4-二甲氨基吡，2-溴苯硼酸為DMAP或DMAPY，是一種新型高效的超強親核化作用催化劑。該物質為無色至淡黃色晶體，分子式為C7H10N2。由于具有比吡啶更強的堿性，DMAP可用于催化一系列反應，如與羰基化合物的化反應、貝利斯希爾曼反應、氫化硅烷化、三甲基化、斯特格lich重排、斯塔丁格合成β-內酰胺以及許多其他反應。此外，DMAP衍生物作為手性催化劑，可用于分離主要是二級醇和埃文斯輔助型酰胺的混合物。
化學性質
基本信息
中文名稱：4-二甲氨基吡啶(DMAP)
溴化鉺：4-dimethylaminopyridine
英文別名：DMAPN(4-Pyridyl)二甲胺
分子式：C7H10N2
性狀描述
物理參數
熔點:109-111℃
質量規格
純度:≥99%
干燥失重:≤0.5%
用途說明
一種用于?；磻母咝?a href="/hebeideji/7220721939399901184.html">催化劑
貯藏運輸
陰涼干燥處
危險說明
危險代碼:T+
危險等級:25-27-36/37/38
安全等級:26-28-36/37/39-45
聯合國編號:UN2811
其他性質
4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用于化學合成的新型高效催化劑，其結構上供電子的二甲氨基與母環（吡啶環）的共振，能強烈激活環上的氮進行親核取代，顯著地催化高位阻，低反應性的醇和胺的酰化（磷酰化，磺酰化，碳?；┓磻浠钚约s為吡啶的104~106倍。在有機合成，藥物合成，農藥，醫藥，染料，香料，高分子化學，分析化學中的酰化，烷[wán]基化，醚化，酯化及酯交換等多種類型的反應中
有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果，此外還可以用作相轉移催化劑用于界面反應。其優點表現在：催化劑用量小，通常只需反應底物摩爾的0.01-5%即可，反應產生的酸可用有機堿或無機堿中和；反應條件溫和，一般室溫下即可進行反應，節約能源；溶媒選擇范圍廣，在極性，非極性有機溶劑均可進行；反應時間短，用吡啶長時間反應，而用DMAP則數分鐘即完成反應，因而大大提高了勞動生產率；收率高，如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物，使用DMAP收率可達80-90%，從而可提高收率和產品質量并簡化工藝；副反應少，氣味小，三廢少；由于DMAP優良的催化性能，被稱為“超級催化劑”，它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。
國內化學制藥行業已成功將其應用于乙（丙）酰螺旋霉素，青蒿素琥珀酸酯，他汀類降脂藥等原料藥的生產中，改善了工藝條件，并取得良好的經濟和社會效益。此外，還廣泛地應用于復雜天然產物的全（半）合成上，如：PRAVASTATIN全合成中的乙?；?/a>，TUBERCIDIN全合成中的三氟[fú]乙?；?，MUGINEICACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化，以及西地那非（VIAGAR）全合成中的?；?，在農藥生產上，在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產品純度，在異氰酸酯合成氨基甲酸酯，菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷?；磻挠袡C磷合成中，作用相當顯著。值得注意的是，手性DMAP作為不對稱酰基轉移的關鍵催化劑，自1996年Vedejs和Fu小組分別報道中心手性和面手性的DMAP催化劑以來，已發展出中心手性、面手性、螺手性等多種類型，并在眾多不對稱?；D移反應中展現出優異性能，進一步拓展了DMAP的催化應用邊界。
危害性
危害性類別：
危害性概述：高毒性、刺激性。
健康危害：
眼睛：對眼睛有刺激性。
皮膚：中等刺激。皮膚接觸有較高毒性。
食入：誤食有毒。
吸入：可能有毒，并有可能刺激呼吸道。
慢性毒性：無資料
急救措施
眼睛：
立即用大量清水沖洗眼睛至少20分鐘，必要時需要將上、下眼瞼拉開以保證沖洗干凈；若有持續刺激癥狀應立即就醫。
皮膚：
立即除去被污染的衣物，用大量流動清水沖洗至少20分鐘；若刺激癥狀持續發展，應立即就醫。
食入：立即尋求急性毒性控制機構的幫助；若人已昏迷，切勿通過口腔給與任何食物；除非得到醫務人員的指示，切勿使用催吐措施；就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。如呼吸停止，立即進行人工呼吸；如呼吸困難，給予輸氧；立即就醫。
消防措施
易燃性：可燃燒
閃點：124°C (255.2°F)
自燃點：420°C (788°F)
概述：在任何形式的火情發生時，應戴防毒面具，以及全身消防服。
滅火方法：干粉或二氧化碳，不建議使用水滅火。
泄漏處理
建議工作人員穿戴適當的防塵面罩及防護服。
將泄漏的物質清理，并放入適當的廢物容器中。
操作處置
操作注意事項：
操作人員必須經過嚴格訓練，或在經過專業訓練人員的指導下使用該物質。該物質應在通風櫥或類似的條件下使用。操作者應認識到許多物質的毒性、物理化學性質并沒有被人類全面認識，在化學反應過程中有可能形成新的毒性物質。應避免物質接觸皮膚、眼睛，及衣物。
貯存注意事項：
該物質對濕氣敏感。應貯存于陰涼干燥、通風良好的環境下，并避免與熱源及不相容的物質混放。在不使用時，應將容器密閉良好。
清潔衛生：
使用后及時徹底清洗，避免接觸眼睛及皮膚，避免吸入含有該物質的塵土、蒸汽等。
接觸控制
職業控制：
采取必要的職業控制措施，如操作區域封閉、局部副壓通風，或其他控制措施以防止空氣中的含量達到危害性的程度。如果以上條件不能達到，操作人員應穿戴適當的防護裝備。必要時應尋求專業的培訓機構幫助，來選擇合適的防護措施，并接受合適的訓練、監督。
職業防護：
眼睛：戴化學安全防護眼鏡。
皮膚：戴防護服及手套以避免皮膚接觸。
衣物：穿防毒物滲透工作服。
呼吸：若空氣中該物質的濃度超過限度，應穿戴具有空氣過濾裝置的防毒面罩，但僅限于空氣中該物質的濃度在危害水平10倍以下時適用；否則應穿戴具有正壓供氣系統的防毒面具。若泄露無法控制、空氣中濃度無法估計，以及其他空氣過濾裝置無法提供足夠防護的情形下，也應采用可正壓供氣的防毒面具。
其他防護：
使用、貯存該物質的場所應配備眼睛沖洗、噴淋裝置。
理化特性
外觀與形狀：白色固體。
氣味：有淡的氨水氣味。
沸點： 162 C。
熔點/冰點： 112-114 oC
水中溶解度： 76 g/L @ 25°C (77°F)。
相對密度：無資料。
第十部分：穩定和反應活性
避免接觸的條件：高溫、火焰或火星。
不相容的物質：氧化性物質、強酸。
有毒分解產物：無資料。
毒理學
眼睛：無相關報道
皮膚：兔 LD50: 90 MG/KG
食入：大鼠 LD50: 250 MG/KG
吸入：無資料。
廢棄處理
根據國家有關化學品處理有關規定執行。
政策法規
化學危險物品安全管理條例 (1987年2月17日國務院發布)，化學危險物品安全管理條例實施細則 (化勞發[1992] 677號)，工作場所安全使用化學品規定 ([1996]勞部發423號)等法規，針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定。
參考資料 >