胡椒酸是從胡椒中制得的一種芳香酸。新鮮制備的產品是無色針狀結晶,若暴露在光線下會迅速變成黃色。熔點216~217℃,熔融過程中會升華成黃色針狀物并有部分分解。在甲醇中最大紫外吸收340nm(ε28 800);溶解度:1份可溶于50份沸醇中,1份可溶于25℃的乙醇中,基本不溶于水、乙醚、苯和二硫化碳。
簡介
中文名稱:胡椒酸
中文別名:3,4-亞甲二氧基苯甲酸
英文名稱:Piperonylic acid
英文別名:3,4-Methylenedioxybenzoic acid; Piperonylic acid, (3,4-Methylenedioxybenzoic acid); 3,4-Methylendioxy-benzoic acid; 1-3-Benzodioxole-5-carboxylic acid~3,4-(Methylenedioxy)benzoic acid; 1,3-benzodioxole-5-carboxylic acid
CAS號:94-53-1
EINECS:202-342-8
物理性質
分子量:166.13
分子式:C8H6O4
熔點:229°C
沸點:324.6°C at 760 mmHg
密度: 1.468g/cm3
化學性質
穩定性
避免與氧化物接觸。
毒理學數據
急性毒性:小鼠經腹腔LD50:>800mg/kg。
生態學數據
對水有稍微的危害。
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值(XlogP):0.4
2、氫鍵供體數量:1
3、氫鍵受體數量:4
4、可旋轉化學鍵數量:1
5、互變異構體數量:
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):55.8
7、重原子數量:12
8、表面電荷:0
9、復雜度:192
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1
制備
稱取胡椒堿0.5g,放入三口燒瓶中,向三口燒瓶中加入20%氫氧化鉀乙醇溶液5mL,安裝回流裝置,水浴升溫至95 ℃,回流6h。冷卻,抽濾析出結晶的溶液,濾餅為胡椒酸的鉀鹽。將濾餅放入50mL小燒杯中,加入20mL蒸餾水稍微加熱溶解,抽濾除去不溶物,母液中加入1mol/L鹽酸并攪拌,使胡椒酸全部沉淀,抽濾,干燥得黃色的胡椒酸。
產物的精制
采用重結晶的方法去除胡椒酸中的雜質。將胡椒酸粗產品放入50mL圓底燒瓶中,從球形冷凝管的上部加入無水乙醇,安裝回流裝置,水浴升溫至88℃,加熱回流。乙醇應隨著胡椒酸的溶解程度而慢慢加入直至胡椒酸全部溶解為止。用事先預熱好的抽濾裝置趁熱過濾,將濾液自然冷卻放置至室溫,有大量的胡椒酸黃色絮狀物析出,抽濾、干燥得淡黃色棱狀結晶的胡椒酸。
通過單因素及正交試驗確定了胡椒酸的最佳合成工藝條件為:反應用堿為氫氧化鉀,反應時間5h,氫氧化鉀乙醇溶液的濃度為15%,胡椒堿與氫氧化鉀的料液比為1:1.2。通過對合成產品的熔點和紅外光譜的分析,確定所得產品為胡椒酸,純度達95%以上,產率達到90%。
性質與穩定性
避免與氧化物接觸。
貯存方法
密封于陰涼、干燥處保存。確保工作間有良好的通風設施。遠離火源,儲存的地方遠離氧化劑。
應用
有機合成中間體。
用途:抗菌藥西洛沙星、米諾沙星、心血管藥物奧索利酸以及抗癌藥物、強心劑的重要中間體,還可用于香料、染料、特種紡織品的生產。
注意事項
急救措施
食入:切勿經口喂食任何一個失去知覺的人。獲得醫療救助。不要催吐。如果意識清醒,用水漱口,喝2-4滿杯牛奶或水。
吸入:立即接觸到新鮮空氣中刪除。如果沒有呼吸,進行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧。獲得醫療救助。
皮膚:獲取醫療援助。至少15分鐘,而用大量肥皂和水沖洗皮膚,脫去污染的衣物和鞋子。衣服洗凈后方可重新使用。
眼睛:沖洗眼睛,用大量的水沖洗至少15分鐘,偶爾抬一下上下眼瞼。獲得醫療救助。
處理和存儲
貯藏方法:存放在密閉的容器中。儲存于陰涼,干燥,通風良好的地方遠離不相容物質。
處理:處理后,徹底沖洗。脫去被污染的衣物,清洗后方可重新使用。使用足夠的通風。減少灰塵的產生和積累。避免接觸眼睛,皮膚和衣物。避免食入和吸入。
危害辨識
食入:可能引起消化道的刺激。這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
吸入:可能引起呼吸道刺激癥狀。這種物質的毒理學性質沒有得到充分的調查。
皮膚:可能會導致皮膚發炎。
眼睛:可能引起眼睛發炎。
個人防護
眼睛:佩戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡OSHA的眼睛和面部防護條例29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166。皮膚:穿戴適當的防護手套,以防止皮膚接觸。服裝:穿適當的防護服以防止皮膚接觸。
參考資料 >