維生素C（Vitamin C），別名抗壞血酸（Ascorbic acid），分子式為C6H8O6，是含有6個碳原子的多羥基化合物，是維持機(jī)體正常生理功能及細(xì)胞內(nèi)特異代謝反應(yīng)所必需一種水溶性維生素。純品維生素C外觀為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，其易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚、氯仿、苯、油脂、石油醚等。維生素C具有酸性、還原性、旋光性以及糖類的性質(zhì)，在人體中具有羥化、抗氧化、提高免疫力以及解毒的作用。工業(yè)上主要通過生物合成（發(fā)酵）法來制備維生素C，維生素C主要應(yīng)用于醫(yī)療領(lǐng)域和食品領(lǐng)域。
發(fā)現(xiàn)歷史
人類歷史上曾經(jīng)有一種十分可怕的疾病——壞血病，發(fā)現(xiàn)與征服壞血病的斗爭是營養(yǎng)學(xué)科發(fā)展歷史中的重要篇章。
2000多年前，古羅馬帝國軍隊遠(yuǎn)征非洲，士兵因吃不到蔬菜水果成批病倒，生病的士兵臉色由蒼白變?yōu)榘岛冢揽p出血，關(guān)節(jié)腫脹疼痛，這種癥狀后來被人稱醫(yī)藥之父的希臘人希波克拉底（Hippocrates，公元前160-377年）叫做壞血病綜合征。1492年著名航海家、探險家克里斯托弗·哥倫布（Cristóbal Colón）航行發(fā)現(xiàn)美洲，帶來了歐洲地理大發(fā)現(xiàn)和海外貿(mào)易高潮，遠(yuǎn)洋航行的船員經(jīng)常罹患壞血病，歷史學(xué)家保守估計在大航海時代有超過200萬名船員死于壞血病。1743年，有科學(xué)家發(fā)現(xiàn)橘子和綠檸檬汁能很好地預(yù)防和治療壞血病。1907年兩位挪威化學(xué)家霍爾斯特（A.Holst，1860-1931）和普洛奇（T.Frolich）通過實(shí)驗(yàn)證明通過單一谷物飼養(yǎng)的豚鼠會患上壞血病，并且能夠通過投喂檸檬、柑橘等進(jìn)行治愈，二人認(rèn)為檸檬等食物中存在和之前發(fā)現(xiàn)的維生素一樣的人體必不可少的重要物質(zhì)，他們將其命名為“維生素C”。
1928年，在英國進(jìn)行科學(xué)研究的匈牙利科學(xué)家阿爾伯特·哲爾吉（Albert Szen-Gy?rgyi ，1893-1983）從柑橘屬水果以及牛腎上腺中提取出了少量的這種物質(zhì)，而后在美國工作期間他又提取出了25 g結(jié)晶，并將這種物質(zhì)命名為“己糖醛酸”，但他并不確定這種物質(zhì)與維生素的關(guān)系，于是圣捷爾吉訪問英國科學(xué)家霍沃斯（Walter Normann Haworth）請他研究這種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)。1932年美國化學(xué)家金（C.CKing，1896-1988）等人證明了從檸檬中分離得到的具有抗壞血病作用的物質(zhì)和己糖醛酸是同一種物質(zhì)，于是他們將其命名為更有特色的“抗壞血酸”（Ascorbic acid），后來經(jīng)過對不同來源試樣的研究，證明了抗壞血酸與維生素C是同一種物質(zhì)。
1933年家霍沃思首先以L-木糖醇為原料，通過增長碳鏈等方法合成維生素C，不過由于L-木糖醇難以獲得，這種合成方法只有實(shí)驗(yàn)室和歷史上的意義。幾乎在同一時間，瑞士化學(xué)塔德烏什·賴希施泰因（T.Reichstein，1897-1996）以D-葡萄糖為原料，中間采用微生物氧化法合成了維生素C，該方法的專利于1934年被羅氏制藥收購，成為了接下來50余年工業(yè)生產(chǎn)維生素C的主要方法，羅氏公司也因此在當(dāng)時獨(dú)占了維生素C的市場。1937年圣捷爾吉憑借發(fā)現(xiàn)維生素C以及相關(guān)成果獲得了諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎暨醫(yī)學(xué)獎，霍沃思則憑借合成維生素C以及對糖類的研究獲得了諾貝爾化學(xué)獎。
1948年美國東部流行非典型肺炎（嚴(yán)重急性呼吸綜合征），1949年小兒麻痹癥在全世界流行，在各國醫(yī)師束手無策的情況下，美國南卡洛林納州的醫(yī)生弗萊德·R·克倫納（Fred R.Klenner)通過靜脈注射維生素C治愈了患這兩種病的病人，而后他又發(fā)現(xiàn)靜脈注射維生素C能夠治療所有病毒感染類的疾病，如肝炎、流行性感冒以及許多其他急性和慢性的疾病。1965年，美國科學(xué)家鮑林（Linus Carl Pauling）發(fā)現(xiàn)維生素具有預(yù)防癌癥的療效。
主要來源
維生素C主要存在于各種新鮮蔬菜和水果中，苜蓿、老鴉谷、刺梨、酸棗、沙棘等的維生素C含量尤為豐富。
其他如動物性食物肝臟和腎臟中含有少量的維生素C，肉、魚、禽、蛋奶中維生素C含量都很少，薯類含有一定量的維生素C。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
維生素C是含有6個碳原子的多羥基化合物，其中C1與C4位能夠形成內(nèi)酯環(huán)，C2與C3位上兩個相鄰的烯醇式羥基容易被氧化。
維生素C中含有與羰基共軛的烯二醇結(jié)構(gòu)以及五元內(nèi)脂環(huán)，性質(zhì)非常活潑。維生素C化學(xué)結(jié)構(gòu)與糖相似，含有兩個手性碳原子（C4,C5），故其存在4種旋光異構(gòu)體，其中L-抗壞血酸活性最高，其他3種活性很低。
理化性質(zhì)
生理功能
羥化
維生素C在人體中參與羥化反應(yīng)，該反應(yīng)與人體內(nèi)多種重要物質(zhì)的代謝有關(guān)。例如維生素C能夠參與并促進(jìn)膽固醇轉(zhuǎn)化為膽汁酸的羥化光過程；增強(qiáng)混合功能氧化酶活性；參與羥化酶作用，對氨基酸合成神經(jīng)遞質(zhì)5-羥色胺、去甲腎上腺素起到促進(jìn)作用。
抗氧化
維生素C還原性較強(qiáng)，是很好的水溶性抗氧化劑，能夠還原人體內(nèi)的羥自由基、超氧化物以及其他活性氧化物，能夠清除自由基并防止脂質(zhì)發(fā)生過氧化反應(yīng)。
提高免疫力
白細(xì)胞的吞噬功能與血漿中維生素水平有關(guān)；維生素C的抗氧化作用能夠?qū)⒖贵w中的二硫鍵（—S—S—）還原成巰基（—SH），進(jìn)而促進(jìn)胱氨酸還原成半胱氨酸，最終起到促進(jìn)抗體的形成的作用。
解毒
大劑量維生素C能夠?qū)b2+、Hg2+、Cd2+等重金屬離子、細(xì)菌毒素、苯和某些藥物起解素作用。主要機(jī)制如下：維生素C的強(qiáng)還原性能夠?qū)⑷梭w內(nèi)的氧化型谷胱甘肽，而后與重金屬離子形成配位化合物排出體外；由于維生素C中C2位上的氧帶負(fù)電，因此維生素C自身也能與金屬離子結(jié)合并經(jīng)尿排出人體；維生素C能增強(qiáng)酶的活性（羥化作用）進(jìn)而促進(jìn)毒物和藥物的解毒。
吸收與代謝
通過食物攝入的維生素C在人體中的吸收方式主要是在小腸上段靠一種轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白主動轉(zhuǎn)運(yùn)，少量經(jīng)被動擴(kuò)散吸收。維生素C攝入含量較低時幾乎能全部被吸收，攝入量達(dá)到500 mg/d時，吸收率會下降至75%左右。被吸收的維生素C會迅速進(jìn)入血液循環(huán)，進(jìn)入人體的不同組織器官。
大部分維生素C在人體內(nèi)會代謝分解為草酸、2,3-二酮古洛躺酸或與硫酸結(jié)合成抗壞血酸-2-硫酸經(jīng)尿液排出；一部分則會直接由尿液排出。尿液中排出量受維生素C攝入量、腎功能以及人體內(nèi)存儲量的影響。
推薦攝入量
制備方法
維生素C的生產(chǎn)方法大體可分為化學(xué)合成法、生物合成（發(fā)酵）法和半合成（化學(xué)合成結(jié)合生物合成）法。由于化學(xué)合成法合成路線長、收率低，并沒有實(shí)現(xiàn)工業(yè)生產(chǎn)，這里不作介紹。
生物合成法
2-酮基L-古龍酸是維生素C合成的直接前體，D-葡萄糖轉(zhuǎn)化為2-基-L-古龍酸的途徑有6條，這里介紹實(shí)現(xiàn)工業(yè)生產(chǎn)的2條：L-秋子梨糖醇途徑（即兩步發(fā)酵法）和2-酮基-L-古龍酸途徑（一步法）。
兩步發(fā)酵法
第一步發(fā)酵：以山梨醇、酵母膏、玉米漿、碳酸鈣等為中子和發(fā)酵培養(yǎng)基，使用弱氧化醋酸桿菌（Acetobacter suboxydans）進(jìn)行發(fā)酵，將D-山梨醇轉(zhuǎn)化為L-山梨糖。發(fā)酵結(jié)束后對發(fā)酵液進(jìn)行低溫滅菌，作為第二步發(fā)酵原料。
第二步發(fā)酵：以L-山梨糖、尿素、玉米漿、磷酸二氫鉀、碳酸鈣等作為種子和培養(yǎng)基，在中性條件下混合培養(yǎng)氧化葡萄糖酸桿菌（葡糖桿菌屬 oxydans，小菌）和巨大芽孢桿菌（Bacillus megaterium，大菌）。大小菌經(jīng)擴(kuò)大培養(yǎng)后投入裝有第一步發(fā)酵液的發(fā)酵罐，通入無菌空氣進(jìn)行攪拌，發(fā)酵過程會將L-秋子梨糖轉(zhuǎn)化為2-酮基L-古龍酸。
提取工藝：二步發(fā)酵得到的發(fā)酵液中存在蛋白質(zhì)、菌體等雜質(zhì)，通常采用加熱沉淀、超濾法、化學(xué)凝聚法等進(jìn)行分離提純得到2-酮基-L-古龍酸，而后用堿轉(zhuǎn)化法將2-酮基-L-古龍酸在甲醇中通過濃硫酸催化化得到2-酮基-L古龍酸甲酯，再添加碳酸氫鈉將其轉(zhuǎn)化成維生素C鈉鹽，酸化后可得維生素C。最后進(jìn)行結(jié)晶精制可得成品維生素C。
兩步法具有糖酸轉(zhuǎn)化率高、工藝成熟、成本低、污染少的優(yōu)點(diǎn)，是世界上大規(guī)模工業(yè)化制備維生素C的主要方法。
一步發(fā)酵法
該方法有兩種路徑，一條是通過歐文菌先將葡萄糖轉(zhuǎn)化成2,5-二酮基-D-葡萄糖酸，然后由棒狀桿菌屬將2,5-二酮基-D-葡萄糖酸轉(zhuǎn)化成2-酮基-L-古龍酸，此方法在原料和菌體處理方面不具備優(yōu)勢，未投入工業(yè)生產(chǎn)；另一條是構(gòu)建基因工程菌來實(shí)現(xiàn)一步轉(zhuǎn)化，例如將棒狀桿菌的2,5-二酮基-D-葡萄糖酸還原酶基因克隆到歐文菌中，進(jìn)而做到將D-葡萄糖直接轉(zhuǎn)化成2-酮基-L-古龍酸。
半合成法
采用化學(xué)法結(jié)合泡打粉生產(chǎn)維生素C的“萊氏法”曾是世界幾大制藥公司采用的生產(chǎn)方法。該方法使用弱氧化醋酸桿菌、生黑葡萄糖桿菌（Gluconobacter melanogenus）等微生物將D-秋子梨糖醇轉(zhuǎn)化為L-山梨糖，然后使用化學(xué)合成法合成2-酮基-L-古龍酸，再通過化學(xué)轉(zhuǎn)化的到維生素C。
鑒別方法
利用還原性
硝酸銀、高錳酸鉀、氯化汞、亞甲藍(lán)、堿性酒石酸銅溶液（斐林試液）等氧化劑均能將維生素C氧化成去氫維生素C，并且這些試劑被維生素C還原后會產(chǎn)生沉淀或者發(fā)生顏色變化，通過觀察這些現(xiàn)象能夠鑒別維生素C。維生素C與硝酸銀反應(yīng)方程如下：
利用糖類性質(zhì)
維生素C具有糖類的性質(zhì)，能夠在鹽酸或三氯醋酸的條件下水解、脫羧生成戊糖，繼續(xù)失水變?yōu)榭啡藭r在50 ℃下與吡咯反應(yīng)會產(chǎn)生藍(lán)色。涉及的反應(yīng)如下：
紫外分光光度法
0.01 mol/L的鹽酸溶液中的維生素C在243 nm有唯一最大的吸收特性，根據(jù)這點(diǎn)可以使用紫外分光廣度法鑒別。
應(yīng)用領(lǐng)域
醫(yī)療領(lǐng)域
維生素C臨床上主要用于防治壞血病，預(yù)防冠狀動脈粥樣硬化性心臟病，大劑量靜脈注射可用于克山病的治療，也可以作為高鐵血紅蛋白癥、尿的酸化、紫癜以及各種急慢性傳染病的輔助治療手段；維生素C能抑制人卵巢癌細(xì)胞增生以及腫瘤生長，有潛在的抗癌作用；維生素C與布洛芬、酮洛芬等洛芬類藥物形成酯后，能夠形成新的單體進(jìn)而增強(qiáng)藥物的水溶性，提高藥物利用度，減少藥物對胃腸道的副作用。
食品領(lǐng)域
維生素C在食品工業(yè)可作為抗氧化劑、保鮮劑、護(hù)色劑等，例如應(yīng)用于果蔬運(yùn)輸、包裝、加工過程中能起到保鮮、抗褐變的作用；在茶葉以及茶飲加工過程中能抑制茶素的異構(gòu)化，保護(hù)茶多酚的穩(wěn)定性，還能提高查黃素、茶紅素含量，提高紅茶的品質(zhì)；應(yīng)用于面制品制作能夠改善蛋白質(zhì)性質(zhì)、提高面團(tuán)流變學(xué)特性；應(yīng)用于肉制品能夠抑制脂類氧化，油脂氧化對食品保質(zhì)和營養(yǎng)成分均有負(fù)面影響，還能降低肉制品中致癌物亞硝酸鹽的濃度。
其他
維生素C的衍生物L-抗壞血酸磷酸酯鎂可以作為皮膚護(hù)理類化妝品的添加劑；L-抗壞血酸-2-多聚磷酸酯在水中能長時間保持穩(wěn)定，并且具有較好的抗氧化性、熱穩(wěn)定性以及抗紫外線能力，可作為漁業(yè)或水產(chǎn)養(yǎng)殖飼料添加劑。
安全事宜
健康危害
維生素C對皮膚、眼睛以及呼吸道有刺激性，有出現(xiàn)接觸發(fā)生濕疹、蕁麻疹以及哮喘過敏反應(yīng)的病例。維生素C缺乏和過量都具有一定的危害。
維生素C缺乏的早期癥狀是輕度疲勞，進(jìn)而出現(xiàn)全身乏力、倦怠、皮膚出現(xiàn)瘀斑、牙齦發(fā)炎疼痛等。維生素C長期嚴(yán)重缺乏可能會導(dǎo)致壞血病，導(dǎo)致膠原蛋白結(jié)構(gòu)受損，進(jìn)而引發(fā)毛細(xì)血管廣泛出血，主要癥狀為牙齦出血、皮下片狀瘀[yū]斑、骨膜下出血，甚至是尿血、便血等，嚴(yán)重時還會出現(xiàn)顱內(nèi)、胸腔、腹腔出血；牙齦結(jié)締組織結(jié)構(gòu)受損，嚴(yán)重時會導(dǎo)致牙齒松動與脫落；骨骼病變、骨質(zhì)疏松癥，出現(xiàn)關(guān)節(jié)疼痛、骨痛、骨骼變形等。
維生素C毒性較小，但過量服用可能引發(fā)副作用。成人每日攝入超過2-3克維生素C時，可能引發(fā)滲透性腹瀉，表現(xiàn)為腹瀉、腹痛等癥狀，并可能導(dǎo)致人體脫水。此外，維生素C的代謝產(chǎn)物之一為草酸，過量攝入可能增加泌尿系統(tǒng)結(jié)石的發(fā)生風(fēng)險。對于維生素C攝入充足的普通人群，額外補(bǔ)充無法提供“額外保護(hù)”，應(yīng)根據(jù)自身需求合理補(bǔ)充。
急救措施
眼睛接觸：使用清水或生理鹽水沖洗患者眼睛20-30分鐘，而后就醫(yī)。
皮膚接觸：脫掉被污染的衣物，立即用肥皂和水清洗被污染的皮膚，若出現(xiàn)皮膚發(fā)紅或刺激疼痛癥狀及時就醫(yī)。
鼻腔吸入：若出現(xiàn)喘證、咳嗽、呼吸急促等癥狀，立即就醫(yī)。
口腔攝入：不要催吐，如果患者仍有意識，可以飲用一兩杯水進(jìn)行稀釋；如果患者昏迷或有抽搐癥狀，使其側(cè)臥并保持頭部低于身體，保持呼吸暢通，即刻送醫(yī)。
泄漏處理
泄漏時應(yīng)用水潤濕溢出的產(chǎn)品，然后將其收集到合適的容器中，使用浸濕的吸水紙清潔和收集殘余的材料。將被污染的衣物和吸水紙密封在塑料袋中方便最后處理，使用肥皂水清洗受污染所有受污染的地方。
存儲方法
避免與強(qiáng)氧化劑以及強(qiáng)堿一起存放，需要存放在充有有惰性氣體的密封容器中，并在低溫環(huán)境下保存。
參考資料 >
Ascorbic Acid | HC6H7O6 - PubChem.PubChem.2023-02-22