木糖醇（Xylitol）是一種有機(jī)化合物，別名戊五醇，化學(xué)式為C?H??O?，分子量為152.15。木糖醇在常溫下是白色結(jié)晶性粉末，具有甜味，且甜度與蔗糖基本相同，熱量較低（約2.4千卡/克），具有清涼口感，幾乎無(wú)氣味，標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的熔點(diǎn)94-97 ℃，沸點(diǎn)為215-217 ℃，易溶于水，溶于乙醇及吡啶類溶劑，25 ℃時(shí)的密度為1.515 g/cm3。木糖醇的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，不會(huì)發(fā)生美拉德反應(yīng)。木糖醇可以和脂肪酸和脂肪酸等生成類似司潘、吐溫的糖醇酯[zhǐ]乳化劑；木糖醇和單糖（木糖，葡萄糖等）能反應(yīng)生成糖苷。
木糖醇廣泛存在于水果（如草莓、李子）、蔬菜（如花椰菜）及樺樹(shù)、玉米芯等植物中，人體內(nèi)也含有少量木糖醇。木糖醇一般通過(guò)將植物纖維原料（如玉米芯、棉籽殼、蔗糖渣等）中的多縮戊糖水解為木糖，之后再通過(guò)加氫制備木糖醇。利用木糖醇良好的物理化學(xué)特性和生理功效，可制成多種多樣的產(chǎn)品廣泛應(yīng)用于食品工業(yè)，醫(yī)療行業(yè)，日化行業(yè)和化工合成等行業(yè)中。
發(fā)展歷史
1891年，德國(guó)化學(xué)家埃米爾·費(fèi)舍爾（Emil Fisher，1852-1919）和法國(guó)科學(xué)家貝億特（Berlrend）通過(guò)汞齊鈉加氫氫化D-木糖來(lái)生產(chǎn)出了木糖醇，但其中含有許多雜質(zhì)，這是世界首次發(fā)現(xiàn)木糖醇。
第二次世界大戰(zhàn)期間，蔗糖資源供不應(yīng)求，催促著世界尋找新的甜味劑替代蔗糖。在此期間，芬蘭開(kāi)始生產(chǎn)木糖醇，通過(guò)從硬木中提取木聚糖，將木聚糖水解成其D-木糖后將其氫化制造木糖醇。
1963年，美國(guó)食品和藥物管理局（美國(guó)食品藥品監(jiān)督管理局）就將木糖醇視為“公認(rèn)安全物質(zhì)”，并允許在食品、飲料、醫(yī)藥和化妝品中使用。
20世紀(jì)70年代，歐洲開(kāi)始廣泛的研究木糖醇預(yù)防齲病等功效。早期的研究是圖爾庫(kù)大學(xué)的芬蘭生物化學(xué)家考科·馬基寧博士Kauko K. Makinen，這一早期的研究主要是對(duì)木糖醇抗變形特性機(jī)制探索。
20世紀(jì)70年代以來(lái)，木糖醇的許多功效被發(fā)現(xiàn)口腔健康和其他領(lǐng)域也有著極大益處，例如緩解中耳炎、鼻咽部感染和骨質(zhì)疏松癥等。
分布情況
植物中的木糖醇
木糖醇是廣泛存在于自然界果蔬和樹(shù)木中的一種天然有機(jī)醇類物質(zhì)，可在自然界大多數(shù)植物材料和果蔬中發(fā)現(xiàn)和提取，常用作原料的有白樺、橡樹(shù)、玉米芯、覆盆子、甘蔗渣等。木糖醇在果蔬中也廣泛存在，但含量較低。
干果蔬中的木糖醇含量表：
人體的木糖醇
木糖醇是人體正常糖類代謝的中間產(chǎn)物，正常人體即使不通過(guò)外界攝入木糖醇，血液中也會(huì)有0.03-0.06 mg/100 mL的木糖醇。人體內(nèi)木糖醇可由葡萄糖醛酸脫羧形成。
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
木糖醇晶體呈無(wú)色板狀晶體，外觀與石膏晶體相似。木糖醇晶體的空間群為P2?2?2?，單個(gè)晶胞中含有四個(gè)木糖醇分子，其晶胞數(shù)據(jù)為：a=8.291?，b=9.970?，c=9.970?，四個(gè)分子在晶胞中具有非平面碳鏈的非對(duì)稱構(gòu)象。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
木糖醇在常溫下是白色結(jié)晶性粉末，具有甜味，且甜度與蔗糖基本相同（約1:1），熱量較低（2.4千卡/克），且具有特殊的清涼口感，幾乎無(wú)氣味，標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下的熔點(diǎn)92-96 ℃，沸點(diǎn)為215-217 ℃，易溶于水，溶于乙醇及吡啶類溶劑，25 ℃的密度為1.515 g/cm3，木糖醇在25℃時(shí)的蒸氣壓為0.00247 mmHg，在10%W/V的水溶液中的pH為5~7，pKa的范圍為-3.0-12.76。
木糖醇在人體體溫下木糖醇比蔗糖更容易溶解，其水分活度與山梨醇相比較低，可以提高食品的保存性。
化學(xué)性質(zhì)
木糖醇由木糖氫化而成，結(jié)構(gòu)中不存在羥基，這使木糖醇作為食糖的替代品時(shí)不會(huì)發(fā)生美拉德反應(yīng)，從而不會(huì)在加熱過(guò)程或貯藏中發(fā)生焦化與褐變。（美拉德反應(yīng)又被稱為非酶褐變，是指體系中存在的氨基酸及其化合物與具有羰基的化合物之間所發(fā)生的-氨反應(yīng)。）
木糖醇和單糖（木糖，葡萄糖等）能反應(yīng)生成糖苷。
木糖醇可以和脂肪酸和脂肪酸等生成類似司潘、吐溫的糖醇酯乳化劑。
木糖醇可以和硝酸反應(yīng)生成爆炸性硝基木糖醇。
木糖醇和硼砂反應(yīng)生成具有合結(jié)構(gòu)的螯合肥，影響溶液的旋光度和電導(dǎo)率。
木糖醇不屬于發(fā)酵性糖，大部分細(xì)菌不可以分解利用木糖醇。
生理功能
木糖醇的升糖指數(shù)（GI值）僅為7（蔗糖為65），不會(huì)顯著刺激胰島素分泌，適合糖尿病患者。木糖醇通過(guò)碳水化合物分解的正常生理途徑被氧化為二氧化碳和水。攝入進(jìn)體內(nèi)約85%的木糖醇在肝臟中分解代謝利用，約10%在腎臟經(jīng)肝外代謝，剩下的小部分被血細(xì)胞、腎上腺皮質(zhì)、肺、大腦、脂肪組織等消耗。
木糖醇不能被口腔中致齲細(xì)菌（如變形鏈球菌）有效代謝，因此不會(huì)產(chǎn)生腐蝕牙釉質(zhì)的酸性物質(zhì)。同時(shí)，它能抑制細(xì)菌附著和增殖，減少牙菌斑形成，被世界衛(wèi)生組織（WHO）推薦為安全的防蛀甜味劑。
木糖醇可以促進(jìn)肝糖的合成，血糖不會(huì)上升，對(duì)肝病患者有改善肝功能和抗脂肝的作用,可治療乙型遷延性肝炎、乙型慢性肝炎及肝硬化，是肝炎并發(fā)癥病人的理想輔助藥物。
木糖醇在小腸中吸收率約50%，未吸收部分進(jìn)入大腸后被腸道菌群發(fā)酵，產(chǎn)生短鏈脂肪酸（如丁酸），可能改善腸道環(huán)境。但過(guò)量攝入（通常＞50克/天）會(huì)因滲透作用引發(fā)腹脹或腹瀉。
制備方法
直接提取法
提取法是采用固液萃取的方法從含有木糖醇的天然植物中提取出來(lái)。由于自然界中木糖醇的含量較低（即使如梅果也僅占干重的1%），且直接提取需要專門(mén)的設(shè)備、耗能巨大、生產(chǎn)成本高，很難大量生產(chǎn)滿足工業(yè)需求，因此很少使用。
芬蘭等歐洲國(guó)家以白樺木為原料，以蒸煮的方式獲得粗糖液，再對(duì)其精制加工即可得到結(jié)晶木糖醇產(chǎn)品。
化學(xué)合成法
工藝原理
將農(nóng)業(yè)植物纖維原料（如玉米芯、棉籽殼、蔗糖渣等）中的多縮戊糖經(jīng)水解為木糖，木糖在一定壓力和溫度下下，以為催化劑在酸性條件下，加氫制得木糖醇。反應(yīng)的主要化學(xué)方程式為：
制備方法
化學(xué)法生產(chǎn)木糖醇的生產(chǎn)工藝主要可分為三種：中和法、離子交換脫酸法和結(jié)晶木糖法，不同的工藝流程有著不同的操作步驟和工序。
中和法
原料→預(yù)處理→水解→中和→脫色→蒸發(fā)→氫化→二次濃縮→結(jié)晶→離心→結(jié)晶產(chǎn)品
離子交換脫酸法
原料→預(yù)處理→水解→脫色→離子交換→蒸發(fā)→離子交換→氫化→二次濃縮→結(jié)晶→離心→結(jié)晶產(chǎn)品
1-水解釜；2-中和鍋；3-過(guò)濾機(jī)；4-一道蒸發(fā)器；5-脫色鍋；6-過(guò)濾機(jī)；7-陽(yáng)離子交換柱；8-陰離子交換柱；9-氫化反應(yīng)器；10-立式過(guò)濾機(jī)；11-二道蒸發(fā)器；12-結(jié)晶機(jī)；13-離心機(jī)
原料→預(yù)處理→水解→中和→蒸發(fā)→甲醇沉淀→蒸發(fā)→木糖結(jié)晶→氫化→二次濃縮→結(jié)晶→離心→結(jié)晶產(chǎn)品
應(yīng)用領(lǐng)域
食品
在食品工業(yè)中，借助于木糖醇防齲病性、吸濕性好、具有清涼口感、不發(fā)生美拉德褐變反應(yīng)等特性，木糖醇廣泛應(yīng)用于無(wú)糖口香糖、巧克力、飲料、酒類、糖果和食糖替代品中。
以木糖醇為原料生產(chǎn)的糖類不會(huì)像以蔗糖和葡萄糖漿為主要成分的普通硬糖一樣——葡萄糖漿會(huì)阻止結(jié)晶的出現(xiàn)，產(chǎn)品會(huì)呈非結(jié)晶、透明的固體，影響硬糖口感，且其甜度與普通硬糖一樣，生產(chǎn)的同時(shí)不需要加入糖精等強(qiáng)力甜味劑。同時(shí)含木糖醇的糖果口感清涼，貯存性能好，通常情況下不會(huì)吸水返潮。
在無(wú)糖烘焙食品中添加木糖醇，不僅可以改善產(chǎn)品的口味，還能提高產(chǎn)品的綜合品質(zhì)，如降低烘焙食品所含熱量，避免烘焙食品發(fā)生美拉德褐變反應(yīng)等。
木糖醇也可用于酒類添加劑，改善酒類品質(zhì)，有研究表明一定含量的木糖醇可以改進(jìn)酒類的色、香、味，使酒香味香醇，甜味柔和，口味滑爽。
醫(yī)療
木糖醇可在許多醫(yī)藥品上作賦形劑或甜味劑，具有預(yù)防齲病、不可發(fā)酵和糖尿病患者可食用的特性。
木糖醇的化學(xué)性質(zhì)與蔗糖相比較低，以木糖醇為原料制備的止咳果露、滋補(bǔ)劑和維生素藥片不會(huì)發(fā)酵變質(zhì)也不會(huì)發(fā)生霉變，極大的延長(zhǎng)了這些醫(yī)療藥品的貨架日期。
可用于制成木糖醇注射液和口服液，供糖尿病患者能量補(bǔ)充用藥、代謝異常的糾正藥品，也可以用于改善糖代謝，消除血癥。
木糖醇在人體中代謝不需要胰島素的參與，可供糖尿病人食用。同時(shí)它還可以減緩血漿中脂肪酸的生產(chǎn)速度，用作護(hù)肝藥，同時(shí)也可以降低轉(zhuǎn)氨酶，改善肝功能。
日化
木糖醇和甘油一樣具有好的保濕和改善皮膚粗糙的功能，且木糖醇在使用時(shí)不會(huì)有黏稠感，具有清爽的感受，廣泛用于各種護(hù)膚品和牙膏中。
化工
塑料工業(yè)。木糖醇可用作制備木糖醇C?~C?酸酯耐熱增塑劑，用于合成軟塑料制品。該增塑劑屬于耐熱性的聚氯乙稀增塑劑在鞋底、農(nóng)用薄膜、合成革、電纜材料等方面有廣泛使用；木糖醇可作為引發(fā)劑制備聚醚多元醇，是合成硬質(zhì)泡沫塑料的基本原料，木糖醇聚醚制造泡沫塑料的工藝操作簡(jiǎn)便且收益率高。
油漆涂料。利用木糖醇是戊五醇，比丙三醇還多兩個(gè)羥基的特點(diǎn)，生產(chǎn)不同性能的油漆涂料。由木糖醇加入制成的代油醇酸綠色磁漆，貯存一年后的性能也不會(huì)有太大變化。
木糖醇可以可丙三醇一樣與硝酸發(fā)生反應(yīng)，產(chǎn)生硝基可爆物質(zhì)，對(duì)于該類爆炸物質(zhì)，其爆炸速度介于硝化甘油和三硝基甲苯之間，且穩(wěn)定性較好，儲(chǔ)存運(yùn)輸安全性較高。
安全事宜
毒性
小鼠腹膜內(nèi)LD50（半數(shù)致死量）為10000 mg/kg；
大鼠口服LD50（半數(shù)致死量）為6500 mg/kg。
健康危害
吞入、皮膚接觸與吸入木糖醇粉末均可能對(duì)身體有害，對(duì)眼睛、呼吸道與皮膚有刺激性作用。從事生產(chǎn)木糖醇的相關(guān)工作時(shí)需要戴防護(hù)手套與護(hù)目鏡，并在相關(guān)車間采取一定防塵措施。
木糖醇與葡萄糖和半乳糖不同，木糖醇不會(huì)主動(dòng)通過(guò)腸粘膜轉(zhuǎn)運(yùn)，它主要通過(guò)被動(dòng)擴(kuò)散或促進(jìn)擴(kuò)散吸收。因此，木糖醇的吸收與其他糖類相比吸收速度較慢。小劑量的木糖醇在人體內(nèi)可能會(huì)完全吸收，但大劑量（超過(guò)50克）后人體不能完全吸收，這些未能吸收的木糖醇會(huì)積累在放射性腸炎，從而導(dǎo)致滲透性腹瀉。
參考資料 >