苯二酚（C6H4(OH)2）是有機(jī)化合物，化學(xué)式為 C6H4(OH)2，有1,2-苯二酚、1,3-苯二酚、1,4-苯二酚三種異構(gòu)體。苯二酚是一種重要的化工中間體，可用于合成農(nóng)藥、染料、橡膠防老劑、單體阻聚劑、食品穩(wěn)定劑、涂料抗氧化劑和石油抗凝劑等。其中，鄰苯二酚用于農(nóng)藥、香料、醫(yī)藥中間體及橡膠抗氧劑生產(chǎn)，對苯二酚應(yīng)用于顯影劑、阻聚劑及精細(xì)化學(xué)品中間體，間苯二酚常用于化妝品染發(fā)劑配方（濃度1%-5%）。此外，苯二酚還是重要的化工原料，可用于生產(chǎn)農(nóng)藥、染料、橡膠防老劑等。
苯二酚在自然界中存在，如山毛櫸[jǔ]木餾油中的鄰甲氧基酚和2-甲氧基-4-甲酚。哺乳動物體內(nèi)的擬交感胺（如鹽酸腎上腺素、去甲腎上腺素）是苯二酚的衍生物，其中苯環(huán)上帶有β-羥基乙胺側(cè)鏈。
苯二酚為無色結(jié)晶，熔點(diǎn)為105℃，沸點(diǎn)為245℃（750毫米汞柱），密度為1.1493克/厘米3（21℃）。苯二酚易溶于水、醇、乙醚、三氯甲烷、吡啶和堿水溶液，不溶于冷苯中。苯二酚可水汽蒸餾，并能升華。
2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國際癌癥研究機(jī)構(gòu)（IARC）公布的致癌物清單初步整理參考（第二版）將苯二酚歸類為2B類致癌物。
1，2-苯二酚
概況
中文名稱：1，2-苯二酚，兒茶酚，焦性兒茶酚，1,2-二苯酚，鄰苯二酚。
2-溴苯硼酸：Catechol，1,2-Dihydroxybenzene，Pyrocatechol。
分子式：CH(OH)。分子量：110．11。
理化指標(biāo)
外觀：無色或白色結(jié)晶體，在空氣和陽光下，特別是潮濕空氣下逐漸變?yōu)樽睾稚?/p>
密度：1．34l g/cm(15℃)。
熔點(diǎn)：l05℃。
沸點(diǎn)：246℃。
閃點(diǎn)：127．22℃。
用途
是醫(yī)藥工業(yè)重要的中間體，用于制備小檗堿、異丙腎上腺等藥品。也是重要的基本有機(jī)化工原料，廣泛用于生產(chǎn)染料、光穩(wěn)定劑、感光材料、香料、防腐劑、促進(jìn)劑、特種墨水、電鍍材料、生漆阻燃劑。另外，還是一種使用很廣泛的收斂劑和抗氧化劑。
其它
能與蒸汽一起揮發(fā)。是強(qiáng)還原劑。遇明火能燃燒。受高熱散發(fā)出有毒、有腐蝕性氣味，能經(jīng)皮膚引起中毒。能升華。有毒。對中樞神經(jīng)、呼吸系統(tǒng)有刺激作用。大鼠經(jīng)口LD50為3890mg/kg。與間苯二酚及對苯二酚不同。本品毒性不大。吸入小量本品，可以在體內(nèi)形成有機(jī)硫酸鹽而解毒，隨尿排出體外。生產(chǎn)設(shè)備應(yīng)注意密閉，操作人員配戴防護(hù)用具。
1，3-苯二酚
概況
中文名：1,3-苯二酚，間苯二酚，雷索辛。
英文名：m-Dihydroxybenzene，Resorcinol。
CAS：108-46-3。
分子式：C6H6O2;C6H4(OH)2。分子量：110.11。
理化指標(biāo)
外觀：白色針狀結(jié)晶，置于空氣中逐漸變紅。
香氣：有不愉快的氣味。
蒸汽壓：0.13kPa/108.4℃。
閃點(diǎn)：127℃。
熔點(diǎn)：110.7℃。
沸點(diǎn)：276.8℃。
溶解性：易溶于水乙醇、乙醚，溶于三氯甲烷四氯化碳，不溶于苯.
密度：相對密度(水=1)1.28;相對密度(空氣=1)3.79。
穩(wěn)定性：:穩(wěn)定。
危險(xiǎn)標(biāo)記：15(毒害品)。
制備方法
1.苯磺酸用發(fā)煙硫酸磺化、中和，再經(jīng)堿熔、酸化、正丁醇萃取、蒸去溶劑后，經(jīng)蒸餾而得成品。
2.由間二硝基苯加氫制得間苯二胺，再由間苯二胺水解制得。3.間氨基苯酚水解制得。間苯二酚也可以由苯和丙烯采用二異丙苯過氧化法來生產(chǎn)，該法與異丙苯法制苯酚相似。
用途
用于染料工業(yè)、塑料工業(yè)、醫(yī)藥、橡膠等
1，4-苯二酚
概況
中文名：1,4-苯二酚，對苯二酚。
英文名：p-Dihydroxybenzene，p-Hydroquinone。
CAS：123-31-9。
分子式：C6H6O2HOC6H4OH。分子量：110.11。
理化指標(biāo)
外觀：白色結(jié)晶。
蒸汽壓：0.13kPa/132.4℃。
閃點(diǎn)：165℃。
熔點(diǎn)：170.5℃。
沸點(diǎn)：285℃。
密度：相對密度(水=1)1.33；相對密度(空氣=1)3.81。
穩(wěn)定性：穩(wěn)定。
危險(xiǎn)標(biāo)記：15(毒害品)。
用途
主要用作攝影膠片的黑白顯影劑。也用作生產(chǎn)染料、偶氮染料的原料。還用于制備涂料清漆的穩(wěn)定劑和抗氧化劑等．也可用作阻聚劑、橡膠防老劑、合成氨脫硫工藝輔助溶劑等。作為化學(xué)試劑，主要用于比色法測定磷、鎂、硅和等，作為還原劑檢驗(yàn)磷酸鹽、鎢酸鹽、硝酸鹽、亞硝酸鹽、等。
測試方法
1 適用范圍
本方法規(guī)定了采用液相色譜法測定化妝品中間苯二酚（CAS：108-46-3）含量的方法。
本方法適用于非染發(fā)類發(fā)用產(chǎn)品中間苯二酚含量的測定。
2 方法提要
樣品在經(jīng)過提取后，經(jīng)高效液相色譜儀分離，二極管陣列檢測器檢測，根據(jù)峰面積定量，以標(biāo)準(zhǔn)曲線法計(jì)算含量。本方法對間苯二酚的檢出限為0.001 μg，定量下限為0.003 mg；取樣品0.25 g，則檢出濃度為16 mg/g，最低定量濃度為45 mg/g。
3 試劑和材料
除另有規(guī)定外，所用試劑均為ar，水為一級實(shí)驗(yàn)用水。以下操作均在避光條件下進(jìn)行。
3.1 間苯二酚，純度>99.0%。
3.2 甲醇，色譜純。
3.3 甲醇水溶液，甲醇+ 水（20 + 80）。
3.4 間苯二酚標(biāo)準(zhǔn)儲備液（ρ = 0.5 g/L）：稱取間苯二酚0.025 g，精確到0.0001 g，置于50 mL棕色容量瓶中，加入甲醇水溶液（3.3）溶解并定容至50 mL，即得質(zhì)量濃度為0.5 mg/mL的間苯二酚標(biāo)準(zhǔn)儲備溶液。避光保存，5日內(nèi)穩(wěn)定。
3.5 系列濃度間苯二酚標(biāo)準(zhǔn)溶液：配制質(zhì)量濃度分別為1 μg/mL、10 μg/mL、50 μg/mL、100 μg/mL和200 μg/mL的系列間苯二酚標(biāo)準(zhǔn)工作溶液。
4 儀器
4.1 高效液相色譜儀：具有二極管陣列檢測器。
4.2 分析天平：感量0.0001 g。
4.3 超聲波清洗機(jī)。
5 測定步驟
5.1 樣品處理
稱取試樣0.25 g，精確至0.001 g，置于25 mL具塞比色管中，加入甲醇水溶液（3.3）20 mL，渦旋60s分散均勻，超聲（功率：400W）提取15 min，冷卻到室溫后，用甲醇水溶液（3.3）定容至25 mL刻度線，渦旋振蕩搖勻，混液過0.45 mm有機(jī)系濾膜，濾液可根據(jù)需要用甲醇水溶液（3.3）進(jìn)行稀釋，保存于2 mL棕色進(jìn)樣瓶中作為待測樣液，備用。避光保存，5日內(nèi)穩(wěn)定。
5.2 色譜條件
色譜柱：C18 柱，250 mm×4.6 mm，5 mm；或等效色譜柱；
流動性：甲醇+ 水（20 + 80）；
流速：1.0 mL/min；
檢測波長：274 nm；
柱溫：25 ℃；
進(jìn)樣量：20 mL。
5.3 測定
在5.2色譜條件下，取系列濃度的標(biāo)準(zhǔn)溶液（3.5）分別進(jìn)樣，進(jìn)行色譜分析，以系列標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度為橫坐標(biāo)，峰面積為縱坐標(biāo)，進(jìn)行線性回歸，建立標(biāo)準(zhǔn)曲線，得到回歸方程。取“5.1”項(xiàng)下處理得到的待測溶液進(jìn)樣，根據(jù)測定成分的峰面積，代入回歸方程計(jì)算間苯二酚的質(zhì)量濃度。按“6計(jì)算”，計(jì)算樣品中間苯二酚的含量。
5.4 平行實(shí)驗(yàn)
按以上步驟操作，對同一樣品獨(dú)立進(jìn)行平行測定獲得的兩次獨(dú)立測試結(jié)果的絕對差值不得超過算術(shù)平均值的10%。
6 計(jì)算
式中：w—— 化妝品中間苯二酚的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，%；
m—— 樣品取樣量，g；
r—— 測定成分的峰面積代入回歸方程計(jì)算所得的間苯二酚質(zhì)量濃度，mg/mL；
V—— 樣品定容體積，mL；
D —— 稀釋倍數(shù)（不稀釋則為1）。
7 回收率和精密度
方法的回收率為97.5%~103.3%，相對標(biāo)準(zhǔn)差小于3%（n=6）。
參考資料 >
苯二酚.化學(xué)詞典 - 中國工具書網(wǎng)絡(luò)出版總庫.2016-01-29