檸檬苦素和其他類似物化合物是柑橘屬水果呈現(xiàn)苦味的主要原因，一般在柑橘屬植物果實(shí)中富集，尤以種子中濃度最高。純品白色、味苦，結(jié)晶狀。具有一定的抗癌和抗病毒作用及其他有益生物活性。
簡(jiǎn)介
英文名：Limonin
中文別名：黃柏內(nèi)酯、吳茱萸內(nèi)
CAS：1180-71-8
分子式：CHO
分子結(jié)構(gòu)：（見右圖）
分子量：470.53
化學(xué)名稱：Limonoate D-圓環(huán)lactone；Limonoic acid DI三角洲lactone
存在：綠檸檬或其他柑橘類水果中
性狀：純品白色、味苦，結(jié)晶狀
溶解性：易溶于酯性有機(jī)溶劑，難溶于水，在甲醇、乙醇中溶解度較大
保存：保持貯藏器密封、儲(chǔ)存在陰涼、干燥的地方，確保工作間有良好的通風(fēng)或排氣裝置
規(guī)格：30%、90%、95%、98%
檢測(cè)方法：HPLC
性狀：黃棕色或淡黃色或白色精細(xì)粉末
熔點(diǎn)：298℃
產(chǎn)品包裝：1kg/包；25kg/紙板桶；或可根據(jù)客戶需求包裝
藥理學(xué)作用：檸檬苦素類似物具有抗腫瘤、昆蟲拒食、抗病毒、鎮(zhèn)痛、抗炎藥、催眠等多種生物活性
性質(zhì)穩(wěn)定：如果遵照規(guī)格使用和儲(chǔ)存則不會(huì)分解，未有已知危險(xiǎn)反應(yīng)，避免氧化物。
呈味作用
檸檬苦素和其他類似物化合物是柑橘屬水果呈現(xiàn)苦味的主要原因，研究人員已經(jīng)通過(guò)使用聚合物薄膜提出了去除苦素桔汁等產(chǎn)品。檸檬苦素類化合物主要存在于蕓香科植物果實(shí)中，如枳實(shí)（臍橙、柑桔、香橙）柚等中。以果核（種子）中含量較高，果皮中含量較少（約萬(wàn)分之一至十萬(wàn)分之五）。從柑桔屬植物中分離和鑒定的檸檬苦素類化合物約50多種，常見的有檸檬苦素（limomin)、諾米林(nomilin)、脫乙諾米林(deacetylnomilin)、黃柏(obacunone)、米林酸(nomilinic acid)等，它們都是具有喃環(huán)的三萜類化合物。
生物活性
檸檬苦素具有抗腫瘤、昆蟲拒食、抗病毒、鎮(zhèn)痛、抗炎藥、催眠等多種生物活性。可用于功能性食品添加劑、抗癌食品、殺蟲劑、飼料添加劑等。
抗癌活性
檸檬苦素在抑制癌細(xì)胞生長(zhǎng)方面有一定效果，有研究顯示這一成分能抑制多種癌癥細(xì)胞系生長(zhǎng)，其中包括白血病細(xì)胞、宮頸癌細(xì)胞、乳腺癌細(xì)胞和肝癌細(xì)胞等。
對(duì)豚鼠經(jīng)口給予檸檬苦素和諾米林等檸檬苦素類化合物，可增強(qiáng)小腸粘膜和肝臟中的谷胱甘肽轉(zhuǎn)移酶（GST）的活性3-4倍。一般來(lái)講，誘發(fā)GST活性的化合物能抑制化學(xué)致癌物質(zhì)的致癌，由于檸檬苦素激活了此酶的活性，從而抑制了化學(xué)致癌物的致癌作用。
2010年，歐洲科學(xué)家調(diào)查了各類癌癥患者共計(jì)1萬(wàn)多人，統(tǒng)計(jì)他們對(duì)于柑橘屬水果的食用頻率和數(shù)量，并跟非癌癥患者做比較，結(jié)果發(fā)現(xiàn)，消化系統(tǒng)癌癥和上呼吸道癌癥患者食用柑橘屬水果的量明顯少于非癌癥患者。一些日本科學(xué)家則采用了追蹤病例的方式，在1995-2003年間追蹤了4萬(wàn)多名日本成年人食用柑橘屬水果的情況與患癌癥的比例，結(jié)果發(fā)現(xiàn)吃柑橘屬水果越多的人群中患癌癥的比例越小。
鎮(zhèn)痛抗炎藥作用
有研究從疏毛吳茱萸中分離檸檬苦素，并進(jìn)行相應(yīng)的實(shí)驗(yàn)研究。實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，通過(guò)給予小鼠100mg/kg檸檬苦素，可明顯減少小鼠舔足次數(shù)。同時(shí)通過(guò)檸檬苦素類似物對(duì)冰醋通道的血管通透性、對(duì)緩激肽誘導(dǎo)的足腫脹反應(yīng)以及對(duì)花生四烯酸誘導(dǎo)的耳腫脹進(jìn)行的實(shí)驗(yàn)研究發(fā)現(xiàn)，檸檬苦素具有明顯的鎮(zhèn)痛和抗炎作用。
抗焦慮鎮(zhèn)靜作用
檸檬苦素類似物對(duì)麻醉小鼠的催眠試驗(yàn)研究發(fā)現(xiàn)，檸檬苦素、諾米林、奧巴叩酮、7一奧巴叩酮、70r一檸檬苦醇等檸檬苦素類化合物均能延長(zhǎng)由俚一氯醛糖和烏拉坦所引起的小鼠睡眠時(shí)間，其中化合物諾米林的鎮(zhèn)靜作用較強(qiáng)。
防蟲殺蟲脒活性
柑桔檸檬苦素類似物(奧巴叩酮、諾米林、檸檬苦素)對(duì)昆蟲與白蟻表現(xiàn)活性。開發(fā)利用這些天然由來(lái)的檸檬苦素類似物生物防蟲劑有很大意義。
其它作用
檸檬苦素類似物除以上的生物學(xué)作用之外，還具有抗氧化活性、抗菌性、抑制HIV、降低膽固醇、明顯的利尿作用、改善心腦血管循環(huán)及改善睡眠、抗病毒、調(diào)節(jié)細(xì)胞色素等作用，具有很好的保健功能
此外，檸檬苦素的神經(jīng)保護(hù)作用及抗肥胖作用的研究也在進(jìn)行。
誤區(qū)
雖然綠檸檬等柑橘屬果實(shí)中的檸檬苦素具有研制出抗癌藥物的潛力。但是相關(guān)研究還不成熟，離臨床應(yīng)用還有距離。可以確定的是，宣稱檸檬苦素“被證明可以用于治療所有種類的癌癥”，這種說(shuō)法是錯(cuò)誤的。同時(shí)也絕不能用檸檬替代正規(guī)的腫瘤治療方法，治病還是應(yīng)該遵照醫(yī)囑。
柑橘果汁脫苦方法
代謝脫苦
人們很早就發(fā)現(xiàn)用晚期采收的柑橘榨出的果汁要比用采收早期的柑橘榨出的果汁苦味要小，受這一現(xiàn)象的啟發(fā)，人們紛紛通過(guò)各種方法來(lái)加速柑橘苦味物質(zhì)的代謝。
在采收前，用三乙胺的衍生物處理柑橘樹體或完整果實(shí)能明顯降低果實(shí)及葉片中檸堿的含量。據(jù)報(bào)道，用2-(4-乙苯氧基)乙酰乙酸乙酯和2-(3，4-二甲苯氧基)三乙銨能明顯抑制幼齡檸檬葉中檸堿酸鹽A一環(huán)內(nèi)酯的生物合成，從而限制了檸堿的生成。實(shí)驗(yàn)證明，用250mg/kg的2-(4-乙苯氧基)三乙胺和250mg/kg的2-(3，4-二甲苯氧基)三乙胺噴灑臍橙樹林，可使果實(shí)中檸堿酸鹽A一環(huán)內(nèi)酯的含量減少50%。
基因工程脫苦
在生產(chǎn)中所使用的柚皮酶是由α-L-鼠李糖苷酶和β-D-烷基糖苷酶組成的混合酶制劑。這就有可能因?yàn)槟骋环N酶活力的下降或喪失而造成整個(gè)酶制劑活力的下降或失。研究表明，α-L-鼠李糖苷酶和β—D一葡萄糖苷酶對(duì)底物的水解速度并不相同，前者比后者具有更高的水解速度。因此，若能將兩種酶加以分離分別使用。將會(huì)更經(jīng)濟(jì)更有效地使用酶制劑和便于工業(yè)化生產(chǎn)。2000年IvorIov等將α-L-鼠李糖苷酶編碼的基因進(jìn)行克隆并導(dǎo)入埃希氏大腸桿菌(埃希氏菌屬 coli)中，該基因在埃希氏大腸桿菌中成功進(jìn)行表達(dá)。由于柚皮甙酶能在不影響柑橘果汁飲料品質(zhì)的情況下較好地去除苦味。且酶法脫苦具有操作簡(jiǎn)單、脫苦條件溫和、脫苦效率高、便于應(yīng)用等優(yōu)點(diǎn)，受到廣大柑橘屬果汁生產(chǎn)廠家的青睞。因此，基因工程脫苦的應(yīng)用將是今后的發(fā)展方向。
吸附脫苦
吸附脫苦是采用吸附劑選擇性地吸附除去果汁中的苦味成分而達(dá)到脫苦的目的。為了充分發(fā)揮吸附功能，選擇吸附劑時(shí)必須具備比表面積大，與苦味物質(zhì)分子具有較強(qiáng)的親和力，吸附劑表面孔徑的大小必須適合其顆粒表面的多孔性結(jié)構(gòu)，對(duì)苦味物質(zhì)的吸附必須符合這4個(gè)特點(diǎn)。目前采用的吸附劑主要有活性炭、活化硅酸鎂、硅膠、醋酸纖維素、木質(zhì)吸附劑、吸附沒(méi)藥樹等。各種吸附劑對(duì)不同成分的吸附能力不同。在國(guó)內(nèi)，利用吸附法去除柑橘汁中苦味物質(zhì)進(jìn)行的研究旨在挑選優(yōu)良的國(guó)產(chǎn)樹脂。陳靜等用大孔吸附樹脂Y7對(duì)檸堿進(jìn)行脫除，發(fā)現(xiàn)樹脂吸附的最佳工藝條件為：流速0．75mL/min、洗脫溫度20℃，洗脫液為80%乙醇水溶液。邢建榮等利用HZ樹脂對(duì)胡柚汁進(jìn)行脫苦，當(dāng)樹脂用量為果汁飲料質(zhì)量的10%，40℃處理2.5min，能脫除64．6%的柚皮甙和76．7%的檸堿且營(yíng)養(yǎng)成分的損失很小。鄭亞鳳等采用LX一900沒(méi)藥樹，在保持酸橙原汁pH下，樹脂添加量為2%，溫度為10℃，脫苦時(shí)間為60min時(shí)，葡萄柚果汁脫苦率達(dá)48.05%，能保證良好的風(fēng)味特征。
參考資料 >