胡椒醛，化學式為碳八芳烴H6臭氧，是一種有機化合物，常用于香水及食品中香料的添加劑。天然品少量存在于篤斯越橘、香瓜、香胡椒、雪莉酒、刺槐屬等花油和香莢蘭豆等中。白色或黃白色閃光結晶，在空氣中露光后呈紅棕色，具有洋茉莉花芳香，難溶于水和丙三醇，易溶于乙醇、乙醚、苯甲酸苯甲酯、苯二甲酸二乙酯，溶于丙二醇。胡椒醛的分子結構與其他芳香族、醛化合物如苯甲醛、香草醛相似。
基本概況
胡椒醛在天然品少量存在于篤斯越橘、甜瓜、香胡椒、雞、雪莉酒、刺槐屬等花油和香莢蘭豆等中。為白色或黃白色閃光結晶，在空氣中露光后呈紅棕色。呈甜的香草和車厘子似香氣。熔點37℃，沸點264℃，蒸氣壓?1mmHg(87℃)?。極易溶于乙醇和乙醚，溶于丙二醇和大多數非揮發性油，微溶于礦物油，不溶于丙三醇和水。可被氧化成胡椒酸，可燃。
產品用途
合法用途：該品具有類似香水草花（俗稱向日葵屬，南美天芥菜）的香氣，主要用于葵花、百合、紫羅蘭等多種花香型和幻想型化妝品香精中，在食品、煙草中變有應用。天芥菜精還和合成法小檗堿的中間體。也用作農藥增效劑和電鍍添加劑。
非法用途：通過制成胡椒基甲基來制造，搖頭丸、MDA（俗稱搖頭丸）、MDE等毒品。
廣泛用于食品香精、煙用香精、皂用以及日用化妝品香精中。不僅是洋茉莉花香型香精的調和主劑，同時也是定香劑，在葵花、百合、紫羅蘭等許多花香精中都有應用。還用作食品的殺蟲劑、電鍍工業中的光亮劑等。
制備簡介
鄰苯二酚
先在高壓釜中加入6.42g(0.02mo1)溴化四丁、100mL二氯甲烷(1.56mo1)和200mL水，然后慢慢加入15g(0.1362mo1)苯二酚和15.9g(0.3975mo1)氫氧化鈉。反應溫度保持在70℃，壓力最大不超過0.25MPa。反應完成后分出有機相，回收過量的二氯甲后蒸餾得到13.8g鄰苯二酚亞甲醚，收率為83%。
將103g多聚甲醛溶解于1L的濃鹽酸中，隨后加入535g鄰苯二酚亞甲醚，在19～20℃下攪拌反應1h。靜置后分出有機相，用水洗滌后即得粗胡椒基氯化物。
攪拌下依次將冰醋、烏洛托品和水投入反應鍋，在20℃下滴加胡椒基氯化物，溫度不超過35℃，加完后在40～42℃繼續反應1h。然后加水，升溫至100～102℃，回流水解2.5h，冷卻至40℃后用三氯甲烷提取4次，提取液減壓蒸餾回收氯仿后收集100～120℃(533～800Pa)餾分，即為洋茉莉醛，收率61%。
黃樟油素
在反應鍋中加入1.0份黃樟油素與6份50%的氫氧化鉀乙醇溶液，然后加熱至170℃，在減壓病下回流6h左右。當反應液的折射率達到1.578時，異構化反應即完成。冷卻后用水洗滌至中性，蒸餾回收乙醇，分餾得異黃樟油素。
158份重鉻酸鈉、2.7份4-氨基苯磺酸、100份異黃樟油素和840份水加入反應釜中，在不斷攪拌下慢慢加入660份32%的硫酸溶液，控制溫度在50℃以下，硫酸加完后升溫至60℃，再攪拌反應1h；反應完畢后用苯提取兩次，提取液用水洗滌除去重鉻酸鹽，再用碳酸氫鈉溶液洗滌至中性，最后用鹽水洗滌一次。洗凈的油狀物用水蒸氣蒸餾回收苯，再減壓蒸餾得半固態洋茉莉醛粗品，收率約為85%。粗品倒入結晶盤中，置于冷凍室過夜，結晶出的固體經甩濾分離去母液，并用95%的乙醇洗滌結晶，甩干得白色洋茉莉醛結晶。將結晶熔化后再進行二次冷凍結晶，即得精制洋茉莉醛。重鉻酸鹽法技術上成熟，成本低，但天然黃樟油素來源有限，生產中產生的含鉻廢水污染嚴重。用臭氧作為氧化劑在日本獲得了成功。
安全性簡介
毒理學資料
1.急性毒性：大鼠經口LD50：2700mg/kg，大鼠經皮下LD50：5mg/kg，大鼠腹膜腔LD50：1500mg/kg，小鼠腹膜腔LD50：480mg/kg，狗經口LD50：5mg/kg，豚鼠經口LD50：2?mg/kg，兔子經口LD50：5mg/kg。
2.變性：人體淋巴細胞：120ug/L；雞胚胎：2mg。
管制信息
胡椒醛（易制毒-1）
本品根據《危險化學安全管理條例》、《易制毒化學品管理條例》受公安部門管制。
物理性質
1、性狀：白色結晶，具有洋茉莉花芳香；
2、溶解性：難溶于水和丙三醇，易溶于乙醇、乙醚、苯甲酸苯甲、苯二甲酸二乙酯，溶于丙二醇，在橄欖油中可溶20倍。
分子結構數據：
2、摩爾體積（m3/mol）：112.2；
3、等張比容（90.2K）：307.6；
4、表面張力（dyne/cm）：56.4；
5、極化率：15.52。
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：1.1；
2、氫鍵供體數量：0；
3、氫鍵受體數量：3；
4、可旋轉化學鍵數量：1；
5、拓撲分子極性表面積（TPSA）：35.5；
6、重原子數量：11；
7、表面電荷：0；
8、復雜度：157；
9、同位素原子數量：0；
10、確定原子立構中心數量：0；
11、不確定原子立構中心數量：0；
12、確定化學鍵立構中心數量：0；
13、不確定化學鍵立構中心數量：0；
14、共價鍵單元數量：1。
應用
胡椒醛為GB2076-2011規定的允許使用的食品用合成香料，可用于制備香莢蘭、車厘子香精
合法用途：廣泛用于香水、香料、櫻桃與香草味的調味劑。也可用于有機化合物的合成。
非法用途：通過制成胡椒基甲基酮來制造，搖頭丸、MDA（俗稱搖頭丸）、MDE等毒品。
安全信息
危險品標志：Xi；
危險類別碼：38-52/53；
安全說明：61-24/25；
WGK Germany：2；
RTECS號：TO1575000；
F：8-10-23；
毒害物質數據：120-57-0(Hazardous Substances 數據)。
參考資料 >
化工引擎：胡椒醛.www.chemyq.com.2012-07-23
易制毒化學品管理條例(2005年8月26日中華人民共和國國務院令第445號公布 根據2014年7月29日《國務院關于修改部分行政法規的決定》第一次修訂 根據2016年2月6日《國務院關于修改部分行政法規的決定》第二次修訂).中國政府網.2024-08-27
易制毒化學品（胡椒醛）-公安部-2008-05-27.www.mps.gov.cn.2012-07-03