鼠李糖又稱6-脫氧-L-甘露糖,是一種有機(jī)化合物,分子式為C6H12O5,是一種廣泛存在于植物的多糖、糖苷、植物膠和細(xì)菌多糖中的一種物質(zhì)。其甜度為蔗糖的33%,可用來測(cè)定腸道的滲透性,可用作甜味劑,還可用于生產(chǎn)香精香料,可食用。
簡(jiǎn)介?
L-鼠李糖一水合物 L-rhamnose Monohydrate
別名 α-L-Rhamnopyranose、6-Dexoxy-D-mannose 、6-Deoxy-L-mannose 、Isodulcite、L-Mannomethylose 、D-Rhamnose、L-Rhamnose
英文別名:a-L-Rhamnose Monohydrate; 5,5-dimethyl-2-[(phenylcarbamoyl)amino]-4,7-dihydro-5H-thieno[2,3-c]pyran-3-carboxamide; 6-deoxy-L-mannopyranose hydrate。
在自然界大多是L型,廣泛存在于植物的多糖、糖、植物膠和細(xì)菌多糖中。其甜度為蔗糖的33%
外觀:白色晶體
甘露糖6位的一個(gè)羥基被氫取代的衍生物,即6-脫氧-L-甘露糖。又稱甲基戊糖。和墨角藻糖并列的典型6—脫氧己糖的一種。是甘露糖的第6位脫氧,最后變成—CH3的化合物,天然分布的是L型,也有稱為6—脫氧—L—甘露糖(6-de-oxy-L-mannose)的。
CAS 號(hào): 10030-85-0
分子式:C6H12O5。
在細(xì)菌和植物中分布最廣,在細(xì)菌中以鼠李糖為組成糖的多糖或脂多糖存在于細(xì)胞表面。此糖鏈結(jié)構(gòu)多成為抗原特異性因子。在植物中漆樹(鹽麩木屬 漆樹屬)的葉和花中除以游離糖形態(tài)存在外,也以蘆丁等各種糖苷、阿拉伯樹膠等多糖的組成糖等形態(tài)分布。
植物來源
作為一種微量糖而廣泛分布于植物中。可以結(jié)合糖的形式存在于很多種植物(如槲皮苷、異橙皮甙等)、多糖、特別是果膠和膠質(zhì)中,亦可存在于漆樹毒素中。
細(xì)菌細(xì)胞中由葡萄糖生物合成鼠李糖的途經(jīng)是:α—葡萄糖—1—磷酸→dTOP-D—葡萄糖→dTDP-4——6—脫氧—D—葡萄糖→dTDP-4—酌—L—鼠李糖→dTDP-L—鼠李糖,最終產(chǎn)物糖核苷酸由各特異的鼠李糖基轉(zhuǎn)移酶的作用,其鼠李糖殘基參入糖苷和多糖。
性質(zhì)
物理性質(zhì):純品鼠李糖為無色結(jié)晶性粉末,能溶于水和甲醇,微溶于乙醇,其結(jié)晶呈兩種形式,α 型和β 型。α 型含有一分子結(jié)晶水,加熱后失去結(jié)晶水,轉(zhuǎn)變?yōu)棣?型(分子量為164.16);β 型極易吸濕,在空氣中吸潮轉(zhuǎn)變?yōu)棣?型。常見的為α-L-鼠李糖,其分子量為182.11
在通常的條件下得a-L-鼠李糖一水合物結(jié)晶,片狀晶體,熔點(diǎn)82~92℃,比旋光度-7.7°→+8.9°,溶于水和乙醇;β-L-鼠李糖(碘化鈉)為針狀晶體有吸濕性,熔點(diǎn)122~126℃,+38.4°→+8.9°,溶于水和乙醇。有甜味,在水溶液中以吡喃形式存在。有還原性,用溴水氧化生成鼠李酸,經(jīng)硝酸氧化生成L-阿拉伯三羥戈二酸。用鈉汞齊還原則得鼠李糖醇。
用途
鼠李糖可用來測(cè)定腸道的滲透性,可用作甜味劑, 還可用于生產(chǎn)香精香料,可食用。
知識(shí)拓展
鼠李糖脂是由假單胞菌感染或伯克氏菌類產(chǎn)生的一種生物代謝性質(zhì)的生物表面活性劑。是一種研究時(shí)間最長、應(yīng)用技術(shù)最為成熟的一種生物表面活性劑,它在土壤、水體和植物中都自然存在,屬于一種糖脂類的陰離子表面活性劑。
(1)鼠李糖脂的分子量通常在476~766g/摩爾之間。
(2)臨界膠束濃度在20~200mg/L。
(3)鼠李糖脂的HLB值還沒相關(guān)報(bào)道,按通常的計(jì)算方法,通過對(duì)官能影響的分析計(jì)算,它的HLB值在10~15之間。
(4)能使水的表面張力從72mN/m降低到30mN/m,油水界面張力從43 mN/m降到1mN/m。
(5)耐溫性:在90℃的高溫下仍可保持其表面活性。
(6)耐鹽性:10%的鹽溶液中仍不沉降或析出,而化學(xué)合成表面活性劑在2~3% 的鹽溶液中就會(huì)失活。
(7)可生化降解性:在水體或土壤生物環(huán)境中都易于降解。
(8)低毒或無毒,對(duì)環(huán)境友好。
對(duì)鼠李糖脂做為表面活性劑的性能,已經(jīng)發(fā)表的文獻(xiàn)及大量采油工程的應(yīng)用表明,它有很好的可以替代或部分替代化學(xué)表面活性劑的功能。
對(duì)于鼠李糖脂做為合劑的機(jī)理研究,目前還不多,但大量的文獻(xiàn)表明,雖然與檸檬酸、乙二胺四乙酸二鈉、冰醋相比要差一些,但與腐植酸鹽等對(duì)環(huán)境有益的可以做螯合劑的物質(zhì)相比,其螯合性能要強(qiáng)。
參考資料 >
貴婦原料鼠李糖_嗶哩嗶哩_bilibili.嗶哩嗶哩.2024-09-04