溴化（benzyl 溴化物），無色液體，有芳香氣味，不溶于水，溶于乙醇、乙醚、苯，又名芐基溴、α-溴甲苯等，化學式為CHBr，是一種苯環被溴甲基取代的芳香化合物，在氧化劑存在下由甲苯與溴反應制得，屬鹵化芐類刺激性化合物中的一種。
溴化芐具有強烈的催淚作用，還會傷害皮膚并引發皮炎和蕁麻疹，令人不舒服的刺鼻氣味也會對呼吸道產生刺激作用，如果吸入濃度高的溴化芐蒸氣甚至會引發胸部緊束、支氣管炎和肺水腫等。它曾作為化學武器在第一次世界大戰中使用。在有機合成中溴化芐還可以用于醇和羧酸基團的保護基，如保護醇羥基形成醚，保護羧基形成鍵。
理化常數
國標編號：61065
CAS號：100-39-0
EINECS登錄號：202-847-3
中文名稱：溴化芐
英文名稱：benzyl 溴化物（BnBr）
別名：芐基溴；α-溴甲苯
外觀與性狀：無色液體，具有芳香氣味
毒性分級：高毒
危險性描述：可燃性、刺激性、催淚性
蒸汽壓：2.00kPa/114℃
閃點：86℃
熔點：-3.0℃
沸點：198-199℃
折射率（20℃）：1.575
密度：相對密度（水=1）1.44
穩定性：穩定
危險標記：14(有毒品)，20(腐蝕品)
分子結構
以下為溴化芐分子結構式：
基本內容
中文名稱：溴化芐
英文名稱:Benzyl 溴化物
中文別名：芐基溴；溴芐
英文別名:alpha-Bromophenylmethane;alpha-Bromotoluene;Benzylbromide/alpha-Bromotoluene;Benzyl bromide,(a-Bromotoluene);3b-Hydroxy-5A-Androstane-17-ONE;(bromomethyl)benzene
CAS號:100-39-0
分子式:C7H7Br
分子量:171.0345
物性數據
1.性狀：無色液體，有芳香氣味，具有催淚性。
2.熔點（℃）：-4.0
3.沸點（℃）：198
4.相對密度（水=1）：1.44
5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.8
6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.133（32℃）
7.燃燒熱（kJ/摩爾）：-4278.2
8.正辛醇/水分配系數：2.92
9.閃點（℃）：79（CC）
存儲方法
儲存注意事項儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑、堿類、胺類、醇類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
合成方法
由甲苯溴化而得。將甲苯加熱到50℃，加溴反應，反應溫度為75-80℃，反應6h，在常壓下分餾除去140℃以前的餾分，然后減壓病蒸餾，收集112-114℃（2.0kPa）餾分，得芐基溴。
主要用途
1.芐溴的最大用途是作為雜原子官能團的芐基化試劑，在各種條件下能有效地對各種雜原子官能團發生芐基化，從而在有機合成中具有廣泛的用途(主要是作為保護基團使用)。醇和酚能與芐溴在堿性條件下發生反應。如在醚類或DMF溶劑中，將醇用氫化鈉或KH處理得到氧化合物，進而與芐溴發生Williamson反應。在低溫下，一級醇相比二級醇能更優先發生芐基化反應。除了NaH和KH堿性體系外，使用KF/Al或氧化銀同樣可以作為堿體系誘導醇的芐基化反應。芐基化反應在糖類化合物中的應用非常成功。首先將糖類衍生物用錫試劑預處理，然后發生芐基化反應，這樣可以在軸向羥基存在下選擇性地實現平伏羥基的保護(式1)。對于空間位阻較大的醇化合物的芐基化反應，可以采取加入催化劑量的碘試劑如(n-Bu)4NI作為碘源，將芐溴轉變為活性更高的芐碘，從而更容易實現芐基化反應。由于酚類化合物相比脂肪醇化合物具有更強的酸性，因此，酚的芐基化反應只需要弱堿如碳酸鉀即可實現。芐溴也可以保護胺類化合物的含氮基團。反應也需要在堿性條件下完成，并且對于一級胺的反應主要產物是雙芐基化產物。此外，胺、內酰胺、磺酰胺以及含氮雜環化合物均能與芐溴反應。含硫化合物如硫醇、硅基硫醚等也能在堿性條件下與芐溴發生反應，如L-半胱氨酸與芐溴在氫氧化鈉堿液中的反應(式2)。在DMF溶劑或基鋅的作用下，芐溴也能與羧酸陰離子反應制備芐基羧酸酯化合物。芐溴還能與帶活潑CH2的化合物如烯醇式、酯、1,3-二羰基化合物、酰胺、內酰胺以及硝基穩定的碳陰離子發生烷基化反應。如芐溴與金屬烯胺在手性亞胺作用下發生的芐基化反應能夠獲得較好的對映選擇性(式3)。芐溴與活潑金屬反應制備芐基金屬化合物(如芐基鋰)很難實現，主要原因是生成的化合物能容易發生Wurz偶聯反應。但也有例外，如芐基溴化鎂、芐基溴化鋅以及BnCu(CN)ZnBr均是成功的例子。芐溴傾向于與有機金屬化合物如烷基鋰、格氏試劑、烷基酮等發生偶聯反應。如芐溴與N-甲基鄰苯二甲酰亞胺在Li的作用下發生的偶聯反應(式4)。2.用于有機合成及制造發泡劑。
健康危害
侵入途徑：吸入、食入。
健康危害：本品具有刺激性，可引起明顯的呼吸道刺激及胸部緊束感。吸入高濃度蒸氣可出現呼吸道炎癥，甚至肺水腫。有催淚作用。皮膚接觸可引起皮炎和蕁麻疹。
毒理學
危險特性：遇明火、高熱可燃。受高熱分解產生有毒的溴化物氣體。與強氧化劑接觸可發生化學反應。
1、致突變性：突變微生物試驗：細菌-鼠傷寒沙門氏菌，300μmol/L；非定性脫氧核糖核酸綜合試驗：細菌-大腸桿菌，1300μmol/L；姐妹染色單體交換試驗：倉鼠卵巢，30μmol/L；
2、對眼睛和黏膜有強刺激作用。對機體有不可逆損傷的可能性。
3.其他：LCLo：2000mg/m3（兔吸入，30min）
應急處理
泄漏處理
迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，并進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防毒服。不要直接接觸泄漏物。盡可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏：用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用不燃性分解劑制成的乳液刷洗，洗液稀釋后放入廢水系統。大量泄漏：構筑圍堤或挖坑收容；用泡沫復蓋，降低蒸氣災害。用泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。
防護措施
呼吸系統防護：可能接觸毒物時，佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴自給式呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防毒物滲透工作服。
手防護：戴防苯耐油手套。
其它：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。單獨存放被毒物污染的衣服，洗后備用。保持良好的衛生習慣。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脫離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫。
滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服。
滅火劑：霧狀水、泡沫、干粉、二氧化碳。
安全信息
風險術語
R36/37/38:Irritating to eyes,respiratory system and skin.刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。;
安全術語
S2:Keep out of the reach of children.避免兒童觸及。
S39:Wear eye / face protection.戴護目鏡或面具。
系統編號
CAS號：100-39-0
MDL號：MFCD00000172
EINECS號：202-847-3
RTECS號：XS7965000
BRN號：385801
PubChem號：24848056
分子結構數據
2、摩爾體積（m3/mol）：118.9
3、等張比容（90.2K）：296.2
4、表面張力（dyne/cm）：38.4
5、介電常數：
6、偶極距（10-24cm3）：
7、極化率：15.42
計算化學數據
1、疏水參數計算參考值（XlogP）：2.9
2、氫鍵供體數量：0
3、氫鍵受體數量：0
4、可旋轉化學鍵數量：1
5、互變異構體數量：
6、拓撲分子極性表面積（TPSA）：0
7、重原子數量：8
8、表面電荷：0
9、復雜度：55.4
10、同位素原子數量：0
11、確定原子立構中心數量：0
12、不確定原子立構中心數量：0
13、確定化學鍵立構中心數量：0
14、不確定化學鍵立構中心數量：0
15、共價鍵單元數量：1
生態學數據
1.生態毒性暫無資料
2.生物降解性暫無資料
3.非生物降解性空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為7.1d（理論）。在25℃時，水解半衰期為79min（理論）。
4.生物富集性BCF：35（理論）
性質與穩定性
1.化學性質活潑，溴原子易被羥基、氨基等取代生成苯甲醇、芐胺等。
2.穩定性穩定
3.禁配物堿類、胺類、強氧化劑、醇類
4.避免接觸的條件受熱
5.聚合危害不聚合
6.分解產物溴化氫
參考資料 >
溴化芐.ChemicalBook.2024-02-28
溴化芐;芐基溴;α-溴甲苯;benzyl bromide.chemyq.2024-02-26
溴化芐.960化工網.2024-02-26