二碘甲（化學(xué)式：CH?I?）是一種無(wú)色澄清到淡黃色的液體，相對(duì)分子質(zhì)量為267.83。它是一種有機(jī)化合物，英文名為Diiodomethane或Methylene 碘化物。二碘甲烷在水中的溶解度較低，但在有機(jī)溶劑中溶解度較高。
二碘甲烷廣泛應(yīng)用于化學(xué)試劑、藥物中間體的合成，在醫(yī)藥生產(chǎn)上廣泛應(yīng)用于折光率等測(cè)定。作為一種CH2轉(zhuǎn)移試劑，二碘甲烷在特定條件下可以與不同的金屬或者烷基金屬形成卡賓自由基，與烯烴發(fā)生環(huán)丙烷（過(guò)程稿）化反應(yīng)，也可以與羰基發(fā)生亞甲基化反應(yīng)。此外，二碘甲烷也被用于制造X光造影劑，測(cè)定礦物密度和折射率，以及分離礦物等。二碘甲烷和氮碘甲烷在溫度高的情況下，尤其水份存在下極易水解成甲醛。
化學(xué)性質(zhì)
二碘甲烷可以和氯發(fā)生取代反應(yīng)。二碘甲烷亦可以和活潑金屬反應(yīng)。
二碘甲烷受熱后，會(huì)分解出有毒的碘化物煙氣。暴露于光線下，會(huì)分解出碘，而呈現(xiàn)褐色
（參考：Carson, A.S.; Laye, P.G.; Pedley, J.B.; Welsby, A.M., The enthalpies of formation iodomethane, diiodomethane, triiodomethane, and tetraiodomethane by rotating combustion calorimetry, J. Chem. Thermodyn., 1993, 25, 261-269）
分子結(jié)構(gòu)
存儲(chǔ)方法
儲(chǔ)存注意事項(xiàng) 儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離深圳市火種數(shù)字科技有限公司、熱源。保持容器密封。應(yīng)與氧化劑、堿類、堿金屬、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。
合成方法
1.75-47-8、偏亞砷酸鈉法首先用三氧化二砷和氫氧化鈉反應(yīng)，配制亞酸鈉，然后由碘仿、亞砷酸鈉溶液混合，在攪拌下加熱至60~65℃，再加氫氧化鈉協(xié)同反應(yīng)制取二碘甲烷。反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)水洗、蒸餾、脫色、結(jié)晶、分離和干燥，得成品。
2.黃碘法經(jīng)與乙酸鈉作用而得，其反應(yīng)式如下：上述反應(yīng)完成后，經(jīng)蒸餾得成品。
3.相轉(zhuǎn)移催化合成法以三乙基基氯化為催化劑，由二氯甲烷與碘化鈉反應(yīng)而得，其反應(yīng)式如下：
主要用途
1.有機(jī)合成原料、化學(xué)試劑和藥品中間體，可用于制造Ｘ光造影劑，測(cè)定礦物密度和折射率，以及分離礦物等。2.二碘甲烷是一種CH2轉(zhuǎn)移試劑，可以與不同的金屬或者烷基金屬反應(yīng)生成卡賓, 與烯烴發(fā)生環(huán)丙烷化反應(yīng)，也可以與羰基發(fā)生亞甲基化反應(yīng)。同時(shí)也可以制備ICH2M和I2CHM等親核試劑，也能夠參與自由基偶聯(lián)反應(yīng)。亞甲基化 很多的基亞甲基化試劑都使用二碘甲烷作為碳源，可以作為wittig反應(yīng)的替代方法；在存在下，二碘甲烷和鎂汞齊反應(yīng)，可以得到很高產(chǎn)率的烯烴 (式1)。不同結(jié)構(gòu)的醛和酮都可以發(fā)生這個(gè)反應(yīng)。Lewis酸的存在可以極大地加速該反應(yīng)的進(jìn)行，提高反應(yīng)的選擇性和產(chǎn)率。常用的Lewis酸包括三甲基鋁、四異丙氧基鈦、氯化鈦、二氯二(環(huán)戊二烯基)鋯等。其中，CH2I2/Zn/ Me3Al和CH2Br2/Zn/TiCl4兩組試劑的效果最好。在有酮存在的條件下，醛可以選擇性發(fā)生亞甲基化反應(yīng) (式2)。環(huán)丙烷化 在有機(jī)合成中，二碘甲烷主要用來(lái)進(jìn)行金屬參與的環(huán)丙烷化反應(yīng)。最重要的是鋅參與的環(huán)丙烷化 (Simmons-Smith反應(yīng))，這是一個(gè)被廣泛應(yīng)用并且能夠?qū)崿F(xiàn)多種變化的試劑。鋅的來(lái)源對(duì)反應(yīng)的成敗至關(guān)重要，Zn/Cu、二乙基鋅等都可以作為Zn的來(lái)源進(jìn)行環(huán)丙烷化反應(yīng)。二碘甲烷和釤汞或者碘化釤可以組合得到很多不同的含釤烯烴環(huán)丙烷（過(guò)程稿）化試劑，這些試劑都能夠和烯丙醇以及烯醇反應(yīng)。α,β-不飽和、α,β-不飽和胺也可以在釤催化下與二碘甲烷發(fā)生環(huán)丙烷化反應(yīng) (式3)。含鋅試劑和含釤試劑的環(huán)丙烷化反應(yīng)都受到羥基的直接影響。用三烷基鋁 (如三異丁基鋁) 處理二碘甲烷也會(huì)得到相應(yīng)的環(huán)丙烷，這是對(duì)鋅和釤體系的一個(gè)很好的補(bǔ)充，此反應(yīng)傾向于和獨(dú)立的烯烴反應(yīng)，而不是與烯丙醇反應(yīng) (式4)。‘ICH2’的親核加成 由金屬釤制備的碘甲基鋰可以和醛、酮及烯酮反應(yīng)，鎂試劑也可以用于這一反應(yīng) (式5)。而用鋁試劑還可以實(shí)現(xiàn)碘甲基對(duì)烯丙醇羥基的取代，Et3Al、Et2AlCl、Et2AlOEt都可以參與這個(gè)反應(yīng) (如式6)。(+)-trans-(2S,3S)-二(二苯基膦)二環(huán)[2.2.1]庚-5-烯‘I2CH’的親核加成 CH2I2在堿作用下去質(zhì)子化后得到I2CHM的衍生物，這些化合物比相應(yīng)的ICH2M更穩(wěn)定，能夠和許多親電試劑進(jìn)行反應(yīng)。常用的堿有Cy2NLi、NaHMDS、LiHMDS以及LDA等。烯丙基碘就是用I2CHLi來(lái)合成的。首先用LiHMDS處理二碘甲烷，然后再加入，蒸干水分之后就可以得到烯丙基碘，但是選擇性相對(duì)較差 (式7)。自由基加成 在三乙基硼存在的情況下，ICH2碎片與α,β-不飽和酮發(fā)生加成反應(yīng)，得到γ-碘酮 (式8)。中間體烯醇化硼既可以被水解，也可以被烷基化。烷基化反應(yīng) 二碘甲烷在烷基化方面的應(yīng)用有限，ClCH2I和ClCH2Br比二碘甲烷更容易發(fā)生烷基化反應(yīng)，但是，二碘甲烷可以用于環(huán)烷基化反應(yīng)中。二胺可以與二碘甲烷反應(yīng)，緩慢向二胺溶液中加入二碘甲烷溶液可以得到較高的產(chǎn)率 (式9)。在有Pt作為催化劑的反應(yīng)中，二碘甲烷和硫醇反應(yīng)可以得到二噻烷。另外，在二碘甲烷與烷基鋰共同存在下原位生成碘甲基鋰，能夠方便快速地將很多羰基化合物轉(zhuǎn)化為環(huán)氧化物 (式10)。3.用于有機(jī)合成及混合礦物的分離。
對(duì)環(huán)境的影響
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害，應(yīng)注意對(duì)大氣的污染。
一、健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：高濃度時(shí)有麻醉和刺激作用。大鼠腹腔注射血中產(chǎn)生碳氧血紅蛋白。
二、毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
急性毒性：LD50403mg/kg(大鼠腑腔內(nèi))；830mg/kg(小鼠皮下)
危險(xiǎn)特性：受熱分解放出有毒的碘化物煙氣。與鋰、鉀鈉合金接觸劇烈反應(yīng)。
應(yīng)急處理處置方法
一、泄漏應(yīng)急處理
迅速撤離泄漏污染區(qū)人員至安全區(qū)，并進(jìn)行隔離，嚴(yán)格限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿一般作業(yè)工作服。盡可能切斷泄漏源，防止進(jìn)入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用松軟土、蛭石或其它惰性材料吸收。大量泄漏：構(gòu)筑圍堤或挖坑收容。用泡沫復(fù)蓋，降低蒸氣災(zāi)害。用泵轉(zhuǎn)移至槽車或?qū)Ｓ檬占鲀?nèi)，回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。
二、防護(hù)措施
呼吸系統(tǒng)防護(hù)：一般不需要特殊防護(hù)，高濃度接觸時(shí)可佩戴自吸過(guò)濾式防毒面具(半面罩)。
眼睛防護(hù)：必要時(shí)，戴安全防護(hù)眼鏡。
身體防護(hù)：穿透氣型防毒服。
手防護(hù)：戴防化學(xué)品手套。
其它：工作現(xiàn)場(chǎng)禁止吸煙、進(jìn)食和飲水。工作畢，沐浴更衣。單獨(dú)存放被毒物污染的衣服。洗后備用。注意個(gè)人清潔衛(wèi)生。
三、急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫(yī)。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫(yī)。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服。滅火劑：霧狀水、泡沫、二氧化碳、松軟土。
產(chǎn)品用途
用作分析試劑，也用于有機(jī)合成
二碘甲烷還可以作為寶石鑒定的比重液
系統(tǒng)編號(hào)
CAS號(hào)：75-11-6
MDL號(hào)：MFCD00001079
EINECS號(hào)：200-841-5
RTECS號(hào)：PA8575000
BRN號(hào)：1696892
PubChem號(hào)：24849735
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、急性毒性
小孩口服LDLO: 2778 uL/kg
大鼠腹腔LD50: 403mg/kg
小鼠腹腔LD50: 467mg/kg
小鼠皮下LD50: 830mg/kg
2.急性毒性 LD50：403mg/kg（大鼠經(jīng)口）；830mg/kg（大鼠經(jīng)皮）
3.刺激性 暫無(wú)資料
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（m3/mol）：82.6
3、等張比容（90.2K）：219.9
4、表面張力（dyne/cm）：50.0
5、極化率（10-24cm3）：12.93
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：2.3
2、氫鍵供體數(shù)量：0
3、氫鍵受體數(shù)量：0
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：0
5、互變異構(gòu)體數(shù)量：
6、拓?fù)浞肿?a href="/hebeideji/3730720570869437635.html">極性表面積（TPSA）：0
7、重原子數(shù)量：3
8、表面電荷：0
9、復(fù)雜度：2.8
10、同位素原子數(shù)量：0
11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
1.生態(tài)毒性 水溶性偶氮引發(fā)劑資料
2.生物降解性 暫無(wú)資料
3.非生物降解性 暫無(wú)資料
4.其他有害作用 該物質(zhì)對(duì)環(huán)境有危害，應(yīng)注意對(duì)大氣的污染。
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.有毒。比二溴甲烷的麻醉性弱。
2.嗅后引起頭痛、呼吸困難。參見二溴甲烷。
3.與銅粉存放在一起可以有效地阻止其分解；應(yīng)注意避光保存；與許多金屬 (如Al、Mg、Na等) 和強(qiáng)堿不能共存；有一定的腐蝕性；要在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作。
4.穩(wěn)定性穩(wěn)定
5.禁配物 強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、堿金屬
6.避免接觸的條件 受熱、光照
7.聚合危害 不聚合
8.分解產(chǎn)物 碘化物
參考資料 >