必威电竞|足球世界杯竞猜平台

β-胡蘿卜素
來源:互聯網

β-胡蘿卜素(β-carotene),又名葉紅素、胡蘿卜色烯、維生素A原,屬于類2-甲基-1,3-丁二烯化合物中類胡蘿卜素中的一種,維生素A的前體。分子式為C40H56,分子量為536.88,紫紅色或紅色結晶粉末。

β-胡蘿卜素可應用于著色劑、營養強化劑。廣泛應用于橘汁等果汁飲料,一般用量為100~400mg/kg。也可用于朗姆冰糕、糖果、蛋黃醬、調味汁和干酪等。在口紅、桃花粉等化妝品中添加β-胡蘿卜素,可使其色澤自然豐滿,又能營養皮膚。

如果日糧中β-胡蘿卜素長期過量,機體會大量吸收并貯存于脂肪組織,使皮膚呈黃疸樣,影響肝臟功能。大量長期攝入β-胡蘿卜素是不經濟,也是不現實的。

β-胡蘿卜素的制備方法多樣,可以從天然產物如維管植物藻類中經提取、分離精制得到,亦可通過化學合成、分子修飾、生物合成或基因工程等手段獲得。

發現歷史

β-胡蘿卜素,這個名字源于拉丁語中的胡蘿卜。是由科學家H.Wackenroder于1831年從胡蘿卜中將其結晶。1931年,卡雷爾(Karrer)探明了β-胡蘿卜素的化學結構;1954年,Isler等完成了β-胡蘿卜素的合成;1966年起,β-胡蘿卜素開始應用于食品加工

理化性質

物理性質

β-胡蘿卜素為深紅色至暗紅色有光澤斜方六面體或結晶性粉末,有輕微異臭和異味。不溶于水、丙二醇丙三醇、酸和堿。溶于二硫化碳、苯、三氯甲烷己烷、及橄欖油等植物油,不溶于甲醇乙醇。稀溶液呈橙黃至黃色,濃度增大時呈橙色。β-胡蘿卜素的熔點為184℃(真空管),相對密度1.002020,UVλmax497、466nm(氯仿)。溶解性較α-胡蘿卜素差,溶于二硫化碳、苯、氯仿,稍溶于乙醚石油醚和油脂,難溶于醇,不溶于水、酸和堿。吸光度比值A455、×10/A345、≥15、A455/A483:1.14~1.18,溶解度1g/100ml澄清。

化學性質

β-胡蘿卜素為可從空氣中吸收氧得到非活性的無色氧化產物,真空加熱分解為少量間二甲苯和2,6-二甲基萘,在石油醚中與碘化氫于冷卻下反應得全反式,反式-己二烯二酸5,6-二氫-α-胡蘿卜素和全反式-5,6-二氫-β-胡蘿卜素。在乙醚中與鋁汞齊反應得全反式-7,7′-二氫-β-胡蘿卜素,在乙醚中與四氧化鋨過氧化氫反應得視黃醛、1,1,3-三甲基2-(5-羰-3-甲基-1,3-1,4-戊二烯基)-2-環己烯和2,7-二甲基-2,4,6-辛三烯-1,8-乙二醛。β-胡蘿卜素對光、熱、氧不穩定,不耐酸,弱堿性時較穩定。不受維生素c等還原物質的影響,重金屬尤其鐵離子可促使其褪色。被空氣氧化為無生理活性的物質。封存于安瓿中,避光貯存于?20℃處。

應用領域

β-胡蘿卜素廣泛應用于食品工業、飼料工業、醫藥及化妝品工業上。

著色劑抗氧化劑

首先,β-胡蘿卜素具有良好的著色性能,著色范圍是黃色、橙紅,著色力強,色澤穩定均勻,能與K、Zn、Ca等元素并存而不變色,尤其適合與兒童食品配伍。它還能用于藥片糖衣著色,色澤、穩定性均優于檸檬黃胭脂紅復色糖衣法。其次,β-胡蘿卜素具有營養保健作用,作為一種營養強化劑,廣泛添加到食品當中。而且,β-胡蘿卜素是一種優良的抗氧化劑,它與維生素e維生素c有相互協同的作用,它們的組合被稱為抗氧化劑的“鐵三角”,具有很強的抗氧化作用。

化妝品

國際上,在口紅、桃花粉等化妝品中添加β胡蘿卜素,可使其色澤自然豐滿,又能營養皮膚、保護皮膚,采用β-胡蘿卜素的護膚品已上市并受到歡迎。

飼料

另外,β-胡蘿卜素作為飼料添加劑添加到動物食品中具有一定的特異功能。如在用不含β-胡蘿卜素飼料喂養的母牛時,經常觀察到“無癥狀”的發熱,以及延期排卵,卵泡囊腫,拖延和減少黃體的形成,嚴重時可導致繁殖障礙、胎盤停滯。所有的這些癥狀均可通過在飼料中添加β-胡蘿卜素而加以糾正;吃了富含β-胡蘿卜素飼料的產蛋雞可提高產蛋率,且蛋黃顏色加深,這是因為雞能把未水解維生素a的過量β-胡蘿卜素儲備起來。基于β-胡蘿卜素這些特殊生理功能,β-胡蘿卜素廣泛應用于食品工業、飼料工業、醫藥及化妝品工業上。

生理作用

β-胡蘿卜素是維生素A的重要來源維生素A是合成糖蛋白的載體,糖蛋白是細胞的重要結構物質,對保證正常的生長和發育及抗感染具有重要的作用。β-胡蘿卜素在體內酶的作用下可轉變為維生素A,且在食物中含量最豐富,因而被認定是人體內維生素A的主要來源。在體內維生素A缺乏時,體內酶將β-胡蘿卜素轉化為維生素A,當體內維生素A增加到需求量時酶即停止轉化,從而通過酶的自動控制來維持體內維A的的需要。

抗氧化作用

隨年齡增長,人體內抗氧化酶作用下降,過多的氧自由基不能被及時清除而堆積在細胞內,使細胞膜、組織、酶以及基因受損,引起機體多種疾病的發生和衰老。而β-胡蘿卜素分子具有多個共軛多烯雙鍵的特殊結構,使它能與含氧自由基發生不可逆反應,達到清除自由基以及淬滅單線態氧的作用。

其他功能

β-胡蘿卜素可以增強免疫力,提高人體免疫系統抵抗致癌物的能力;口服β-胡蘿卜素可防止光敏感性紅斑者的形成,并可降低皮膚對紫外光的敏感性;同時對心血管疾病、心肌細胞缺氧發生具有保護作用。

膳食攝入

存在于植物和動物中,能把食物染成黃色。β-胡蘿卜素是通過微生物發酵工藝,利用玉蜀黍屬有機大豆油制成的。β-胡蘿卜素的補充攝入量為每天3-15毫克。每日允許攝入量(ADI)為0-5mg/kg(適用于用作著色劑,但不適用于用作食品補充劑)。

哺乳期母親

哺乳期母親對維生素a的需求量增加,但沒有關于增加β-胡蘿卜素攝入量或哺乳期母親大劑量補充的適應癥的具體指南。西方飲食中β-胡蘿卜素的典型攝入量為每天6至8毫克。β-胡蘿卜素是人類初乳和成熟乳的正常成分,有助于新生兒的抗氧化防御。一項系統評價發現,在6個月以下的嬰兒中,主要喂養母乳喂養的嬰兒比喂養配方奶的嬰兒血液中的類胡蘿卜素濃度更高。一些證據表明,純母乳喂養嬰兒的β-胡蘿卜素與嬰兒運動發育之間存在相關性,但與整體精神運動表現無關。根據另一項研究,在資源匱乏的環境中,飲食不良的哺乳期母親在懷孕期間和產后6個月內補充β-胡蘿卜素減少了母親的患病天數,但并沒有降低嬰兒發病率或死亡率。β-胡蘿卜素的生物利用度取決于餐食的脂肪含量和給藥形式,合成藥物形式具有最佳的生物利用度。高劑量β-胡蘿卜素補充劑導致母乳中β-胡蘿卜素濃度緩慢增加,累積半衰期約為9天。停藥后數周內水平緩慢下降至基線水平。一般來說,β-胡蘿卜素的耐受性很好,盡管母親過量攝入β-胡蘿卜素會導致母乳喂養嬰兒的皮膚出現無害、可逆的變色。在感染HIV的婦女中,高劑量的β-胡蘿卜素加維生素a補充劑會增加HIV病毒排入母乳的速度,并增加母乳喂養嬰兒的HIV感染率,盡管出生后前2年的死亡率沒有增加。病毒脫落可能是β-胡蘿卜素引起的亞臨床乳腺炎增加的結果。母乳中的β-胡蘿卜素濃度不受冷藏、冷凍或低溫微波的影響。當牛奶通過管式喂養系統時,無論光照如何,濃度都會降低。

在一系列研究中,坦桑尼亞的HIV感染婦女在懷孕和哺乳期間接受了4種補充劑中的1種。各組接受多種維生素(硫胺素、維生素B2吡哆醇煙酸羥鈷胺素維生素c維生素e葉酸)、多種維生素加維生素a和β-胡蘿卜素、單獨維生素A和β-胡蘿卜素,或每天服用安慰劑。β-胡蘿卜素劑量為30毫克。在24個月大時,補充多種維生素組的嬰兒的生長參數明顯優于其他組。一項研究發現,補充維生素A和β-胡蘿卜素的母親的嬰兒比單獨補充多種維生素或安慰劑的嬰兒的HIV傳播率更高。產后6個月后,接受維生素A加β-胡蘿卜素的婦女比未接受維生素A加β-胡蘿卜素的婦女更容易將HIV病毒排入母乳;不含維生素A和β-胡蘿卜素的復合維生素不會增加病毒脫落。β-胡蘿卜素似乎具有獨立于維生素a的脫落作用。一種可能的解釋來自另一項類似的研究,其中單獨接受維生素A加β-胡蘿卜素的人患嚴重亞臨床乳腺炎的風險增加了45%,而接受多種維生素加維生素A和β-胡蘿卜素的人患嚴重亞臨床乳腺炎的風險增加了29%。

毒性

臨床研究

概述

β-胡蘿卜素對人體沒有毒性。高胡蘿卜素血癥血漿高β-胡蘿卜素濃度)除可引起可逆性皮膚黃染外,未發現其他與之相關的毒性作用。長期口服β-胡蘿卜素劑量達到30mg/d時對紅細胞生成性原卟啉病患者沒有毒性作用。由于向維生素a的代謝轉化受維生素A含量的調節,不表現出維生素A的毒性。未有孕前或孕期內高β-胡蘿卜素攝入水平有生殖毒性的報道。近期的兩項大規模補充試驗旨在驗證吸煙者補充β-胡蘿卜素可降低癌癥的發生率這一假設,結果發現高補充劑量的β-胡蘿卜素(20~30mg/d)可增加吸煙者和石棉接觸者肺癌的發生率。

兩項大規模研究(ATBC和CARET)結果表明,補充β-胡蘿卜素(分別為20mg/d單獨或與α-生育酚聯合補充;30mg/d與視黃基棕櫚酸聯合補充)可增加吸煙者以及有高劑量石棉接觸史者肺癌的發病率。而在另一項“美國醫生健康研究”中,營養狀況良好者補充β-胡蘿卜素后,未發現補充β-胡蘿卜素(50mg隔天補充)后的有利或不利作用,研究對象中有11%是當前吸煙者。另外,一項名為“心臟保護研究”的大規模研究中,每天補充20mgβ-胡蘿卜素、60mg維生素e和250mg維生素c5年后,癌癥的發生率與安慰劑對照組相比沒有顯著性差異。較小規模的研究(β-胡蘿卜素的補充劑量各異,最高為300mg/d)未發現毒性作用。

特別重要的臨床研究

ATBC防癌研究(1994,1996,1997)是一項隨機、雙盲、安慰劑對照的2×2因素試驗,用來評價每天補充α-生育酚和β-胡蘿卜素對預防肺癌的有效性。芬蘭男性吸煙者(n=29133)每天補充50mgα-生育酚或20mgβ-胡蘿卜素或50mgα-生育酚+20mgβ-胡蘿卜素或安慰劑5~8年,平均隨訪6.1年后,單獨補充α-生育酚組的肺癌發病率沒有變化,但補充β-胡蘿卜素者的肺癌發病率顯著增加18%。α-生育酚和β-胡蘿卜素對肺癌的發生沒有交互作用。除肺癌外,其他癌癥的發病率沒有顯著變化,但β-胡蘿卜素組中有心肌梗死史者發生致死性冠狀動脈粥樣硬化性心臟病的危險性顯著增加。

CARET研究(1996)是一項多中心、隨機、雙盲、安慰劑對照的一級預防研究,對肺癌高危人群(14254名重度吸煙的男性和女性以及4060名有高劑量石棉接觸史的男性)補充β-胡蘿卜素和視黃醇。研究目的是評價與安慰劑組相比,每天聯合補充30mgβ-胡蘿卜素+25000IU視黃醇(以視黃基棕櫚酸的形式)對預期觀察終點——肺癌發生率的影響。平均干預了4年之后,補充β-胡蘿卜素者肺癌的發生率上升的趨勢日益明顯,因此提前2年結束了干預。此時,統計分析表明,與對照組相比,干預組發生肺癌的相對危險度顯著增加28%。未觀察到其他癌癥的顯著性差異

美國醫生健康研究(US-PHS)(1996)是一項隨機、雙盲、安慰劑對照的2×2因素研究,參與者為22071名男性醫生(其中11%是當前吸煙者),旨在評價補充阿司匹林和/或β-胡蘿卜素對心血管疾病和癌癥的影響。隔天補充325mg阿司匹林或50mgβ-胡蘿卜素或325mg阿司匹林+50mgβ-胡蘿卜素或安慰劑6年后,停止補充阿司匹林,同時β-胡蘿卜素再補充6年。平均隨訪12年后,統計分析發現補充β-胡蘿卜素對所有癌癥的發生率、某些類型癌癥的發生率(包括肺癌)、心肌梗死腦卒中、心血管病變引起的死亡、所有重要心血管疾病和總的死亡率都沒有顯著影響。該研究提示,當前吸煙者只占總研究人數的11%,本次試驗難以發現對這部分人群的不利影響(而ATBC中100%的研究人群是吸煙者,CARET中的研究對象為近期戒煙的或當前的重度吸煙者以及有高劑量石棉接觸史者)。在一項心臟保護研究合作小組(2002)進行的隨機、安慰劑對照試驗中,將20536名冠狀動脈疾病、其他阻塞性動脈疾病和糖尿病患者分成兩組,連續5年分別每天補充20mgβ-胡蘿卜素+600mg維生素e+250mg維生素c或安慰劑。與對照組相比,治療組的血漿總膽固醇、LDL-C和甘油三酯濃度少量(但有顯著性)增加。但兩組在總死亡率、血管或非血管疾病引起的死亡率沒有顯著性差異,在非致死性心肌梗死冠狀動脈粥樣硬化性心臟病引起死亡、非致死性或致死性腦卒中、冠狀動脈或非冠狀動脈的血管疾病以及癌癥的發生率或非癌癥原因的住院率也都沒有顯著差異。

動物實驗

概述

在標準化的毒理學動物實驗研究中,未觀察到高劑量的β-胡蘿卜素補充劑有毒副作用。這些實驗包括急性毒性[大鼠中的劑量高達5000mg/(千克d)]、慢性毒性/致癌性[大小鼠的終身劑量高達1000mg/(kg·d),小獵犬2年的劑量高達250mg/(kg·d)]以及致畸性和生殖毒性[大鼠連續3代或孕期7~16d的劑量高達1000mg/(kg·d);兔孕期7~19d劑量高達400mg/(kg·d)]。

特別重要的動物實驗

絕大多數標準化的毒理學動物實驗研究表明補充高劑量的β-胡蘿卜素沒有毒副作用。有研究(Wang等人,1999)發現補充β-胡蘿卜素與雪貂肺部鱗狀化生的形成有關。Wang等人(1999)用雪貂作為模型來評價香煙煙霧病和β-胡蘿卜素補充劑對肺部組織病理和生化的單獨或聯合作用。連續6個月分別給予4組雄性(每組6個)膳食β-胡蘿卜素補充劑[2.4mg/(千克d)]、香煙煙霧、β-胡蘿卜素+香煙煙霧和空白。組織病理學發現所有補充β-胡蘿卜素的動物表現出肺部組織細胞增殖和鱗狀化生的增加。這種作用在同時暴露于香煙煙霧的動物中進一步加強。單獨暴露于香煙煙霧者并不表現出這些變化。但組織病理學上的終點——鱗狀化生可能并不與癌癥的發生直接有關(Lotan,1999)。另外這些結果與人群研究結果并不一致,人群研究表明β-胡蘿卜素補充劑對吸煙者和石棉行業工人的非典型痰液和化生沒有影響(McLarty等人,1995;vanPoppel等,1997)。

致癌性與致畸性

β-胡蘿卜素在嚙齒動物實驗中沒有致癌性。但β-胡蘿卜素補充劑[2.4mg/(千克d),有/無暴露于香煙煙霧病]與雪貂肺部鱗狀細胞的化生有關。在體外及體內高劑量β-胡蘿卜素沒有致畸性。

制備方式

化學合成和生物合成

化學合成法是指采用有機化工原料,通過化學反應合成β-胡蘿卜素的一種方法。自1953年β-胡蘿卜素的工業化合成生產開始,其產業不斷得到發展。工業生產上常以維生素a為原料,將其轉化成視黃醛甲基維梯希試劑,再經縮合而成β-胡蘿卜素;或以β-紫羅蘭酮為原料,構造多聚烯鏈。但是,采用化學合成法人工合成β-胡蘿卜素幾乎完全是反式,反式-己二烯二酸異構體形式,不具備許多天然β胡蘿卜素的生理功能。

生物合成法即用微生物發酵法生產β-胡蘿卜素,從品質、技術、資源和成本等因素考慮均優于化學合成法。微生物合成β-胡蘿卜素的研究主要集中在褐腐菌(三孢布拉氏霉菌)和紅酵母方面。

化學修飾法

類胡蘿卜素的分子修飾也稱作分子改造。即類胡蘿卜素之間的相互轉化。β-胡蘿卜素可以通過對葉黃素酯的改造得到。其工藝包括以下兩步:由葉黃素酯異構化為玉米黃質:轉化流程:葉黃素酯+氫氧化鉀的醇溶液→高壓反應釜(一定溫度、氮氣保護)→產物。由玉米黃素經還原轉化為β-胡蘿卜素:全反式,反式-己二烯二酸玉米黃素經還原反應,脫羥基得全反式β-胡蘿卜素。

基因工程法

隨著轉基因技術的迅速發展,利用基因工程菌生產類胡蘿卜素成為研究的熱點。近年來,對其主要合成途徑的研究取得了重大進展,已從分子水平闡釋其生物合成途徑,關鍵酶基因先后得到分離,并已初步實現通過遺傳工程技術改變植物和微生物中β-胡蘿卜素的組成和含量。

安全事宜

1、使用注意事項:本品易被氧化,應密閉置于冷處保存。2、使用范圍及使用量:(1)GB2760—2011《食品安全國家標準 食品添加劑使用標準》規定的使用范圍及使用量參見753頁。(2)實際使用參考:①實際應用中,用于奶油、膨化食品,最大使用量0.2g/kg;用于特種油脂,200mg/kg。使用時可配成30%β-胡蘿卜素的植物油懸濁液或乳濁液。②以甲基纖維素等作為保護膠質制成膠粒化制劑,廣泛應用于橘汁等果汁飲料,一般用量為100~400mg/kg。③也可用于冰淇淋、糖果、蛋黃醬、調味汁和干酪等。(3)本品還可作為營養強化劑使用,詳見營養強化劑同名品種。

參考資料 >

..2025-03-12

..2025-03-12

Beta-Carotene.pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.2025-03-12

明目、抗氧化 來看看β-胡蘿卜素對身體的重要作用.中國經濟網.2025-03-12

..2025-03-12

..2025-03-12

7235-40-7.chemsrc.2025-03-14

..2025-03-12

..2025-03-12

β-胡蘿卜素與抗癌.維普期刊專業版.2025-03-12

..2025-03-12

生活家百科家居網