環(huán)丙烷（Cyclopropane）又名三亞甲基、三甲撐，化學(xué)式為C3H6，摩爾質(zhì)量為42.08 g/摩爾。環(huán)丙是一種易燃性氣體，其密度為1.1358 g/cm3 （20 °C），熔點(diǎn)為-127.4℃，沸點(diǎn)為-32.8 °C。易溶于乙醇，可溶于不芳香油。 其化學(xué)性質(zhì)處于烯烴和烷烴之間，比一般環(huán)烷烴活潑，可以發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)，但由于碳環(huán)結(jié)構(gòu)的存在，尤其是小環(huán)化合物較不穩(wěn)定，容易開(kāi)環(huán)發(fā)生加成反應(yīng)變?yōu)殚_(kāi)鏈烴，變?yōu)?a href="/hebeideji/1162509991075600375.html">脂肪族化合物，易被硫酸吸收。
環(huán)丙烷為可用于鎮(zhèn)痛、麻醉誘導(dǎo)的吸人性麻醉藥，MAC為9.2%。其相比于其他吸入麻醉藥呼吸抑制作用更強(qiáng)，使心臟對(duì)鹽酸腎上腺素和其他擬交感神經(jīng)藥物的敏感程度提高，是一種出色的麻醉劑，起效和恢復(fù)非常快，同時(shí)保持穩(wěn)定的血流動(dòng)力學(xué)。
環(huán)丙烷蒸發(fā)液體會(huì)導(dǎo)致凍傷，且其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物。若在密閉空間泄漏，可能會(huì)置換空氣并起到簡(jiǎn)單的窒息劑作用。此外，環(huán)丙烷可以對(duì)地表水、土壤、大氣和飲用水造成污染，對(duì)環(huán)境有害。
發(fā)展歷史
環(huán)丙基結(jié)構(gòu)廣泛存在于具有生物活性的天然產(chǎn)物和藥物分子中，研究人員從植物、真菌及微生物等生物體內(nèi)分離出不同含有環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)的代謝產(chǎn)物。
1954年， 威廉·馮·埃格斯·多林（W.von E.Doering ）等人發(fā)現(xiàn)雙鹵碳烯可以以很高的產(chǎn)率加成到烯烴來(lái)形成環(huán)丙烷衍生物（見(jiàn)下圖1），通過(guò)加成到三鍵可以得到環(huán)丙烯（見(jiàn)下圖2），從而促進(jìn)了碳烯化學(xué)的研究。
20世紀(jì)60年代逐漸興起將環(huán)丙基結(jié)構(gòu)引入藥物分子的研究。1990年，Yoshida等人通過(guò)萃取和柱色譜純化，從鏈霉菌科廣島市鏈霉菌（ Streptoverticillium fervens）中分離出一種無(wú)色對(duì)褐腐菌具有高比活性、結(jié)構(gòu)為 C32H43N3O6的新型抗生素（FR-900848）晶體，其中有一個(gè)奇特的含有五個(gè)環(huán)丙烷環(huán)系的C23脂肪酸側(cè)鏈。
分子結(jié)構(gòu)
環(huán)丙烷不穩(wěn)定，易發(fā)生開(kāi)環(huán)反應(yīng)是由其結(jié)構(gòu)決定的。現(xiàn)代共價(jià)鍵理論認(rèn)為，烷烴分子中每個(gè)碳是sp3雜化，其兩個(gè)C—C鍵之間的夾角為109.5°，這樣可以碳原子的軌道對(duì)稱處于同一直線，成鍵最穩(wěn)定。而環(huán)丙烷分子中，三個(gè)碳原子成平面正三角形，C—C—C鍵角理論應(yīng)為60°，但要使三個(gè)碳原子共面則不能是正常的鍵角，要在成鍵時(shí)兩個(gè)軌道彎曲方向重疊，形成彎鍵亦稱香蕉鍵。根據(jù)量子力學(xué)計(jì)算：環(huán)丙烷的C—C—C鍵角為105.5°，H—C—H鍵角為115°。成鍵兩原子軌道重疊程度愈大，形成的化學(xué)鍵愈強(qiáng)。當(dāng)成鍵兩個(gè) sp3雜化軌道沿軌道對(duì)稱軸方向面對(duì)面重疊時(shí)，重疊最多、最有效，鍵也最強(qiáng)，所以環(huán)丙烷的C—C鍵較弱且成鍵電子云分布在連接兩個(gè)碳的直線外側(cè)提供了被親電試劑進(jìn)攻的位置。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
環(huán)丙烷是一種具有特殊臭、辛辣口感的無(wú)色高度可燃?xì)怏w，易溶于乙醇、乙醚，可溶于不芳香油，15°C時(shí)可溶于水（1:2.7）。其密度為1.1358 g/cm3 （20 °C），蒸氣比空氣重，接觸液體可能會(huì)導(dǎo)致凍傷。熔點(diǎn)為-127.4℃，沸點(diǎn)為-32.8 °C。
化學(xué)性質(zhì)
環(huán)丙烷在充分加熱或在空氣、氧氣或強(qiáng)氧化劑存在下點(diǎn)燃時(shí)，會(huì)放熱燃燒產(chǎn)生二氧化碳和水。但在其他情況下，不受酸、堿、大多數(shù)氧化劑和大多數(shù)還原劑的水溶液影響，若溫差較大，冷液化石油氣與水接觸可能會(huì)導(dǎo)致劇烈或暴沸和極快的蒸發(fā)。
環(huán)丙烷容易與鹵族元素加成，例如環(huán)丙烷與溴在室溫下就可發(fā)生加成反應(yīng)，使溴的顏色褪去。
在常溫下，環(huán)丙烷及其烷基衍生物也容易與鹵化氫加成。
環(huán)丙烷成鍵兩個(gè) sp3雜化軌道沿軌道對(duì)稱軸方向面對(duì)面重疊時(shí)，重疊最多、最有效，鍵也最強(qiáng)，所以環(huán)丙烷的C—C鍵較弱且成鍵電子云分布在連接兩個(gè)碳的直線外側(cè)提供了被親電試劑進(jìn)攻的位置，與烯烴分子中碳碳之間各用一個(gè)sp2軌道相互交疊形成的C—C鍵相似，故環(huán)丙烷也表現(xiàn)出有烯烴的性質(zhì)，容易發(fā)生開(kāi)環(huán)加成反應(yīng)。但環(huán)烷烴與過(guò)氧苯甲酰凝膠劑不相容，不能使高錳酸鉀溶液褪色，這是與烯烴性質(zhì)不同之處，可用來(lái)區(qū)別環(huán)烷烴和烯烴，說(shuō)明了環(huán)丙烷對(duì)氧化劑的穩(wěn)定性。
制備方法
合成路線一
早在19世紀(jì)就已經(jīng)觀測(cè)到，活潑的卡賓（如CH2或乙氧羰基碳烯）可以與芳環(huán)中的雙鍵反應(yīng)，生成穩(wěn)定的環(huán)丙烷結(jié)構(gòu)。
合成線路二
環(huán)丙烷環(huán)系可以通過(guò)烯烴或炔烴與類卡賓發(fā)生反應(yīng)生成環(huán)丙烷環(huán)系的有機(jī)反應(yīng)來(lái)構(gòu)建，即Simmons-Smith反應(yīng)。常用而有效的環(huán)丙烷化試劑為Simmons-Smith試劑：二碘甲烷和銅Zn，也可以用二溴甲烷代替二碘甲烷。
卡賓對(duì)烯烴的加成反應(yīng)可用來(lái)制備用一般方法難以合成的環(huán)丙烷衍生物等，它也是卡賓的各類反應(yīng)中被研究得最多的。例如，環(huán)已烯與卡賓反應(yīng)可生成二環(huán)庚烷及其他重排反應(yīng)產(chǎn)物。
另外，二乙基鋅和二碘甲烷也可以用于環(huán)丙烷化反應(yīng)。當(dāng)分子中有羥基存在時(shí)，常誘導(dǎo)得到和羥基處于syn位的產(chǎn)物。
一些過(guò)渡金屬 ，如Cu、Rh、Pd等可以催化重氮化合物對(duì)烯烴的環(huán)丙烷化反應(yīng)。
合成線路三
環(huán)丙烷在工業(yè)上可從1,3二氯丙烷來(lái)制取，后者可用石油純熱裂法得出的丙烷，逐漸加熱使起氯化而成。環(huán)丙烷亦可由鈉、鋅、或鎂作用1,3二溴丙烷合成，得出的環(huán)丙烷可加入高錳酸鉀溶液，以除去大部分烯烴雜質(zhì)。
應(yīng)用領(lǐng)域
麻醉
環(huán)丙烷最初被研究是因?yàn)樗徽J(rèn)為是乙烯中的有毒元素，但隨后因其可增強(qiáng)其他非除極化型肌松藥（簡(jiǎn)箭毒堿、季酚、泮庫(kù)溴銨等）的神經(jīng)肌肉阻斷作用，預(yù)料其他吸入麻醉劑（烷、甲氧氟烷、恩氟烷等）與法扎溴銨可發(fā)生類似相互影響，被證明是一種可用于鎮(zhèn)痛、麻醉誘導(dǎo)麻醉藥。
環(huán)丙烷作用于人體的麻醉濃度是20-25%，與其他吸入麻醉藥相比，環(huán)丙烷對(duì)呼吸道的刺激極小，通過(guò)肺部被迅速吸收并幾乎完全消除，因此屏氣、呼吸急促和咳嗽等呼吸系統(tǒng)變化的頻率較低，麻醉力強(qiáng)，麻醉作用快，可增強(qiáng)競(jìng)爭(zhēng)性神經(jīng)肌肉阻滯作用，呼吸抑制作用更強(qiáng)使心臟對(duì)鹽酸腎上腺素和其他擬交感神經(jīng)藥物的敏感程度提高。
毒性
對(duì)人體的危害
環(huán)丙烷是最有效的麻醉氣體，其效力約為乙烯的五倍，一氧化二氮的七倍，但增加的吸氣量會(huì)攜帶同時(shí)給予的任何其他氣體，因此將加速第二種氣體的肺泡濃度的上升，可能會(huì)導(dǎo)致新生兒抑郁，且麻醉后低血壓、妄和頭痛比使用其他藥物后更常見(jiàn)。
在深度麻醉期間和蘇醒期間，瞳孔大小往往會(huì)增大，可能會(huì)導(dǎo)致眼球突出。盡管環(huán)丙烷引起的手術(shù)麻醉通常對(duì)動(dòng)脈血壓的影響較小，但當(dāng)出現(xiàn)出血、心肌疾病或敗血癥時(shí)，可能會(huì)出現(xiàn)嚴(yán)重的紅色DN。
吸收和代謝
環(huán)丙烷通過(guò)肺部被迅速吸收并幾乎完全消除；少量 AMT 會(huì)通過(guò)皮膚擴(kuò)散，另外少量（大約 0.5%）會(huì)在體內(nèi)代謝并以二氧化碳和水的形式排出體外。
急救措施
應(yīng)急處理方法
急救措施
滅火措施
檢測(cè)方法
便攜式氣相色譜法現(xiàn)場(chǎng)應(yīng)急監(jiān)測(cè)中，具體操作是講將樣品直接導(dǎo)入或經(jīng)吸附管吸附、熱脫附后，進(jìn)入氣相色譜分離，用質(zhì)譜檢測(cè)器檢測(cè)。對(duì)于 52 種目標(biāo)化合物，通過(guò)與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)質(zhì)譜圖和保留時(shí)間比較定性，內(nèi)標(biāo)法定量；對(duì)于 52 種目標(biāo)化合物以外的物質(zhì)，通過(guò)與標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)質(zhì)譜圖比較定性，根據(jù)其響應(yīng)值與內(nèi)標(biāo)的響應(yīng)值之比，估算其濃度。
安全事宜
GHS分類
環(huán)丙烷蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物，爆炸板極限為2.4%~10.4%。
危險(xiǎn)性描述：
參考資料 >
環(huán)丙烷.PubChem.2024-01-28
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