縮醛,是一類有機(jī)化合物的統(tǒng)稱,是由一分子醛與兩分子醇縮合的產(chǎn)物,如乙醛縮二乙醇,沸點(diǎn)為104℃;苯甲醛縮二甲醇沸點(diǎn)為207℃??s醛通常具有令人愉快的香味。縮醛在酸的催化下易水解成原來的醛和醇。
簡(jiǎn)介
概要
如右圖表現(xiàn)了幾種縮醛的結(jié)構(gòu):
來源
醛、醇縮合而生成的一類化合物。
物理性質(zhì)
1.性狀:無色易揮發(fā)液體,有芳香氣味。
2.熔點(diǎn)(℃):-100
3.沸點(diǎn)(℃):102.7
4.相對(duì)密度(水=1):0.83
5.相對(duì)蒸氣密度(空氣=1):4.1
6.飽和蒸氣壓(kPa):2.7(20℃)
8.臨界壓力(MPa):2.98
9.正辛醇/水分配系數(shù):0.84
10.閃點(diǎn)(℃):-21(CC)
11.引燃溫度(℃):230
12.爆炸上限(%):10.4
13.爆炸下限(%):1.6
15.折射率(20oC):1.3811
16.燃點(diǎn)(oC):230
17.蒸發(fā)熱(KJ/mol,102.9oC):32.75
18.燃燒熱(KJ/kg):3890
19.比熱容(KJ/(千克K),9~99oC,定壓):2.18
20.相對(duì)密度(25℃,4℃):0.824241.6
21.臨界壓力(MPa):3.22
22.偏心因子:0.432
23.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5:16.506
24.Van der Waals面積(cm2·摩爾1):1.083×1010
25.van der Waals體積(cm3·mol-1):75.650
26.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱()(kJ·mol-1):-3908.3
27.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-453.5
28.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-3870.49
29.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-491.4
化學(xué)性質(zhì)
穩(wěn)定性:
1.化學(xué)性質(zhì):穩(wěn)定性比其他的醚小,放置時(shí)有聚合的傾向。對(duì)堿穩(wěn)定,但與弱酸在低溫時(shí)也可水解成乙醛和乙醇;與碘化氫氣體作用生成碘代乙烷和乙醛;氧化時(shí)生成冰醋。在堿性中穩(wěn)定。著火時(shí)用二氧化碳、四氯化碳或干式化學(xué)滅火劑滅火,水無效。
2.穩(wěn)定性:穩(wěn)定。
3.禁配物:強(qiáng)氧化劑、酸類。
4.避免接觸的條件:空氣、光照。
5.聚合危害:不聚合。
縮醛性質(zhì)穩(wěn)定,許多能與醛反應(yīng)的試劑如金屬氫化物等,均不與縮醛反應(yīng)。對(duì)堿也穩(wěn)定;但在稀酸里溫?zé)幔瑫?huì)發(fā)生水解反應(yīng),生成原來醛。因此,提供一種保護(hù)醛基的好方法,使醛基在多步反應(yīng)里不被破壞。由于縮醛穩(wěn)定性和其具有的芳香氣味,多用在香料工業(yè),作食品和化妝品的添加劑,也是有機(jī)合成原料。通常,用強(qiáng)無機(jī)酸催化,醛和過量醇反應(yīng)即可生成。對(duì)于難直接生成縮醛的,能氯化銨為催化劑,用原甲酸三乙酯代替醇反應(yīng)生成。
縮醛性質(zhì)穩(wěn)定,許多能與醛反應(yīng)的試劑如格利雅試劑、金屬氫化物等,均不與縮醛反應(yīng)。對(duì)堿也穩(wěn)定;但在稀酸中溫?zé)?,?huì)發(fā)生水解反應(yīng),生成原來的醛。因此,提供了一種保護(hù)醛基的好方法,使醛基在多步反應(yīng)中不被破壞。由于縮醛的穩(wěn)定性和其具有的芳香氣味,多用于香料工業(yè),作食品、化妝品的添加劑,也是有機(jī)合成的原料。通常,用強(qiáng)無機(jī)酸催化,醛與過量醇反應(yīng)即可生成。對(duì)于難直接生成縮醛的,可以氯化為催化劑,用原甲酸三乙代替醇反應(yīng)生成。
縮醛通常具有令人愉快的香味??s醛在酸的催化下易水解成原來的醛和醇??s醛對(duì)堿穩(wěn)定,在有機(jī)合成中經(jīng)常利用這個(gè)性質(zhì)來保護(hù)羰基。半縮醛通常是不穩(wěn)定的,將溶液蒸餾時(shí)立即分解成原來的醛和醇。有些半縮醛可以穩(wěn)定存在,如乙醇半縮三氯乙醛CClCH(OH)OCH。醛與醇的混合物在酸的催化下不斷除去反應(yīng)中生成水,則生成縮醛,縮醛可穩(wěn)定存在,并可進(jìn)行蒸餾。醛溶于醇中,生成半縮醛化合物。二甲醇縮甲醛CH(OCH)的沸點(diǎn)為42℃,二乙醇縮乙醛CHCH(OCH)的沸點(diǎn)為104℃。
在稀酸或者是稀堿的作用下,兩分子的醛或酮可以相互作用,其中一個(gè)醛(或酮)分子中的a-氫加在另一個(gè)醛(或酮)分子的基氧原子上,其余部分加到羰基碳上,生成一分子β-羥基醛或一分子β-羥基酮。這個(gè)反應(yīng)叫做羥醛縮合。
有關(guān)資料
制備方法
由乙醛和乙醇在碘化鈉氯化鈣和少量的無機(jī)酸存在下作用而得油狀物,經(jīng)無水碳酸鉀干燥,再經(jīng)分餾,收集101-103.5℃餾分,即為成品。
用途
1,1-二乙氧基乙烷可作溶劑使用,也用于染料、塑料、香料的合成和保護(hù)醛基的有機(jī)合成中。
用作重要的酒類添加劑,可作溶劑使用,也用于染料、塑料、香料的合成等。
用作溶劑,也用于制藥工業(yè)。
GB 2760—1996規(guī)定為允許使用的食品用香料。
注意事項(xiàng)
危險(xiǎn)品標(biāo)志:F,Xi
危險(xiǎn)類別碼:11-36/38
安全說明:9-16-33
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào):UN 1088 3/PG 2
WGK Germany:2
RTECS號(hào):AB2800000
HazardClass:3
PackingGroup:II
海關(guān)編碼:29110000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù):105-57-7(Hazardous Substances 數(shù)據(jù))
參考資料 >