吡蟲啉（英文名：Imidacloprid），又稱咪蚜胺、高巧，其化學名稱為1-（6-氯-3-吡啶基甲基）-N-硝基亞咪唑-2-基胺。分子式為C9H10CLN5O2，分子量為255.66。吡蟲啉的外觀為無色晶體或淺褐色粉末，存在微弱氣味。在20攝氏度的條件下，蒸氣壓為0.2μPa，密度為1.543g/cm3，在水中的溶解度為0.51g/L。沸點為442.30℃，熔點為143~144℃，在pH5~11條件下穩定，且受熱分解，并產生有毒氣體。
吡蟲啉毒性較低，可經口或皮膚接觸中毒，對眼有輕微刺激作用，無皮膚刺激作用，且無致畸、致癌作用。其他一些動物試驗表明吡蟲啉具有一定的生殖毒性、肝毒性、神經毒性以及遺傳毒性，且對學習記憶存在潛在影響，但目前對于哺乳動物的中毒機制尚未完全明確。吡蟲啉的中毒癥狀與尼古丁中毒類似，通常表現為肌無力、震顫和呼吸困難。目前尚無特效解毒藥機，因此發現中毒后應及時送往醫院進行對癥治療。
吡蟲啉是一款高效、廣譜的新煙堿類殺蟲劑，具有內吸性，可通過胃毒和觸殺作用來殺滅蚜蟲、科羅拉多金花蟲、稻飛虱、馬、粉虱等多種刺吸式昆蟲。此外，吡蟲啉也常用來治療貓狗身上的寄生昆蟲。特點是持效期較長，與傳統的殺蟲劑無交互抗性，且易降解、不殘留，對環境不造成污染，同時對天敵非常安全，但對蜜蜂屬、蝦和桑蠶高毒，因此使用時應注意避開被子植物門及桑園等區域。
發現歷史
吡蟲啉最初是在模仿尼古丁的過程中合成出的殺蟲藥物。煙堿是一類存在于煙草的生物堿，早在19世紀末，就有煙草浸出物防治蚜蟲的記載。但由于煙堿生產成本較高，且對人畜高毒，在農業應用上存在諸多不便，因此許多科學家利用其作用機制開始了研發工作。1970年，殼牌公司通過模擬煙堿的結構合成出了2-（二溴硝甲基）-3-甲基吡啶。1978年，在國際純化學與應用化學協會（IUPAC）會議上，Soloway等人報道了這一類被稱為硝基甲撐的化合物，并提出其中活性最高的為四氫-1,3-噻。由于該分子的2-硝基亞甲基基團遇光分解，因此在當時并未能進行商品化生產。20世紀80年代，日本岐阜大學的Shinzo Kagabu和拜耳集團的Koichi Moriya等人在后續的研究中發現了2-硝基甲基咪唑系列。之后他們將研究重點放在了硝基咪唑烷基團，發現硝基亞氨基衍生物是此類化合物中活性最強的殺蟲成分。他們在2-硝基亞甲基一咪唑烷五六環系統的取代基上引入了含氮原子的芳雜環化合物甲基基團，成功合成出了一系列氯代尼古丁類化合物，其中就包括吡蟲啉。
理化性質
吡蟲啉的化學名稱為1-（6-氯-3-吡啶基甲基）-N-硝基亞咪唑烷-2-基胺，分子式為C9H10CLN5O2，分子量為255.66。從結構上看，吡蟲啉屬于新煙堿類化合物，是在煙堿結構中導入氯吡甲基后形成的化合物，存在嘧啶和咪唑兩個雜環。其中，6-氯-煙堿基、硝基CH2、硝基亞氨基皆具有生物活性，但發揮主要作用的是6-氯-煙堿基，而硝基亞甲基是發揮活性必不可缺的成分，在2位用其他取代基團取代時，活性完全消失或很低，硝基亞氨基則大大增加了整個分子結構的穩定性。
吡蟲啉的外觀為無色晶體或淺褐色粉末，存在微弱氣味。在20攝氏度的條件下，蒸氣壓為0.2μPa，密度為1.543g/cm3，在水中的溶解度為0.51g/L，二氯甲烷中為50~100g/L，2-丙醇中為1~2g/L，甲苯中為0.5~1g/L，正乙烷中＜0.1g/L。沸點為442.30℃，熔點為143~144℃，在pH5~11條件下穩定。加熱或燃燒時都可產生有毒氣體，且受熱分解時，可產生氮氧化物及氯化物。
對人的毒性
毒性
吡蟲啉屬低毒殺蟲劑，一般經口或皮膚接觸中毒，急性經皮LD50約為450mg/kg，急性經口LD50大于5000mg/kg，對眼有輕微刺激作用，無皮膚刺激作用，且無致畸、致癌作用。一些動物實驗表明，吡蟲啉具有一定的生殖毒性、肝毒性、神經毒性以及遺傳毒性，但目前對于哺乳動物的中毒機制尚未完全明確。此外，在大鼠的飼喂實驗中發現，吡蟲啉能引起NOS活性的增強和NO含量的升高，而這些物質與在學習記憶過程中發揮著至關重要的作用，因此，一定濃度范圍內的吡蟲啉可能會對學習記憶產生潛在影響。
中毒表現
口服中毒是一種常見情況，患者中毒后通常會迅速出現癥狀。這些癥狀與尼古丁中毒相似，包括惡心、嘔吐、腹脹、腹瀉、焦躁、麻木、嗜睡、精神混亂、大量出汗、肌肉震顫無力、呼吸困難、電解質紊亂，以及口鼻分泌物帶有煙味的白色分泌物等。在嚴重情況下，患者可能會出現手腳肌肉痙攣、肺部濕羅音，并進一步出現嗜睡、呼吸抽搐樣癥狀，最終呼吸衰竭、瞳孔擴大、光反射消失。
急救措施
1.皮膚接觸者應用肥皂水和大量清水沖洗。吸入者應及時脫離現場，并吸入新鮮空氣和氧氣。
2.如果有人誤服有害物質導致中毒，應該立即催吐，并用大量清水洗胃和引導排便。同時，要及時清理口腔分泌物。對于昏迷的患者，應該立即側臥，以防止誤吸，并提供吸氧、吸痰等護理措施，必要時進行氣管切開或插管。
3.為緩解電解質紊亂，加速藥物排出，可采取靜脈輸液治療。
4.注意保暖，保護胃黏膜。在出現毒蕈堿樣癥狀時，可以使用阿托品進行靜脈注射，而當血壓下降時，可以考慮使用鹽酸腎上腺素進行靜脈注射。
殺蟲特性
作用機制
吡蟲啉通過作用于煙酸乙酰膽堿酯酶受體來達到殺蟲效果。乙酰膽堿受體（nAChR）是一個在神經信號傳遞過程中起調節作用的配體門控離子通道。吡蟲啉吡啶環上的氨基N原子可與乙膽堿受體的α亞基作用，激活突觸膜，質子化的N原子進一步與受體上的陰離子部位結合，生成不能被乙酰膽堿酯酶水解的復合體，產生去極化作用。由于昆蟲的神經傳導系統受到干擾，神經通路阻塞，造成神經遞質乙酰膽堿在突觸部位積累，引發昆蟲神經麻痹，最終造成蟲體死亡。
作用特點
高效、廣譜，具有胃毒及觸殺作用。該藥物具有內吸性，持效期長，能夠有效地防治刺吸式昆蟲，同時對鞘翅目、雙翅目和鱗翅目害蟲也有較好的防治效果，但是對線蟲和紅蜘蛛無效。由于該藥與傳統的殺蟲劑擁有完全不同的作用機制，因此無交互抗性。此外，由于使用量較少，因此對天敵安全，對環境不造成污染。
使用方法
用途
吡蟲啉是一種常見的新煙堿類殺蟲劑，主要用于控制谷物、玉米、棉花、高粱、水果、馬鈴薯、水稻、大豆、甜菜以及其他多種作物上的農業害蟲，如蚜蟲、馬鈴薯甲蟲、稻飛虱、薊馬、粉虱等。此外，吡蟲啉還可以用來治療貓狗身上的寄生蟲。
使用方法
注意事項
1.不宜與堿性農藥或其他呈堿性的物質混用。
2.拌過藥劑的種子禁止食用或飼用，如有誤服，應立即就醫。
3.施藥時應做好個人防護，施藥后及時用肥皂水洗臉、洗手。
4.儲存時應放置于干燥陰涼處，避免受潮或曝曬。
5.本品在水稻和柑橘上的安全間隔期為14天，在十字花科葉菜類蔬菜上的安全間隔期為10天，且每季（或每年）最多使用2次。
6.該藥對蜜蜂屬、春蠶、魚類等存在毒性，因此在被子植物門、蠶室、桑園及養魚稻田附近禁用。施藥后的田水不得排入河塘等水域，且不得在河塘等水域內清洗施藥器具。
7.由于水稻褐飛虱對該藥已產生極高抗性，因此不宜將該藥用于水稻大田中稻飛虱的防治。
制備方式
2-氯-5-氯甲基吡啶是制備吡蟲啉必需的中間體，所謂吡蟲啉的不同合成路線，即為中間體2-氯-5-氯甲基吡啶的不同合成路線。其制備方法主要有3-甲基吡啶法、2-氨基5-甲基吡啶法、嗎啉-丙醛環合法、胺-丙醛環合法、環戊二烯環合法等。
3-甲基吡啶法
首先利用-4-甲基吡啶進行氧化和氯化反應，得到2-氯-5-甲基吡啶。然后進一步對2-氯-5-甲基吡啶進行氯化反應，并與N-硝基亞咪唑烷2-基胺縮合后，即可制得吡蟲啉。
2-氨基-5-甲基吡啶法
首先將2-氨基-5-甲基吡啶經重氮化和氯化反應，得到2-氯-5-甲基吡啶。然后加入乙二胺經進行縮合后再與硝基胍進行反應，即可制得吡蟲啉。
檢測方法
吡蟲啉通常采用高效液相色譜法進行測定，該方法的大致步驟如下：首先利用乙腈將吡蟲啉殘留從檢測物中提取出來，然后用堿性鹽溶液萃取，去除其中部分雜質。接著將濃縮液經固相萃取凈化后，用高效液相色譜儀在波長270nm處測定，然后根據色譜峰的保留時間定性，外標法定量。
安全事宜
GHS分類
環境影響
根據一些研究結果顯示，吡蟲啉在紅土、黑土和水稻土中的降解半衰期分別為4.0天、10.7天和11.1天。在pH5、7、9的溶液中，吡蟲啉的降解半衰期分別為30.5天、13.5天和7.9天，而在光照條件下的半衰期則為6.81小時，因此，吡蟲啉屬于易降解、低殘留的農藥品種。不僅如此，吡蟲啉的揮發性較低，其蒸氣壓僅為0.2μPa，在田間使用時很難對大氣造成污染。同時，吡蟲啉在土壤中具有一定的吸附性和中等的移動性，且用藥量較少，溶解度低，因此，正常使用時一般不會造成土壤中的積累和對水體的污染。
吡蟲啉對魚類和水蚤的毒性很低，24小時LC50分別為50,4mg/L和38.8mg/L，但對蝦類毒性較高，其48小時LC50為0.034mg/L，不過由于使用量較小，在稻田中使用時不會對水域中的蝦類造成影響。此外，吡蟲啉對蜜蜂屬和春蠶的毒性較高，因此使用時應注意避開桑園及被子植物門周圍。
參考資料 >
Imidacloprid | C9H10ClN5O2 | CID 86287518 - PubChem.Pubchem.2023-06-10