胺（amide）是指羧酸中的羥基被氨基（或胺基）取代生成的化合物，也可看成是氨（或胺）的氫被酰基取代而生成的化合物，即實際上就是羧酸的衍生物，通式為RCONR'R''（R、R'、R''可以是氫和烴基）。常見的酰胺有甲酰胺、乙酰胺等。 自然界中也廣泛分布，哺乳綱體內的蛋白質、某些抗生素（如青霉素G）、部分生物堿（如秋水仙堿、常山堿等）均含有酰胺鍵，其中蛋白質中存在的肽鍵也是由一個氨基酸的α-羧基與另一個氨基酸的α-氨基縮合形成的酰胺鍵。
常溫下，除甲酰胺外，絕大多數酰胺都是固體，熔點、沸點比相對分子質量相近的羧酸高。一般來說，低級酰胺易溶于水，隨著相對分子質量的增大，溶解度逐漸減小。酰胺可用相應的羧酸、酰鹵或酸酐與氨（胺）反應或Beckmann重排反應制得。此外，還可以通過如施密特（Schmidt）反應、里特（Ritter）反應等制備。
酰胺在醫學領域應用廣泛，比如可用作維生素（如煙酰胺）、麻醉藥、抗生素如青霉素等；在工業領域，低分子液態酰胺可用作優良的非質子極性溶劑、增塑劑、潤滑油添加劑等，長鏈脂肪酸酰胺可作纖維織物的防水劑、非離子型表面活性劑以及合成纖維的柔軟劑等。此外，還用于制作肥料、飼料添加劑等。
分布
酰胺廣泛分布于自然界。例如，蛋白質是以酰胺鍵相連的高分子化合物（蛋白質中存在的肽鍵是由一個氨基酸的α-羧基與另一個氨基酸的α-氨基縮合形成的酰胺鍵），其嚴格來說是酰胺的高聚物。蛋白質可分為植物性蛋白質和動物性蛋白質兩大類。植物蛋白質中，以豆類蛋白質含量最高，肉類蛋白質營養價值優于植物蛋白質。 此外，蛋白質代謝的最終產物尿素也屬于酰胺。
一些構成蛋白質的氨基酸也屬于酰胺，如谷氨酰胺（主要分布在甜菜中）、天門冬酰胺（主要分布在石刁柏中）等。維生素類如煙酰胺的分布也比較廣，其在動植物組織中都有，如腎、肝、肌肉、乳汁、蛋黃、花生等，其中以肉產品較多。
此外，青霉素（如青霉素G、青霉素N等）以及許多生物堿如秋水仙堿、常山堿、麥角菌堿等分子結構中均含有酰胺鍵。 其中青霉素G分布在青霉菌中；青霉素N主要分布在頭孢霉菌中；秋水仙堿主要分布在土貝母，鮮黃花菜等植物中； 常山堿主要分布在常山根中； 麥角堿主要分布在麥角菌內。
生理作用
在自然界分布最廣的酰胺就是蛋白質， 蛋白質不僅是構成機體和生命的物質基礎，也是各類酶和激素的主要成分。其具有調節體液滲透壓平衡；經氧化后釋放能量，以及對機體起免疫保護和運輸營養物質等作用。構成蛋白質的氨基酸有一些也屬于酰胺如谷氨酰胺和天門冬酰胺。谷氨酰胺具有重要的生理功能，是人體內生物合成核酸的必需物質、器官與組織之間氮與碳轉移的載體，也是蛋白質合成與分解的調節器以及腎臟排泄氨的重要基質等。此外，石刁柏中的天門冬酰胺也對人體有許多特殊的生理作用，如可以提高人體的免疫力，從而使細胞恢復正常生理狀態。
除蛋白質以外，也還有一些有很重要生理作用的較簡單的酰胺類化合物，如青霉素（如青霉素G、青霉素N等），能殺死或抑制其它微生物的生長。煙酰胺是生物體內脫氫輔酶的組成部分，參與碳水化合物、脂肪和蛋白質的代謝，起傳遞電子和質子的作用。
結構和命名
結構
酰胺是氨或胺分子中氮原子上的氫原子被?；?/a>取代所形成的化合物。酰胺可看作是氨或胺的衍生物，也可以看作是羧酸的衍生物。其中氨分子中的一個氫被酰基取代為酰胺；酰胺分子中的—NH2基上的一個氫被R基團取代，為N-取代酰胺；—NH2基上的兩個氫被R基團取代，為N,N-二取代酰胺。其通式可表示如下：
由于酰胺分子中氮原子上的孤對電子和羰基之間可以形成p-π共軛，因此碳氧鍵和碳氮鍵的鍵長趨于平均化，其結構也可以表示如下：
命名
簡單酰胺可根據氨基所連的?；?/a>命名，稱為“某酰胺”。例如：
取代酰胺的命名，為了區別氮上的烴基和?；系臒N基，將氮原子上的取代基放在“某酰胺”前面，用“N-某基”來表示（用N表示該烴基連在氮原子上）；也可稱為“某酰某胺”。例如：
若氨基的氮原子上連有兩個?；?/a>，則稱為“某二酰亞胺”。例如：
理化性質
物理性質
常溫下，除甲酰胺外，絕大多數酰胺都是固體，酰胺分子中含有羰基和氨基，它們分子間能形成氫鍵。由于酰胺分子間氫鍵締合能力較強，因此其熔點、沸點甚至比相對分子質量相近的羧酸大冶市還地橋高級中學。當酰胺中氮原子上的氫被烷基取代后，由于締合程度減小，脂肪族N-基取代酰胺一般為液體，熔點和沸點也降低。液體酰胺不但可以溶解有機化合物，而且也可以溶解許多無機化合物，是良好的溶劑。其中，N,N-N,N－二甲基甲酰胺 [HCON(CH3)2]（簡稱DMF）是優良的極性非質子性溶劑。
低級酰胺易溶于水，隨著相對分子質量的增大，溶解度逐漸減小。雖然氫鍵可以提高酰胺相對于烴（烷烴、烯烴、炔烴和芳香族化合物）的水溶性，但酰胺通常還是被認為是水溶性低的化合物。與同類酸或醇相比，它們的水溶性顯著降低，這是因為它們的非離子特性、非極性烴官能團的存在以及叔酰胺無法向水提供氫鍵（它們只能是氫鍵受體）。因此，酰胺的水溶性與大致相當。通常，酰胺的溶解度低于類似的胺和羧酸，因為胺和羧酸既可以給予也可以接受氫鍵，并且可以在適當的pH值下電離以進一步提高溶解度。
一些常見酰胺的物理常數如下：
化學性質
酸堿性
氨基中氮原子上有一對孤電子，易與氫質子結合而顯示堿性。但在酰胺分子中，氨基與羰基的碳原子相連，氮原子上的孤電子對與基之間形成p-π共軛體系，使氮原子上的電子云密度降低，其結合質子的能力減弱，所以酰胺一般接近中性。而在酰亞胺分子中，氮原子與兩個羰基相連，氮原子上的電子云密度更低，使氮原子上所連的氫原子活性增強，從而表現出一定的酸性。例如：
水解與脫水反應
酰胺是一種羧酸衍生物，能發生與酰鹵、酸酐和酯相類似的反應。但酰胺的反應活性低于其他羧酸衍生物。酰胺的水解反應必須在酶、強酸或強堿的催化下，長時間回流才能進行。例如：
酰胺在P2O5?、SOCl2等強脫水劑存在下加熱也可以發生脫水反應，產物為，這也是制備腈的一種方法。此方法尤其適用于制備用鹵代烴和NaCN的親核取代難以制備的腈。例如：
醇解反應
酰胺在酸性條件下醇解為酯：
氨（胺）解反應
酰胺與氨（胺）反應，可以生成一個新的酰胺核一個新的胺，因此，反應也可以看做酰胺的交換反應。
與有機金屬化合物反應
酰胺也能與金屬有機化學反應，但氮上的活潑氫將首先反應，然后再發生親和加成。
霍夫曼降解反應
酰胺可與次鹵酸鹽發生霍夫曼反應，生成少一個碳原子的伯胺：
與亞硝酸反應
與伯胺相同，具有伯氨基的酰胺（氮原子上的兩個氫原子未被取代的酰胺，也稱為伯酰胺）也可以與亞硝酸反應，放出氮氣，同時生成羧酸：
還原反應
Vilsmeier-Haack反應
以N-取代的甲酰胺為甲?；噭?，在三氯氧磷催化下，在芳環上引入甲酰基的反應稱為維路斯梅爾-哈克（Vilsmeier-Haack）反應。
Bischler–Napieralski 反應
比西勒-納皮拉爾斯基（Bischler-Napieralski）環化反應是制備喹啉類化合物通用的方法之一。一般需要強脫水劑和高沸點溶劑。三氯氧磷溶解在離子液體中可以很好地完成Bischler-Napieralski環化反應，得到較高產率的目標產物異啉類化合物。
應用領域
醫學領域
在醫學領域，多種藥物都屬于酰胺類：比如煙酰胺，也叫做pp，其主要用于防治煙酸缺乏癥及口炎、舌炎等，還有防治心臟傳導阻滯、提高竇房結功能及抗快速型實驗性心律失常的作用； 臨床上常用局麻藥多為酰胺類，如利多卡因、布比卡因和羅哌卡因等，其中利多卡因為中效局麻藥，布比卡因、羅卡因和丁卡因則屬長效局麻藥；吡嗪酰胺結構類似煙酰胺，對分枝桿菌有效，可與其他抗結核病藥物聯合用于治療結核病。
除上述酰胺類藥物外，還有：對乙酰氨基酚又名對乙酰氨基酚，其化學名為N-(4-羥基苯基)乙酰胺，臨床上廣泛用于感冒、發燒、頭痛、關節痛、神經痛及痛經等癥的治療； 此外，青霉素G，是青霉素類抗生素中的一種常用藥物，主要作用于革蘭陽性菌、革蘭陰性球、菌嗜血桿菌屬及各種致病螺旋體等；以及麥角酰二胺（英文縮寫LSD），其高濃度對外周5-HT受體有拮抗作用，低濃度則為激動作用，可引起幻覺。
工業領域
低分子液態酰胺如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺等是優良的非質子極性溶劑，由于它們的溶解能力極強，被廣泛應用于各種化學反應；也可用作增塑劑、潤滑油添加劑和有機合成試劑。
長鏈脂肪酸酰胺，如硬脂酸酰胺可作纖維織物的防水劑；芥酸酰胺是聚乙烯、聚丙烯擠塑時的潤滑劑；N,N-二羥乙基長鏈脂肪酸酰胺是非離子型表面活性劑，也是氯乙烯乙酸乙烯酯共聚物的增塑劑；N-磺烷基取代的長鏈脂肪酸酰胺是合成纖維的柔軟劑。其他酰胺如二元羧酸與二元胺縮合聚合形成的聚酰胺是具有優異性能的合成纖維。
其他
碳酸的全酰胺尿素，主要用作肥料，也可用來制備尿素甲醛樹脂。 煙酰胺也廣泛用于飼料添加劑、生化劑、發色劑、電鍍光亮劑、植物生長調節劑頭發生長促進劑等。
制備
氨解反應
酰胺可用相應的羧酸、酰鹵或酸酐與氨（胺）反應制得。但是，若羧酸與氨或碳酸反應，生成的是羧酸銨鹽，銨鹽受強熱或在脫水劑的作用下加熱，在分子內失去一分子水后才能形成酰胺。胺也能夠作為親核試劑進攻羰基官能團，生成酰胺。例如：
貝克曼重排反應
或醛肟在五氯化磷、硫酸、多聚磷酸、苯磺酰氯等酸性試劑作用下發生分子重排生成酰胺。這種由肟變成酰胺的重排反應叫做Beckmann（美國貝克曼庫爾特）重排。
其他
腈也可以部分水解，生成酰胺。 此外，還可通過如schmidt反應、Willgerodt-Kindle反應、Passerini反應、Ugi反應、Bodroux反應、Chapman重排、Ritter反應等制備酰胺。
重要酰胺及其衍生物
尿素
尿素又稱，是506-87-6的二酰胺。尿素是哺乳綱體內蛋白質代謝的最終產物，存在于動物的尿中。許多含氮化合物在代謝過程中所釋放的氨是有毒的，通過轉變為尿素從尿中排出而使氨的濃度降低。正常成人每天排泄的尿中約含尿素30g。?尿素為無色晶體，熔點133℃，易溶于水和乙醇，難溶于乙醚。其除了有酰胺的一般化學性質外，因兩個氨基連在一個羰基上，又有與一般酰胺不同的性質，如將尿素加熱到稍高于它的熔點時，則發生雙分子縮合，2分子尿素脫去1分子氨而生成雙縮脲；也可與硝酸、醋酸生成不溶性鹽。
DMF
N,N-二甲基甲酰胺（DMF），又稱二甲基甲酰胺，分子式為HCON(CH3)2，無色液體，有氮的氣味，能與水和大多數有機溶劑以及無機化合物液體混溶。其主要用作萃取乙炔、丁二烯1,3乙烯樹脂和丙烯腈拉絲的溶劑，在氣液色譜中用作固定相。
參考資料 >
酰胺.中國大百科全書.2024-03-04
amide.新世界百科全書.2024-03-06