甲酸甲（甲基 formate）別名蟻酸甲酯，是一種酯類有機化合物。甲酸甲酯是無色具有乙醚氣味的液體，分子式為HCOOCH３，相對分子量60.05，熔點99.8℃，沸點31.5℃，相對密度0.95-0.98，溶于水、甲醇、乙醇和乙醚。甲酸甲酯分子中含有甲基、甲氧基、羰基和酯基，可以發生許多化學反應。
甲酸甲酯是基礎的化工產品，用途廣泛。主要用作生產有機合成產品的原料 (如制備甲酸、甲酰胺、二甲基甲胺等)或溶劑(如生產醋酸纖維素、硝化纖維素等)。甲酸甲酯為極易燃液體和蒸氣，吞咽有害，吸入有害，造成嚴重眼刺激，可能引起呼吸道刺激。
理化性質
物理性質
甲酸甲酯是無色具有乙醚氣味的液體，熔點99.8℃，沸點31.5℃，相對密度0.95-0.98，閃點-19℃（閉杯），折射率1.3431，溶于水、甲醇、乙醇和乙醚。
化學性質
甲酸甲酯易水解、易燃，自燃溫度456.1℃，它與空氣混合可形成爆炸性混合物，爆炸極限為5.9%-28.7%（體積分數）。甲酸甲酯分子中含有甲基、甲氧基、羰基和酯基，可以發生許多化學反應，主要化學反應如下。
水解反應：甲酸甲酯水解可生產甲酸和甲醇。
氨解反應：甲酸甲酯在常溫常壓下氨解生成甲酰胺；和二甲胺在50℃、0.5MPa條件下氨解產生二甲基甲酰胺（DMF）。
裂解反應：甲酸甲酯在特殊情況下可裂解產生高純一氧化碳，用于精細合成工業。
異構化反應：甲酸甲酯與食用醋酸互為異構體，在180℃，CO壓力為0.1MPa的條件下，用Ni/CH3I做催化劑，可將甲酸甲酯異構化為醋酸。
其他反應：
四氫呋喃溶劑中，甲酸甲酯與甲醇鈉反應生成碳酸二甲酯。此外，甲酸甲酯參與的反應還有很多，例如甲酸甲酯在酸催化作用下，與多聚甲醛反應生成乙醇酸甲酯，乙醇酸甲酯氫解生成乙二醇。在甲酸甲酯異構化生成食用醋酸的反應中，選用 Ir、Rh、Co、Pd、Ni 為主化劑，CH3I為助催化劑，可以使生成的醋酸繼續與甲酸甲酯反應，生成醋酸甲酯，副產甲酸。甲酸甲酯與乙烯加成反應，可生成丙酸甲酯等。
應用領域
甲酸甲酯是基礎的一碳化工產品，用途廣泛。目前主要用作生產有機合成產品的原料 (如制備甲酸、甲酰胺、二甲基甲酰胺等)或溶劑(如生產醋酸纖維素、硝化纖維素等)。此外，甲酸甲酯還用作殺蟲劑，谷類作物的殺菌劑、熏蒸劑和煙草處理劑等。以下列舉幾個甲酸甲酯工業化應用領域。
水解制甲酸
該方法先用甲醇羰基化法生產甲酸甲酯，提純后的甲酸甲酯在酸性催化劑的作用下水解得到甲醇跟甲酸，經分離精制后可得到較高濃度的甲酸。
異構化生產乙酸
甲酸甲酯與食用醋酸互為同分異構體，由甲酸甲酯生產醋酸在工業上是個非常有意義的應用。在180℃，CO氣壓為0.1kPa條件下，用Ni/MeI（2,6-二甲基吡啶+PhCOCH3）催化制造乙酸，轉化率100%。此法優點為不需要選擇特殊材料制作的反應器，催化劑具有理想的收率和很好的乙酸選擇性。
氨化生產酰胺類產品
甲酸甲酯可生成甲酰胺、N-甲基甲酰胺、DMF（N,N-二甲基甲酰胺）等化工產品。甲酸甲酯氨化生產甲酰胺反應可在常溫下進行，為放熱反應，低溫下不可逆，副產物為甲醇。由甲酸甲酯生產DMF工藝簡單，不需要催化劑催化即可反應，歐美均使用該方法。
合成各種酯類
乙酸甲酯：在異構化生產乙酸的反應中，用Pd、Ni等作為主催化劑，用MeI為助催化劑，可以讓產生的乙酸繼續與甲酸甲酯反應產生乙酸甲酯，副產甲酸。其反應方程式如下：
碳酸二甲酯：在氧存在下，以四氫呋喃為溶劑，甲酸甲酯可與甲醇鈉反應生產碳酸二甲酯，方程式如下：
合成方法
甲酸甲酯的生產方法主要有甲酸酯化法、甲醇羰基化法和甲醇脫氫法，此外還有甲醛二聚法和合成氣直接法。
甲酸酯化法
甲酸酯化法是通過甲醇與甲酸直接酯的方法來生產甲酸甲酯，反應過程是使甲酸與甲醇在一定條件下進行酯化，再經冷卻，蒸餾后用無水碳酸鈉過濾得到成品。反應式如下：
由甲酸酯化反應合成甲酸甲酯的方法，因為工藝落后，甲酸消耗量大，設備腐蝕嚴重，生產成本高等缺點，逐步被其他方法替代。
甲醇羰基化法
甲醇與一氧化碳在催化劑甲醇鈉（溶解于甲醇）的作用下，于80℃，4.0MPa的條件下反應可制得甲酸甲酯。該工藝要求在碘化鈉條件下進行，否則會生成甲酸鈉，造成污染和管道堵塞。此外，水和二氧化碳還會造成催化劑失活，因此要嚴格控制原料中的水和二氧化碳含量。
反應式：
甲醇脫氫法
甲醇脫氫法是甲醇在常壓、溫度為 150℃~300℃、催化劑存在下進行。甲醇脫氫反應是吸熱反應催化劑有銅-鋅-鋯、銅-鋅-鋯-鋁、銅-四氟化硅云母系等。甲醇脫氫法反應方程式如下：
合成氣一步法
合成氣一步法是用合成氣在催化劑作用下，一步生成甲酸甲酯的方法，其反應式如下：
該反應是一個原子經濟性反應，其反應物全部轉化為產物，避免了資源浪費和污染物質的產生，是理想的制備方法。這一方法的關鍵技術是催化劑的制備，目前采用的催化劑主要是在甲醇鈉中加入第二組分，第二組分包括配位化合物均相催化劑、Ni系催化劑和銅基催化劑等。
甲醛二聚法
甲醛在催化劑存在下二聚制造甲酸甲酯的反應式如下。
該反應可用催化劑RhCl(PPh3)2，也可用銅-鋅催化劑、銅-二氧化硅或者錫-鎢催化劑。
檢測標準及方法
根據中華人民共和國國家標準《GB/T 33105-2016 工業用甲酸甲酯》規定，優等品甲酸甲酯含量不低于96％，甲醇含量不高于4％，色度不高于10，水分不高于0.01％；合格品甲酸甲酯含量不低于94％，甲醇含量不高于6％，色度不高于10，水分不高于0.02％。
外觀檢測采用目測法，操作方法為在比色管中加入樣品，在自然光或日光燈下檢測。甲酸甲酯和甲醇含量的檢測使用氣相色譜法檢測，氣相色譜儀需要有氫火焰離子化(FID)檢測器檢測，以甲醇為參比物測定各組分的相對校正因子，減去水分后，用校正面積歸一化法定量，計算各組分的含量。水分含量的測定采用卡爾費休法。
安全事項
火災危險
甲酸甲酯極易燃，其蒸氣與空氣混合，能形成爆炸性混合物。甲酸甲酯遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。在火場中，受熱的容器有爆炸危險。其蒸氣比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇明火會引著回燃，燃燒生成有害的一氧化碳。
對人體危害
甲酸甲酯接觸毒性較小，吞咽有害，吸入有害，造成嚴重眼刺激，可能引起呼吸道刺激。輕度中毒癥狀表現為眼、急性上呼吸道感染刺激癥狀。重度中毒會出現肺水腫、呼吸困難、頭昏、乏力、嗜睡、步態蹣跚等麻醉癥狀，并可進入昏迷，也可能會出現視覺障礙、眼球震顫。
安全防護
使用甲酸甲酯時要遠離熱源、火花、明火、熱表面。作業場所內禁止吸煙。保持容器密閉，容器和接收設備接地連接。作業現場使用防爆電器、通風、照明設備。只能使用不產生火花的工具。采取防止靜電措施?，F場操作人員必須戴防護手套、防護眼鏡、防護面罩。避免接觸眼睛、皮膚，操作后徹底清洗。作業場所不得進食、飲水或吸煙。避免吸入蒸氣、霧。僅在室外或通風良好處操作。
存貯與運輸
甲酸甲酯要儲存于陰涼、通風的庫房，遠離火種、熱源，庫溫不宜超過29℃。容器必須保持密封。甲酸甲酯應與氧化劑、堿類分開存放，切忌混儲。庫房內采用防爆型照明、通風設施，禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
運輸甲酸甲酯時，運輸車輛應配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。夏季最好早晚運輸。運輸時所用的槽 (罐)車應有接地鏈，槽內可設孔隔板以減少震蕩產生的靜電。嚴禁與氧化劑、堿類、食用化學品等混裝混運。運輸途中應防曝曬、雨淋、防高溫。中途停留時應遠離火種、熱源、高溫區。裝運該物品的車輛排氣管必須配備阻火裝置，禁止使用易產生火花的機械設備和工具裝卸。公路運輸時要按規定路線行駛，勿在居民區和人口稠密區停留。鐵路運輸時要禁止溜放。嚴禁用木船、水泥船散裝運輸。
應急措施
消防措施
甲酸甲酯火災時，使用抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、砂土滅火，用水滅火無效。消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風向滅火。盡可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。容器突然發出異常聲音或出現異?，F象，應立即撤離。
泄漏應急處置
一旦發生甲酸甲酯泄露，應立即消除所有點火源。根據液體流動和蒸氣擴散的影響區域劃定警戒區，無關人員從側風、上風向撤離至安全區。建議應急處理人員戴正壓自給式呼吸器，穿防靜電服，戴橡膠耐油手套，作業時使用的所有設備應接地。禁止接觸或跨越泄漏物，盡可能切斷泄漏源。
小量泄漏：用砂土或其他不燃材料吸收，使用潔凈的無火花工具收集吸收材料。大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。用抗溶性泡沫覆蓋，減少蒸發。噴水霧能減少蒸發，但不能降低泄漏物在有限空間內的易燃性。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內。
中毒處置措施
如吸入：將患者轉移到空氣新鮮處，休息，保持利于呼吸的體位，如感覺不適，呼叫中毒控制中心或就醫。
如皮膚（或頭發）接觸：立即脫掉所有被污染的衣服，用水沖洗皮膚，淋浴。
如接觸眼睛：用水細心沖洗數分鐘。如戴隱形眼鏡并可方便地取出，取出隱形眼鏡。繼續沖洗。如果眼睛刺激持續，應及時就醫。
食入：漱口，如果感覺不適，用一定濃度的碳酸氫鈉溶液洗胃，并及時就醫。
參考資料 >
Methyl formate | HCOOCH3 | CID 7865 - PubChem.Pubchem.2023-12-01
甲酸甲酯.國際化學品安全卡.2023-12-14
標準號:GB/T 33105-2016.國家標準全文公開系統.2023-12-16
標準號:GB/T 6283-2008 采.國家標準全文公開系統.2023-12-16