L-脯氨酸（L-Proline）學(xué)名為氫化吡咯甲酸，是一種帶亞氨基結(jié)構(gòu)的氨基酸。L-脯氨酸含親水側(cè)鏈，具有親水性；其分子內(nèi)含有自由羧基，等電點(diǎn)為6.3。
L-脯氨酸為無(wú)色或白色結(jié)晶，具有吸潮性。L-脯氨酸溶于極性溶劑，如水、乙醇中；不溶于非極性溶劑，如苯、乙醚中。
L-脯氨酸是人體蛋白質(zhì)的重要組成部分之一，用于工業(yè)、醫(yī)藥等方面。L-脯氨酸可用于合成抗高血壓藥物，用于合成治療高血壓和心力衰竭新藥卡托普利、苯丁酯丙脯酸，以及復(fù)方氨基酸大輸液的配制。
詳細(xì)說(shuō)明
質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)：AJI92
含量：99.0~101.0%
性狀：正交晶系為碘化鈉物，單斜晶系含1分子結(jié)晶水；無(wú)臭，有較強(qiáng)甜味；溶點(diǎn)為200℃（分解）；不純物具有吸濕性；因其為亞氨基酸，與其他氨基酸的性質(zhì)都不同；極易溶于水（154.56g/100ml.20℃），不溶于乙醇和2-丙醇。
L-脯氨酸是合成人體蛋白質(zhì)的重要氨基酸之一，是氨基酸輸液的重要原料，也是合成卡托普利、依那普利等一線降壓藥物的主要中間體，已被廣泛應(yīng)用于食品與醫(yī)藥等工業(yè)。
用途：營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑、風(fēng)味劑，與糖共熱發(fā)生氨基酸-羰基反應(yīng)，可生成特殊的香味物質(zhì)。
物化性質(zhì)
CAS No.：147-85-3
EINECS號(hào)：205-702-2
分子式：
分子量：115.13
熔點(diǎn)：228-233℃
沸點(diǎn)：252.2°cat760mmHg
折射率：-85°（，）
閃光點(diǎn)：106.3°C
密度：1.35
分子結(jié)構(gòu)
基本概述
中文名稱：L-脯氨酸
溴化鉺：L（-）-Proline
別名：4-溴-2-（三甲基）苯磺氯4-溴-2-（三氟甲基）苯磺基氯
更多名稱：Buttpark99\11-484-溴2-（Trifluoromethyl）BenzenesulphonylChloride4-Bromo-2-（Trifluoromethyl）Benzene-1-SulfonylChloride4-Bromo-2-（Trifluoromethyl）BenzenesulfonylChloride4-Bromo-2-（trifluoromethyl）benzenechlorosulphonamide4-Bromo-2-（trifluoromet
CAS號(hào)：147-85-3
分子式：
分子量：115.1305
物性數(shù)據(jù)
1.性狀：無(wú)色結(jié)晶
2.密度（g/mL，20℃）：1.186
3.熔點(diǎn)（oC）：221
4.比旋光度（o）：-85o
合成方法
1.明膠、干酪素之類蛋白質(zhì)的水解物，用離子交換樹(shù)脂處理，再用三硝基苯酚或雷因克特鹽（Reineckeatesalt）處理中性氨基酸部分，僅使L-脯氨酸沉淀，最后用無(wú)水乙醇加2-丙醇重結(jié)晶而得。由嗜乙酰乙酸棒桿菌（Corynebacteriumacetoacidophilum）XQ-3（由江南大學(xué)中央研究所選育）以氯化為氮源經(jīng)發(fā)酵而得。產(chǎn)酸率約60g/L。
2.L-脯氨酸有兩種制法。
一是直接發(fā)酵法，利用葡萄糖和黃色短桿菌變異株或谷氨酸棒桿菌野生株，經(jīng)微生物發(fā)酵獲得L-脯氨酸；
二是化學(xué)合成法，以谷氨酸為原料，與乙醇在硫酸催化下發(fā)生化，并加入三乙醇胺將氨基硫酸鹽游離出來(lái)，得谷氨酸-δ-乙酯。再用金屬還原劑硼氫化鉀還原谷氨酸-δ-乙酯，得脯氨酸粗品，最后對(duì)其分離純化可得粗制脯氨酸。小試工藝酯化稱取L-谷氨酸147g，投入三頸瓶中，加入無(wú)水乙醇1L，攪拌冷卻至0℃，再滴加80ml，于0-5℃攪拌反應(yīng)1h，室溫繼續(xù)反應(yīng)1h，反應(yīng)全部變清。在20℃下滴加三乙胺至pH為8-8.5，析出白色結(jié)晶，在室溫下再攪拌1h，靜置冷卻5℃過(guò)濾，取結(jié)晶，用95%乙醇洗滌，抽干后真空干燥，得谷氨酸δ-乙酯約141g。熔點(diǎn)178-180℃，收率80%-83%。[α]32D+29.8（）。還原在三頸瓶中投入谷氨酸-δ-乙酯175g，加入蒸餾水875ml，攪拌冷卻至5℃，再分次加入KBH453.9g，約1h加完，室溫再反應(yīng)1h，保溫50℃反應(yīng)3h。冷卻至0℃，加入6mol/LHCl調(diào)至pH4，過(guò)濾取濾液，即得粗品L-脯氨酸水溶液。分離純化離子交換樹(shù)脂-氧化鋁柱色譜分離法將粗品L-脯氨酸水溶液，以4ml/min的流速進(jìn)入裝入732-型樹(shù)脂交換柱中（1g酸投料需10ml樹(shù)脂）。先用蒸餾水沖洗至中性，再用1mol/L氨水洗脫，收集含L-脯氨酸段的洗脫液（用硅膠G薄層色譜控制）。將洗脫液減壓病濃縮至干，再用少量水溶解后，將其進(jìn)入中性氧化鋁色譜柱中，再以60%乙醇水溶液洗脫（還是用硅膠G薄層色譜控制）。收集的洗脫液減壓濃縮至干，再以碘化鈉乙醇洗滌數(shù)次，稍冷后再加入無(wú)水乙醚，冷卻過(guò)濾取結(jié)晶，真空干燥，得L-脯氨酸。熔點(diǎn)220-222℃（分解），收率28%左右。[α]24D-82.4（，）。五氯苯酚沉淀解吸分離法成功將粗品制脯氨酸水溶液置于反應(yīng)瓶中，加熱至50℃時(shí)滴加五氯酚乙醇溶液（0.111摩爾/70ml乙醇），并保溫?cái)嚢?h后，讓冷卻至0℃，過(guò)濾取結(jié)晶，用少量冰水洗滌，抽干，干燥后得復(fù)鹽，熔點(diǎn)240-242℃，沉淀率95%。解析將復(fù)鹽38.4g，投入三頸瓶中，加入蒸餾水200ml，氨水20ml，室溫?cái)嚢?h，冷卻至0℃后過(guò)濾取濾液，將濾液減壓病濃縮，加入蒸餾水100ml，過(guò)濾取濾液，加入活性炭脫色。乙醚提取，分出水層，繼續(xù)濃縮至干，用乙醇脫色數(shù)次，再加少量無(wú)水乙醇濕潤(rùn)，加入2倍量無(wú)水乙醚，冷卻結(jié)晶，過(guò)濾取結(jié)晶，真空干燥，得L-脯氨酸成品。放大生產(chǎn)工藝酯化將L-谷氨酸15kg，無(wú)水乙醇100L投入200L反應(yīng)罐中，冷卻至0℃，攪拌條件下滴加濃8.1L，保持0℃，攪拌反應(yīng)1h，再保溫25℃攪拌反應(yīng)1h后，加入三乙胺使pH為8.0-8.5。攪拌1h，出現(xiàn)白色沉淀。冷卻至5℃，過(guò)濾取沉淀，用50L95%乙醇洗滌，沉淀于50℃真空干燥，得L-谷氨酸-δ-乙酯。還原將所得L-谷氨酸-δ-乙酯投入100L反應(yīng)罐中，加水70L，攪拌冷卻至5℃，于1h內(nèi)分次加完4.3kg，加熱保溫200℃，攪拌反應(yīng)1h，再升溫50℃，攪拌反應(yīng)3-4h，冷卻至0℃，以6mol/L的HCl調(diào)pH至4.0，過(guò)濾取濾液得L-脯氨酸粗品溶液。沉淀將L-脯氨酸粗品溶液投入100L反應(yīng)罐中，加熱至50℃，在不斷攪拌下緩緩加入7L1.5mol/L的五氯苯酚乙醇溶液，保溫50℃反應(yīng)5h后，冷卻至0℃析出結(jié)晶，過(guò)濾取結(jié)晶，抽干，得復(fù)鹽。解析、精制將復(fù)鹽投入100L反應(yīng)罐內(nèi)，加入3%氨水20L，室溫?cái)嚢璺磻?yīng)7-8h后，降溫至0℃過(guò)濾，沉淀用少量冰水洗滌，抽干，洗液和濾液合并，再減壓濃縮至干，用10L去離子水?dāng)嚢枞芙猓^(guò)濾取濾液，并加入0.5%活性炭，加熱70℃攪拌脫色1h，過(guò)濾取濾液，讓其冷卻至0℃，加等體積乙醚萃取，分出水層，減壓濃縮至干，加10L無(wú)水乙醇脫水3次，抽干，沉淀加2L無(wú)水乙醇攪勻，再加10L乙醚，冷卻至0℃，過(guò)濾取沉淀，真空抽乙醚，80℃烘干，得L-脯氨酸成品。
3.以明膠為原料用酸水解后經(jīng)離子交換樹(shù)脂柱層析而得。
4.煙草：BU，22；FC，21。
生產(chǎn)廠家
國(guó)內(nèi)主要有鄭州歐泰以明膠為原料用酸水解后經(jīng)離子交換樹(shù)脂柱層析而得。
安全術(shù)語(yǔ)
避免與皮膚和眼睛接觸。
系統(tǒng)編號(hào)折疊
CAS號(hào)：147-85-3
MDL號(hào)：MFCD00064318
EINECS號(hào)：205-702-2
RTECS號(hào)：TW3584000
BRN號(hào)：80810
PubChem號(hào)：24898097
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語(yǔ)
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
用途
【用途一】用于氨基酸注射劑、復(fù)合氨基酸輸液、食品添加劑、營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)液等
【用途二】用于生化研究，醫(yī)藥上用于營(yíng)養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、腸胃疾病、燙傷及術(shù)后蛋白質(zhì)的補(bǔ)充等。
【用途三】營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)劑。風(fēng)味劑，與糖共熱發(fā)生氨基基反應(yīng)，可生成特殊的香味物質(zhì)。按我國(guó)GB2760-86規(guī)定可用作香料。
【用途四】氨基酸類藥。為復(fù)方氨基酸大輸液原料之一，用于營(yíng)養(yǎng)不良，蛋白質(zhì)缺乏癥，嚴(yán)重腸胃道疾患，燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充。
【用途五】醫(yī)藥原料及食品添加劑。
應(yīng)用領(lǐng)域
用于氨基酸注射劑、復(fù)合氨基酸輸液、食品添加劑、營(yíng)養(yǎng)增補(bǔ)液等。
存儲(chǔ)方法折疊
置于陰涼干燥處保存。
結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
2、摩爾體積（）：96.9
3、等張比容（90.2K）：249.0
4、表面張力（dyne/cm）：43.4
5、極化率（）：11.06
化學(xué)數(shù)據(jù)
1、疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：-2.5
2、氫鍵供體數(shù)量：2
3、氫鍵受體數(shù)量：3
4、可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1
5、拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：49.3
6、重原子數(shù)量：8
7、表面電荷：0
8、復(fù)雜度：103
9、同位素原子數(shù)量：0
10、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：1
11、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
生態(tài)數(shù)據(jù)
該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
性質(zhì)穩(wěn)定
1.常溫常壓下穩(wěn)定。
2.禁配物：強(qiáng)氧化劑。
3.存在于煙葉、煙氣中。
參考資料 >
Proline.PubChem .2024-11-17