脫氧核糖（deoxyribose）全稱是D-2-脫氧核糖，是一種存在于一切細胞內的戊糖衍生物，化學式為C4H9O3CHO (C5H10O4)，是多核苷酸脫氧核糖核酸的一個組成成分，也是單糖的一種，是一種醛基戊糖，一般在2位上為氫原子而無羥基，存在于脫氧核糖核苷、脫氧核糖核苷酸和脫氧核糖核酸的分子中。是脫氧核糖核酸的組成成分之一，是脫氧核糖核酸（DNA）中的五碳糖，與磷酸基交換連接組成DNA多聚體的“骨架”，并與堿基相連。
1869年，米歇爾首次從細胞核中分離出一種含磷的物質，這種物質就是后來被稱為DNA的物質。1929年，菲巴斯·利文首先發現脫氧核糖。19世紀末至20世紀初，科學家們通過化學分析等手段，確認了脫氧核糖核酸分子中含有脫氧核糖這一成分。脫氧核糖是DNA的重要組成部分，在DNA復制過程中發揮著至關重要的作用。DNA復制是細胞在分裂過程中復制其遺傳信息的機制。脫氧核糖促進了DNA復制中的酶促過程。它為DNA分子提供了骨架，作為DNA聚合酶的底物，并允許DNA連接酶修復DNA鏈中的斷裂。脫氧核糖在遺傳信息中非常重要，它與堿基結合并形成DNA鏈的能力是儲存和傳遞遺傳指令的基礎，通過了解脫氧核糖在遺傳信息中的作用，科學家可以更深入地研究DNA的錯綜復雜，探索生命本身的奇跡。
脫氧核糖為白色結晶性粉末或顆粒，在常溫常壓下狀態穩定，易溶于水，熔點相對較高，達到89~90℃。脫氧核糖多應用于生物合成和制藥領域。
發現歷史
1869年，米歇爾首次從細胞核中分離出一種含磷的物質，他稱之為“核素”，這種物質就是后來被稱為脫氧核糖核酸的物質。雖然當時他并沒有直接發現脫氧核糖，但他的工作為后來DNA的發現奠定了基礎。1929年，菲巴斯·利文發現了脫氧核糖。
19世紀末至20世紀初，隨著科學研究的深入，科學家們逐漸認識到DNA是生物體的遺傳物質。在這一過程中，科學家們通過化學分析等手段，確認了DNA分子中含有脫氧核糖這一成分。
脫氧核糖于1935年合成。沃森和弗朗西斯·克里克在劍橋大學卡文迪許實驗室共同研究DNA的結構。他們通過X射線衍射照片等實驗數據，提出了脫氧核糖核酸的雙螺旋結構模型。這一模型揭示了DNA分子中脫氧核糖與磷酸基團交替連接形成鏈的骨架，以及堿基之間的特定配對規則（A與T配對，G與C配對）。他們的發現為理解遺傳信息的傳遞奠定了基礎。
對于用化學法合成脫氧核糖來說，1954年是值得重視的一年，這一年Sowden和Richards等人在前人研究的基礎上，分別發表了以D-葡萄糖為原料合成2-脫氧-D-核糖（2）的較成熟方法，他們的方法基本相同，具有工業化價值。由于D-葡萄糖的生物合成法已經工業化，故大大地降低了2-脫氧-D-核糖的制備成本。
20世紀60年代初，由MacDonald等人以2，4-氧-亞乙基D-葡萄糖為原料，用高碘酸衍生物氧化降解，制得較高收率的2，4-氧-亞乙基-D-赤蘚糖（丁糖），這種丁糖主要以它的二聚體形式存在（見下圖）。
Rapoport等人認為化合物140是合成2-脫氧核糖的理想原料，為此，他們成功地解決了兩個問題:一是將化合物140的二聚體有效地全部轉為單體；二是尋找到一種親核加成的方法，使糖的碳鏈延長為戊糖，并且能很好地轉化為2-脫氧核糖，有較理想的收率。從而產生了一條以丁糖衍生物制備2-脫氧核糖的途徑。
理化性質
物理性質
脫氧核糖為白色結晶性粉末或顆粒，在常溫常壓下狀態穩定。易溶于水，在水中能形成無色透明的溶液；也可溶于一些有機溶劑，如乙醇等，但溶解性相對較差。熔點相對較高，達到89~90℃。
化學性質
脫氧核糖的氧環式結構除β一型外，也都有α—型。在水溶液中，脫氧核糖形成鏈式、氧環式（α、β二種異構體）三種結構組成的互變平衡體系。脫氧核糖的鏈式結構中有醛基存在，因此脫氧核糖具有還原性，屬還原性單糖。生物體主要用脫氧核糖而非核糖的一個原因是，如果五元糖的2'-位有一個羥基（核糖），在堿的作用下，這個羥基生成的醇負離子很容易進攻與3'-碳相連的磷原子，使另一個糖的5'-氧負離去，從而破壞核酸的聚合結構。
由于單糖分子的開鏈結構是多羥基醛或多羥基酮，因此，具有醇和醛或酮的化學性質。具有環狀結構的單糖，不僅表現環狀結構的化學性質，同時，也表現開鏈結構的化學性質。因為在水溶液中參加反應時，一般是以開鏈結構進行的，環狀結構可轉化為開鏈結構，直至反應平衡。
醛糖的醛基具有還原性。酮糖的酮基由于受相鄰羥基的影響，也具有 還原性。環狀結構的半縮醛羥基具有與醛或酮基等同的還原性。因此，所有的單糖都是還 原糖，易被氧化成酸。酯化反應單糖的所有醇羥基及半縮醛羥基都可與酸成酯。單糖分子的半縮醛羥基易于醇或酚的羥基縮合脫水，生成縮醛，這類縮醛化合物在糖化學中稱之為糖苷。單糖分子的游離羰基易被還原成醇。脫氧核糖很易與乙醇-HCl作用形成糖苷，這種糖苷很易水解。此外，在強酸作用下，脫氧核糖受熱脫水生成糠醛或糠醛衍生物。在弱堿作用下，可通過烯醇式中間物互相轉化。
應用領域
生物合成
脫氧核糖是脫氧核糖核酸合成的關鍵原料，對于維持生物體的遺傳穩定性和正常生理功能至關重要。
制藥領域
脫氧核糖在制藥領域，特別是抗病物合成上，具有重要的應用價值。2脫氧核糖是核苷類藥物的基礎原料和關鍵中間體，可用于制造抗病毒藥物和抗腫瘤藥物；如齊多夫定、拉米夫定、司達夫定，多用于治療艾滋病、乙肝和腫瘤，有著重要的開發價值和市場前景。目前，脫氧核糖主要通過化學合成，相對收率較低、成本較高。?
生理作用
維持DNA的穩定
脫氧核糖核酸是由許多脫氧核糖核苷酸殘基按一定順序彼此用3’，5’-磷酸二鍵相連構成的長鏈。大多數DNA含有兩條這樣的長鏈，也有的DNA為單鏈，如大腸桿菌，噬菌體等。有的DNA為環形，有的DNA為線形。不同物種DNA的堿基組成不同，但其中的6-氨基嘌呤數等于其胸腺數（A=T），鳥嘌呤數等于胞嘧啶數（G≡C）。D-2-脫氧核糖是核糖的一個2位羥基被氫取代的衍生物。它在細胞中作為脫氧核糖核酸DNA的組分，十分重要。最早由胸腺核苷中析離得到。
在DNA復制中的作用
脫氧核糖是DNA的重要組成部分，在DNA復制過程中發揮著至關重要的作用。DNA復制是細胞在分裂過程中復制其遺傳信息的機制。
核苷酸中的脫氧核糖
核苷酸是DNA的基本構建單元，而脫氧核糖是這些核苷酸的關鍵組成部分。一個核苷酸由三個部分組成：一個糖分子（脫氧核糖）、一個磷酸基團和一個堿基。DNA是由許多脫氧核苷酸殘基按一定順序彼此用3’，5’-磷酸二酯鍵相連構成的長鏈，核苷酸中的脫氧核糖為DNA分子提供了骨架，形成了糖-磷酸骨架。磷酸基團連接到一個脫氧核糖的5'碳原子上，并與相鄰脫氧核糖的3'碳原子相連，從而形成一個堅固的結構。脫氧核糖在核苷酸中的這種結構排列使脫氧核糖核酸分子能夠保持其穩定性，并在DNA復制過程中保護其攜帶的遺傳信息。
酶促過程
在DNA復制過程中，多種酶促過程負責解開DNA雙螺旋結構、合成新的DNA鏈以及校對新形成鏈中的任何錯誤。脫氧核糖在促進這些酶促過程中起著關鍵作用。其中一種參與DNA復制的酶是DNA聚合酶，它催化新DNA鏈的合成。核苷酸中的脫氧核糖糖作為DNA聚合酶的底物，并為新DNA鏈的形成提供必要的構建單元。
此外，核苷酸中的脫氧核糖還允許脫氧核糖核酸連接酶（另一種關鍵酶）修復DNA分子中的任何斷裂或缺口。DNA連接酶在DNA復制過程中連接被稱為岡崎片段的DNA不連續片段，確保整個DNA鏈的順利復制。
綜上所述，脫氧核糖促進了DNA復制中的酶促過程。它為DNA分子提供了骨架，作為DNA聚合酶的底物，并允許DNA連接酶修復DNA鏈中的斷裂。
遺傳信息的重要性
脫氧核糖在遺傳信息中有著巨大的意義，因為它是DNA的關鍵組成部分。脫氧核糖的獨特結構有助于形成脫氧核糖核酸分子的骨架，使其能夠存儲和傳輸生命過程中必不可少的遺傳信息。
脫氧核糖是DNA的關鍵成分，在生物體內遺傳信息的儲存和傳遞中起著至關重要的作用。它是一種五碳糖，形成DNA分子的骨架，提供穩定性和結構。理解脫氧核糖在遺傳信息中的重要性對于理解DNA的復雜性至關重要。
與含氮堿基結合
脫氧核糖分子與含氮堿基結合，即6-氨基嘌呤（A）、胸腺嘧啶（T）、胞嘧啶（C）和鳥嘌呤（G），形成核苷酸。這個鍵在DNA分子的形成中是必不可少的，被稱為核苷。通過強共價鍵，脫氧核糖確保了脫氧核糖核酸結構的穩定性，并促進了復制和轉錄過程。
DNA鏈的形成
脫氧核糖是DNA鏈形成的基礎。它與磷酸分子連接在一起形成糖-磷酸骨架，而含氮堿基從該骨架向外突出。脫氧核糖和含氮堿基的特定排列決定了DNA分子中包含的遺傳密碼。此代碼包含了發展有機體的生長和功能。
由脫氧核糖和堿基組成的核苷酸通過氫鍵結合在一起，形成DNA的雙螺旋結構。這種獨特的結構允許有效包裝遺傳信息，并保護其免受損害。
脫氧核糖在遺傳信息中的重要性不能低估。它與含氮堿基結合并形成脫氧核糖核酸鏈的能力是儲存和傳遞遺傳指令的基礎。通過了解脫氧核糖在遺傳信息中的作用，科學家可以更深入地研究DNA的錯綜復雜，探索生命本身的奇跡。
制備方法
工業制備方法
葡萄糖轉化法
這種方法原料易得，反應相對簡單，且產品收率較高，適合工業化生產。
以脫氧核苷為原料制備2-脫氧核糖衍生物
將相應的脫氧核苷經苷鍵斷裂，脫去堿基而制得，原則上選擇何種脫氧核苷均可，但是，根據目前生物合成脫氧核苷的情況，常以嘌呤脫氧核苷為原料，進行2-脫氧核糖的合成，這是因為嘌呤類脫氧核苷易于用生物合成法制得。如以6-氨基嘌呤脫氧核苷為例，進行相應的脫氧核糖衍生物制備，可以先用苯甲酰把脫氧腺嘌呤核苷中的3’，5'-位以及堿基上氨基保護起來，然后，再用AcOH-Ac2O處理，加熱到100℃，2h后可將苷鍵破壞。也可以直接用AcOH-Ac2O來處理脫氧腺苷，而得到1，2，3-三乙酰氧基2-脫氧核糖（見下圖）。由此法制得的脫氧核糖衍生物141，142可以經皂化處理，去除酰基而得脫氧核糖。
實驗室制備方法
反應原理
利用脫氧核糖與苯胺反應形成2-脫氧-D-核糖?；桨罚ê喎Q酰胺），然后酰胺在酸性環境下能自行水解的原理，加入苯甲醛能使反應更完全。上述反應中，溶劑為甲苯、水，苯甲酸是催化劑。
實驗儀器
三口燒瓶及相應攪拌加熱反應裝置、抽濾裝置、旋轉蒸發儀、水環真空泵。
實驗試劑
制備過程
將上述連續反應的反應液水層物料400ml（內含甲磺?；咸烟?.91摩爾）加入到1000ml三口燒瓶中，開攪拌，滴加15%（wt）的Na?CO?溶液至pH-6.5，中和畢，開始減壓病回收甲醇，絕壓控制在5000Pa，內溫控制在不超過45℃；回收畢，恢復到常壓，加入50ml×2=100ml甲苯萃取兩次。萃取畢，將水層加熱到65℃后開始滴加15%（wt）的Na?CO?溶液，控制過程中溶液pH值始終在8.5左右，此過程約需4小時。反應畢，滴加約5ml10%（wt）的鹽酸調pH值至7.3左右后降溫到50℃，加入130.3g苯胺（1.40摩爾），加畢，攪拌反應3小時（過程中溫度始終控制在50℃）。反應時間到后在0.5小時內降溫到10℃后晶體析出，倒入抽濾瓶抽濾，濾餅層用60ml×2=120ml蒸餾水洗滌兩次。將上述濾餅轉入1000ml三口燒瓶中，加入400ml蒸餾水，開攪拌，依次加入12.2g（0.10mol）苯甲酸和127.2g（1.20mol）苯甲醛，加畢，升溫至45℃保溫反應12小時。反應畢，測水層pH值，一般在4.5以下，加入少許鹽酸無固體析出表明反應正常。將反應料液倒入抽濾瓶抽濾，濾餅層用30ml×2=60ml蒸餾水洗滌兩次，合并濾液，用30ml×2=60ml甲苯萃取濾液兩次，測濾液pH值，應該在7.0～7.2之問，否則要用稀酸堿調到此范圍。pH值調好后用旋轉蒸發僅減壓病蒸水，過程中真空度由低到高逐步調節，加熱水溫控制為50℃。
物質結構
脫氧核糖本身可以作為線性分子或五或六元環存在。脫氧核糖被稱為醛戊糖，因為它是一種五碳分子，在分子末端含有一個羰基。在圖1中，它被視為脫氧呋喃核糖，或五元環。磷酸基團和核酸堿基在這個環上的替換將允許脫氧核糖作為脫氧核糖核酸的骨架，如圖2所示。
在DNA中，脫氧核糖以五元環的形式存在。如圖所示，脫氧核糖從環中的一個碳上失去了一個氧分子。雖然這似乎是一個簡單的變化，但它極大地影響了DNA對水解的抵抗力。有了額外的氧氣，核糖核酸可以與水分子更好地相互作用。這會導致連接核糖分子的磷酸二酯鍵水解。相比之下，連接脫氧核糖分子的磷酸二酯鍵自然與水的相互作用較少，通過水解分解的也較少。這使得DNA分子只需要很小的改動就可以跨越幾代。
按照慣例，脫氧核糖中的碳用撇號編號，以區別它們。1’碳（稱為“一碳”）是將與含氮（核酸）堿基結合的碳。5’碳位于環的另一側，不是環結構的一部分。5’碳與磷酸基團相連。如圖所示，這個磷酸基團將與它上面的核苷酸的3’碳結合。這就產生了共價鍵合的脫氧核糖核酸骨架。雖然沒有畫出來，但DNA以互補的兩條鏈存在，每條鏈都有基于脫氧核糖的主鏈。嘧啶和嘌呤相互作用形成氫鍵，將主鏈連接在一起。在復制過程中，酶會打破這些氫鍵，形成新的DNA鏈，補充母鏈的每一側。在脫氧成為脫氧核糖堿基之前，新的核糖分子附著在堿基和磷酸基團上。然后，核苷酸可以被添加到不斷增長的堿基鏈中，成為獨立的DNA分子。
參考資料 >
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