啉是芳香族化合物，分子式為C9H7N，分子量為129.16。喹啉為無色液體。能與醇、醚及二硫化碳混溶，易溶于熱水，難溶于高冷水。具吸濕性，能從空氣中吸收水分，至含水22%，能隨蒸汽揮發。喹啉又稱苯并吡，是吡啶與苯并聯的化合物，分子式C9H7N。有兩種并合方式，分別稱為喹啉和異喹啉。它們存在于煤焦油和骨焦油內，可從煤焦油的洗油或油中提取。由煤焦油制得的粗喹啉含有約4％的異喹啉，金雞納屬堿在蒸餾時產生喹啉，可應用于醫藥行業、印染行業、橡膠行業。
化合物概述
中文名稱：喹啉
中文同義詞：喹啉（工業），苯并吡啶、苯駢吡啶、氮雜萘、喹啉、氮萘、喹啉98%、喹啉97%
英文同義詞：BENZO[B]吡啶、CHINOLIN、FEMA3470、BENZOPYRIDINE、BENZAZINE、AZANAPHTHALENE、AKOS?91715、Benzaine
物理性質
熔點：-14.5℃。
沸點：238.05℃，114℃（2.27kPa）。
相對密度：1.095 g/cm3。
折光率：1.62683。
閃點：99 ℃（CC）。
化學性質
遇明火、高熱可燃。與氧化劑可發生反應。受熱分解放出有毒的一氧化氮煙氣。燃燒產生分解產物有一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
呈弱堿性（20℃ pΚa 4.85）。能溶于酸而成鹽，其苦味酸鹽熔點203~204℃。能與鹵代烷反應生成季鹽。還原時根據反應條件不同可以生成二氫喹啉和四氫喹啉。氧化時，生成吡啶2,3-二羧酸，再脫去二氧化碳式氣槍變成菸酸。喹啉在濃硫酸中進行硝化時，3位和5位發生取代。在冰醋中硝化時可得到3-硝基喹啉。鹵化反應通常在3位發生取代，但在硫酸中進行鹵化時，可在5位和8位發生取代。
制備方法
原料
喹啉可從煤焦油的洗油或萘油中提取。
過程
萘油餾分和洗油餾分用稀硫酸洗滌，得到硫酸喹啉鹽基溶液，用蒸氣蒸去除中性油等雜質，再用堿或氨分解。分離出來的粗喹啉及其同系物經脫水后，用高產蒸餾塔精餾，切取沸程為237.5-239.5℃的餾分段，可以得到含喹啉83%、異喹啉15%的粗喹啉。將粗喹啉用濃度為60%的磷酸水溶液處理，冷卻后過濾，即得到喹啉磷酸鹽結晶。用堿分解后，產品純度為90%-92%。重復用磷酸處理、重結晶，可得純度為98%-99%的喹啉。合成喹啉最有代表性的方法是斯克洛浦合成：用苯胺、丙三醇、硫酸和氧化劑（如1-溴-2-硝基苯）一起加熱，經環化脫氫而生成喹啉。
安全術語
S26：不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫生意見。（In?case?of?contact?with?eyes,?rinse?immediately?with?plenty?of?H?O?and?seek?medical?advice.）
S36：穿戴適當的防護服。（Wear?suitable?protective?clothing.）
S337：戴適當手套。（Wear?suitable?gloves.）
S369：戴護目鏡或面具。（Wear?eye/face?protection.）
風險術語
R21/22：皮膚接觸及若食入有毒。
R37/38：對呼吸系統和皮膚有刺激性。
R41：對眼睛有嚴重損害的風險。
R68：可能的風險不可逆的后果。
注意事項
實驗室監測方法：氣相色譜法，參照《分析化學手冊》（第四分冊，色譜分析）。
環境標準：蘇聯，車間空氣中有害物質的最高容許濃度0.5mg/m3；前蘇聯（1975）水體中有害物質最高允許濃度0.5mg/L。
侵入途徑：吸入、食入。
健康危害：蒸氣對鼻、喉有刺激性。吸入后引起頭痛、頭暈、惡心。對眼睛、皮膚有刺激性。口服刺激口腔和胃。
呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，應該佩戴防毒口罩。緊急事態搶救或逃生時，建議佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
防護服：穿相應的防護服。
手防護：戴防化學品手套。
皮膚接觸：脫去污染的衣著，立即用流動清水徹底沖洗。
眼睛接觸：立即提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗至少15分鐘。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處，必要時進行人工呼吸。
食入：患者清醒時給充分漱口、飲水，如發生嘔吐，使其取側臥位，防止嘔吐物進入氣管。就醫。
泄漏應急處理：疏散泄漏污染區人員至安全區，禁止無關人員進入污染區，切斷火源。建議應急處理人員戴自給式呼吸器，穿化學防護服。不要直接接觸泄漏物，在確保安全情況下堵漏。噴水霧能減少蒸發但不要使水進入儲存容器內。用沙土、干燥生石灰或碳酸鈉灰混合，然后收集運至廢物處理場所處置。也可以用大量水沖洗，經稀釋的洗水放入廢水系統。如大量泄漏，利用圍堤收容，然后收集、轉移、回收或無害處理后廢棄。
其它：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作后，徹底清洗。工作服不要帶到非作業場所，單獨存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好衛生習慣。
異喹啉
中文名稱：異喹啉。
溴化鉺：Isoquinoline。
英文別名：Azanaphthalene、Benzazine、Benzopyridine、AI3-10035、Benzo(c)pyridine、CCRIS5752、FEMA?No.2978、Isochinolin、Isochinolin（Czech）、NSC3395、UNII-JGX76Y85M6、beta-Quinoline、quinoline。
CAS號：119-65-3。
EINECS號：204-341-8。
分子式：C9H7N。
分子量：129.1586。
純度：≥95%。
MDL號：MFCD00006898。
Beilstein號：107549。
理化性質
無色片狀結晶或液體。熔點26.48℃，沸點242.2℃（99.1kPa），相對密度1.09101（30/4℃），折光率1.62078（30℃），閃點107℃。能與多種有機溶劑混溶，溶于稀酸。具吸水性，堿性較喹啉強。有類似茴香油和苯甲醚氣味。
能隨蒸汽揮發。存放后，顏色發黃。pKa=5.4，堿性略強于喹啉，能與各種酸成鹽：其鹽酸鹽熔點209℃，苦味酸鹽熔點223℃。N上能發生基化及基化反應，其甲碘化物熔點159℃。親電取代發生在5位或8位。親核取代發生在1位。易發生氧化及還原反應。存在于煤焦油中，可用比施勒納皮耶拉爾斯基合成法或波默蘭茨-弗里奇反應制取。一些重要的生物堿中含有異喹啉環。
生產方法
含喹啉83%；異喹啉15%，甲基喹啉2%的粗喹啉可以作為異喹啉的資源，但一般是在切取237.5-239.5℃的粗喹啉餾分段后，繼續切取243-246℃的餾分段，作為提取異喹啉的原料。此餾分段在以鹽酸化物形態部分地分離出2-甲基喹啉13-28%；喹啉約3.9%。將異喹啉餾分在乙醇溶液中與98%硫酸于35%℃反應生成異喹啉磺酸鹽，冷卻時，異喹啉磺酸鹽比它的同系物磺酸鹽先結晶析出。過濾后，用85%的乙醇進行重結晶，再用20%氨水分解，生成的油層用水洗滌后精餾切取242-243℃餾分，則得純度大于95%的異喹啉。
主要用途
能制造藥物和高效殺蟲劑，氧化后可制成吡啶羧酸，它的衍生物可用于制造彩色影片與染料。用作合成藥物、染料、殺蟲劑的中間體及氣相色譜固定液。
理論數據
毒理學數據
1.急性毒性： LD50：460mg/kg（大鼠經口）；540mg/kg（兔經皮）
2.刺激性家兔經皮：100mg（24h），中度刺激。
3.亞急性與慢性毒性：大鼠食用含本品0.05%~0.25%的飼料16~40周，出現體重增長減慢，死亡率升高。
生態學數據
1.生態毒性
EC50：52mg/L（48h）（水蚤）
IC50：140mg/L（72h）（藻類）
2.生物降解性
好氧生物降解：72~240h
厭氧菌降解：288~960h
3.非生物降解性
水相光解半衰期（h）：535~3851
光解最大光吸收（nm）：340
空氣中光氧化半衰期（h）：10~99
分子結構數據
2、摩爾體積（cm3/mol）：116.7
3、等張比容（90.2K）：305.2
4、表面張力（dyne/cm）：46.6
5、極化率（10-24cm3）：16.72
計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積12.9
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.復雜度:111
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
應用范圍
1、喹啉用于制備煙酸類及羥基喹啉類藥物、菁藍色素和感光色素、橡膠促進劑以及農藥8-羥基喹啉等產品。大鼠口服LD50為460mg/kg。
3、用作分析試劑、溶劑，也用于釩酸鹽及砷酸鹽的分離。
4、制作強心劑，還可用做于酸、溶劑、防腐劑等；醫藥行業用于制作煙酸類及8-羥基喹啉藥物；印染行業用于制取菁藍色素和感光色素；橡膠行業用于制促進劑；農業方面用于制作8-羥基喹啉銅等農藥。
參考資料 >
喹啉.china.guidechem.com.2015-11-02