尿素（英文名稱：Urea），有機化合物，又名脲[niào]，碳酰[xiān]二胺?，碳酰二胺脲，碳酰胺，是一種含有羰基和兩個氨基的含氮化合物，化學式為CO(NH2)2。純尿素呈白色、無臭、無味，易溶于水、液氨，不于乙醚、氯仿。尿素在常溫常壓下穩定，在高溫的條件下易發生轉化，可以與多種有機化合物進行化學反應。工業上用氨氣和二氧化碳在一定條件下合成尿素。哺乳動物在蛋白質代謝過程中，由脫氨基產生的氨經肝臟解毒轉換成低毒的尿素。
尿素在生物體氮代謝的過程中具有重要作用。在動物中，尿素循環是生命通過氮的存儲、 排泄和利用而調節體內氮平衡的重要代謝過程；在植物中，尿素循環的代謝中間體可以作為L-脯氨酸、多胺和NO生物合成的前體在逆境信號轉導、調節離子平衡及抗氧化物質、滲透保護物質生成中發揮重要作用。尿素還可以逐漸維持人體腎臟的正常滲透壓梯度、維持海洋動物的體液滲透壓平衡。
尿素是常用的廉價肥料，含氮量約為46.67%，是固體氮肥中含氮量最高的。它是一種經濟實惠且高效的氮源，可用于多種作物。是角質促成劑、角質松解劑和保濕劑，可以用以治療角化異常性皮膚病。還是利尿藥與脫水藥，用于降低顱內壓、眼內壓，防治早期急性腎功能不全。可以添加到動物飼料中，以增加蛋白質含量并提高飼料的整體營養價值。因其含有氮碳元素，經常被用作其他化學物質的合成材料，可以用于合成炸藥。
發現歷史
18世紀初，荷蘭萊頓的赫爾曼·博爾哈夫（Hermann Boerhaave，1688-1738）將尿液煮干，得到奶油狀物質，過濾后放置至有固體形成，將固體溶解于水中使用重結晶法分離出尿素。他對這種物質進行了進一步的表征，并在《化學基礎》中發表。1773年，伊萊爾·魯埃爾通過將人類尿液蒸發并用酒精連續過濾處理得到含有尿素的晶體。1828年，德國化學家弗里德里希·維勒首次使用無機物質氰酸銨與硫酸銨人工合成了尿素。1808年，法國科學家福爾克羅伊（Fourcroy，1755-1809）和路易·尼克拉·沃克蘭（LouisNicolas Vauquelin，1763-1829）將該物質命名為“尿素”。1817年，來自蒙彼利埃的讓·埃蒂安·布拉爾（Jean-Etienne Brard，1577-1644）確定了其化學組成。
尿素的合成由弗里德里希·沃勒（Friedrich Whler，1800-1882）完成，這是第一個合成的有機物質。1828年，德國化學家弗里德里希·沃勒通過將氰酸銀和氯化銨處理制得了尿素，這是第一次把無機化合物作為起始物質人工合成有機化合物，而不涉及生物的參與。之后，在1851年，弗里德里希·馮·弗雷里希斯（Friedrich Th. von Frerichs，1819-1885）引入了“尿毒癥”這個術語。
應用領域
肥料
許多直接和混合肥料中的氮都以銨[ǎn]的形式存在（NH4+陽離子），其中尿素是常用的廉價肥料，含氮量為46%，是固體氮肥中含氮量最高的。它是一種經濟實惠且高效的氮源，可用于多種作物。尿素是最濃縮的固體氮肥，以顆粒形式銷售。當尿素在溫暖、多風的天氣期間作為表層施肥時，氮作為氨可以從輕砂土表面流失。當它被沖走或混入土壤時，它與其他氮肥一樣有效，并且在水分充足的土壤上利用效率最高，這樣氣態氨可以迅速溶解。它可以被混合在肥料中，與甲醛結合，形成脲甲醛肥料，緩慢、連續、均勻地釋放氮，一次可以施用全年的供應量。尿素在土壤中轉化受土壤pH值、溫度和水分的影響，水分適當時土壤溫度越高，轉化越快。當土壤溫度為10℃時尿素完全轉化成銨態氮需7-10天，當20℃時需4-5天，當30℃時需2-3天即可。尿素水解后生成銨態氮，表施會引起氨的揮發，尤其是堿性或堿性土壤上更為嚴重，因此在施用尿素時應深施覆土，水田則要深施到還原層。轉化后的銨根能被植物吸收和土壤膠體吸附，碳酸氫根離子也可被植物吸收，因此尿素施入土壤后不會殘留任何有害成分；此外，尿素中含有的縮二脲還能在脲酶的作用下分解為氨和碳酸。
醫藥領域
尿素為角質促成劑，角質松解劑，保濕劑。能增加皮膚角質層蛋白質的水合作用，使皮膚潤澤、光滑，并有止癢、抗菌等作用。濃度超過20%有角質溶解及抗菌作用，增加藥物的經皮吸收，用以治療角化異常性皮炎。如用于魚鱗病、手足皺裂、皺裂性濕疹、老年性瘙癢癥；也用于掌角化癥、毛發紅糠疹等角化性皮膚病。尿素還是一種利尿藥與脫水藥，可以用于降低顱內壓、眼內壓，防治早期急性腎功能不全。
動物飼料補充
雖然尿素氮是非蛋白質形式，但它可以被反芻動物（牛、羊）利用，這些動物對蛋白質的需求有很大一部分可以通過這種方式得到滿足。尿素可以添加到動物飼料中，以增加蛋白質含量并提高飼料的整體營養價值。添加尿素的飼料飼喂牛羊可以降低飼料成本， 增奶增肉效果顯著。用尿素飼料直接替代1/3豆粕蛋白飼料，可降低飼料成本。 另一方面飼喂后牛羊可以明顯增加采食量和提高消化率等。
化學合成
尿素含有氮碳元素，經常被用作其他化學物質的合成材料。尿素還可以用作膠水穩定劑和化工原料，尿素與甲醛反應形成樹脂，用于制造粘合劑、涂料和層壓板；尿素也用于生產三聚氰胺脲醛樹脂，用于制造裝飾層壓板、刨花板和其他木制品；經過煅燒等化學處理，可以轉化為氮化碳材料用于實驗室的研究。
汽車減排
汽車尿素的主要作用是減少尾氣的排放，減少氮氧化物的排放。該技術背后的原理是控制壓縮點火發動機廢氣中的氮氧化物(NOx)濃度。氮氧化物是壓縮點火發動機系統的副產品，也是造成空氣污染的主要因素。在柴油動力車輛排氣系統中使用尿素能夠將氣體中的大部分氮氧化物成分轉化為無害的氮和水。向尾氣催化劑中注入尿素的細噴霧，可以有效地中和廢氣排放中相當大比例的有害氮氧化物含量。
標記物檢測
利用碳的同位素（14C或13C）為標記物標記尿素中的碳原子，而螺旋菌產生的脲酶會將被標記的尿素分解為二氧化碳和氨氣，尿素中被標記的碳原子移至二氧化碳，二氧化碳經血液循環從肺而排出體外，再通過呼氣檢測二氧化碳含量來確定有無幽門螺桿菌。
其他
尿素與硝酸發生中和反應生成硝酸脲。硝酸脲是一種威力強大的簡易炸藥，是以色列和巴勒斯坦常用的爆炸物。1993年2月在紐約發生的世界貿易中心爆炸案也使用了這種炸彈。實驗室內可以用尿素處理蛋白質，使其變性。
生理作用
哺乳動物和某些魚類在蛋白質代謝過程中，由脫氨基產生的氨經肝臟解毒轉換成低毒的尿素，是其體內蛋白質代謝分解的主要含氮終產物。由于哺乳動物缺乏尿素分解酶，導致尿素不能被動物本身進一步分解。然而，胃腸道微生物可以表達和分泌尿素分解酶，并可以將尿素分解成氨作為自身生長和繁殖的氮源。與此呼應，宿主動物也協同演化出了相應的互作機制，即相當一部分尿素（10-90%）由腎臟轉移至胃腸道，特別是微生物密集的部位比如瘤胃（反芻亞目）和大腸（單胃動物）。同時，微生物產物如維生素、 短鏈脂肪酸、多肽以及微生物本身（優質的蛋白質）可以被宿主動物吸收利用。在此過程中，尿素氮得到了保存和重復利用，并轉換成多種營養分子被宿主動物利用，同時，宿主-微生物的共生關系得以維持。 剩余的尿素則經血液循環主要由腎臟排出體外和經皮膚由汗液排出體外。血液中的尿素全部從腎小球濾過，正常情況下，從腎小球濾過的尿素有30%~40%被腎小管重吸收，腎小管也可以排泌尿素。
尿素循環
動物
尿素循環又稱鳥氨酸循環。在肝細胞的線粒體內，NH3、CO2與ATP縮合生成氨甲酰磷酸。該反應由氨甲酰磷酸合酶催化，Mg2+參與，反應消耗2分子ATP，N-乙酰谷氨酸（AGA）為氨甲酰磷酸合酶的激活劑。氨甲酰磷酸是高能化合物，性質活潑，在鳥氨酸氨甲酰基轉移酶的催化下，氨甲酰磷酸與鳥氨酸縮合生成瓜氨酸。瓜氨酸隨即透出線粒體進入胞質內。經精氨酸代琥珀酸合成酶的催化，天門冬氨酸分子的α-氨基結合到瓜氨酸上，生成精氨酸代琥珀酸，這步反應消耗1分子ATP。接著精氨酸代琥珀酸在裂解酶催化下分解為精氨酸與反丁烯二酸。此反應中天冬氨酸起著供給氨基的作用。精氨酸在精氨酸酶催化下，水解為尿素及鳥氨酸。鳥氨酸進入下一輪循環。合成的精氨酸也可在一氧化氮也可在一氧化氮合酶的作用下，分解產生瓜氨酸和NO，從而與精氨基琥珀酸合成酶、精氨琥珀酸裂解酶一起構成瓜氨酸NO循環。在動物中，尿素循環是生命通過氮的存儲、 排泄和利用而調節體內氮平衡的重要代謝過程。
植物
人們對植物尿素循環的研究極為有限。推測在植物中該循環以葉綠體中的鳥氨酸作為起始底物開始代謝反應，而葉綠體中的鳥氨酸是多胺中腐胺的前體物質；作為該循環終產物的鳥氨酸位于線粒體中，其參與L-脯氨酸等氨基酸的合成；精氨酸是植物體內 N/C最高 (4/6)、功能最多的氨基酸，不僅是蛋白質的組成成分、氮素貯藏與轉運的介質、也是一種滲透調節物質，不僅可通過尿素循環、瓜氨酸NO循環參與脯氨酸、 NO的合成，也可在精氨酸脫羧酶等作用下合成腐胺， 參與多胺的生物合成；瓜氨酸作為一種非蛋白性氨基酸，是精氨酸的結構類似物，其在葉片中累積的速度和強度與西瓜品種的抗旱耐鹽能力密切相關。由此可見，尿素循環的代謝中間體除可作為滲透保護物質、抗氧化物質等直接參與植物抗性外，也作為L-脯氨酸、多胺和NO生物合成的前體在逆境信號轉導、調節離子平衡及抗氧化物質、滲透保護物質生成中發揮重要作用。
其他作用
人體
尿素可以逐漸維持人體腎臟的正常滲透壓梯度。人體腎臟由外層的皮質和內層的髓質構成，兩者的滲透壓不同，由皮質向髓質方向滲透壓逐漸升高，由300mmol/L 逐漸升高到1200mmol/L，以利于抗利尿激素促進腎小管和集合管管壁細胞對水分進行重吸收，從而實現原尿的濃縮。這種由皮質到髓質的滲透壓梯度的建立，主要依靠鈉離子、氯離子和尿素的儲存。研究結果表明，在最內層的髓質，尿素的濃度明顯增加，而鈉離子和氯離子的量變化不大 ，可見導致髓質內側的滲透壓相對外側及皮質上升的主要因素是尿素。因此，尿素對于原尿的濃縮過程具有重要的作用。
反芻動物
反芻動物消化道中的共生微生物可將尿素轉化為氨基酸。大多數反動物的胃由四個部分構成，即網胃、瘤胃、瓣胃、真胃。其中，瘤胃是其特有的消化器官，含有多種共生微生物。這些微生物可以幫助反芻動物將攝取的纖維素進行分解利用，也可以將反芻動物產生的尿素中的一部分分解為氨，再轉化形成氨基酸或蛋白質供微生物和反芻動物使用。這一過程不僅增加反芻動物的蛋白質合成量，也可減少體內水分的消耗，有利于在干旱的環境中生存。因此，在牛羊等動物的飼養過程中，可在飼料中適量加入尿素，以提高其蛋白質合成能力。
海洋動物
尿素可以維持海洋動物的體液滲透壓平衡。尿素是由蛋白質代謝中產生的終產物之一，對于海洋中生活的板鰓類動物（ 如鯊魚）來說，是維持其體內滲透壓的重要物質，典型海洋板鰓魚類的血液中約含2%~2.5%的尿素，以增加體液的滲透壓，使之與海水滲透壓接近，從而適應海洋生活。根據測量結果，海水的滲透壓約為1000mmol/L，佛氏虎鯊的體液滲透壓為1075mmol/L。可見，板鰓魚類體液滲透壓濃度往往要略高于海水，傾向于通過體表吸水，水分主要通過鰓進入，進水量增加后稀釋了血液的濃度，排尿量隨之增加，因而尿素流失也多。當血液內尿素含量降低至一定程度時，進水量又減少，排尿量相應遞減，尿素含量又逐漸升高，而血漿中其他溶質成分的含量則相對穩定，所以尿素是海洋板鰓魚類保持體內水鹽動態平衡的主要因子。
理化性質
物理性質
純尿素呈白色、無臭、無味。結晶體為針狀或棱柱狀。摩爾質量為60.056g/摩爾，密度為1.335g/cm3，熔點為131-135℃，沸點為332.48℃。尿素易溶于水、液氨，也溶于甲醇、乙醇、56-81-5中，難溶于乙醚、三氯甲烷。尿素在水或液氨中的溶解度均隨溫度的升高而增加。
化學性質
高溫轉化
固體尿素在常溫常壓下是穩定的，真空下升華的尿素在高溫（180℃-190℃）下可轉變為氰酸銨：
熔融態尿素在高溫下緩慢放出NH3而縮合成多種化合物，最主要的是縮二脲NH2CONHCONH2：
水解反應
尿素與一般的酰胺類化合物一樣，其水溶液可以水解，變為氨基甲酸銨，最終成為氨和二氧化碳。
微堿性
尿素水溶液呈微堿性，這是因為每個尿素分子含有兩個氨基。它還不能使一般指示劑變色，但能與強酸作用生成鹽，如
與鹽反應
尿素與鹽類相互作用生成絡合物，如 Ca(NO3)·(NH2CONH2)，NH4CI·(NH2CONH2)。尿素與重過磷酸鈣作用生成磷酸脲：
與液氨反應
尿素溶解于液氨中，形成不穩定的氨合物NH2CONH2·NH3。氨合物在45℃以上即分解。氨合物能生成堿金屬鹽，如NH2CONHM、CO(NHM)2等。
其他反應
尿素與多種有機化合物進行化學反應，尤其是幾乎能與所有的直鏈有機化合物如烴類、醇類、酸類、醛類等作用。
尿素與醇類反應生成氨基甲酸酯，又稱為尿。
尿素與丙烯酸作用生成二氫脲嘧啶，與丙二酸作用生成巴比妥酸。
尿素與甲醛在鹽酸作用下生成甲基尿素，在中性溶液中生成二甲基尿素，在堿性催化劑作用下縮聚成脲醛樹脂。?尿素與甲醛反應生成的主要產物是1CH22尿素和2亞甲基尿素?。在高溫下，尿素與甲醛反應生成1亞甲基2尿素和2亞甲基尿素兩種膠體。這些膠體再與磷酸二氫銨以及鉀肥合成造粒，形成復合肥料?
制備方法
Bosch-Meiser工藝
合成尿素主要是通過二氧化碳與氨反應，這已經是很成熟的工藝，是著名的Bosch-Meiser尿素反應。1922年，德國法本公司奧堡工廠建成世界首座以氨和二氧化碳為原料生產尿素的工業裝置，是現代尿素生產工藝的基礎。
工業生產中用氨和CO2合成尿素的生產原理，一般認為合成反應分兩步進行。
第一步，氨基甲酸銨（以下簡稱甲銨）生成反應，即氨和CO2反應生成一中間化合物甲銨，反應式：
第二步，甲銨脫水生成尿素，反應式：
合成尿素總反應式：
物質結構
尿素是碳酸的二胺碳。碳酸H2CO3是含有一個基的二元酸，所以尿素又稱為碳二胺(carbonyl diamide)或碳胺 (carbamide)。尿素還可以視為氨基甲酸NH2COOH的一酰胺。
安全事宜
人體影響
尿素藥劑具有使用風險，部分患者使用時可能會發生副反應，如過敏反應，體液和電解質問題。
環境影響
尿素作為一種重要的工業原料和氮肥，作為肥料進入土壤中的尿素不能全部被農作物吸收利用，部分尿素會隨著地表徑流輸入近岸海區。在灌溉高峰期，約有20％~40％的尿素流失于表層徑流中，這些流失的尿素最終被輸入海洋，無疑會提高海水中尿素的含量。此外，尿素也是生活污水中重要的污染物，也可以通過徑流或市政污水排放進入海洋，同樣會導致近海海水體系中尿素含量的升高。
危險性
尿素是一種弱堿，與次氯酸鹽反應生成三氯化氮，三氯化氮在空氣中自然爆炸；與偶氮和重氮化合物反應產生有毒氣體；與強還原劑反應生成可燃氣體氫；尿素和亞硝酸鈉在一定的混合比例下，加熱會導致爆炸；草酸和尿素的混合物加熱后，會迅速產生二氧化碳、一氧化碳和氨氣，遇熱會有爆炸風險；尿素在與高氯酸亞硝基化合物攪拌時自燃，這是由于高氯酸重氮的形成。草酸和尿素在高溫下反應形成有毒易燃的氨和一氧化碳氣體，以及惰性的二氧化碳氣體。
參考資料 >
Urea.PubChem.2023-03-31
Urea.Drugbank.2023-05-27
Reduce drug development failure rates.Drugbank.2023-05-27
On the discovery of UREA. Identification, synthesis and observations that let to establishing the first uraemic retention solute.PubMed.2023-03-30
Experimental investigation of the effect of urea addition to fuel on engine performance and emissions in diesel engines.Elsevier.2023-06-06
The 13C urea breath test in the diagnosis of Helicobacter pylori infection.BMJ.2023-06-06
Synthesis and characterisation of homemade urea nitrate explosive from commercial sources of urea.Elsevier.2023-06-06
Urea (Systemic).Drugs.com.2023-04-13
UREA.CAMEO Chemicals.2023-06-06