皂（Saponin），又稱堿皂體、皂素、皂、皂角苷、皂草苷。皂苷大多可溶于水，振搖后易起持久性的肥皂樣泡沫，因類似肥皂而得名。“皂苷”一詞由英文名Saponin意譯而來，英文名則源于拉丁語的Sapo，意為肥皂。
皂苷是苷元為三萜或螺旋甾烷類化合物的一類糖苷，主要分布于陸地維管植物中，也少量存在于海星綱和海參等海洋生物中。許多中草藥如人參、遠志、桔梗、甘草、知母和北柴胡等的主要有效成分都含有皂苷。有些皂苷還具有抗菌的活性或解熱、鎮靜、抗癌等有價值的生物活性。
結構
“皂苷”一詞由英文名Saponin意譯而來，英文名則源于拉丁語的Sapo，意為肥皂。皂苷是苷類中結構比較復雜的化合物。它們廣泛存在于植物體內，種類繁多，組成復雜。國際上對皂苷的研究十分活躍，80年代已進入一個新的高潮。不僅一些結構復雜的皂苷的結構得到證實，而且糾正了以往結構鑒定中的某些錯誤，他們系統研究了不少重要中草藥中的皂苷。
1.其外觀呈白色至淺黃棕色粉末，或茶棕色至棕黑色糊狀體(固形物60%)。
2.粉末體部分易溶于水，未溶部分溶于乙醇水溶液。pH4.5～5.5。
3.灰分10%～12%。與水一起振搖則成膠體狀溶液，顯示優良的起泡作用和乳化作用。
4.質量最優的是從產于智利、秘魯、玻利維亞的薔薇科的常綠喬木Quillaja saponaria取得的三萜系化合物的皂樹皮皂角苷，比從其他原料取得者佳。是美國食品藥品監督管理局承認的唯一食品用皂角苷。
皂苷由皂苷元與糖構成。組成皂苷的糖常見的有葡萄糖、半乳糖、鼠李糖、阿拉伯糖、木糖、葡萄糖醛酸和半乳糖醛酸等。
苷元為螺旋甾烷類（C-27甾體化合物）的皂苷稱為甾體皂苷，主要存在于薯蕷科、百合科和玄參科等。分子中不含羧基，呈中性。燕麥皂苷D和長山藥皂苷為常見的甾體皂苷。
苷元為三萜類的皂苷稱為三萜皂苷。主要存在于五加科、豆科、遠志科及葫蘆科等，其種類比甾體皂苷多，分布也更為廣泛。大部分三萜皂苷呈酸性，少數呈中性。皂苷根據苷元連接糖鏈數目的不同，可分為單糖鏈皂苷、二糖鏈皂苷及三糖鏈皂苷。在一些皂苷的糖鏈上，還通過酯[zhǐ]鍵連有其他基團。
皂苷的化學結構中，由于苷元具有不同程度的親脂性，糖鏈具有較強的親水性，使皂苷成為一種表面活性劑，水溶液振搖后能產生持久性的肥皂樣泡沫。一些富含皂苷的植物提取物被用于制造乳化劑、洗潔劑和泡沫劑等。
功能
皂苷的溶血性
1.溶血原因：
皂苷與膽甾醇結合生成不溶性分子配位化合物，破壞血紅細胞的滲透性而發生崩解。
2.溶血指數（衡量溶血強度大小）：
在一定條件（等滲、緩沖、恒溫）下能使同一動物來源的血液中紅細胞完全溶解的最低濃度。
3.溶血作用
（1）溶血作用的有無與分子結構中皂苷元有關。
例如人參中皂苷沒有溶血現象，但是經過分離后的以人參三醇及齊墩果酸為苷元的人參皂苷卻有顯著的溶血作用，而以人參二醇為苷元的人參皂苷則有抗溶血作用。
（2）皂苷的溶血作用的強弱和糖部分有關，單糖鏈皂苷作用顯著，某些二糖鏈皂苷則無溶血作用，但經酶轉化成單糖鏈皂苷后便有了溶血作用。
4.溶血強度規律：
單皂苷>雙皂苷、中性皂苷
多數皂苷能降低液體（水）的表面張力，具有起泡沫性質和乳化劑作用，能用作清潔劑，還有溶血和毒魚的作用。有許多含皂苷類成分的中藥如遠志、桔梗等有祛痰止咳的功效；有些皂苷還具有抗菌的活性或解熱、鎮靜、抗癌等有價值的生物活性。個別皂苷有特殊的生理活性，如人參皂苷能增進脫氧核糖核酸和蛋白質的生物合成，提高機體的免疫能力。甘草酸具有促進腎上腺皮質激素的作用，并有止咳和治療胃潰瘍病的功效。
皂苷是一組結構多樣的自然產生的化合物，主要發現在植物中，這些皂苷透出一股苦味，在水溶液中容易起泡沫。皂苷被認為對變溫動物是有毒的，對哺乳綱的口服毒性卻是很低的。在食品中天然存在的皂苷是無毒的，甚至可能對人類飲食有益。
理化性質
糖苷的一種。能形成水溶液或膠體溶液并能形成肥皂狀泡沫的植物糖苷統稱。是由皂苷元和糖、糖醛酸或其他有機酸組成的。根據已知皂苷元的分子結構，可以將皂苷分為兩大類，一類為甾體皂苷，另一類為三萜皂苷。皂苷多為白色或乳白色無定形粉末，少數為晶體，味苦而辛辣，對黏膜有刺激性。皂苷一般可溶于水、甲醇和稀乙醇，易溶于熱水、熱甲醇及熱乙醇，不溶于乙醚、三氯甲烷及苯。皂苷是很強的表面活性劑，即使高度稀釋也能形成皂液。皂苷對心臟有刺激作用；又是很強的溶血劑。
一類較復雜的糖苷化合物，與水混合振搖時可生成持久性的似肥皂泡沫狀物。在植物界分布很廣，許多中藥例如人參、三七、知母、遠志、甘草、桔梗、北柴胡等都含有皂苷；中國從前用皂莢洗衣服，就是由于其中含有皂苷類化合物。皂苷由皂苷配基與糖、糖醛酸或其他有機酸組成。組成皂苷的糖常見的有D-葡萄糖、L-鼠李糖、D-半乳糖、L-阿拉伯糖、L-木糖。常見的糖醛酸有葡萄糖醛酸、半乳糖醛酸，這些糖或糖醛酸往往先結合成低聚糖糖鏈，然后與皂苷配基分子中C3─OH相縮合，或由兩個糖鏈分別與皂苷配基分子中兩個不同位置上的OH相縮合，皂苷配基分子中的─COOH也可能與糖連接，形成酯苷鍵。
主要分類
皂苷按皂苷配基的結構分為兩類：①甾族皂苷。其皂苷配基是螺甾烷的衍生物，多由27個碳所組成（如薯蕷皂苷）。這類皂苷多存在于百合科和薯蕷科植物中。②三萜皂苷。其皂苷配基是三萜（見萜）的衍生物，大多由30個碳原子組成。三萜皂苷分為四環三萜和五環三萜。這類皂苷多存在于五加科和傘形科等植物中。
甾體
螺旋甾類
喃甾烷類
呋喃螺旋甾烷類
（1）紫外光譜：與硫酸反應后可在270～275nm范圍出現最大吸收峰。凡含C-12羰基的甾體皂苷元均有350nm的最大吸收峰。
（2）紅外光譜：可用于區別C-25的立體異構體。25D系甾體皂苷有866～863cm-1、899～894cm-1、920～951cm-1及982cm-1四條譜帶，其中899～894cm-1處的吸收較920～915cm-1處的強2倍，25L系甾體皂苷在857～852cm-1、899～894cm-1、920～915cm-1及986cm-1處也有吸收，其中920～915cm-1處的吸收較899～894cm-1處強3～4倍。
（3）質譜：甾體皂苷元的質譜中均出現一個很強的m/z139的基峰和中等強度的m/z115碎片峰以及一個很弱的m/z126的輔助離子峰。
（4）NMR譜：螺旋甾烷醇類皂苷元的C-22信號大多數情況下出現在δ109.5處。
三萜
鯊烯類
四環三萜類
五環三萜類
羊毛甾烷型
達瑪烷型
葫蘆烷型
苦楝素型
苦木苦素型
齊墩果烷型
烏索烷型
羽扇豆烷型
何伯烷型和異何伯烷型
（1）質譜：對于具有C-12的三萜皂苷，分子中因具有環乙烯結構，容易發生RDA裂解，根據生成的碎片離子峰可以確定A、B環及D、E環上的取代基性質、數目、位置等。
（2）NMR譜：五環三萜齊墩果烷型（β-香樹脂醇型）含有6個SP3雜化季碳，13CNMR譜中有6個季碳信號，烏索烷型（α-香樹脂醇型）13CNMR譜中有5個季碳信號。羽扇豆烷型13CNMR譜中有異丙基信號。
顯色反應
最常用的顯色鑒定反應為乙酸酐濃硫酸（Liebermann-Burchard）反應，即在試管中將少量樣品溶于乙酸酐，再沿試管壁加入濃硫酸，可出現黃-紅-紫-藍-綠色等變化，最后可褪色。甾體皂苷顏色變化較快，最后顯藍綠色。而三萜皂苷只能顯紅或紫色，不出現綠色。用此法可初步區別甾體皂苷和三萜皂苷。
制備方法
分段沉淀法
將皂苷溶于少量甲醇或乙醇，然后分步加入乙醚、丙或乙醚-丙酮混合溶劑，將皂苷分步沉淀出來。
膽甾醇沉淀法
甾體皂苷與膽甾醇可生成難溶性分子配位化合物，據此分離。①凡有3β-OH，A/B環反式，反式－己二烯二酸稠合（5α-H）或△δ的平展結構的植物固醇，如β-谷甾醇、豆甾醇、膽甾醇和麥角固醇等，與甾體皂苷形成的分子復合物的溶度積最小。②凡有3α-OH，或3β-OH經酯化或成苷的甾醇，不能與甾體皂苷生成難溶性的分子復合物。③三萜皂苷不能與甾醇形成穩定的分子復合物，據此可實現甾體皂苷和三萜皂苷的分離。
鉛鹽沉淀法
可用以分離酸性皂苷和中性皂苷。
色譜分離法
①吸附色譜法：常用的吸附劑是硅膠、氧化鋁和反相硅膠，洗脫劑一般采用混合溶劑。例如分離混合甾體皂苷元的方法，先將樣品溶于含2%三氯甲烷的苯中，上柱后用此溶劑洗出單羥基皂苷元，再用含20%氯仿的苯洗出單羥基且具酮基的皂苷元，最后用含10%甲醇的苯洗出雙羥基的皂苷元。
②分配色譜法：由于皂苷極性較大，可采用分配色譜法進行分離。一般用低活性的氧化鋁或硅膠作吸附劑，用不同比例的氯仿-甲醇-水或其他極性較大的有機溶劑進行梯度洗脫。
③高效液相色譜法：一般使用反相色譜法，以乙腈水或甲醇-水為流動相分離和純化皂苷可得到良好的效果。也可將極性較大的皂苷做成衍生物后用正相柱進行分離。
④液滴逆流色譜法
注意事項
安全說明:S26：萬一接觸眼睛，立即使用大量清水沖洗并送醫診治。
S36：穿戴合適的防護服裝。
S37/39：使用合適的手套和防護眼鏡或者面罩。
危險類別碼:R36/37：對眼睛和呼吸道有刺激作用。
R36/37/38：對眼睛、呼吸道和皮膚有刺激作用。
來源
含有皂苷的植物有豆科、薔薇科、葫蘆科、莧科等，動物有海參和海星綱。人參皂苷是人參成分中最有效的藥用成分，人參皂苷種類有近30種，每一種人參皂苷都有其特定的藥理功能。
大豆皂苷對人體不僅無毒害作用，而且具有許多有益的生理功能。近20年來研究結果表明，大豆皂苷具有多種生理活性和良好藥理學作用，具有抗癌、調節免疫功能、降低血清中膽固醇含量、防治心血管疾病、抗菌、抗病毒，護肝、減肥等多重生理功效，除用作藥物外，大豆皂苷還可以作為高級化妝品、食品添加劑和表面活性劑應用于化學工業。
有關書籍
作者：庾石山
出版社：化學工業出版社出版日期：2005年04月
ISBN：7-5025-6516-7開本：16開
類別：有機化學化工，生物化學化工頁數：320頁
簡介
皂苷是天然產物化學庫的重要組成之一，具有多種生物活性，如抗腫瘤、抗炎、免疫調節、抗病毒、抗真菌、殺精子、保肝活性等。本書收載了至今發現的600個活性皂苷成分，包括380個三萜皂苷和220個甾體皂苷。本書按照皂苷的結構類型和中文名稱進行分類和排序，內容包括齊墩果烷型三萜皂苷、烏蘇烷型三萜皂苷、羽扇豆烷型三萜皂苷、何伯烷型三萜皂苷、環阿爾廷烷型三萜皂苷、羊毛甾烷型三萜皂苷、達瑪烷型三萜皂苷、葫蘆烷型三萜皂苷、甾體皂苷。對于每一種皂苷，本書都詳細列出其名稱、結構式、分子式、相對分子質量、物理化學常數及光譜數據、生物活性與毒性、來源、參考文獻等。
目錄
概述
A五環三萜皂苷
Aa齊墩果烷型三萜皂苷
Ab烏蘇烷型人參皂苷
Ac羽扇豆烷型三萜皂苷
Ad何伯烷型三萜皂苷
Ae環阿爾廷烷型三萜皂苷
B四環三萜皂苷
Ba羊毛甾烷型三萜皂苷
Bb達瑪烷型三萜皂苷
Bc葫蘆烷型三萜皂苷
C具有生物活性的甾體皂苷
參考資料 >
天然毒素與木薯食用安全.國家木薯產業技術體系信息平臺.2024-03-12
二、皂苷.中國知網.2024-03-12