尿素（英文名稱：Urea），有機化合物，又名脲[niào]，碳酰[xiān]二胺?，碳酰二胺脲，碳酰胺，是一種含有羰基和兩個氨基的含氮化合物，化學式為CO(NH2)2。純尿素呈白色、無臭、無味，易溶于水、液氨，不于乙醚、氯仿。尿素在常溫常壓下穩(wěn)定，在高溫的條件下易發(fā)生轉(zhuǎn)化，可以與多種有機化合物進行化學反應(yīng)。工業(yè)上用氨氣和二氧化碳在一定條件下合成尿素。哺乳動物在蛋白質(zhì)代謝過程中，由脫氨基產(chǎn)生的氨經(jīng)肝臟解毒轉(zhuǎn)換成低毒的尿素。
尿素在生物體氮代謝的過程中具有重要作用。在動物中，尿素循環(huán)是生命通過氮的存儲、 排泄和利用而調(diào)節(jié)體內(nèi)氮平衡的重要代謝過程；在植物中，尿素循環(huán)的代謝中間體可以作為L-脯氨酸、多胺和NO生物合成的前體在逆境信號轉(zhuǎn)導(dǎo)、調(diào)節(jié)離子平衡及抗氧化物質(zhì)、滲透保護物質(zhì)生成中發(fā)揮重要作用。尿素還可以逐漸維持人體腎臟的正常滲透壓梯度、維持海洋動物的體液滲透壓平衡。
尿素是常用的廉價肥料，含氮量約為46.67%，是固體氮肥中含氮量最高的。它是一種經(jīng)濟實惠且高效的氮源，可用于多種作物。是角質(zhì)促成劑、角質(zhì)松解劑和保濕劑，可以用以治療角化異常性皮膚病。還是利尿藥與脫水藥，用于降低顱內(nèi)壓、眼內(nèi)壓，防治早期急性腎功能不全。可以添加到動物飼料中，以增加蛋白質(zhì)含量并提高飼料的整體營養(yǎng)價值。因其含有氮碳元素，經(jīng)常被用作其他化學物質(zhì)的合成材料，可以用于合成炸藥。
發(fā)現(xiàn)歷史
18世紀初，荷蘭萊頓的赫爾曼·博爾哈夫（Hermann Boerhaave，1688-1738）將尿液煮干，得到奶油狀物質(zhì)，過濾后放置至有固體形成，將固體溶解于水中使用重結(jié)晶法分離出尿素。他對這種物質(zhì)進行了進一步的表征，并在《化學基礎(chǔ)》中發(fā)表。1773年，伊萊爾·魯埃爾通過將人類尿液蒸發(fā)并用酒精連續(xù)過濾處理得到含有尿素的晶體。1828年，德國化學家弗里德里希·維勒首次使用無機物質(zhì)氰酸銨與硫酸銨人工合成了尿素。1808年，法國科學家福爾克羅伊（Fourcroy，1755-1809）和路易·尼克拉·沃克蘭（LouisNicolas Vauquelin，1763-1829）將該物質(zhì)命名為“尿素”。1817年，來自蒙彼利埃的讓·埃蒂安·布拉爾（Jean-Etienne Brard，1577-1644）確定了其化學組成。
尿素的合成由弗里德里希·沃勒（Friedrich Whler，1800-1882）完成，這是第一個合成的有機物質(zhì)。1828年，德國化學家弗里德里希·沃勒通過將氰酸銀和氯化銨處理制得了尿素，這是第一次把無機化合物作為起始物質(zhì)人工合成有機化合物，而不涉及生物的參與。之后，在1851年，弗里德里希·馮·弗雷里希斯（Friedrich Th. von Frerichs，1819-1885）引入了“尿毒癥”這個術(shù)語。
應(yīng)用領(lǐng)域
肥料
許多直接和混合肥料中的氮都以銨[ǎn]的形式存在（NH4+陽離子），其中尿素是常用的廉價肥料，含氮量為46%，是固體氮肥中含氮量最高的。它是一種經(jīng)濟實惠且高效的氮源，可用于多種作物。尿素是最濃縮的固體氮肥，以顆粒形式銷售。當尿素在溫暖、多風的天氣期間作為表層施肥時，氮作為氨可以從輕砂土表面流失。當它被沖走或混入土壤時，它與其他氮肥一樣有效，并且在水分充足的土壤上利用效率最高，這樣氣態(tài)氨可以迅速溶解。它可以被混合在肥料中，與甲醛結(jié)合，形成脲甲醛肥料，緩慢、連續(xù)、均勻地釋放氮，一次可以施用全年的供應(yīng)量。尿素在土壤中轉(zhuǎn)化受土壤pH值、溫度和水分的影響，水分適當時土壤溫度越高，轉(zhuǎn)化越快。當土壤溫度為10℃時尿素完全轉(zhuǎn)化成銨態(tài)氮需7-10天，當20℃時需4-5天，當30℃時需2-3天即可。尿素水解后生成銨態(tài)氮，表施會引起氨的揮發(fā)，尤其是堿性或堿性土壤上更為嚴重，因此在施用尿素時應(yīng)深施覆土，水田則要深施到還原層。轉(zhuǎn)化后的銨根能被植物吸收和土壤膠體吸附，碳酸氫根離子也可被植物吸收，因此尿素施入土壤后不會殘留任何有害成分；此外，尿素中含有的縮二脲還能在脲酶的作用下分解為氨和碳酸。
醫(yī)藥領(lǐng)域
尿素為角質(zhì)促成劑，角質(zhì)松解劑，保濕劑。能增加皮膚角質(zhì)層蛋白質(zhì)的水合作用，使皮膚潤澤、光滑，并有止癢、抗菌等作用。濃度超過20%有角質(zhì)溶解及抗菌作用，增加藥物的經(jīng)皮吸收，用以治療角化異常性皮炎。如用于魚鱗病、手足皺裂、皺裂性濕疹、老年性瘙癢癥；也用于掌角化癥、毛發(fā)紅糠疹等角化性皮膚病。尿素還是一種利尿藥與脫水藥，可以用于降低顱內(nèi)壓、眼內(nèi)壓，防治早期急性腎功能不全。
動物飼料補充
雖然尿素氮是非蛋白質(zhì)形式，但它可以被反芻動物（牛、羊）利用，這些動物對蛋白質(zhì)的需求有很大一部分可以通過這種方式得到滿足。尿素可以添加到動物飼料中，以增加蛋白質(zhì)含量并提高飼料的整體營養(yǎng)價值。添加尿素的飼料飼喂牛羊可以降低飼料成本， 增奶增肉效果顯著。用尿素飼料直接替代1/3豆粕蛋白飼料，可降低飼料成本。 另一方面飼喂后牛羊可以明顯增加采食量和提高消化率等。
化學合成
尿素含有氮碳元素，經(jīng)常被用作其他化學物質(zhì)的合成材料。尿素還可以用作膠水穩(wěn)定劑和化工原料，尿素與甲醛反應(yīng)形成樹脂，用于制造粘合劑、涂料和層壓板；尿素也用于生產(chǎn)三聚氰胺脲醛樹脂，用于制造裝飾層壓板、刨花板和其他木制品；經(jīng)過煅燒等化學處理，可以轉(zhuǎn)化為氮化碳材料用于實驗室的研究。
汽車減排
汽車尿素的主要作用是減少尾氣的排放，減少氮氧化物的排放。該技術(shù)背后的原理是控制壓縮點火發(fā)動機廢氣中的氮氧化物(NOx)濃度。氮氧化物是壓縮點火發(fā)動機系統(tǒng)的副產(chǎn)品，也是造成空氣污染的主要因素。在柴油動力車輛排氣系統(tǒng)中使用尿素能夠?qū)怏w中的大部分氮氧化物成分轉(zhuǎn)化為無害的氮和水。向尾氣催化劑中注入尿素的細噴霧，可以有效地中和廢氣排放中相當大比例的有害氮氧化物含量。
標記物檢測
利用碳的同位素（14C或13C）為標記物標記尿素中的碳原子，而螺旋菌產(chǎn)生的脲酶會將被標記的尿素分解為二氧化碳和氨氣，尿素中被標記的碳原子移至二氧化碳，二氧化碳經(jīng)血液循環(huán)從肺而排出體外，再通過呼氣檢測二氧化碳含量來確定有無幽門螺桿菌。
其他
尿素與硝酸發(fā)生中和反應(yīng)生成硝酸脲。硝酸脲是一種威力強大的簡易炸藥，是以色列和巴勒斯坦常用的爆炸物。1993年2月在紐約發(fā)生的世界貿(mào)易中心爆炸案也使用了這種炸彈。實驗室內(nèi)可以用尿素處理蛋白質(zhì)，使其變性。
生理作用
哺乳動物和某些魚類在蛋白質(zhì)代謝過程中，由脫氨基產(chǎn)生的氨經(jīng)肝臟解毒轉(zhuǎn)換成低毒的尿素，是其體內(nèi)蛋白質(zhì)代謝分解的主要含氮終產(chǎn)物。由于哺乳動物缺乏尿素分解酶，導(dǎo)致尿素不能被動物本身進一步分解。然而，胃腸道微生物可以表達和分泌尿素分解酶，并可以將尿素分解成氨作為自身生長和繁殖的氮源。與此呼應(yīng)，宿主動物也協(xié)同演化出了相應(yīng)的互作機制，即相當一部分尿素（10-90%）由腎臟轉(zhuǎn)移至胃腸道，特別是微生物密集的部位比如瘤胃（反芻亞目）和大腸（單胃動物）。同時，微生物產(chǎn)物如維生素、 短鏈脂肪酸、多肽以及微生物本身（優(yōu)質(zhì)的蛋白質(zhì)）可以被宿主動物吸收利用。在此過程中，尿素氮得到了保存和重復(fù)利用，并轉(zhuǎn)換成多種營養(yǎng)分子被宿主動物利用，同時，宿主-微生物的共生關(guān)系得以維持。 剩余的尿素則經(jīng)血液循環(huán)主要由腎臟排出體外和經(jīng)皮膚由汗液排出體外。血液中的尿素全部從腎小球濾過，正常情況下，從腎小球濾過的尿素有30%~40%被腎小管重吸收，腎小管也可以排泌尿素。
尿素循環(huán)
動物
尿素循環(huán)又稱鳥氨酸循環(huán)。在肝細胞的線粒體內(nèi)，NH3、CO2與ATP縮合生成氨甲酰磷酸。該反應(yīng)由氨甲酰磷酸合酶催化，Mg2+參與，反應(yīng)消耗2分子ATP，N-乙酰谷氨酸（AGA）為氨甲酰磷酸合酶的激活劑。氨甲酰磷酸是高能化合物，性質(zhì)活潑，在鳥氨酸氨甲酰基轉(zhuǎn)移酶的催化下，氨甲酰磷酸與鳥氨酸縮合生成瓜氨酸。瓜氨酸隨即透出線粒體進入胞質(zhì)內(nèi)。經(jīng)精氨酸代琥珀酸合成酶的催化，天門冬氨酸分子的α-氨基結(jié)合到瓜氨酸上，生成精氨酸代琥珀酸，這步反應(yīng)消耗1分子ATP。接著精氨酸代琥珀酸在裂解酶催化下分解為精氨酸與反丁烯二酸。此反應(yīng)中天冬氨酸起著供給氨基的作用。精氨酸在精氨酸酶催化下，水解為尿素及鳥氨酸。鳥氨酸進入下一輪循環(huán)。合成的精氨酸也可在一氧化氮也可在一氧化氮合酶的作用下，分解產(chǎn)生瓜氨酸和NO，從而與精氨基琥珀酸合成酶、精氨琥珀酸裂解酶一起構(gòu)成瓜氨酸NO循環(huán)。在動物中，尿素循環(huán)是生命通過氮的存儲、 排泄和利用而調(diào)節(jié)體內(nèi)氮平衡的重要代謝過程。
植物
人們對植物尿素循環(huán)的研究極為有限。推測在植物中該循環(huán)以葉綠體中的鳥氨酸作為起始底物開始代謝反應(yīng)，而葉綠體中的鳥氨酸是多胺中腐胺的前體物質(zhì)；作為該循環(huán)終產(chǎn)物的鳥氨酸位于線粒體中，其參與L-脯氨酸等氨基酸的合成；精氨酸是植物體內(nèi) N/C最高 (4/6)、功能最多的氨基酸，不僅是蛋白質(zhì)的組成成分、氮素貯藏與轉(zhuǎn)運的介質(zhì)、也是一種滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)，不僅可通過尿素循環(huán)、瓜氨酸NO循環(huán)參與脯氨酸、 NO的合成，也可在精氨酸脫羧酶等作用下合成腐胺， 參與多胺的生物合成；瓜氨酸作為一種非蛋白性氨基酸，是精氨酸的結(jié)構(gòu)類似物，其在葉片中累積的速度和強度與西瓜品種的抗旱耐鹽能力密切相關(guān)。由此可見，尿素循環(huán)的代謝中間體除可作為滲透保護物質(zhì)、抗氧化物質(zhì)等直接參與植物抗性外，也作為L-脯氨酸、多胺和NO生物合成的前體在逆境信號轉(zhuǎn)導(dǎo)、調(diào)節(jié)離子平衡及抗氧化物質(zhì)、滲透保護物質(zhì)生成中發(fā)揮重要作用。
其他作用
人體
尿素可以逐漸維持人體腎臟的正常滲透壓梯度。人體腎臟由外層的皮質(zhì)和內(nèi)層的髓質(zhì)構(gòu)成，兩者的滲透壓不同，由皮質(zhì)向髓質(zhì)方向滲透壓逐漸升高，由300mmol/L 逐漸升高到1200mmol/L，以利于抗利尿激素促進腎小管和集合管管壁細胞對水分進行重吸收，從而實現(xiàn)原尿的濃縮。這種由皮質(zhì)到髓質(zhì)的滲透壓梯度的建立，主要依靠鈉離子、氯離子和尿素的儲存。研究結(jié)果表明，在最內(nèi)層的髓質(zhì)，尿素的濃度明顯增加，而鈉離子和氯離子的量變化不大 ，可見導(dǎo)致髓質(zhì)內(nèi)側(cè)的滲透壓相對外側(cè)及皮質(zhì)上升的主要因素是尿素。因此，尿素對于原尿的濃縮過程具有重要的作用。
反芻動物
反芻動物消化道中的共生微生物可將尿素轉(zhuǎn)化為氨基酸。大多數(shù)反動物的胃由四個部分構(gòu)成，即網(wǎng)胃、瘤胃、瓣胃、真胃。其中，瘤胃是其特有的消化器官，含有多種共生微生物。這些微生物可以幫助反芻動物將攝取的纖維素進行分解利用，也可以將反芻動物產(chǎn)生的尿素中的一部分分解為氨，再轉(zhuǎn)化形成氨基酸或蛋白質(zhì)供微生物和反芻動物使用。這一過程不僅增加反芻動物的蛋白質(zhì)合成量，也可減少體內(nèi)水分的消耗，有利于在干旱的環(huán)境中生存。因此，在牛羊等動物的飼養(yǎng)過程中，可在飼料中適量加入尿素，以提高其蛋白質(zhì)合成能力。
海洋動物
尿素可以維持海洋動物的體液滲透壓平衡。尿素是由蛋白質(zhì)代謝中產(chǎn)生的終產(chǎn)物之一，對于海洋中生活的板鰓類動物（ 如鯊魚）來說，是維持其體內(nèi)滲透壓的重要物質(zhì)，典型海洋板鰓魚類的血液中約含2%~2.5%的尿素，以增加體液的滲透壓，使之與海水滲透壓接近，從而適應(yīng)海洋生活。根據(jù)測量結(jié)果，海水的滲透壓約為1000mmol/L，佛氏虎鯊的體液滲透壓為1075mmol/L。可見，板鰓魚類體液滲透壓濃度往往要略高于海水，傾向于通過體表吸水，水分主要通過鰓進入，進水量增加后稀釋了血液的濃度，排尿量隨之增加，因而尿素流失也多。當血液內(nèi)尿素含量降低至一定程度時，進水量又減少，排尿量相應(yīng)遞減，尿素含量又逐漸升高，而血漿中其他溶質(zhì)成分的含量則相對穩(wěn)定，所以尿素是海洋板鰓魚類保持體內(nèi)水鹽動態(tài)平衡的主要因子。
理化性質(zhì)
物理性質(zhì)
純尿素呈白色、無臭、無味。結(jié)晶體為針狀或棱柱狀。摩爾質(zhì)量為60.056g/摩爾，密度為1.335g/cm3，熔點為131-135℃，沸點為332.48℃。尿素易溶于水、液氨，也溶于甲醇、乙醇、56-81-5中，難溶于乙醚、三氯甲烷。尿素在水或液氨中的溶解度均隨溫度的升高而增加。
化學性質(zhì)
高溫轉(zhuǎn)化
固體尿素在常溫常壓下是穩(wěn)定的，真空下升華的尿素在高溫（180℃-190℃）下可轉(zhuǎn)變?yōu)?a href="/hebeideji/388289025118417841.html">氰酸銨：
熔融態(tài)尿素在高溫下緩慢放出NH3而縮合成多種化合物，最主要的是縮二脲NH2CONHCONH2：
水解反應(yīng)
尿素與一般的酰胺類化合物一樣，其水溶液可以水解，變?yōu)?a href="/hebeideji/4501365828408070488.html">氨基甲酸銨，最終成為氨和二氧化碳。
微堿性
尿素水溶液呈微堿性，這是因為每個尿素分子含有兩個氨基。它還不能使一般指示劑變色，但能與強酸作用生成鹽，如
與鹽反應(yīng)
尿素與鹽類相互作用生成絡(luò)合物，如 Ca(NO3)·(NH2CONH2)，NH4CI·(NH2CONH2)。尿素與重過磷酸鈣作用生成磷酸脲：
與液氨反應(yīng)
尿素溶解于液氨中，形成不穩(wěn)定的氨合物NH2CONH2·NH3。氨合物在45℃以上即分解。氨合物能生成堿金屬鹽，如NH2CONHM、CO(NHM)2等。
其他反應(yīng)
尿素與多種有機化合物進行化學反應(yīng)，尤其是幾乎能與所有的直鏈有機化合物如烴類、醇類、酸類、醛類等作用。
尿素與醇類反應(yīng)生成氨基甲酸酯，又稱為尿。
尿素與丙烯酸作用生成二氫脲嘧啶，與丙二酸作用生成巴比妥酸。
尿素與甲醛在鹽酸作用下生成甲基尿素，在中性溶液中生成二甲基尿素，在堿性催化劑作用下縮聚成脲醛樹脂。?尿素與甲醛反應(yīng)生成的主要產(chǎn)物是1CH22尿素和2亞甲基尿素?。在高溫下，尿素與甲醛反應(yīng)生成1亞甲基2尿素和2亞甲基尿素兩種膠體。這些膠體再與磷酸二氫銨以及鉀肥合成造粒，形成復(fù)合肥料?
制備方法
Bosch-Meiser工藝
合成尿素主要是通過二氧化碳與氨反應(yīng)，這已經(jīng)是很成熟的工藝，是著名的Bosch-Meiser尿素反應(yīng)。1922年，德國法本公司奧堡工廠建成世界首座以氨和二氧化碳為原料生產(chǎn)尿素的工業(yè)裝置，是現(xiàn)代尿素生產(chǎn)工藝的基礎(chǔ)。
工業(yè)生產(chǎn)中用氨和CO2合成尿素的生產(chǎn)原理，一般認為合成反應(yīng)分兩步進行。
第一步，氨基甲酸銨（以下簡稱甲銨）生成反應(yīng)，即氨和CO2反應(yīng)生成一中間化合物甲銨，反應(yīng)式：
第二步，甲銨脫水生成尿素，反應(yīng)式：
合成尿素總反應(yīng)式：
物質(zhì)結(jié)構(gòu)
尿素是碳酸的二胺碳。碳酸H2CO3是含有一個基的二元酸，所以尿素又稱為碳二胺(carbonyl diamide)或碳胺 (carbamide)。尿素還可以視為氨基甲酸NH2COOH的一酰胺。
安全事宜
人體影響
尿素藥劑具有使用風險，部分患者使用時可能會發(fā)生副反應(yīng)，如過敏反應(yīng)，體液和電解質(zhì)問題。
環(huán)境影響
尿素作為一種重要的工業(yè)原料和氮肥，作為肥料進入土壤中的尿素不能全部被農(nóng)作物吸收利用，部分尿素會隨著地表徑流輸入近岸海區(qū)。在灌溉高峰期，約有20％~40％的尿素流失于表層徑流中，這些流失的尿素最終被輸入海洋，無疑會提高海水中尿素的含量。此外，尿素也是生活污水中重要的污染物，也可以通過徑流或市政污水排放進入海洋，同樣會導(dǎo)致近海海水體系中尿素含量的升高。
危險性
尿素是一種弱堿，與次氯酸鹽反應(yīng)生成三氯化氮，三氯化氮在空氣中自然爆炸；與偶氮和重氮化合物反應(yīng)產(chǎn)生有毒氣體；與強還原劑反應(yīng)生成可燃氣體氫；尿素和亞硝酸鈉在一定的混合比例下，加熱會導(dǎo)致爆炸；草酸和尿素的混合物加熱后，會迅速產(chǎn)生二氧化碳、一氧化碳和氨氣，遇熱會有爆炸風險；尿素在與高氯酸亞硝基化合物攪拌時自燃，這是由于高氯酸重氮的形成。草酸和尿素在高溫下反應(yīng)形成有毒易燃的氨和一氧化碳氣體，以及惰性的二氧化碳氣體。
參考資料 >
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