脫氫乙酸（Dehydroacetic Acid），別名脫氫醋酸、α，γ-二乙酰乙酰乙酸，是高效廣譜低毒的防霉劑和廣譜性的食品防腐劑。分子式為：C8H8O4，分子量為：168.15，熔點為111-113°C，沸點為270°C。
脫氫乙酸為無色至白色針狀或板狀結晶或白色結晶粉末，無臭，略帶酸味。其難溶于水，在弱酸弱堿性的水溶液中（pH7～8）溶解度較大。易溶于苯、乙醚、丙酮等有機溶劑。脫氫乙酸主要是通過滲透微生物的細胞壁，干擾膜電位和細胞內各種酶的活性以及消耗菌體能量來抑制微生物的生長繁殖。脫氫乙酸可由乙酰乙酸乙酯縮合等法制取，但工業上最可行的生產方法是雙乙烯酮二聚。其貯藏方式為：庫房通風低溫干燥；與食品原料分開儲運。
2025年2月8日起，《食品安全國家標準 食品添加劑使用標準》（GB 2760-2024）規定：面包、糕點以及焙烤食品餡料及表面用掛漿中不得使用防腐劑脫氫乙酸。
歷史
自1947年由GH.Co1eman和PA.woff發現脫氫乙酸具有抗菌和防霉特性以來，被許多國家應用。1949年美國批準其為食品防腐劑，日本20世紀70年代開始使用。中國糧油控股有限公司添加劑標準化技術委員會在1998年年會上討論并通過將脫氫乙酸列為食品添加劑的新品種，為食品提供防霉、防腐、保鮮等作用。脫氫乙酸是聯合國糧食及農業組織（FAO）和世界衛生組織（WHO）認可的一種安全的食品防霉防腐保鮮劑。
理化性質
脫氫乙酸（Dehydroacetic Acid，簡稱：DHA），CAS號：520-45-6，分子式為：C8H8O4，分子量為：168.15，按系統命名法為：3-乙酰6-甲基二氫吡喃2，4-（3H）-二酮（3-acetyl-4-hydroxy-6-methyl-2-吡喃酮）。
脫氫乙酸為無色至白色針狀或板狀結晶或白色結晶粉末，無臭，略帶酸味。熔點為111-113°C，沸點為270°C，蒸汽密度5.8（空氣為1）。脫氫乙酸在366℃以上可能發生自燃，自燃的產物是CO和CO2，在劇烈撞擊下可能著火甚至爆炸。脫氫乙酸分子具有內酯結構，極易發生水解、胺解反應，環上的雙鍵極易氧化，乙酰具有典型的甲基酮反應。
脫氫乙酸難溶于水（25℃，0.13%），在弱酸弱堿性的水溶液中（pH7～8）溶解度較大（25℃，25%以上）。易溶于苯、乙醚、丙酮等有機溶劑。
脫氫冰醋的鑒別方法：
1.取本品0.1g，加水1mL，加1：5水楊醛乙醇溶液3～5滴和0.5mL氫氧化鈉（1+2），在水浴中加熱時呈紅色。
2.取本品乙醇溶液（1+100）1mL、加水1mL、酒石酸鉀鈉溶液（7+50）3滴加醋酸銅試液2滴（取乙酸銅13.3g加乙酸5mL和水195mL溶解）搖勻，生成紅紫色的沉淀。
毒性及代謝
脫氫乙酸的相關急性毒性研究表明：大鼠口服LD50為500mg/kg體重，小鼠口服LD50為1330mg/kg體重。有的資料顯示大鼠口服LD50為1000mg/kg體重，脫氫乙酸的慢性毒性試驗已有較多研究。在喂養老鼠的飼料中加入0.1％～0.2％劑量脫氫乙酸經過105天，沒有引起老鼠任何中毒現象，但使老鼠的體重緩緩增加；若飼養兩年，發現肝臟脂肪有變化，其他內臟未見變化。猴子每千克體重服用180mg/kg，每周5次，經過一年以上未見損害，但200mg/kg體重會引起生長紊亂和器官的病理變化。狗在相當長的時期內每公斤體重可以耐受50mg。人體長期服用1.5～100mg的脫氫乙酸未見任何病變，但過量服用會引起腎結石。
脫氫乙酸的接觸途徑有：皮膚接觸、呼吸道吸入和消化道攝入三種。接觸后可能會引起皮膚、眼睛的刺激反應和嘔吐。長期使用可能會引起肝、腎和中樞神經系統的損傷，可能表現為肝腎功能性減弱，出現驚厥、顫抖、脊髓小腦性共濟失調等神經癥狀；還可能會引起體重的減少和慢性肺水腫。一旦接觸脫氫乙酸可以采取如下措施消除其可能帶來的危害：
1.進入眼睛時，應立即用足量的清水清洗眼睛至少15min。
2.當與皮膚接觸時，應立即脫下被污染的衣服以及鞋子，并用清水沖洗皮膚不低于15min，被污染的衣物應該洗凈后再使用。當與皮膚接觸情況嚴重時，還應在洗凈的皮膚上涂抹消炎藥膏，并去醫院就診。
3.如果不小心吸入脫氫乙酸，首先應到潔凈的空氣中去，如果吸入嚴重引起呼吸困難，應迅速到醫院就診。
4.誤食脫氫乙酸后，應立即到醫院就診，如果誤食量較大引起昏迷，應即刻送往急診，同時解開患者的領口、腰帶、緊身衣服等，保證其能順暢呼吸。
脫氫乙酸在食品中和體內的轉化途徑是不同的。其在酸性食品中轉化是按chart1途徑：
脫氫乙酸及其代謝產物DAA、DMPCA、DMP的急性試驗對小白鼠口服的半數致死量LD50分別為1330mg/kg、650mg/kg、2330mg/kg和1670mg/kg。由此可見，在食品中，脫氫乙酸可轉變成比其毒性更強的物質DAA；然后脫氫乙酸生成的DAA很快變成DMP，而DMP的急性毒性比DAA的毒性低得多。
脫氫乙酸在體內的代謝途徑為Chart2：
脫氫乙酸對動物機體有較大的毒副作用，在脫氫乙酸可很快地被人或動物機體吸收，并分布在血漿和各個器官中，抑制多種酶的氧化作用，它隨尿排泄的速度相當慢，其分子乙酰側鏈上的酮基可能與氨基酸鏈接，認為不宜作為食品防腐劑。
生產方法
脫氫乙酸可由乙酰乙酸乙酯縮合等法制取，但工業上最可行的生產方法是雙乙烯酮二聚。
將溶劑苯（或甲苯）和催化劑固胺依次加入反應釜，并加熱至苯回流（約75-80℃），然后在不斷攪拌下，慢慢流加雙乙烯酮，并嚴格控制溫度80℃左右，流加完后繼續反應30min，反應液自然冷卻后析出固體，過濾即得粗品。粗品用稀碳Chemicalbook酸鈉溶液（PH8-9）加熱（80℃）溶解，并用活性炭脫色，過濾所得請液用1：1的鹽酸在攪拌下中和至磷化氫4，收集析出物，并在70-90℃下干燥即得成品。
催化劑用量0.3%，反應溫度40℃，反應時間75min，收率為88.2%。反應過程中如添加阻聚劑，收率可提高到94.1%，純度99.8%。
抗菌作用
2.作用于遺傳物質或遺傳微粒結構。
3.作用于酶或功能蛋白。
防腐劑主要是抑制微生物的呼吸作用，導致能量物質ATP和還原物質NADH虧缺，所有合成代謝受阻，活性的動態膜結構不能維持，最后產生細胞自溶。食品防腐劑的作用對象主要是生物學膜系統和酶系統，酶是生物大分子，且有相當大的一部分吸附或鑲嵌于生物膜系統中，而生物膜系統是微生物進行能量轉化、物質代謝等生命活動的主要場所。防腐劑動態性踞留生物膜后，可直接而迅速地破壞依賴于膜結構完整性的能量代謝，并可破壞細胞及細胞器賴以生存的對物質的選擇性，導致胞內溶酶體膜破裂而誘導微生物產生自溶作用。
脫氫乙酸作為一種廣譜類防腐劑，對易引起食品腐敗的酵母菌﹑霉菌、腐敗菌的抑制作用極強，抑制有效濃度為0.05%～0.1%，一般用量為0.03%～0.05%。脫氫乙酸的抑菌作用基本上不受食品酸堿度的影響，酸性強則抑菌效果會更好。在pH等于5以下的環境中，脫氫乙酸對酵母菌的抑制作用比苯甲酸鈉大2倍，對灰綠色芐青霉素菌和黑曲霉菌的抑制作用，則比苯甲酸鈉大2.5倍。大量實驗證明，脫氫乙酸的抑菌作用顯著，與傳統使用的苯甲酸相比，對于霉菌的抑制作用比苯甲酸強40～50倍，對于細菌的抑制作用比苯甲酸強15～20倍，對乳酸桿菌的抑制作用兩者接近。
防腐應用
食品腐敗變質不僅會使食品喪失營養價值，還會造成食物中毒。食品腐敗的原因有多方面，包括物理、化學、酶及微生物四個方面的因素，其中微生物作用最為嚴重。為了延長食品的保藏期限，在食品加工過程中采用不同的手段使微生物喪失活性，延緩或阻止其生長，添加防腐劑是其中一種使用方便、非常有效的食品防腐方法，因而被普遍采用。
脫氫乙酸在水溶液中逐漸降解的過程中，具有抑制肝癌的發生或延緩作用，長期接觸也不會對皮膚造成刺激性的傷害。在應用方面則不影響食品的口感和味道。
脫氫乙酸的脂溶性強，熱穩定性極高，對外界環境無特殊要求，在常溫、常壓、濕度一般的狀態下均可使用，對生產工藝也無苛刻的要求。脫氫乙酸的鈉鹽可在水中煮沸或烘焙食品中應用，即經高溫加熱也不會被破壞，甚至在120℃加熱20分鐘的條件下，其抗菌效力仍不變，尤其適用于熱加工食品。
另外，脫氫乙酸電離常數較低，盡管其抗菌活性和水溶液穩定性隨pH增高而下降，但在較高pH范圍內仍有很好的抗菌效果，當pH大于9時，抗菌活性才減弱；其主要是抗酵母菌和霉菌，在高劑量才能抑制細菌。用于保存干酪，奶油，特種油脂，果汁，均先與食鹽混合后添加，也可將其溶液噴在產品外表面，或噴霧涂布在包裝材料的外表面。
脫氫乙酸及其一些衍生物在全世界已廣泛地應用于乳制品、魚肉制品、飲料、果蔬、酸菜、醬菜等食品的防腐保鮮，以及紡織、造紙、橡膠、塑料、檔案以及工藝美術品等工業品的防霉防腐，收到很好的效果。脫氫乙酸在有機合成上有了新用途，可用作抗球蟲藥氯吡醇的主要原料。脫氫乙酸還用于日用化妝品、醫藥（如癬癥的治療），以及齒科材料的防腐。
相關規定
國內外對脫氫乙酸的使用范圍及用量都有嚴格規定：
1.2025年2月8日起，《食品安全國家標準 食品添加劑使用標準》（GB 2760-2024）規定：面包、糕點以及焙烤食品餡料及表面用掛漿中不得使用防腐劑脫氫乙酸。
2.中國臺灣省和日本規定：允許在特種油脂、奶油和干酪三種食品中添加0.5g/kg以下。
3.美國規定：允許用于處理切塊或者去皮南瓜中，最高殘留限量為65mg/kg。
檢測方法
紫外分光光度法
由于脫氫乙酸分子結構中存在共軛雙鍵，所以可以用紫外分光光度度法來測定。根據脫氫乙酸在酸性條件下，能同水蒸汽一起蒸發出來的特點，用蒸餾法蒸出，去除樣品中不揮發的干擾物，然后用乙醚等有機試劑和碳酸氫鈉溶液進行萃取，萃取液在波長300nm下進行測定。
氣相色譜法
脫氫乙酸在氫火焰高溫作用下被電離成正離子和電子，各往極性相反的電極運動，產生微電流信號，用記錄儀記錄之。脫氫乙酸的含量與微電流信號成正比，根據微電流信號大小，測得脫氫乙酸的含量。
氣相色譜法對脫氫乙酸的測定操作過程要經過有機溶劑萃取、濃縮等步驟，比較麻煩，并且脫氫乙酸在氣相色譜上的特殊保留行為造成色譜峰出現拖尾現象，使定性、定量的準確性受限。
高效液相色譜法
高效液相色譜法測定脫氫乙酸，采用超聲萃取、氫氧化鈉浸泡等方法萃取脫氫乙酸后注入高效液相色譜柱進行分離測定。利用脫氫乙酸溶于弱堿性介質，用2%的碳酸氫鈉溶液萃取，根據樣品不同狀態和組成進行脫脂或去蛋白處理，然后用高效液相色譜法進行定性、定量測定，方法的回收率、靈敏度和準確度高，精密度良好，重現性好，更能滿足樣品的分析要求。
貯藏方式
儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。包裝密封；應與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。
參考資料 >
Dehydroacetic acid.chemicalbook官網.2025-02-10
脫氫乙酸.ChemicalBook官網.2025-02-10
涉及食品安全、離婚房產分割等，2月起這些新規將實施.界面新聞.2025-02-10