濃縮去甲醇。殘留物加熱水溶解,趁熱濾除不溶物。冷卻后加苯萃取,苯溶液用1%碳酸氫鈉水溶液洗滌,收集洗滌液。加稀鹽酸酸化,用苯再從中游離出有機酸,減壓濃縮去苯,殘留物為咖啡酸富集制品。

2. 煙草:FC,53, 54。由綠原酸的酸水解得到。

用途

1.咖啡酸的中間體。用于有機合成。

2.可在化妝品中安全使用,有較廣泛的抑菌和抗病毒活性。能吸收紫外線。低濃度即具抑制皮膚型發用染料的助劑,有利于增強色澤的強度。

處置方法

一、泄漏應急處理

切斷火源。戴自給式呼吸器,穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。噴水霧可減少蒸發。用砂土或其它不燃性吸附劑混合吸收。然后運至空曠的地方掩埋、蒸發、或焚燒。如大量泄漏,利用圍堤收容,然后收集、轉移、回收或無害處理后廢棄。

二、防護措施

呼吸系統防護:空氣中濃度較高時,應該佩戴防毒面具。緊急事態搶救或撤離時,建議佩戴自給式呼吸器。

眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。

身體防護:穿防靜電工作服。

手防護:戴防護手套。

其它:工作現場嚴禁吸煙。避免長期反復接觸。

三、急救措施

皮膚接觸:脫去污染的衣著,用肥皂水及清水徹底沖洗。

眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。就醫。

吸入:脫離現場至空氣新鮮處。呼吸困難給輸氧。呼吸停止時,立即進行人工呼吸。就醫。

食入:誤服者用水漱口,飲足量溫水,催吐,立即就醫。

安全信息

安全標識:S26S36/S37/S39S36

危險標識:R40R63R68R36/37/38

藥理作用

抗菌抗病毒:具有較廣泛的抑菌作用,但在體內能被蛋白質滅活。體外試驗表明,有抗病毒活性,對牛痘和腺病毒科抑制作用較強,其次為脊髓灰質炎Ⅰ型和副流感Ⅲ型病毒。

抗蛇毒:咖啡酸3微克劑量時能完全抑制20微克響尾蛇毒磷酸二酶,用作抗蛇毒劑。

其它作用:口服或腹腔注射時,咖啡酸可提高大鼠的中樞興奮性;口服,可增加人胃中鹽酸的分泌量,并能使脈搏變慢;可增強子宮張力,此作用可被罌粟堿所拮抗,而阿托品則不能影響;可增進大鼠膽汁分泌。有升高白細胞、止血及滅活維生素B1等作用。能抑制鼠腦組織勻漿脂質過氧化物的生成。有縮短血凝及出血時間的作用。

毒性:小鼠腹腔注射LD50為1583mg/kg;家兔靜脈注射14mg/kg/天,連續十天,其心、肝、腎功能及解剖鏡檢均未見病理變化。

咖啡酸片

東風西路

英文名 CAFFEIC ACID TABLETS

拼音名 KAFEISUAN PIAN

藥品類別 止血藥

性狀 該品為淡黃色片,味微酸。

藥理學毒理 該品為止血升白細胞藥,具有收縮增固微血管、提高凝血因子的功能、升高白細胞和血小板的作用。

藥代動力學

適應癥 用于外科手術時預防出血或止血,以及內科、婦產科等出血性疾病的止血。也用于各種原因引起的白細胞減少癥、血小板減少癥。

用法用量 口服:一次0.1~0.3g,一日3次,14日為一療程,可連續應用數療程。

同系列產品還有咖啡酸苯乙酯

別名:咖啡酸β-苯乙醇

英文名稱:Phenethyl caffeate

CAS 編號:104594-70-9

分子式: C17H16O4

分子量: 284.31

包裝規格:25kg紙板桶

規格型號:98%

用途:在蜂膠眾多的功效成分中,咖啡酸苯乙酯已經被鑒定為蜂膠中的主要活性組分之一,蜂膠的許多生物學活性均與 CPAE 有關。同時它還具有抗炎藥和抗腫瘤的作用,是醫藥的重要原料和中間體。

參考資料 >

咖啡酸.物競化學品.2017-11-05

咖啡酸衍生物的合成方法及其生物活性研究進展.CNKI.2013-01-10

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