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縮醛
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縮醛,是一類有機(jī)化合物的統(tǒng)稱,是由一分子醛與兩分子醇縮合的產(chǎn)物,如乙醛縮二乙醇,沸點(diǎn)為104℃;苯甲醛縮二甲醇沸點(diǎn)為207℃??s醛通常具有令人愉快的香味。縮醛在酸的催化下易水解成原來的醛和醇。

簡(jiǎn)介

概要

如右圖表現(xiàn)了幾種縮醛的結(jié)構(gòu):

來源

醛、醇縮合而生成的一類化合物。

物理性質(zhì)

1.性狀:無色易揮發(fā)液體,有芳香氣味。

2.熔點(diǎn)(℃):-100

3.沸點(diǎn)(℃):102.7

4.相對(duì)密度(水=1):0.83

5.相對(duì)蒸氣密度(空氣=1):4.1

6.飽和蒸氣壓(kPa):2.7(20℃)

7.燃燒熱(kJ/摩爾):-459.4

8.臨界壓力(MPa):2.98

9.正辛醇/水分配系數(shù):0.84

10.閃點(diǎn)(℃):-21(CC)

11.引燃溫度(℃):230

12.爆炸上限(%):10.4

13.爆炸下限(%):1.6

14.溶解性:溶于水,溶于乙醇乙醚、丙、三氯甲烷。

15.折射率(20oC):1.3811

16.燃點(diǎn)(oC):230

17.蒸發(fā)熱(KJ/mol,102.9oC):32.75

18.燃燒熱(KJ/kg):3890

19.比熱容(KJ/(千克K),9~99oC,定壓):2.18

20.相對(duì)密度(25℃,4℃):0.824241.6

21.臨界壓力(MPa):3.22

22.偏心因子:0.432

23.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5:16.506

24.Van der Waals面積(cm2·摩爾1):1.083×1010

25.van der Waals體積(cm3·mol-1):75.650

26.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱()(kJ·mol-1):-3908.3

27.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-453.5

28.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3870.49

29.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-491.4

化學(xué)性質(zhì)

穩(wěn)定性:

1.化學(xué)性質(zhì):穩(wěn)定性比其他的醚小,放置時(shí)有聚合的傾向。對(duì)堿穩(wěn)定,但與弱酸在低溫時(shí)也可水解乙醛乙醇;與碘化氫氣體作用生成碘代乙烷和乙醛;氧化時(shí)生成冰醋。在堿性中穩(wěn)定。著火時(shí)用二氧化碳、四氯化碳或干式化學(xué)滅火劑滅火,水無效。

2.穩(wěn)定性:穩(wěn)定。

3.禁配物:強(qiáng)氧化劑、酸類。

4.避免接觸的條件:空氣、光照。

5.聚合危害:不聚合。

縮醛性質(zhì)穩(wěn)定,許多能與醛反應(yīng)的試劑如金屬氫化物等,均不與縮醛反應(yīng)。對(duì)堿也穩(wěn)定;但在稀酸里溫?zé)幔瑫?huì)發(fā)生水解反應(yīng),生成原來醛。因此,提供一種保護(hù)醛基的好方法,使醛基在多步反應(yīng)里不被破壞。由于縮醛穩(wěn)定性和其具有的芳香氣味,多用在香料工業(yè),作食品和化妝品的添加劑,也是有機(jī)合成原料。通常,用強(qiáng)無機(jī)酸催化,醛和過量醇反應(yīng)即可生成。對(duì)于難直接生成縮醛的,能氯化銨催化劑,用原甲酸三乙酯代替醇反應(yīng)生成。

縮醛性質(zhì)穩(wěn)定,許多能與醛反應(yīng)的試劑如格利雅試劑、金屬氫化物等,均不與縮醛反應(yīng)。對(duì)堿也穩(wěn)定;但在稀酸中溫?zé)?,?huì)發(fā)生水解反應(yīng),生成原來的醛。因此,提供了一種保護(hù)醛基的好方法,使醛基在多步反應(yīng)中不被破壞。由于縮醛的穩(wěn)定性和其具有的芳香氣味,多用于香料工業(yè),作食品、化妝品的添加劑,也是有機(jī)合成的原料。通常,用強(qiáng)無機(jī)酸催化,醛與過量醇反應(yīng)即可生成。對(duì)于難直接生成縮醛的,可以氯化為催化劑,用原甲酸三乙代替醇反應(yīng)生成。

縮醛通常具有令人愉快的香味??s醛在酸的催化下易水解成原來的醛和醇??s醛對(duì)堿穩(wěn)定,在有機(jī)合成中經(jīng)常利用這個(gè)性質(zhì)來保護(hù)羰基。半縮醛通常是不穩(wěn)定的,將溶液蒸餾時(shí)立即分解成原來的醛和醇。有些半縮醛可以穩(wěn)定存在,如乙醇半縮三氯乙醛CClCH(OH)OCH。醛與醇的混合物在酸的催化下不斷除去反應(yīng)中生成水,則生成縮醛,縮醛可穩(wěn)定存在,并可進(jìn)行蒸餾。醛溶于醇中,生成半縮醛化合物。二甲醇縮甲醛CH(OCH)的沸點(diǎn)為42℃,二乙醇縮乙醛CHCH(OCH)的沸點(diǎn)為104℃。

在稀酸或者是稀堿的作用下,兩分子的醛或酮可以相互作用,其中一個(gè)醛(或酮)分子中的a-氫加在另一個(gè)醛(或酮)分子的基氧原子上,其余部分加到羰基碳上,生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個(gè)反應(yīng)叫做羥醛縮合。

有關(guān)資料

制備方法

乙醛乙醇碘化鈉氯化鈣和少量的無機(jī)酸存在下作用而得油狀物,經(jīng)無水碳酸鉀干燥,再經(jīng)分餾,收集101-103.5℃餾分,即為成品。

用途

1,1-二乙氧基乙烷可作溶劑使用,也用于染料、塑料、香料的合成和保護(hù)醛基有機(jī)合成中。

用作重要的酒類添加劑,可作溶劑使用,也用于染料、塑料、香料的合成等。

用作溶劑,也用于制藥工業(yè)。

GB 2760—1996規(guī)定為允許使用的食品用香料。

注意事項(xiàng)

危險(xiǎn)品標(biāo)志:F,Xi

危險(xiǎn)類別碼:11-36/38

安全說明:9-16-33

危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào):UN 1088 3/PG 2

WGK Germany:2

RTECS號(hào):AB2800000

HazardClass:3

PackingGroup:II

海關(guān)編碼:29110000

毒害物質(zhì)數(shù)據(jù):105-57-7(Hazardous Substances 數(shù)據(jù))

參考資料 >

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