內胺是有機化合物中常見的一種環狀結構，分子中所成的環具有R1-CONH-R2的結構。（R1、R2為烷基）。內酰胺所成的環一般是四至七元環。內酰胺環對維持某一些化合物的抗菌活性是至關重要的。日常生活中常見的β-內酰胺類抗生素就是典型的代表，這類抗生素起作用就是在于化合物具有的β-內酰胺環結構。
簡介
內酰胺又稱(音涓)，乳胺。由氨基酸縮水而成的環狀酞胺，環狀酰胺基團（通常表示為RCONhR）。R基團通常是烴基，烴基也可以是支鏈的。內酰胺在酸或堿催化下，水解生成相應的氨基酸。用氫化鋁鋰還原時生成環胺。通常用L型或者D型氨基酸脫水環化，或用環己酮經Beckmann重排反應( Beckmann rearrangement}制取。
命名時用希臘字母表示環的元數：β-內酰胺（四元環）、γ-內酰胺（五元環）、δ-內酰胺（六元環）等。在中性pH下，堿基主要以內酰胺形式存在。
互變異構
γ或δ-氨基酸容易脫水縮合成γ或δ-內酰胺。例如γ-氨基丁酸容易失水形成γ-α-吡咯烷酮，它存在著酮時和烯醇式的互變異構，如下圖所示：
γ-丁內酰胺又稱為四氫吡咯酮，它具有微弱的堿性，能與鹽酸形成鹽酸鹽；又具有微弱地酸性，能與氫氧化鈉形成鈉鹽。γ-丁內酰胺進行烴化反應，可以生成N-烴基四氫吡咯酮。與乙炔反應時，生成N-乙烯基四氫吡咯酮，進一步聚合，生成聚乙烯基四氫吡咯酮。
類抗生素
環狀的酰胺，命名時用希臘字母表示環的元數：β-內酰胺（四元環）。 β-內酰胺類抗生素系指化學結構中具有β-內酰胺環的一大類抗生素，其中包括芐青霉素及其衍生物、頭孢菌素、單酰胺環類、碳青霉烯和青霉烯類酶抑制劑等以及新發展的頭霉素類、甲砜霉素類、單環β-內酰胺類等其他非典型β-內酰胺類抗生素。基本上所有在其分子結構中包括β-內酰胺核的抗生素均屬于β內酰胺類抗生素。它是現有的抗生素中使用最廣泛的一類。
各種β-內酰胺類抗生素的作用機制均相似，都能抑制胞壁粘肽合成酶，即青霉素結合蛋白從而阻礙細胞壁粘肽合成，使細菌胞壁缺損，菌體膨脹裂解。β-內酰胺類抗生素代表藥物是芐青霉素，迄今為止已經發展到第四代。
參考資料 >