月桂酸是一種中鏈飽和脂肪酸，為有機化合物。月桂酸又稱十二烷酸，英文名為Lauric acid，化學式為C??H??O?，通常寫作CH?(CH?)??COOH或C12:0。月桂酸分子常溫常壓下一般為白色或無色固體、針狀晶體，帶有輕微月桂油香味。月桂酸微溶于水，可溶于三氯甲烷、丙酮、乙醚、甲醇，可與苯混溶。
月桂酸最初由馬森（Marsson）于1842年在月桂種子中發現，故得名月桂酸。月桂酸主要以三酸甘油脂形式存在于眾多天然油脂中，主要存在于植物油脂如椰子油、棕桐仁油等，少量存在于動物油脂如沙丁魚油、鯡魚油等，來源豐富。
月桂酸具有弱酸性，可與堿、活潑金屬等反應生成月桂酸鹽，還能發生取代反應生產酰氯、酸酐、酯和酰胺等物質，月桂酸還能被還原為月桂醇，其α-H易發生取代反應生成鹵代酸，還可發生脫羧、化等反應。月桂酸可運用于多個領域，月桂酸本身可用于處理油污染，用作緩蝕劑、農藥、儲能材料、食品添加劑和抗腫瘤制劑等。月桂酸衍生物可用作增塑劑、穩定劑、表面活性劑和香料等。
月桂酸具有一定的腐蝕性與刺激性，會對環境造成危害，其毒性較弱，但吸入、誤食或皮膚接觸月桂酸仍具有一定危害性，其蒸氣或薄霧會刺激眼睛、粘膜和上呼吸道，接觸月桂酸會對濕潤的身體表面造成局部刺激。月桂酸遇熱或火焰時可燃，在火災中可能引起粉塵爆炸。
發現歷史
1842年，馬森（Marsson）在實驗室進行月桂種子中的脂肪皂化實驗時，發現了一種熔點為42-43℃的酸性有機物，便將其命名為laurostearic acid，源于laurus nobilis（月桂）。這個物質便是月桂酸。
隨后，斯坦默（Sthamer）從南美洲的苦豆中也發現有月桂酸的存在，并稱其熔點為43℃。格爾蓋伊（G?rgey）也在對椰子油的廣泛調查中發現了月桂酸、癸酸和辛酸的存在，并將這三種酸用鋇鹽分離了出來，他對月桂酸的描述與馬森和斯坦默非常相似，即月桂酸熔點為42-43℃。海因茨（Heintz）也從鯨魚脂肪中獲得了熔點為43.6℃的月桂酸。
1863年，奧德曼斯（Oudemans）制備并描述了幾種月桂酸鹽，并于1867年從爪哇的Cylitodaphne sebifera中發現了月桂酸的存在。
來源
天然油脂中含有大量的以甘油三酸酯形式存在的月桂酸。月桂酸主要存在于植物油脂中，椰子油、棕桐仁油、巴巴蘇油等中月桂酸含量最豐，達40％以上；少量存在于動物油脂中，鯨油中月桂酸含量最豐，達8％。各種油料中所含月桂酸的比例如圖。除此之外，草莓中也含有少量月桂酸，約為4.1mg/kg，母乳中也含有極少量月桂酸。
分子結構
月桂酸為中鏈飽和脂肪酸，其碳鏈由十二個碳組成，末端連接羧基。
物理性質
月桂酸分子常溫常壓下一般為白色或無色固體、針狀晶體，帶有輕微月桂油香味，遇熱或火焰時可燃。月桂酸微溶于水，溶解度為4.81mg/L（25℃），可溶于氯仿、丙酮、乙醚、甲醇，還可與苯混溶。月桂酸摩爾質量為200.318g/mol，密度為0.8679g/cm3（50℃），熔點為43.8℃，沸點為91.4℃，黏度為7.30mPa·s（50℃），表面張力為26.6mN/m（70℃），折射率為1.41830（20℃）。
化學性質
月桂酸是一種羧酸，能發生羧酸的特征反應，化學性質主要表現為羧基的性質。月桂酸具有弱酸性，可與堿、活潑金屬等反應生成月桂酸鹽，還能發生取代反應生成酰氯、酸酐、和酰胺等物質，月桂酸還能被還原為月桂醇，其α-H易發生取代反應生成鹵代酸，還可發生脫羧、酰化等反應。
酸性
月桂酸可與氫氧化鈉等堿反應，生成月桂酸鹽。
月桂酸與活潑金屬或氫氧化物、氧化物反應，生成月桂酸鹽，如月桂酸與氧化鎂、堿式碳酸鎂、氫氧化鋁等在水溶液中攪拌反應，生成堿式月桂酸鋁鎂。
取代反應
月桂酸與三氯化磷、五氯化磷和氯化亞砜反應，羧基被氯原子取代，生成十二酰氯。
月桂酸在脫水劑（如五氧化二磷、乙酐等）作用下，發生分子間脫水，生成月桂酸酐。
月桂酸與醇等在酸催化下發生酯化反應，生成月桂酸酯類。
月桂酸與氨或胺反應，生成月桂酰胺。月桂酰胺經Al?O?脫水可生成月桂，月桂酸與NH?在250℃溫度，鐵鹽催化劑存在下，一步反應也可生成月桂腈。
還原反應
月桂酸在一般情況下與大多數還原劑不反應，但能被氫化鋰鋁還原成月桂醇。
α-H鹵代反應
月桂酸分子中的羧基是一個吸電子基團，使α-H比分子中其他碳原子上的氫活潑，在少量紅磷、碘或硫等作用下被氯或溴取代，生成α﹣鹵代酸。
月桂酸α-位溴化后，與乙醇胺反應，可生成2-(2﹣羥基乙基胺基)月桂酸，月桂酸經磺化后中和可生成α﹣磺酸基月桂酸，月桂酸用常規方法（Br?+PCl?）將α-位溴化后，與Na?SO?反應，也生成α﹣磺酸基月桂酸。
脫羧反應
月桂酸在一定條件下可脫羧并釋放出二氧化碳氣體。
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月桂酸可以作為酰化試劑，如月桂酸與甲苯反應，生成對﹣月桂酰甲苯，反應所用的催化劑為CeNaY型沸石。
制備方法
水解法
月桂酸可用水解法制得。水解法所用植物油有椰子油、月桂油、山蒼子油、棕油桐等。主要采用椰子油水解法，可以采用高壓水解法和常壓水解法，使椰子油在一定溫度和催化劑存在下水解成脂肪酸和丙三醇，再經分餾、壓榨、精餾、結晶和精餾而成。
甲酯化法
月桂酸可由甲酯化法制得。甲酯化法使油脂與甲醇作用，并在甲醇鈉等催化劑催化下先制成月桂酸甲酯，然后再經皂化酸化，干燥得月桂酸。甲酯化法反應條件溫和，設備腐蝕性小，制成的月桂酸質量好。
分離法
月桂酸可由分離法制得。分離法從合成脂肪酸中直接蒸餾分離月桂酸，并用提取月桂酸余下的餾分在催化劑作用下連續氫化，反應在常壓下進行，可獲高產率、高品級的月桂酸。分離法工藝簡單，成本低，且不需使用高溫高壓設備。
皂化酸化法
椰子油經氫氧化鈉皂化生成椰子油鈉皂和丙三醇，然后用硫酸將椰子油鈉皂酸化分解成以月桂酸為主的脂肪酸，水洗去除硫酸和溶于水的低級脂肪酸后，進行減壓蒸溜，切取150~205℃縮程內的餾分，即成月桂酸。皂化酸化法主要用于月桂酸在其產地的粗制。
檢測方法
月桂酸的分析測試普遍采用氣相色譜法和高效液相色譜法（HPLC）法。
應用領域
月桂酸可運用于多個領域。月桂酸本身可用于處理油污染，用作緩蝕劑、農藥、儲能材料、食品添加劑和抗腫瘤制劑等。月桂酸衍生物可用作塑化劑、穩定劑、表面活性劑和香料等。
月桂酸的應用
處理油污染
月桂酸可用于處理廢水中的油污染，花生殼、玉米芯等生物質材料經月桂酸改性后可作為吸附劑吸附廢水中的乳化油。月桂酸上含有的羧基與玉米芯、花生殼等生物質材料的纖維素、半纖維素和木質素上含有的羥基發生酯化反應，并形成酯基結合點，進而鏈接月桂酸本身含有的烷基鏈提高親油疏水性，經改性，玉米芯和花生殼的疏水程度都得到了增加，并且酯化反應能腐蝕生物質材料，增大其表面的孔隙率，進一步提高了對油的吸附性。
緩蝕劑
月桂酸可用作緩蝕劑，有效抑制金屬的腐蝕。緩蝕劑是指添加少量、微量就能防護金屬被腐蝕的化學物質，它通過物理、化學吸附在金屬材料表面形成膜結構，從而隔離金屬與腐蝕介質，減小金屬腐蝕，該技術廣泛應用在油氣管道及CO?防腐中。
農藥
月桂酸可用作農藥，其在防治根結線蟲上應用效果顯著。月桂酸可以抑制根結線蟲卵塊的孵化并對根結線蟲的幼蟲有致死作用。月桂酸可用作驅避劑，也可用作引誘劑，可單獨作為活性成分，也可與其它具有防治根結線蟲活性的成分進行配伍共同作為活性成分。
儲能材料
月桂酸是一種脂肪酸，可用作有機相變儲能材料，具有無過冷、性能穩定、無毒、無腐蝕性等優點。相變儲能技術能夠解決能源供求在時間和空間上不匹配問題，可進一步提高能源利用率，在很大程度上緩解能源短缺和環境污染，在太陽能熱利用、余熱回收、建筑節能、熱管理等領域具有廣闊的應用前景。月桂酸可以單獨用作相變儲能材料，也可與其他脂肪酸聯用。
食品添加劑
月桂酸可用作食品添加劑中的香料、消泡劑、潤滑劑和脫皮劑。據美國FEMA規定，月桂酸用作香料時，最大使用量為：冰飲，16mg/kg；軟性飲料，15mg/kg；焙烤食品，30mg/kg；糖果，2.4mg/kg；布丁類，25mg/kg；油脂，315mg/kg。中國《食品添加劑使用衛生標準》(GB2760-2007）規定，月桂酸用于果蔬脫皮時，最大使用量為3.0g/kg。
抗腫瘤制劑
月桂酸可用作抗肝腫瘤制劑。月桂酸對肝癌細胞具有氧化損傷作用，通過氧化損傷抑制肝癌細胞增殖，所述氧化損傷是由自由基導致的，為由自由基引起的線粒體膜電位破壞，從而降低了氧化損傷肝癌細胞中的T-SOD活性和GSH水平，提高了氧化損傷肝癌細胞中的ROS水平。因此，中鏈脂肪酸月桂酸可以作為抗肝癌物質，與相關藥物相配合促進肝癌細胞氧化損傷，誘導其凋亡，從而達到抑制肝腫瘤發展的作用。
月桂酸衍生物的應用
增塑劑
由月桂酸為原料制備的一些月桂酸酯類物質可用作增塑劑，如單月桂酸1,2﹣丙二醇酯可作為NC、乙基纖維素、PS、聚氯乙稀及其他乙烯基樹脂的增塑劑，單月桂酸甘油酯可作為纖維素樹脂、乙烯基樹脂及PS的增塑劑。
防腐劑
由月桂酸為原料制備的一些月桂酸酯類物質可用作防腐劑、防霉劑，如月桂酸五氯苯酯，添加在皮革加脂劑中處理皮革，可增加皮革的耐霉性能；添加于礦油或瀝青中浸涂木材，可增強木材防腐性能；添加在合成纖維油劑、切消油中可提高油劑防腐性能。
穩定劑
由月桂酸為原料制備的月桂酸稀土金屬鹽可用作穩定劑，其中稀土金屬可以是稀土金屬中的一個元素，也可以是多種稀土元素的混合物。該穩定劑可用于生產聚氯乙稀硬質透明板、薄板、注塑制品、薄膜、中空成型制品、硬質乳白色板材等，也可用作紡織品防水劑、油漆的流平劑以及脫膜劑。
表面活性劑
由月桂酸為原料制備的鹽、醇、酯和胺類等物質可用作表面活性劑，可分為陽離子型、陰離子型、非離子型和兩性型表面活性劑。
如月桂酸二乙醇酰胺，又名尼諾爾（Ninol），1937年由美國人尼諾爾偶然在實驗室中制得而得名。尼諾爾具有良好的起泡性，穩泡性、增稠性，并能提高洗滌劑去污力與攜污力。可用于洗發劑、氣泡洗澡、雪花膏及其他起泡劑的穩定添加劑，可增加溶液粘度，具有良好手感，無毒無害，具有生物降解性，其水溶液還具有防銹力，是一種功能多、用途廣的非離子表面活性劑。
還有如月桂二甲基甜菜堿可用于護發品表面活性劑，對頭發有良好的調理性，控制頭發靜電效果非常好，并有較好的增稠性；月桂酸咪唑咻可用于化纖及織物的抗靜電、柔軟整理，可有效提高織物的彈性。
香料
由月桂酸為原料制備的醛、酯和胺類等物質具有特殊的香味，可用作香料。如月桂醛，具有特殊的脂肪氣息，稀釋后具有紫羅蘭的香味，常用于配制花香型的香精，由月桂酸還原而成；月桂酸甲酯，有近似于酒香的花香香氣，可用于化妝品添加劑、日用香精等，采用酯化法合成；月桂酸乙酯，具有花果香氣，用于化妝品、日用、食用香精，由十二酰氯與乙醇作用或椰子油與乙醇在催化劑作用下進行酯交換反應制備。
安全事宜
毒理學數據
大鼠LD??口服12g/kg
水生動物毒理學數據
危害
月桂酸具有一定的腐蝕性與刺激性，會對環境造成危害。月桂酸遇熱或火焰時可燃，在火災中可能引起粉塵爆炸。
吸入、誤食或皮膚接觸月桂酸可能對人體有害，其蒸氣或薄霧會刺激眼睛、粘膜和上呼吸道。接觸月桂酸會對濕潤的身體表面（眼睛、鼻子、喉嚨、出汗的皮膚等）造成局部刺激。
應對措施
眼睛：首先檢查患者是否有隱形眼鏡，若有需摘除。用清水或生理鹽水沖洗眼睛20至30分鐘，沒有醫生的指示不應隨意用藥。若眼睛發紅，即使沒有出現任何刺痛等癥狀，也應立即就醫。
皮膚：脫下所有受污染的衣物，用肥皂和水輕輕徹底清洗所有受影響的皮膚區域。若如果出現發紅或刺激等癥狀，應立即就醫。
吸入：立即離開污染區域；深呼吸新鮮空氣。若出現咳嗽、呼吸短促或口腔、喉嚨或胸部灼熱等癥狀，應立即就醫。
食入：不可誘導嘔吐。若受害者意識清醒，沒有抽搐，可服用1到2杯水稀釋化學物質，并立即就醫。若患者失去意識并抽搐，不要口服任何東西，確保患者的氣道暢通，讓患者側臥，并立即就醫。
火災：使用二氧化碳、干粉、酒精泡沫和水霧滅火劑。
包裝與貯運
月桂酸可用塑料桶或鍍塑鐵桶包裝，貯存在陰涼通風干燥處，防止曝曬，遠離熱源和火種，注意防潮。按非危險品貯運。
參考資料 >