（英文名：piperidine），又稱氮已環、氮六環、六氫吡啶、五甲亞胺，屬于含氮六元雜環化合物類化合物，分子式C5H11N，CAS號110-89-4，分子量85.17。
哌啶室溫下為無色、發煙液體，有類似氨、胡椒的刺激性氣味，熔點7攝氏度，沸點106攝氏度，可溶于水、乙醇、乙醚；呈強堿性，具有高度易燃性，蒸氣-空氣的混合物有爆炸性；加熱或燃燒生成氮氧化合物有毒氣體。哌啶可經呼吸道、皮膚和消化道吸收，對粘膜和皮膚有較強的刺激作用，并有明顯的升壓作用。哌啶通常儲存于陰涼、通風倉內，需遠離熱源、火種，與酸類、氧化劑分開存放。該化合物受《危險化學品安全管理條例》《易制毒化學品管理條例》管制。
哌啶存在于很多生物堿中，在有機合成領域有廣泛應用，尤其是藥物的合成，如鎮痛藥、局部麻醉藥；還可用作溶劑、ep交聯劑、有機合成中間體、縮合催化劑等。
簡介
中文名稱：哌啶
溴化鉺： Piperidine
中文名稱2：六氫吡啶、一氮六環
2-溴苯硼酸2： hexahydropyridine
CAS No.： 110-89-4
分子式： C5H11N
分子量： 85.15
物理化學特性
主要成分：純品
外觀與性狀：無色澄清液體，有類似氨的氣味。
熔點(℃)： -7
沸點(℃)： 106
相對密度(水=1)： 0.8606
相對蒸氣密度(空氣=1)： 3.0
飽和蒸氣壓(kPa)： 3.06（20℃）
燃燒熱(kJ/摩爾)： 3455.2
閃點(℃)： 4
溶解性：溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯及三氯甲烷，也能溶解多種有機化合物，與水組成共沸化合物。
主要用途：用作溶劑、有機合成中間體、ep交聯劑、縮合催化劑等。醫藥上用作麻醉劑、殺菌劑等。可由吡啶催化還原或經電解制得。
健康危害：對眼睛和皮膚有強烈刺激性并是升壓劑。小劑量可刺激交感和副交感神經節，大劑量反而有抑制作用，誤服后可引起虛弱、惡心、流涎、呼吸困難、肌肉癱瘓和窒息。
燃爆危險：本品易燃，具強刺激性。
危險特性：易燃，遇明火燃燒時放出有毒氣體。受熱分解放出有毒的一氧化氮煙氣。與氧化劑能發生強烈反應。
安全術語：S16:;S26:;S27:;S45:;
風險術語：R11:;R23/24:;R34:;
危險品標志：F:Flammable;T:Toxic;
下游：反丁烯二酸異哌丙吡胺、腦脈寧、氯哌斯汀、磷酸苯丙哌林、鹽酸地芬尼多
危險品運輸編號：UN 2401
化學性質
生成哌啶的反應：
哌啶參與的反應：
化學數據
計算化學數據：
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：0.8
2、氫鍵供體數量：1
3、氫鍵受體數量：1
4、可旋轉化學鍵數量：0
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：12
7、重原子數量：6
8、表面電荷：0
9、復雜度：30.9
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
制備
由吡啶經催化氫化而得。將吡啶與蘭尼鎳加入高壓釜中，加熱至50℃時通入氫氣，繼續加熱通氫，直至200℃，氫壓至近7MPa不再吸氫為止。反應液經過濾，取濾液分餾，收集102-108℃餾出液，即得哌啶。另一種制備方法是將吡啶于乙醇中，加熱，投入鈉，反應結束后，用水蒸氣蒸餾，蒸出哌啶和乙醇，用鹽酸中和后蒸去乙醇即得哌啶鹽酸鹽，用氫氧化鈉處理，可獲得游離的哌啶。
應用
1、食用香料。
3、用作分析試劑
5、哌啶又稱六氫吡啶，是殺菌劑苯銹啶和植物生長調節劑甲哌鎓的中間體。
6、哌啶用于制造局部麻醉藥、止痛藥、殺菌劑、潤濕劑、環氧樹脂固化劑、橡膠硫化促進劑等。
7、用作合成藥品的中間體、橡膠促進劑的原料及環氧樹脂固化劑等。
注意事項
健康危害
對眼睛和皮膚有強烈刺激性并是升壓劑。小劑量可刺激交感和副交感神經節，大劑量反而有抑制作用，誤服后可引起虛弱、惡心、流涎、呼吸困難、肌肉癱瘓和窒息。
燃爆危險
該品易燃，具強刺激性。
急救措施
皮膚接觸：脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐。就醫。
消防措施
滅火方法：噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。用水滅火無效。
泄漏處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統。大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容。用泡沫復蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
操作事項
密閉操作，加強通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（全面罩），穿膠布防毒衣，戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。灌裝時應控制流速，且有接地裝置，防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項：儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
管制信息
哌啶（*）（易制毒-2）
該品根據《危險化學安全管理條例》、《易制毒化學品管理條例》受公安部門管制。
類別
毒性分級 高毒
急性毒性 口服- 大鼠 LD50: 400 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 30 毫克/ 公斤
刺激數據 皮膚- 兔子 5 毫克/ 24小時 重度; 眼睛- 兔子 250 微克/ 24小時 重度
可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑易燃; 受熱分解有毒一氧化氮氣體
儲運特性 庫房通風低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放
滅火劑 干粉、干砂、二氧化碳、泡沫
安全信息
危險品標志 T,F
危險類別碼 61-10-20/21-34-23/24-11-52-24-20/22
安全說明 53-16-26-36/37/39-45-27
危險品運輸編號 UN 3286 3/PG 2
WGK Germany 3
RTECS號 TM3500000
F 3-34
HazardClass 8
PackingGroup I
毒害物質數據 110-89-4(Hazardous Substances 數據)
毒理學數據
1、急性毒性：
大鼠經口LD50：50mg/kg；兔子經皮LD50：320mg/kg；小鼠吸入LC50：6000mg/m3/2H；
2、中等毒性，對眼睛和皮膚有強烈刺激性并是升壓劑。小劑量可刺激交感和副交感神經節，大劑量反而有抑制作用，誤服后可引起虛弱、惡心、流涎、呼吸困難、肌肉癱瘓和窒息。中毒動物表現為惡心、嘔吐、流涎、呼吸困難、心率增快、血壓升高、無力、抽搐和癱瘓。豚鼠類涂皮，引起劇烈刺激。滴入兔眼，產生嚴重刺激，伴角膜永久性損害。
3.急性毒性
LD50：400mg/kg（大鼠經口）；276mg/kg（兔經皮）
LC50：6000mg/m（小鼠吸入，2h）
4.刺激性
家兔經皮：5mg（24h），重度刺激。
家兔經眼：250μg（24h），重度刺激。
生態學數據
1.生態毒性 水溶性偶氮引發劑資料
2.生物降解性 MITI-I測試，初始濃度100ppm，污泥濃度30ppm，2周后降解66.9%。
3.非生物降解性 暫無資料
分子結構數據
2、摩爾體積（cm3/mol）：102.4
3、等張比容（90.2K）：233.0
4、表面張力（dyne/cm）：26.7
5、極化率（10-24cm3）：10.46
性質與穩定性
1.化學性質呈堿性（pKa11.1），與鹽酸、氫溴酸等生成鹽。與酰化劑反應生成N-基衍生物。與鹵代烷反應生成N-烷基衍生物，進一步反應得到銨鹽。哌啶經催化氧化或與濃硫酸加熱可生成吡啶。
2.穩定性 穩定
4.聚合危害 不聚合
貯存方法
儲存注意事項
儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃，保持容器密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
實驗室監測方法
氣相色譜法，參照《分析化學手冊》(第四分冊，色譜分析)，化學工業出版社
環境標準
蘇聯 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 0.2mg/m[皮]
安全術語
S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of H?O and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。
S27Take off immediately all contaminated clothing.
一旦衣物受到污染，請立即脫去。
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適，立即就醫(可能的話，出示其標簽)。
風險術語
R11Highly flammable.
高度易燃。
R34Causes burns.
引起灼傷。
參考資料 >
Piperidine.PubChem.2024-11-10