甘油醛是一種有機化合物，分子式為C3H6臭氧，分子量為90.08。它是一種丙糖（單糖），是最簡單的醛糖，有甜味，呈無色或白色結(jié)晶狀。甘油醛作為糖類代謝的中間產(chǎn)物，在生物化學(xué)和醫(yī)學(xué)領(lǐng)域中具有重要作用。
簡介
分子中含有一個手性碳原子（見手征性），有一對對映異構(gòu)體：D-甘油醛和L-甘油醛。它是決定碳水化合物構(gòu)型D型和L型的參考標(biāo)準(zhǔn)。
D-甘油醛的比旋光度7+8.7°(水，C=2），L-甘油醛+8.7°（水，C=2）。D-和L-甘油醛均為油狀液體。其外消旋體D，L-甘油醛為無色晶體，熔點145℃，可真空蒸餾（浴溫140～150℃/0.8毫米汞柱）。它容易通過烯醇化作用異構(gòu)化為二羥基丙酮，在水溶液中呈平衡混合物，稱丙糖。甘油醛因其醛基很活潑，一般制成縮醛保存。L-甘油醛二甲基二氯硅烷縮醛的沸點126～129℃(17～20毫米汞柱)，－20.9°；D-甘油醛二甲縮醛的沸點127～129℃(17毫米汞柱)，+21.2°。
性質(zhì)
甘油醛容易發(fā)生烯醇化轉(zhuǎn)化為二羥基丙（Lobry-de Bruyn-Van Ekenstein轉(zhuǎn)化），水溶液中與后者形成平衡混合物，稱為丙糖。其醛基較活潑，一般以甲醇縮醛的形式保存。
標(biāo)記
甘油醛有一個手性中心，存在兩個對映異構(gòu)體，分別稱為R-及S-型。
單糖和氨基酸可按D-(拉丁文Dexcro)、L-(Leavo)標(biāo)記。兩個系列的劃分是以甘油醛的結(jié)構(gòu)為比較標(biāo)準(zhǔn)，并根據(jù)費歇爾投影式中最下面一個不對稱碳的構(gòu)型決定。若單糖的該手性碳原子與D-甘油醛相同，羥基位于右端，則標(biāo)記為D-系列；若與L-甘油醛相同，羥基位于左端（Leavo對應(yīng)L-），則標(biāo)記為L-系列。這種標(biāo)記方法是歷史上鑒定糖類結(jié)構(gòu)而遺留下來的。19世紀(jì)末期，在不知道兩種甘油醛異構(gòu)體中手性原子的絕對構(gòu)型的情況下，化學(xué)家人為地將右旋的甘油醛定為費歇爾投影式中羥基在右的異構(gòu)體，稱為D-異構(gòu)體；將左旋的定為羥基在左的甘油醛，稱為L-異構(gòu)體，并以此為基礎(chǔ)，將很多可以轉(zhuǎn)化為甘油醛或與甘油醛在結(jié)構(gòu)上相關(guān)的化合物按D-/L-方法標(biāo)記。1951年的X射線晶體分析確認(rèn)，右旋甘油醛的絕對構(gòu)型的確是D-型結(jié)構(gòu)的，與當(dāng)初的猜測恰好吻合。
用D-/L-方法標(biāo)記氨基酸時，羧基位于上端，R取代基位于下端。若氨基在左，則定為L-氨基酸；若在右則定為D-氨基酸。
需要注意的是，D-、L-標(biāo)記與R-/S-標(biāo)記、-(-)-/-(+)-旋光標(biāo)記并無直接關(guān)系，并且D-、L-標(biāo)記有很多不足，比較嚴(yán)謹(jǐn)?shù)氖怯孟到y(tǒng)命名法和普通命名法來區(qū)分不同的化合物。
制取
丙三醇醛與二羥基丙酮都可通過甘油的溫和氧化制備。氧化劑可以是過氧化氫，用二價鐵鹽催化。L-秋子梨糖氧化斷裂可得到L-甘油醛。D-果糖氧化斷裂可得D-甘油醛。
知識拓展
糖類即糖類（Saccharides）。糖類是自然界中數(shù)量最多，分布最廣的重要天然化合物，幾乎存在于所有的生物體內(nèi)，起著重要作用。糖、脂肪、蛋白質(zhì)是生物體代謝中不可缺少的。碳水化合物是光合作用的產(chǎn)物，由光合作用生成的有機化合物占植物干重的95%左右。植物中的葉綠素吸收太陽能，將CO2和H2O經(jīng)光合作用轉(zhuǎn)化為碳水化合物，同時放出氧氣。
糖類在人體經(jīng)緩慢氧化轉(zhuǎn)化為CO2和H2O，同時放出能量，以供給肌肉活動并保持人正常的體溫，如淀粉、葡萄糖、果糖、蔗糖等。另外，棉、麻織物、木材等的結(jié)構(gòu)是纖維素，糖原是動物的儲備糧，甲殼質(zhì)（殼多糖）是蝦蟹等的甲殼的主要成分。脫氧核糖和核糖是生物體內(nèi)遺傳物質(zhì)的主要組成成分。
觀察淀粉、纖維素、蔗糖等的分子式與結(jié)構(gòu)及其水解產(chǎn)物發(fā)現(xiàn)這些糖類均具有Cn(H2O)m的通式，故稱碳水化合物。但并非所有的糖類都具有Cn(H2O)m的通式，如鼠李糖C6H12O5。而一些符合該通式的化合物如甲醛（CH2O）、DL-乳酸(C3H6臭氧)、冰醋(乙烯O2)等卻不是糖類。嚴(yán)格的講這個名稱并不科學(xué)，但由于歷史的原因一直沿用。它表示簡單和復(fù)雜的糖類及其有關(guān)物質(zhì)的總稱。所有糖類其元素組成均含有C、H、O，少數(shù)含有N，如氨基葡萄糖。從結(jié)構(gòu)上分析均為多羥基醛、酮及其衍生物。因此根據(jù)現(xiàn)代化學(xué)知識：糖類即糖類——多羥基醛酮及其水解后能生成多羥基醛酮及其衍生物的物質(zhì)。
參考資料 >