綠原酸,又稱咖啡鞣[róu]酸,屬于酚酸酯[zhǐ]類結(jié)構(gòu)的天然藥物,由咖啡酸和奎寧酸縮合面成。是一種提取自忍冬科植物忍冬的干燥花蕾或帶初開的花的化合物,化學(xué)式為C16H18O9,化學(xué)結(jié)構(gòu)的系統(tǒng)命名為:1,3,4,5-四羥基環(huán)已烷羧酸(3,4-二羥基肉桂酸酯)等。綠原酸是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一,是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,是許多中草藥如湘蕾金銀花、杜仲、茵陳蒿等的主要有效成分之一,也是眾多水果蔬菜中的有益成分。半水合物為針狀結(jié)晶(水)。110℃變?yōu)闊o水化合物。25℃水中溶解度為4%,熱水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙酮,極微溶于醋酸乙酯。
綠原酸具有廣泛的生物活性,現(xiàn)代科學(xué)對(duì)綠原酸生物活性的研究已深入到食品、保健、醫(yī)藥和日用化工等多個(gè)領(lǐng)域。具有較廣泛的抗菌作用,但在體內(nèi)能被蛋白質(zhì)滅活,還具有抗病毒、抗誘變、抗過敏,增高免疫細(xì)胞、保肝利膽、抗腫瘤降血壓、降血脂、抗氧化作用。清除自由基和維持機(jī)體細(xì)胞正常的結(jié)構(gòu)和功能、防止和延緩腫瘤突變和衰老等現(xiàn)象的發(fā)生具有重要作用,興奮中樞神經(jīng)系統(tǒng)和對(duì)心血管的保護(hù)作用等。綠原酸還對(duì)人有致敏作用,吸入含有綠原酸的植物塵埃后,可引起氣喘、皮炎等變態(tài)反應(yīng),但口服無此反應(yīng),因?yàn)榫G原酸可被小腸分泌物轉(zhuǎn)化成無致敏活性的物質(zhì)。綠原酸毒性很小,對(duì)幼大鼠灌服的半數(shù)致死量大于1克/千克,腹腔注射大于0.25克/千克。臨床應(yīng)用主要用于心血管疾病、胃癌、大腸癌等方面疾病的臨床治療。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積(cm3/mol):214.5
3、等張比容(90.2K):681.7
4、表面張力(dyne/cm):101.9
5、極化率(10-24cm3):32.52
簡(jiǎn)介
綠原酸(Chlorogenic?acid)是由咖啡酸(Caffeic acid)與奎尼酸(Quinic acid)組成的縮酚酸,異名咖啡單寧,化學(xué)名3-O-咖啡奎酸(3-O-caffeoylquinic acid)分子式:C16H18O9 ,分子量:354.30,是植物體在有氧呼吸過程中經(jīng)莽草酸途徑產(chǎn)生的一種苯類化合物。
綠原酸廣泛存在于高等雙子葉植物綱和蕨類植物門中,主要豐在于忍冬科忍冬屬(Lonicera)、菊科蒿屬(Artemisia)植物中,其中含量較高的植物主要為杜仲、湘蕾金銀花、向日葵、繼木、咖啡、可可等。
另外、水果(如蘋果、梨)蔬菜(如陽芋、馬鈴薯)、大豆、小麥、綠茶等日常食用品中都含有綠原酸類物質(zhì)。
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào):327-97-9
MDL號(hào):MFCD00003862
EINECS號(hào):206-325-6
RTECS號(hào):GU8480000
BRN號(hào):2017157
PubChem號(hào):
分子結(jié)構(gòu)特征
綠原酸是由咖啡酸與奎尼酸形成的酯,其分子結(jié)構(gòu)中有酯鍵、不飽和雙鍵及多元酚三個(gè)不穩(wěn)定部分。在從植物提取過程中,往往通過水解和分子內(nèi)酯基遷移而發(fā)生異構(gòu)化。
由于綠原酸的特殊結(jié)構(gòu),決定了其可以利用乙醇、丙酮、甲醇等極性溶劑從植物中提取出來,但是由于綠原酸本身的不穩(wěn)定性,提取時(shí)不能高溫、強(qiáng)光及長(zhǎng)時(shí)間加熱。綠原酸的供試液放置于棕色瓶、冰箱(2℃)保存時(shí)最為穩(wěn)定。
物理性質(zhì)
1.性狀:半水合物為針狀結(jié)晶(由水中)。110℃變?yōu)?a href="/hebeideji/6878662561731495698.html">碘化鈉化合物。
2.密度(g/mL,25/4℃):1.65
3.相對(duì)蒸汽密度(g/mL,空氣=1):不可用
4.熔點(diǎn)(oC):208
5.沸點(diǎn)(oC,常壓):不可用
6.沸點(diǎn)(oC,5.2kPa):不可用
7.折射率:不可用
8.閃點(diǎn)(oC):不可用
9.比旋光度(o):-36
10.自燃點(diǎn)或引燃溫度(oC):不可用
11.蒸氣壓(kPa,25oC):不可用
12.飽和蒸氣壓(kPa,60oC):不可用
14.臨界溫度(oC):不可用
15.臨界壓力(KPa):不可用
16.油水(正辛醇/水)分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值:不可用
17.爆炸上限(%,V/V):不可用
18.爆炸下限(%,V/V):不可用
19.溶解性:25℃水中溶解度約為4%,熱水中溶解度更大。易溶于乙醇及丙。極微溶于乙酸乙酯。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
二、毒理學(xué)數(shù)據(jù):
急性毒性:最小致死量(大鼠,腹腔)4000mg/kg。
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
三、生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù):
1、其它有害作用:該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害,對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
制備方法
由(1S)-1-乙氧甲酰氧基3-順-[3,4-二羥基-反-肉桂酰氧基]-4′-反-5′-反-二羥基環(huán)己烷γ-甲酸甲酯在甲醇中用氫氧化鋇催化水解,或由綠咖啡豆中離析而得綠原酸。
生物活性
???對(duì)透明質(zhì)酸酶及葡萄糖-6-磷酸酶的抑制作用;
???對(duì)自由基的清除及抗脂質(zhì)過氧化作用;
???抗誘變作用;
???保肝利膽作用;
???抗菌、抗病毒及解痙等作用。
用途
???藥品、
???保健品、
???食品行業(yè)
???化妝品的原料,
???可做作針劑、注射劑的原料。
毒性
綠原酸對(duì)人有致敏作用,可引起氣喘、皮炎等變態(tài)反應(yīng),但口服無此反應(yīng),因綠原酸可被小腸分泌物轉(zhuǎn)化成無致敏活性的物質(zhì)。
綠原酸毒性很小,對(duì)幼大鼠灌服的LD50大于1g/kg,腹腔注射大于0.25g/kg。
參考資料 >
綠原酸,.Chemical Book.2013-03-15