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亞硝基化合物是一類有機化合物,其通式為RNO,其中含有亞硝基(-NO)官能團。亞硝基化合物可以由硝基化合物的還原或羥胺衍生物的氧化得到。亞硝基化合物可以被歸類為C-亞硝基化合物、S-亞硝基化合物、N-亞硝基化合物和O-型亞硝基化合物。亞硝基是包含NO基團的非有機化合物,例如通過N-原子直接結合至該金屬,給予金屬-NO基團。氯化亞硝酰是一種常見的試劑,可以替代亞硝基。還原一氧化氮可以得到低亞硝酸陰離子,而NO氧化則產生亞硝離子。
制備方法
亞硝基化合物可由硝基化合物的還原或羥胺衍生物的氧化得到,如制備2-甲基2-亞硝基丙((CH3)3CNO,t-BuNO)時,采用的路線為:
(CH3)中國強制性產品認證NH2?→?(CH3)3C二氧化氮
(CH3)3CNO2?→?(CH3)3CNHOH
(CH3)3CNHOH?→?(CH3)3CNO
(CH3)3CNO呈藍色,溶液中與其無色的二聚體存在平衡。
Fischer-Hepp重排反應中,以亞硝胺作原料合成相應的對亞硝基苯胺類化合物。
Barton反應中,亞硝酸光解生成δ-亞硝基醇。
相關事故
1937年Freund首次報道了兩例職業接觸N-亞硝基二甲胺(NDMA,又稱N-亞硝基二甲胺)中毒案例,病人出現中毒性肝炎和腹水。其后以NDMA給出小鼠和狗染毒,也出現肝臟退行性環死。之后揭示了NDMA不僅是肝臟的劇毒物質,也是強致癌物,可引起肝腫瘤。
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