兒茶酚（catechol），也被稱為兒茶素、1,2-苯二酚或苯二酚等，屬于酚化合物。常溫下是白色或無色的片狀或菱形結晶，具有特殊氣味，熔點為105℃，沸點為245℃，溶于水和苛性堿溶液及乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有機溶劑，在空氣和光線下會變色為褐色。
兒茶酚廣泛分布于自然界，不僅存在于蔬菜、水果等植物中，也存在于動物組織及微生物中。在1839年，由芮恩施（H. Reinsch）通過蒸餾兒茶素得到。早期的制備方法是通過水解2-氯苯酚或鄰甲氧基苯酚，目前的主要制備方法則是以過氧化氫為氧化劑的苯酚羥基化法。
兒茶酚是一種重要的有機化工原料和中間體，在農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥和工業(yè)等領域具有廣泛的用途。比如可應用于農(nóng)藥、照相顯影劑、香料、染料和感光材料等的生產(chǎn)。但因為兒茶酚具有可燃性、揮發(fā)性和毒性，因此對其儲存、運輸和防護等工作要求嚴格，從而避免對人體及環(huán)境造成傷害。
發(fā)現(xiàn)歷史
1839年，芮恩施（H. Reinsch）通過蒸餾兒茶素（含羞草兒茶的汁液）得到苯二酚，故苯二酚又被稱為兒茶酚。1841 年，瓦肯羅德（Wackenroder）和茨溫格（Zwenger）獨立地重新發(fā)現(xiàn)了兒茶酚，在報道他們的發(fā)現(xiàn)時，《哲學雜志》使用了焦兒茶酚這個名字。1852 年，埃德曼（Erdmann）認為兒茶酚是添加了兩個氧原子的苯。1867 年，弗里德利希·凱庫勒(August Kekulé)認為兒茶酚是苯的二醇。1868年，兒茶酚被命名為焦兒茶酚，之后，《化學學會雜志》于1879年正式將其命名為“兒茶酚”。1909年，亨利·德賴斯代爾·達金(H.D.Dakin，英國，1880-1952)利用過氧苯甲酸氧化水楊醛得到鄰苯二酚。
理化性質
物理性質
兒茶酚在常溫下為白色或無色的片狀或菱形結晶，在空氣和光線下變色為棕色，具有特殊氣味，熔點為105℃，沸點為245.5℃，閃點為127℃，油水分離系數(shù)log P為0.88，20°C時在水中溶解度為43g/100ml，蒸氣壓為3Pa，溶于水及乙醇、乙醚、苯、氯仿、吡和苛性堿溶液等有機溶劑。
化學性質
兒茶酚具有酚類化合物的多種化學性質，既能與蛋白質、生物堿、多糖反應，又能與金屬離子配位，還具有抗氧化性。
與蛋白質、生物堿、多糖的反應
可以通過疏水鍵和多點氫鍵與蛋白質發(fā)生反應。茶葉中的多酚使人感覺到澀味，正是利用了兒茶酚與蛋白質結合的性質。
與金屬離子的配位
兒茶酚可合鐵離子，形成無活性的鐵配位化合物，從而影響氧化過程。如兒茶酚遇三氯化鐵水溶液呈綠色，可用作還原劑。
與光氣（COCl2）生成碳酸根、縮合形成雜環(huán)化合物的反應
兒茶酚與光氣反應可以制得鄰苯二甲酸酐。此外，兒茶酚的縮合則可形成雜環(huán)化合物，如兒茶酚硫醚。
兒茶酚的鄰位酚羥基很容易被氧化成醌類化合物結構，如用氫氧化二氨合銀或費林溶液很容易把兒茶酚氧化成1,2-苯醌，同時，對活性氧等自由基具有很強的捕捉能力，這使其具有較強的抗氧化性以及清除自由基的能力。
自然分布及相關現(xiàn)象
自然分布
兒茶酚在自然界中廣泛分布。兒茶酚及其化合物不僅存在于蔬菜、水果、豆類、谷物類、茶等植物中，如：茶葉、可可豆、葡萄和石榴等植物；而且也存在于動物組織中，如：哺乳動物體內的擬交感胺“腎上腺素”和“去甲腎上腺素”、昆蟲表皮中的N-乙多巴胺(NADA)；在海洋附著生物中也存在，如：細菌中的鐵載體(Siderophores)、藻類如褐色海藻(Brown Algae)中的粘合劑、管狀蠕蟲如加州籬帚毛蟲(Phragmatopoma californica)分泌的管膠蛋白、瓣鰓綱軟體動物門如貽貝(Mussel)分泌的足絲黏附蛋白等；此外，許多微生物也會含兒茶酚單元，如：細菌和真菌產(chǎn)生和分泌的小分子合劑等。
酶促褐變?
水果和蔬菜在貯運、包裝或加工過程中受損后極易發(fā)生變色，這種現(xiàn)象被稱為酶促褐變。酶促褐變涉及兩個反應步驟。第一個反應是單酚羥基化為二酚，鄰二酚羥基化為。酶促氧化的主要產(chǎn)物醌具有不同的光譜特性，其顏色取決于酚的來源和pH值。例如，酶促氧化后，兒茶酚經(jīng)氧化后呈亮黃色，且由兒茶酚形成的1,2-苯醌顏色更深；第一個反應是自身的聚合，單酚在酶促反應過程中會發(fā)生聚合，如兒茶酚會形成自身的二聚體。
制取方法
傳統(tǒng)的兒茶酚主要通過2-氯苯酚或鄰甲氧基苯酚等水解獲得，這些傳統(tǒng)的生產(chǎn)方法工藝流程復雜，副產(chǎn)物多，而且在反應過程中采用強酸、強堿、Cl2等有毒、有害物質，設備腐蝕嚴重，三廢量大，因此這些生產(chǎn)工藝已經(jīng)被淘汰。20世紀70年代以來，以過氧化氫為氧化劑的苯酚羥基化合成兒茶酚的方法由于工藝流程簡單，反應條件溫和，氧化副產(chǎn)物是水而無污染，符合綠色化學的原則要求，被認為是21世紀最有價值的工藝路線之一。國際上開發(fā)的工藝路線主要有Rhone-Poulenc法、Brichima法、UBE法和Enichem法等。
Rhone-Poulenc法以H3PO4／HClO4為催化劑，該方法的缺點是設備腐蝕嚴重，苯酚單程轉化率低；Brichima法以鐵鹽和鈷鹽混合物為催化劑，該方法的缺點是所用的過氧化氫的濃度高，危險性大；UBE法以苯酚為原料，用硫酸作催化劑，該方法的缺點是設備腐蝕嚴重，苯酚單程轉化率低；Enichem法用TS-1合成沸石作催化劑，用苯酚和過氧化氫（w（H2O2）＝30％）為反應物，該方法的缺點是所用催化劑TS-1分子篩生產(chǎn)成本較高，價格昂貴，催化劑需多次使用，而且實際使用時只有細小粒度的TS-1分子篩的活性較好，回收困難。
應用領域
兒茶酚是一種重要的有機化工原料和中間體，在農(nóng)業(yè)、醫(yī)藥和工業(yè)等領域具有廣泛的用途。
農(nóng)業(yè)領域
在農(nóng)業(yè)領域，兒茶酚是制作農(nóng)藥的中間體。如是克百威、殘殺威、乙霉威等氨基甲酯類農(nóng)藥的中間體；用于防治跟結線蟲（Meloidogyne incognita）和蛞蝓（Pseudaletia separata Walker）的新型哌啶4-醇衍生物的合成，用于柞蠶寄蠅科防治的1-(3,4-二甲氧苯基)-2-乙基丁-2-炔基醚的合成。
喃丹作為高毒農(nóng)藥，雖然禁止在蔬菜上使用，但依然可以在糧食等作物上使用；另外殘殺威是非內吸性殺蟲劑具有熏蒸作用，藥效與敵敵畏接近，但毒性很低，是世界衛(wèi)生組織推薦的家庭害蟲和倉儲害蟲防治藥劑中的優(yōu)良品種之一。
醫(yī)藥領域
在醫(yī)藥領域，兒茶酚主要作為藥物的重要中間體。可用來制造止咳素、丁子香酚、小檗堿和異丙腎上腺素等。部分研究認為服用兒茶素補充劑可以促進機體的內源性抗氧化防御系統(tǒng)，同時抑制炎癥因子，作為一種有效的抗氧化和抗炎藥物質，在預防各種慢性疾病方面發(fā)揮著重要作用。
工業(yè)領域
在工業(yè)領域，兒茶酚還廣泛用于照相、香料、沒藥樹、涂料等工業(yè)部門。比如，在香料方面，兒茶酚是生產(chǎn)香草醛、乙基香蘭素和胡椒醛等香料的原料；還可應用于照相顯影劑（尤其在彩色攝影中）、特種墨水抗氧化劑及制作染料和感光材料等的生產(chǎn)。
此外，因其具有皮膚收斂、殺菌防腐作用，還可用于齒炎寧牙膏、義齒殺菌防腐清洗劑、多用途漱口水、去屑止癢珠光香波和防霉鞋油的生產(chǎn)。
其他領域
兒茶酚是阻聚劑和抗氧劑的前體；可用于生產(chǎn)毛皮染色的顯色劑、油脂和清漆的抗起皮劑；此外，含兒茶酚基團的聚合物被廣泛地用于膠黏劑、水凝膠、膜分離材料、多功能涂層、膠囊和超疏水粒子等材料中。
測定方法
兒茶酚的測定主要運用氣相色譜法、毛細管電泳、高效液相色譜法和電化學分析法等。氣相色譜法、毛細管電泳、高效液相色譜法三種方法靈敏度高、穩(wěn)定性好，但檢測費時費力、需要專業(yè)人員操作而且設備昂貴；電化學分析法具有成本低、操作簡便、靈敏度高等優(yōu)點，是兒茶酚定量快速檢測的理想方法之一。
兒茶酚衍生物
漆酚
漆酚是生漆的主要化學成分，是一種兒茶酚結構的烴基酚類化合物，其側鏈為不同飽和度的直鏈C15或C17的烴基。
兒茶酚胺
1895年，兒茶酚胺作為一種可升高血壓的活性物質，在腎上腺提取液中被發(fā)現(xiàn)，是一系列含有兒茶酚和胺基的神經(jīng)類物質，也是鹽酸腎上腺素、去甲腎上腺素和多巴胺及它們衍生物的總稱，此外，還與神經(jīng)內分泌腫瘤如嗜鉻細胞瘤、副神經(jīng)節(jié)瘤和成神經(jīng)細胞瘤有著密切關系。
多巴胺
多巴胺是兒茶酚胺家族中的一種激素，是腎上腺素和去甲腎上腺素的前體物質，在20世紀50年代首先作為大腦內的一種應激性神經(jīng)遞質被人們所認識。而且隨著劑量范圍的不同，多巴胺分別能夠與多巴胺受體以及P受體、a受體等交感神經(jīng)受體相結合，并繼而對心血管系統(tǒng)以及腎臟等內臟器官產(chǎn)生多種藥理學效應。在使用時可采用靜脈注射的方式。
安全事宜
健康危害
可通過吸入其氣溶膠、經(jīng)皮膚和食入吸收到體內。進入呼吸道或皮膚接觸可致中毒，造成皮膚刺激，可能導致人咳嗽、喉嚨疼，胸骨后有灼燒感，呼吸困難，驚厥；進入眼部會導致眼睛發(fā)紅疼痛，對眼睛具有腐蝕性；誤食后會導致腹痛、嘔吐、腹瀉、驚厥，甚至呼吸停止；短期接觸可能對中樞神經(jīng)系統(tǒng)造成影響，造成血壓升高，導致抑郁癥、抽搐和呼吸衰竭；長期接觸可能引起皮膚過敏，造成可遺傳的基因損傷，可能會致癌。
消防措施
根據(jù)美國消防協(xié)會法規(guī)，兒茶酚的應急響應為：?F1；H；R0。因為兒茶酚具有可燃性，有著火和爆炸的危險，因此，當兒茶酚著火時，可使用霧狀水、干粉、抗溶性泡沫、二氧化碳滅火器滅火。
儲存與運輸
儲存：在對兒茶酚進行儲存時，可以將其儲存在惰性氣體下，因其見光會變色建議使用避光容器，并把該儲存容器嚴格密封后再放置于黑暗、干燥通風處。對于存儲空間則要求不能有排水管或下水道。此外，兒茶酚還必須與氧化劑、食品和飼料分開存放。
運輸：在對兒茶酚進行運輸時時，不得與食品和飼料一起運輸，運輸全程禁止明火和接觸氧化劑。
泄露應急處理
當處理兒茶酚泄漏事故時，個人要配備適用于兒茶酚空氣濃度的顆粒物過濾呼吸器。在處理已泄露的兒茶酚時，首先要進行潤濕處理，防止揚塵；其次要小心收集殘余物，將泄露的兒茶酚清掃進有蓋的容器中；最后對于殘余物和泄露的兒茶酚要按照當?shù)匾?guī)定進行儲存和處置。
防護措施
在個體防護方面：面罩或眼睛防護要結合呼吸防護；穿防護服，著防護手套；工作時不得進食、飲水或吸煙，進食前洗手。防止粉塵擴散；禁止讓兒茶酚進入下水道。
急救措施
當人吸入之后：將傷者移到空氣新鮮處，必要時進行人工呼吸，立即就醫(yī)；在皮膚接觸的情況下：脫去污染的衣服，用大量水沖洗皮膚或淋浴，給予醫(yī)療護理；眼睛接觸之后：先用大量水沖洗幾分鐘（如可能易行，摘除隱形眼鏡），立即給予醫(yī)療護理；如果吞食：漱口，飲用一或兩杯水，立即就醫(yī)。
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